CH449008A - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- oder Isopropyl-phosphonsäure-bis-(4-hydroxyphenyl)-estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- oder Isopropyl-phosphonsäure-bis-(4-hydroxyphenyl)-esternInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Cyelohexyl- oder Isopropyl-phosphonsäure-bis-(4-hydroxyphenyl)-estern Es ist bereits bekannt, Phosphonsäuredichloride mit Hydrochinon zu Polyphosphonaten zu kondensie ren. So werden z. B. nach den Patentschriften USA 2 435 252 und USA 2<B>716</B> 100 die genannten Aus gangsstoffe unter Chlorwasserstoffabspaltung auf Tem peraturen von 90-400 C erwärmt, gegebenenfalls in Anwesenheit von Katalysatoren und unter Anwendung von Vakuum.
In der Patentschrift USA 2 716 101 wird der Zusatz von kleinen Mengen einer trifunktio- nellen Phosphorverbindung, z. B. Triphenylphosphat, empfohlen, um eine Vernetzung der Polyesterketten zu b awirken.
In allen diesen Fällen werden die Phosphonsäure- dichloride mit Hydrochinon im Molverhältnis 1:1 um gesetzt, wobei Polyphosphonate der Formel
EMI0001.0027
worin R einen organischen Rest und n eine Zahl be deutet, entstehen.
Nach dem in der USA-Patentschrift 2 716 100 beschriebenen Verfahren kann auch zu nächst nur die halbe Menge des einzusetzenden Phos- phonsäuredichlorides mit der Gesamtmenge des umzu setzenden Hydrochinons kondensiert und in einer zwei ten Stufe der Rest des Phosphonsäuredichlorides zuge- setzt werden.
Dabei wird offenbar zunächst ein niedrig- molekulares Zwischenprodukt gebildet, das bei weite rem Zusatz von Phosphonsäuredichlorid in ein hoch- molekulares Polykondensat übergeht.
Derartige Zwi schenprodukte, die wertvolle Ausgangsstoffe für die Weiterverarbeitung zu einer Reihe von nieder- und hochmolekularen Endprodukten darstellen würden, sind jedoch bisher als definierte Verbindungen nicht bekannt geworden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Bis-4-(4-hydroxyphenyl)- estern von Pho@sphonsäuren der Formel
EMI0001.0059
worin R einen Cyclohexyl- oder einen Is propylrest bedeutet.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Cyclohexylphosphonsäuredichlorid oder Iso- propylphosphonsäuredichlorid mit Hydrochinon im Molverhältnis 1:2 auf Temperaturen von 100-300 C, vorzugsweise 160-240 C, gegebenenfalls in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Erdalkalihalogeniden als Katalysator, bei normalem oder vermindertem Druck in an sich bekannter Weise umsetzt und das Reaktions produkt mit polaren Flüssigkeiten versetzt.
Die dem harzartigen, gelbbraungefärbten Reak tionsprodukt zugesetzten polaren Flüssigkeiten bewir ken eine Auflösung kristallisationshemmender Neben produkte und fördern die Kristallisation und. damit die Abtrennungsmöglichkeit des erwünschten Reaktions produktes.
Geeignete polare Lösungsmittel sind Methy- lenchlorid, Chloroform, Eisessig, Propionsäure und andere niedere Fettsäuren, Dichloräthan, Nitrobenzol, Dimethylsulfoxyd, Dimethylform.amid, N-Methylpyroli- don, Butyrolacton. Besonders geeignet sind Methylen- chlorid und Eisessig.
Die Lösungsmittel werden in Mengen von l0-200 Gew.-'/a, bezogen auf das Reak tionsprodukt, bevorzugt in Mengen von 50-100 Gew.-0/,) zugesetzt. Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtempe ratur beginnt die Kristallisation des Reaktionsproduktes.
Die Kristalle können in an sich bekannter Weise durch Filtration oder Zentrifugieren abgetrennt und durch Umkristallisieren gereinigt werden. Aus der Mutterlauge, die noch merkliche Mengen der Bishy- droxyphenylester enthält, kann durch längeres Stehen mitunter eine weitere Kristallfraktion abgeschieden werden.
Es kann auch zweckmässig sein, besonders bei der Kondensation von Isopropylphosphonsäuredichlo- rid mit Hydrochinon, das zur Kristallisationsauslösung und -förderung zugesetzte polare Lösungsmittel nach eingeleiteter Kristallisation wieder abzudestillieren und den Rückstand weiter durch Umkristallisation zu reini gen; siehe Beispiel 2.
Dia erfindungsgemässen Verbindungen sind schwer entflammbar und zeichnen sich durch grosse Versei- fungsfestigkeit aus. Sie ähneln in ihrem chemischen Verhalten den Bisphenolen vom Typ der Bis-4-hydr- oxyphenylalkane und lassen sich wie diese aufgrund ihrer zwei Hydroxylgruppen zu einer Reihe von Folge produkten verarbeiten.
<I>Beispiel 1</I> 150,5 g Cyclohexylphosphonsäuredichlorid (0,75 Mole) und 165 g Hydrochinon (1,5 Mole) werden zu nächst auf 130-140 C erhitzt, wobei die Abspaltung von Chlorwasserstoff beginnt. Die Temperatur wird allmählich gesteigert und solange auf 180 C gehalten, bis die Kondensation beendet ist. Das harzartige, hell braune Reaktionsprodukt wird mit 200 g Methylen chlorid versetzt.
Nach einigen Stunden haben sich 118 g kristalliner Cyclohexylphosphonsäure-bis-(4-hy droxyph@enyl)-ester abgeschieden, C"H"POa. Nach Umkristallisieren aus Eisessig erhält man Hammwidrige Kristalle vom Fp. 182 C mit einem Phosphorgehalt von 8,91 11,10.
<I>Beispiel 2</I> Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 80,4 g Isopropylphosphonsäuredichlorid, (CHs)=CHPOCL2 (0,5 Mole) und 110 g Hydrochnon (1 Mol) kondensiert in Gegenwart von 0,5g wasserfreiem Magnesiumchlorid. Das Reaktionsprodukt wird mit 100 g Methylen- chlorid versetzt und nicht umgesetztes Hydrochinon mit Wasser ausgewaschen.
Anschliessend wird das Methylenehlorid wieder abdestilliert, der Rückstand auf Ton abgepresst und zweimal aus Eisessig umkri- stallisiert. Man erhält 31 g kristallinen Isopropylphos- phonsäure\bis-(4-hydroxyphenyl)-ester vom Fp. 141' C mit einem Phosphorgehalt von 9,6 lo.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Cyclohexyl- oder Iso- propylphosphonsäure-bis-(4-hydroxyphenyl)-estern, da durch gekennzeichnet, dass man Cyclohexylphosphon- säuredichlorid oder Isopropylphosphonsäuredichlorid mit Hydrochinon im Molverhältnis 1:2 bei Temperaturen von 100 bis 300 C bei normalem oder vermindertem Druck umsetzt, das Reaktionsprodukt zur Auslösung und Förderung der Kristallisation mit polaren Flüssig keiten versetzt und die Kristalle gewinnt. UNTERANSPRt7CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Erdalkalihalogeniden als Katalysatoren durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperatu ren von 160 bis 240 C durchführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass das Reaktionsprodukt mit Methy- lenchlorid oder Eisessig als polarer Flüssigkeit versetzt wird.
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