DE1194397B - Verfahren zur Gewinnung von Isobutylen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Isobutylen

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DE1194397B
DE1194397B DEE25759A DEE0025759A DE1194397B DE 1194397 B DE1194397 B DE 1194397B DE E25759 A DEE25759 A DE E25759A DE E0025759 A DEE0025759 A DE E0025759A DE 1194397 B DE1194397 B DE 1194397B
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Germany
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isobutylene
steam
water
acid
experiment
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DEE25759A
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English (en)
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William R Edwards
Thomas B Everage
Robert D Wesselhoft
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ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/17Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
    • C07C7/171Sulfuric acid or oleum

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Isobutylen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Isobutylen aus 15 bis 400/o Isobutylen enthaltenden Extrakten in 60- bis 650/0aber Schwefelsäure durch Verdünnen mit etwa 0,5 bis 1 kg Wasser je Kilogramm umgesetzten Isobutylens und Aufheizen des verdünnten Extraktes auf Temperaturen zwischen etwa 135 bis 165"C, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Wasser in Form von Wasserdampf zuführt.
  • Bei der thermischen Regeneration von Isobutylen aus seinen Extrakten in 60- bis 650/0aber Schwefelsäure durch indirekte Beheizung des fetten Extraktes in einem Wärmeaustauscher hat sich gezeigt, daß die Freisetzung von Wasserdampf während der indirekten Beheizung des Extraktes zu einer Konzentrierung der Säure in solchem Ausmaße führt, daß eine übermäßige Polymerisation verursacht wird. Man mußte dabei Polymerenverluste von bis zu 380/, in Kauf nehmen (bezogen auf die Menge des Isobutylens in der Säure).
  • Um dies zu vermeiden, war es üblich, die Säure vor der Regeneration, d. h. vor Einführung in den Wärmeaustauscher durch Zugabe von Wasser zu verdünnen.
  • Auf diese Weise läßt sich die Polymerenbildung durch Zugabe von 0,4 bis 0,75 kg Wasser je Kilogramm umgesetzten Isobutylens stark zurückdrängen, nämlich auf etwa 11 bis 15 Gewichtsprozent.
  • Versuche, die Polymerenbildung durch Zugabe von noch mehr Wasser weiter zurückzudrängen, erwiesen sich als ergebnislos wegen der Schwierigkeit, den fetten Säureextrakt rasch genug aufzuheizen, wenn große Mengen Wasser darin enthalten sind. Infolge der Verlangsamung des Aufheizens ist die Verweilzeit des Isobutylens in der Säurephase entsprechend länger, wodurch wiederum die Polymerisation begünstigt wird.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man durch Einblasen von Wasserdampf in den fetten Säureextrakt kurz vor dessen Einführung in den Wärmeaustauscher das Ausmaß der Polymerenbildung sehr stark vermindern kann. Wenn man die Menge des eingeblasenen Dampfes auf etwa 0,5 bis 1 kg je Kilogramm des absorbierten Isobutylens beschränkt, so läßt sich die Polymerenbildung in praktisch zu vernachlässigenden Grenzen halten. Nimmt man jedoch mehr als 1 kg Dampf je Kilogramm Isobutylen, so beginnt die Menge an tert. Butylalkohol, der dabei als Nebenprodukt entsteht, immer mehr zuzunehmen, wodurch die Gesamtausbeute an Isobutylen entsprechend zurückgeht.
  • In F i g. 1 wird die praktische Ausführung der vorliegenden Erfindung im Rahmen des Gesamtverfahrens erläutert.
  • Isobutylen wird im Gemisch mit seinen C4-Isomeren durch die Leitung 102 in ein Extraktionsgefäß 100 eingeführt und dort mit 60- bis 650/0aber Schwefelsäure zusammengebracht, die durch die Leitung 104 eintritt. Die Mischtemperatur liegt dabei zwischen -7 und +55"C, die Einwirkungsdauer ist 30 bis 60 Minuten; das Ganze wird durch einen Rührer 106, den der Motor 108 antreibt, durchgemischt. Das Gemisch fließt dann durch die LeitungllO in denAbscheiderii2.
  • Beim Mischen bildet das Isobutylen mit der Säure einen fetten Extrakt, während der Rest der Olefine und die paraffinischen Isomeren des Isobutylens als Raffinatphase durch die Leitung 114 abziehen. Der fette Säureextrakt, der 15 bis 40 Gewichtsprozent Isobutylen enthält, fließt aus dem Abscheider 112 durch die Leitung 116 in den Erhitzer 118, in dem er rasch auf etwa 135 bis 165"C aufgeheizt wird, um Isobutylen auszutreiben. Man hält die Verweilzeit so kurz wie möglich, vorzugsweise bei nur etwa 0,01 Sekunde. Kurz vor Einleitung des fetten Säureextraktes in den Erhitzer 118 bläst man Dampf aus der Leitung 120 zu, und zwar in Mengen von 0,5 bis 1 kg Dampf je Kilogramm des in der Extraktphase enthaltenen Isobutylens. Die Bedingungen innerhalb des Erhitzers werden so eingestellt, daß die Konzentration der aus dem Erhitzer ausfließenden Säure innerhalb eines bestimmten Bereiches liegt, z. B. wieder zwischen etwa 60 und 65 Gewichtsprozent. Der in das System durch die Leitung 120 zugeführte Dampf und das ausgetriebene Isobutylen verlassen den Erhitzer 118 dampfförmig, während die Säure flüssig ist. Das Gemisch der beiden Phasen gelangt dann durch die Leitung 122 in den Abscheider 124. Die Gasphase, bestehend aus Dampf und Isobutylen sowie etwas tert. Butylalkohol, zieht oben durch die Leitung 126 in den Kühler 128 und dann durch die Leitung 130 in einen weiteren Abscheider 132. Aus ihm strömt das Isobutylen oben durch die Leitung 134 als Produkt ab, während etwa entstandenes Polymeres als obere Flüssigkeitsschicht durch die Leitung 136 abläuft. Die Alkohol- und Wasserphase kann durch die Leitung 138 und 140 wieder in einen Erhitzer 142 zurückkehren, und der dort entstandene Dampf strömt durch die Leitung 120 wieder zur abermaligen Zumischung zu der fetten Säure-Extraktphase. Notfalls leitet man durch die Leitung 144 zusätzlichen Wasserdampf ein, um etwaige Dampfverluste auszugleichen.
  • In F i g. 2 ist der Einfluß der zugeführten Dampf-bzw. Wassermenge auf die Polymerenbildung dargestellt. Auf der Ordinate sind die Gewichtsprozente Polymeren, bezogen auf das Gewicht des Isobutylens in der Säure, und auf der Abszisse ist das Gewichtsverhältnis Dampf zu Isobutylen aufgetragen. Die gestrichelte Kurve gibt die Ergebnisse bei Zugabe von Wasser und die ausgezogene Kurve bei Zugabe von Dampf wieder. Wie ein Vergleich der beiden Kurven leicht erkennen läßt, kann man die Bildung von Polymeren praktisch ganz durch die Zuführung von Dampf vermeiden, während bei Zuführung von Wasser nur eine Zurückdrängung der Polymerenbildung bis höchstens aus 110/o möglich ist. Wie Fig. 2 weiterhin zeigt, bilden sich schon bei Zuführung von 0,5 kg Dampf auf 1 kg Isobutylen nur noch 2 0/o Polymere, während man mit etwa 0,75 kg Dampf je Kilogramm Isobutylen schon die Bildung von Polymeren ganz vermeiden kann. Nimmt man dagegen 0,5 kg Wasser auf 1 kg Isobutylen oder sogar mehr, so kommt man nicht unter 11°/o Polymerengehalt herunter. Konzentration der Säure; 64 Gew. H2SO4 Isobutylengehalt des Extakts: 36 Gew. Verweilzeit etwa 0,01 Sekunden.
    Versuch Nr.
    1 2 3 4 5 6 7
    Mengenverhältnis, Kilogramm Dampf
    je Kilogramm umgesetztes Isobutylen ... 0 0 0,2* 0,36* 0,36* 0,75* 0,28
    Druck im System, kg/cm2 ................. 0 0 0 0 0 0 0
    Regenerations-Endtemperatur, °C ......... 135 142 143 146 113 138 153
    Konzentration der regenerierten Säure,
    Gewichtsprozent ................................... 68 65 65 65 65 65 65
    Isobutylengehalt in der regenerierten Säure,
    Gewichtsprozent O O . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . | 0 0 0 0 0 0 0
    Wiedergewonnenes Isobutylen,
    Gewichtsprozent ........................ | 100 100 | 100 100 100 100 100
    Isobutylen, gewonnen als
    Isobutylen ......................... 63 63 61 70 80 46 83
    tert. Butylalkohol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 5 | 4 6 40 1
    Polymere ................................. 35 34 27 14 14 11 16
    Beschickungsgeschwindigkeit, kg/Std ..... 2,8 1,6 1,6 1,6 1,6 | 1,6
    * Wasser an Stelle von Dampf.
    Versuch Nr.
    8 9 10 11 12 13 14
    Mengenverhältnis, Kilogramm Dampf
    je Kilogramm umgesetztes Isobutylen ... 0,49 0,74 0,96 1,3 2,1 0,47 0,62
    Druck im System, kg/cm2 .............. 0 0 0 0 0 0,70 1,05
    Regenerations-Endtemperatur, ° oc 157 154 160 149 491 149 155
    Konzentration der regenerierten Säure,
    Gewichtsprozent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 65 65 69 67 64 65
    Isobutylengehalt in der regenerierten Säure,
    Gewichtsprozent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0 0 0 0 0 0 0
    Wiedergewonnenes Isobutylen,
    Gewichtsprozent ....................... 100 100 100 100 100 100 100
    Isobutylen, gewonnen als
    Isobutylen ......................... 97 98 98 89 87 92 92
    tert. Butylalkohol ................. 1 2 2 11 13 7 5
    Polymere ............................... 2 0 0 0 0 1 3
    Beschickungsgeschwindigkeit, kg/Std. ..... 1,6 1,6 9,0 4,6 4,2 1,9 0,2
    Die Versuche 1 und 2 zeigen die hohe Polymerenbildung, wenn kein Dampf oder Wasser bei der thermischen Zersetzung zugegeben wurde. In jedem Falle wurden dabei etwa 350/o des Isobutylens polymerisiert. Die Versuche 3 bis 6 zeigen den Einfluß der Verdünnung des fetten Säureextraktes durch Zugabe von Wasser unmittelbar vor seiner Einführung in den Erhitzer. Bei Versuch 3 beträgt die Wassermenge 0,2 kg/kg absorbierten Isobutylens, wobei die Polymerisation 270/o betrug. Dies ist nur eine geringe Verbesserung gegenüber dem Grundverfahren, bei dem kein Verdünnungsmittel zugegen war. Bei den Versuchen 4 und 5 betrug der Wasserzusatz 0,36 kg auf 1 kg absorbiertes Isobutylen, wobei sich nur noch 14°/o Polymere bildeten. Versuch 6 zeigt die Verwendung einer großen Menge Wasser, nämlich von 0,75 kg auf 1 kg Isobutylen, wodurch die Polymerenbildung ihren niedrigsten Stand, nämlich 110/o, erreichte.
  • Die Versuche 7 bis 14 zeigen die praktische Anwendung der vorliegenden Erfindung. - Bei Versuch 7 nahm man 0,28 kg Dampf je Kilogramm umgesetztes Isobutylen, was ungefähr in der Mitte zwischen den Mengen der Versuche 3, 4 und 5 liegt, bei denen Wasser zugegeben wurde. Durch die Zugabe von 0,28 kg Dampf ging die Polymerenbildung auf 16°/o zurück, was eine gewisse Verbesserung gegenüber Versuch 3 darstellt (27 0/o Polymerenbildung) und was etwa in gleicher Höhe liegt wie die Ergebnisse der Versuche 4 und 5, bei denen der Wasserzusatz 0,36 kg betrug. Eine l60/0ige Polymerenbildung ist aber noch zu hoch.
  • Versuch 8 zeigt die Zugabe der geringsten nach der vorliegenden Erfindung in Frage kommenden Dampfmenge. Hierbei bildeten sich nur 2 °/o Polymere, wenn man 0,49 kg - Dampf auf 1 kg umgesetztes Isobutylen zuleitete. Bei den Versuchen 9 und 10 waren die Dampfmengen 0,74 und 0,96 kg je Kilogramm umgesetztes Isobutylen; hierbei waren keine Polymerenverluste mehr festzustellen. Bei Versuch 11 nahm man 1,3 kg Dampf auf 1 kg umgesetztes Isobutylen, wobei sich ebenfalls kein Polymeres bildete.
  • Jedoch wurden hierbei 11 0/o des Isobutylens nicht als solches, sondern in Form von tert. Butylalkohol gewonnen. In Fortsetzung dieser Entwicklungsrichtung zeigt der Versuch 12, bei dem 2,1 kg Dampf auf 1 kg umgesetztes Isobutylen kamen, zwar auch keine Polymerenbildung, jedoch wurden hierbei sogar 130/o des Isobutylens als tert. Butylalkohol gewonnen.
  • Die Versuche 13 und 14 zeigen den Einfluß einer Drucksteigerung in dem Regenerationssystem. Bei Versuch 13 kamen 0,47 kg Dampf auf 1 kg absorbiertes Isobutylen, jedoch wurde der Druck dabei von Normaldruck auf 0,7 atü gesteigert. Die Polymerenbildung betrug dabei nur 10/o. aber die Menge desjenigen Isobutylens, das als tert. Butylalkohol gewonnen wurde, war hierbei höher als bei dem Vergleichsversuch 8, bei dem sich nur 10/o Alkohol gebildet hatte.
  • Der Versuch 14 zeigt den Zusatz von 0,62 kg Dampf auf 1 kg absorbiertes Isobutylen, wobei der Druck 1,05 atü war. Hierbei entstanden 3°/0 Polymere, und etwa 50/o des Isobutylens wurden als tert. Butylalkohol gewonnen. Es zeigt sich also, daß das Arbeiten mit höheren Drücken wenig Einfluß auf die Polymerenbildung hat und nur eine geringe Wirkung auf die Alkoholbildung.
  • Zu bemerken ist, daß die Alkoholbildung durch niedrigere Temperaturen begünstigt wird. Dies wird im allgemeinen bestätigt durch Versuch 5, bei dem die Endtemperatur der Regeneration nur 113"C war, was zu einer 400/0eigen Bildung von tert. Butylalkohol aus dem Isobutylen führte. Bei diesem Versuch hatte man 0,36 kg Wasser je Kilogramm absorbiertes Isobutylen in der Säurephase zugegeben. Dagegen setzten sich selbst bei Versuch 12, der mit 2,1 kg Dampf je Kilogramm absorbiertem Isobutylen arbeitete, nur 130/o des Isobutylens zu Alkohol um. Die Endtemperatur von 149"C wurde bei diesem Versuch leicht wegen der hohen Wärmezufuhr durch den eingeblasenen Dampf erreicht, wohingegen bei Versuch 5 die dort festgestellte niedrige Temperatur von 113"C wenigstens teilweise auf die mangelnde Fähigkeit des Wärmeaustauschers zurückzuführen ist, in der kurzen Verweilzeit einerseits die Temperatur schnell genug zu erhöhen und gleichzeitig das zugeführte Wasser zu verdampfen.
  • Der Druck bei dem Regenerationsverfahren bestimmt im übrigen die Siedetemperatur der abströmenden Säure. Seine Einstellung kann dazu dienen, um die Konzentration der den Regenerator verlassenden Säure zu regeln. Sonst hat er keine Bedeutung. Zu bevorzugen ist ein Druckbereich zwischen 0,2 bis 0,35 atü, jedoch liegen brauchbare Druckbereiche allgemein zwischen 0 und 3,5 atü.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Gewinnung von Isobutylen aus 15 bis 40 0/o Isobutylen enthaltenden Extrakten in 60-bis 650/0aber Schwefelsäure durch Verdünnen mit etwa 0,5 bis 1 kg Wasser je Kilogramm umgesetzten Isobutylens und Aufheizen des verdünnten Extraktes auf Temperaturen zwischen etwa 135 und 165"C, dadurch gekennzeichnet, daß man das Wasser in Form von Wasserdampf zuführt.
DEE25759A 1962-10-25 1963-10-24 Verfahren zur Gewinnung von Isobutylen Pending DE1194397B (de)

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