DE1194414B - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- oder Isopropylphosphonsaeure-bis-(4-hydroxyphenyl)-ester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- oder Isopropylphosphonsaeure-bis-(4-hydroxyphenyl)-esterInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- oder Isopropylphosphonsäure-bis-(4-h,ydroxyphenyl)-ester Es ist bereits bekannt, Phosphonsäuredichloride mit Hydrochinon zu Polyphosphonaten zu kondensieren. So werden z. B. nach den USA.-Patentschriften 2 435 252 und 2 716 100 die genannten Ausgangsstoffe unter Chlorwasserstoffabspaltung auf Temperaturen von 90 bis 400"C erwärmt, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren und unter Anwendung von Vakuum. In der USA.-Patentschrift 2 716 101 wird der Zusatz von kleinen Mengen einer trifunktionellen Phosphorverbindung, z. B. Triphenylphosphat, empfohlen, um eine Vernetzung der Polyesterketten zu bewirken.
- In allen diesen Fällen werden die Phosphonsäuredichloride mit Hydrochinon im Molverhältnis 1:1 umgesetzt, wobei Polyphosphonate der allgemeinen Formel entstehen. Nach dem Verfahren des USA.-Patentes 2 716 100 kann auch zunächst nur die halbe Menge des einzusetzenden Phosphonsäuredichlorides mit der Gesamtmenge des umzusetzenden Hydrochinons kondensiert und in einer zweiten Stufe der Rest des Phosphonsäuredichlorides zugesetzt werden. Dabei wird offenbar zunächst ein niedrigmolekulares Zwischenprodukt gebildet, das bei weiterem Zusatz von Phosphonsäuredichlorid in ein hochmolekulares Polykondensat übergeht. Derartige Zwischenprodukte, die wertvolle Ausgangsstoffe für die Weiterverarbeitung zu einer Reihe von nieder- und hochmolekularen Endprodukten darstellen würden, sind jedoch bisher als definierte Verbindungen nicht bekanntgeworden.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- oder Isopropylphosphonsäure-bis-(4-hydroxyphenyl)-ester.
- Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexylphosphonsäuredichlorid oder Isopropylphosphonsäuredichlorid mit Hydrochinon im Molverhältnis 1: 2, gegebenenfalls in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Erdalkalihalogeniden als Katalysator, auf Temperaturen von 100 bis 300"C. vorzugsweise 160 bis 240"C, bei normalem oder vermindertem Druck in an sich bekannter Weise umsetzt das Reaktionsprodukt zur Auslösung oder Förderung der Kristallisation mit polaren Flüssigkeiten versetzt und die Kristalle in an sich bekannter Weise gewinnt.
- Die dem harzartigen, gelbbraungefärbten Reaktionsprodukt zugesetzten polaren Flüssigkeiten bewirken eine Auflösung kristallisationshemmender Nebenprodukte und fördern die Kristallisation und damit die Abtrennungsmöglichkeit des erwünschten Reaktionsproduktes. Geeignete polare Lösungsmittel sind Methylenchlorid, Chloroform, Eisessig, Propionsäure und andere niedere Fettsäuren, Dichloräthan, Nitrobenzol, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Butyrolacton.
- Besonders geeignet sind Methylenchlorid und Eisessig. Die Lösungsmittel werden in Mengen von 10 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsprodukt, bevorzugt in Mengen von 50 bis 100 Gewichtsprozent zugesetzt. Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur beginnt die Kristallisation des Reaktionsproduktes. Die Kristalle können in an sich bekannter Weise durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt und durch Umkristallisieren gereinigt werden. Aus der Mutterlauge, die noch merkliche Mengen der Bishydroxyphenylester enthält. kann durch längeres Stehen mitunter eine weitere Kristallfraktion abgeschieden werden. Es kann auch zweckmäßig sein, besonders bei der Kondensation von Isopropylphosphonsäuredichlorid mit Hydrochinon, das zur Kristallisationsauslösung und -förderung zugesetzte polare Lösungsmittel nach eingeleiteter Kristallisation wieder abzudestillieren und den Rückstand weiter durch Umkristallisation zu reinigen (s. Beispiel 2).
- Die erfindungsgemãß herstellbaren Verbindungen sind schwer entflammbar und zeichnen sich durch große Verseifungsfestigkeit aus. Sie ähneln in ihrem chemischen Verhalten den Bisphenolen vom Typ der Bis-4,4'-hydroxyphenylalkane und lassen sich wie diese auf Grund ihrer zwei Hydroxylgruppen zu einer Reihe von Folgeprodukten verarbeiten.
- Beispiel 1 150,5 g Cyclohexylphosphonsäuredichlorid (0,75 Mol) und 165 g Hydrochinon (1,5 Mol) werden zunächst auf 130 bis 140"C erhitzt, wobei die Abspaltung von Chlorwasserstoff beginnt. Die Temperatur wird allmählich gesteigert und so lange auf 180°C gehalten, bis die Kondensation beendet ist.
- Das harzartige, hellbraune Reaktionsprodukt wird mit 200 g Methylenchlorid versetzt. Nach einigen Stunden haben sich 118 g kristalliner Cyclohexylphosphonsäure - bis - (4 - hydroxyphenyl) - ester.
- C18H21 PO5, abgeschieden. Nach Umkristallisieren aus Eisessig erhält man flammwidrige Kristalle vom F. 182"C mit einem Phosphorgehalt von 8,910/0.
- Beispiel 2 Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 80,4 g Isopropylphosphonsäuredichlorid, (CH3)2CHPOC12 (0,5 Mol), und 110g Hydrochinon (1 Mol) in Gegenwart von 0,5 g wasserfreiem Magnesiumchlorid kondensiert.
- Das Reaktionsprodukt wird mit 100 g Methylenchlorid versetzt und nicht umgesetztes Hydrochinon mit Wasser ausgewaschen. Anschließend wird das Methylenchlorid wieder abdestilliert. der Rückstand auf Ton abgepreßt und zweimal aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält 31 g kristallinen Isopropylphosphonsäure - bis - (4- hydroxyphenyl) - ester vom F. 141"C mit einem Phosphorgehalt von 9,60in.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl-oder Isopropylphosphonsäure-bis-(4-hydroxyphenyl)-ester, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyclohexylphosphonsäuredichlorid oder Isopropylphosphonsäuredichlorid mit Hydrochinon im Molverhältnis 1: 2, gegebenenfalls in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Erdalkalihalogeniden als Katalysator, bei Temperaturen von 100 bis 300"C, vorzugsweise 160 bis 240°C, bei normalem oder vermindertem Druck in an sich bekannter Weise umsetzt, das Reaktionsprodukt zur Auslösung und Förderung der Kristallisation mit polaren Flüssigkeiten versetzt und die Kristalle in an sich bekannter Weise gewinnt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt mit Methylenchlorid oder Eisessig als polarer Flüssigkeit versetzt wird. ~~~~~~~~~ In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 3 076 011.
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Patent Citations (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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