-
Mittel zur Bekämpfung von Schimmelpilzen Es wurde festgestellt, daß
Nitrobenzthiadiazole und insbesondere Halogennitrobenzthiadiazole eine derartige
fungizide Wirkung haben, daß sie sich als Wirkstoff in Mitteln zur Bekämpfung von
Schimmelpilzen und insbesondere von Schimmelpilzen auf lebenden Pflanzen eignen.
-
Die Erfindung bezieht sich daher auf ein Mittel zur Bekämpfung von
Schimmelpilzen, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer Verbindung der
Formel
als Wirkstoff in welcher Formel Hlg Chlor oder Brom darstellt, während weiter m
== 1 oder 2 ist.
-
Die fungizide Wirkung der Verbindungen wurde unter anderem gegenüber
Fusarium culmorum und Venturia inaequalis durch Sporenkeimungsversuche, gegenüber
Phytophthora infestans auf Tomate durch einen sogenannten Blattversuch sowie gegenüber
Gersten- und Gurkenmehltau (Erysiphaceae) ermittelt. Die Wirkung gegen Venturia
inaequalis (Apfelschorf) und Phytophthora infestans wurde außerdem noch durch Feldversuche
geprüft.
-
Die erwähnten Versuche zeigten, daß Nitrobenzthiadiazole, die außer
einer oder mehreren Nitrogruppen Chlor oder Brom enthalten, eine gute fungitoxische
Wirkung aufweisen, und zwar insbesondere diejenigen Verbindungen, bei denen das
Verhältnis zwischen der Zahl dieser Halogenatome und der der Nitrogruppen 1 : 1
oder 2 : 1 ist. Diese Verbindungen ergaben bei Sporenkeimungsversuchen mit Fusarium
culmorum und Venturia inaequalis in einer Konzentration von 10-s mg/1 bereits eine
Keimhemmung von mindestens 950/u.
-
Beispiele dieser Verbindungen sind: 4-Nitro-5.6-d ich lorbenzth iad
iazol-2.1.3. 4-Nitro-5.7-dichlorbenzthiadiazol-2,1,3, 5-Nitro-4,7-dichlorbenzthiadiazot-2,1,3
und 5-Nitro-4.7-dibrombenzthiadiazol-2,1,3.
-
Verbindungen der Formel, bei denen Hlg Chlor oder Brom darstellt und
m - 2 und n == 2 ist, zeigten eine so hohe Wirksamkeit bei den Sporenkeimungsversuchen.
daß sogar bei einer Konzentration von 10 -7 mgjl eine Keimhemmung von mindestens
9501u erreicht wurde. Beispiele dieser Verbindungen sind: 4.7-Din itro-5,6-dichlorbenzth
iadiazol-2,1,3, 4.6-Dinitro-5.7-dichlorbenzthiadiazol-2,1,3 und 5,6-Dinitro-4.7-dichlorbenzthiadiazol-2,1,3.
-
Diese Verbindungen zeigten auch eine gute bis sehr gute Wirksamkeit
gegen Mehltau. Dies gilt insbesondere für 5.7-Dichlor-4,6-dinitrobenzthiadiazol-2.
i .3.
-
Für die Bekämpfung von Schimmelpilzen auf lebenden Pflanzen ist es
selbstverständlich wichtig, daß die verwendeten Mittel den behandelten Pflanzen
nicht schaden. daß sie also keine phytotoxische Wirkung aufweisen.
-
Aus dem erwähnten Blattversuch und den Feldversuchen hat sich nun
ergeben, daß von den erfindungsgemäßen Verbindungen diejenigen, bei denen
m == 2 und n @ 2 ist. sich durch eine besonders geringe Phytotoxizität
auszeichnen und daß dies in besonderem Maße für 4,7-Dihalogen-5-nitrobenzthiadiazole-2.1.3
und namentlich für 4.7-Dibrom-5-nitrobenzthiadiazol-2.1.3 gilt.
-
Gegenüber dem bekannten Fungizid Zineb weisen alle erfindungsgemäßen
Mittel eine wesentlich bessere fungizide Wirkung auf. Das geht eindeutig aus den
nachfolgend aufgeftihrten Vergleichsversuchen hervor, in denen bei der Bekämpfung
von Phytophthora infestans auf Tomatenblättern die fungizide Wirkung der bekannten
Verbindung Zineb mit der fungiziden
Wirkung einer ganzen Reihe von
erfindungsgemäßen Mitteln verglichen wurde.
-
Die Suspensionen der zu prüfenden Verbindungen wurden in den in der
Tabelle angegebenen Konzentrationen auf die Blätter aufgebracht. und letztere wurden
anschließend mit einer Sporensuspension behandelt. Nach einigen Tagen wurde der
Befall der Blätter für die beiden Konzentrationsbereiche P, bestimmt. P, stellt
dabei den negativen Logarithmus der Konzentration des Teststoffes dar. und der Befall
ist in Prozenten, bezogen auf ein unbehandeltes Blatt. angegeben.
-
In der Tabelle sind die getesteten Verbindungen durch ihre Substituenten
und deren Stellung in der allgemeinen Formel
definiert.
| Verbindung @ca:@ll der Blätter |
| 4_ .# - ..5_..._#' _ I__ ? P,> - _j- @''-- |
| 1 4# - |
| I NO2@, ('I cl~ ' 0 I 17 |
| 2 N0_- C'1 Cl 0 5 |
| 3 Cl NO2 ('I 0 6 |
| 4 Br N0._, Br 1 I 19 |
| 5 NO, ('l I ('l I NO:, 0 I 14 |
| 6 N02 cl NO.,; C1 i 1 5 |
| 7 ('1 NO.,, N()._, @ cl 0 ! 3 |
| 8 Zineb ?0 75 |
Von den wirksamen Verbindungen sind einige in der Literatur bereits beschrieben
(s. Chem- Abstracts. 5
2. S. 7292i [1958]).
-
Die noch nicht in der Literatur beschriebenen wirksamen Verbindungen
können in der für solche Verbindungen bekannten oder ähnlichen Weise. z. B. durch
Nitrierung von Halogenbenzthiadiazolen. hergestellt werden.
-
Aus diesen Verbindungen werden die erfindungsgemäßen Mittel auf eine
für die Herstellung solcher Mittel bekannte oder ähnliche Weise. z. B. gemäß den
nachstehend erläuterten Verfahren. hergestellt.
-
Die Bekämpfung von Schimmelpilzen, z. B. auf Pflanzen, ist auf bekannte
Weise durchführbar. z. B. dadurch. daß ein Mittel durch Zerstäuben oder Verspritzen
auf die zu behandelnden Gegenstände gebracht wird.
-
Die Herstellung eines Mittels gemäß der Erfindung kann dadurch erfolgen,
daß ein Wirkstoff mit einem inerten festen oder flüssigen Träger. gegebenenfalls
unter Verwendung eines oberflächenaktiven Stoffes. eines Dispersions- oder Haftmittels
gemischt wird.
-
Ein Stäubepulver ist z. B. dadurch herstellbar. daß 2 Gewichtsteile
Wirkstoff, 10 Gewichtsteile Kreide und 88 Gewichtsteile Dolomit zusammen gemahlen
werden. bis z. B. eine mittlere Teilchengröße von etwa 10 Mikron erreicht
ist.
-
Ein Spritzpulver wird z. B. dadurch erhalten. daß 20 Gewichtsteile
Wirkstoff, 75 Gewichtsteile Kaolin. 2 Gewichtsteile Oleylamidomethyltaurat und 3
Gewichtsteile Natriumligninsulfonat gemischt und gemahlen werden, bis eine mittlere
Teilchengröße von etwa 10 Mikron erreicht ist.
-
Ein Mischöl ist z. B. dadurch herstellbar. daß 7 Gewichtsteile Wirkstoff,
50 Gewichtsteile Azeton. 15 Gewichtsteile Methyläthylketon, 23 Gewichtsteile Xylol
und 5 Gewichtsteile eines polyoxyäthylensorbitanfettsauren Esters gemischt werden.
Eine Emulsion ergibt sich durch Mischung eines solchen Mischöles mit Wasser.
-
Ein Saatgutdesinfektionsmittel ist z. B. dadurch herstellbar. daß
5 Gewichtsteile Wirkstoff mit 93 Gewichtsteilen Kaolin und 2 Gewichtsteilen eines
Haftmittels, z. B. Spindelöl, gemischt werden.
-
Für die Herstellung des erwähnten Pulvers können auch andere inerte
Träger Verwendung finden. z. B. Kalk und Tonerde; für die Herstellung von Mischölen
können andere inerte Verdünnungsmittel verwendet werden, z. B. Toluol und Cyclohexanon.
Andere als die erwähnten oberflächenaktiven Stoffe sind ebenfalls brauchbar.