DE1174790B - Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger Isocyanate - Google Patents
Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger IsocyanateInfo
- Publication number
- DE1174790B DE1174790B DEF37161A DEF0037161A DE1174790B DE 1174790 B DE1174790 B DE 1174790B DE F37161 A DEF37161 A DE F37161A DE F0037161 A DEF0037161 A DE F0037161A DE 1174790 B DE1174790 B DE 1174790B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- solution
- parts
- yield
- dimethylformamide
- toluene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/02—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
- C08G18/027—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing urethodione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Nummer: 1174790
Aktenzeichen: F 37161IV d /12 ρ
Anmeldetag: 26. Juni 1962
Auslegetag: 30. Juli 1964
Es ist bekannt, ein- und bzw. oder mehrwertige Isocyanate in Gegenwart eines Lösungsmittels und
eines Polymerisationskatalysators zu polymerisieren. Als Polymerisationskatalysator finden dabei beispielsweise
Gemische aus einem Epoxyd und einem tertiären Amin Verwendung. Die Polymerisation soll dabei
einheitlich und in praktisch quantitativer Ausbeute verlaufen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger
Isocyanate in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines Polymerisationskatalysators, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man als Polymerisationskatalysator ein Salz verwendet, dessen Anion ein negativ geladenes
Stickstoffatom enthält.
Gegenüber den bekannten Verfahren besteht der Vorteil, daß dort zwei Katalysatoren bzw. Hilfskomponenten
benötigt werden, von denen die zweite niedrig siedend, wenn nicht ein Gas (Äthylenoxyd) ist,
was arbeitstechnisch in jedem Falle einen größeren Aufwand erfordert. Bei der Ausbeutebetrachtung ist
die Wahl des Lösungsmittels zu berücksichtigen, weil die Ausbeute von der Art des verwendeten Lösungsmittels
abhängt.
Die Anionen der erfindungsgemäß als Polymerisationskatalysator
dienenden Salze leiten sich beispielsweise von den folgenden tautomeriefähigen Verbindungen
mit mindestens 2 Stickstoffatomen ab: Stickstoffwasserstoffsäure, Heterocyclen mit mindestens
2 Stickstoffatomen und Verbindungen, die mehrere heterocyclische Reste mit je mindestens
2 Stickstoffatomen gebunden enthalten, wie Tetrazol, 5-Alkyltetrazole, 5-Aryltetrazole, wie 5-Phenyltetrazol,
5-(p-Chlorphenyl)-tetrazol, 1,4-Di-(5-tetrazolyl)-benzol, Benzimidazol, Benztriazol, ferner Cyanamid-Derivate,
wie p-Nitrophenylcyanamid, p-Chlorphenyldiazocyanamid
und Amidine wie Ν,Ν'-Diphenylbenzamidin. Die Kationen dieser Salze können aus ein- oder
mehrwertigen Metallen oder aus organischen Basen gebildet werden, wobei bevorzugt einwertige Kationen
zur Anwendung gelangen. Beispiele derartiger Kationen sind:
Li+, Na+, K+, Mg++, Ca++, (C2H5)4N+,
(QH9)4N+, C6H5-N(CH3),+,
(CH3)3N+ — (CH2)4- N+(CH3)3, (CeH6)3PCH3H.
(CH3)3N+ — (CH2)4- N+(CH3)3, (CeH6)3PCH3H.
Für die Polymerisation kommen beispielsweise folgende Isocyanate in Frage: Phenyl-, ο-, m-, und
p-Tolyl-, p-Chlorphenyl-, p-Nitrophenyl- und Naphthylisocyanat,
1,6-Hexan-, o-, m- und p-Phenylen-, 2,4- und 2,6-Toluylen-, 4,4'-Diphenylmethan- und
1,5-Naphthylendiisocysnat, 4,4',4"-Triphenylmethan-Verfahren
zum Polymerisieren ein- und
bzw. oder mehrwertiger Isocyanate
bzw. oder mehrwertiger Isocyanate
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Ivar Ugi,
Dr. Wolfram Neumann, Leverkusen
und 4,4',4"-Triphenylphosphattriisocyanat oder deren Gemische. Für die Durchführung der Polymerisation
eignen sich aber nicht nur die vorgenannten niedermolekularen, monomeren Isocyanate, sondern auch
höhermolekulare Verbindungen mit freien Isocyanatgruppen. Beispielsweise seien in diesem Zusammenhang
genannt: die Umsetzungsprodukte von 1 Mol eines dreiwertigen Alkohols mit 3 Mol eines Diisocyanate,
wie Toluylendiisocyanat, oder die entsprechenden Umsetzungsprodukte mit anderen mehrwertigen Alkoholen,
die Umsetzungsprodukte aus Verbindungen mit einem Molekulargewicht über 800, die mehrere
reaktionsfähige Wasserstoffatome enthalten, wie Polyestern, Polyäthern oder Polythioäthern, mit einem
Überschuß an Polyisocyanaten, insbesondere Diisocyanaten.
Die Umsetzungen mit den erfindungsgemäßen Katalysatoren werden bei —50 bis +2000C, vorzugsweise
bei 0 bis 13O0C, unter Zusatz eines inerten
Lösungsmittels durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen unter anderem in Betracht: Chloroform, Essige
säureäthylester, Dimethylformamid, Chlorbenzol.
Das erfindungsgemäße Verfahren erlaubt es ganz allgemein, überall dort zu modifizieren, wo Umsetzungen
mit Isocyanaten, d. h. Molekülvergrößerungen unter Vernetzungen durchgeführt werden. Die Variationsmöglichkeiten
mit den neuen Katalysatoren sind sehr vielfältig; so können z. B. filmbildende Materialien
aus linearen oder verzweigten hydroxygruppenhaltigen Polyestern jnit einem Überschuß von Diisocyanat
umgesetzt werden und ganz oder wenigstens zum Teil mittels der neuen Katalysatoren in einen vernetzten
Zustand übergeführt werden. Die gleiche Arbeitsweise läßt sich auch auf die Umsetzungsprodukte von
hydroxygruppenhaltigen Polyäthern und Polyisocyanaten in Gegenwart von Wasser bei der Herstellung
409 638/391
3 4
von Weich- und Hartschäumen und zur Beschleunigung B e i s d i e 1 4
der Klebewirkung von Polyisocyanaten anwenden.
der Klebewirkung von Polyisocyanaten anwenden.
Der Katalysator wird dem Ausgangsmaterial zweck- Das Gemisch von 0,2 Teilen Lithiumazid, 100 Teilen
mäßig in gelöster Form in Mengen von 0,001 bis 5 0I0, 2,4-Toluylendiisocyanat und 50 Teilen Dimethylformvorzugsweise
0,01 bis 0,5%, zugesetzt und kann 5 amid wird auf etwa 1100C erwärmt. Unter lebhafter
gegebenenfalls nach Beendigung der Umsetzung durch Kohlensäureentwicklung und spontanem Temperatur-Säurezusatz
zerstört werden. anstieg auf 1730C erfolgt die Bildung eines blaßgelben,
Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung entstehen bei Raumtemperatur festen Diisocyanatpolymerisates,
unter anderem Polymere, die Uretdion- und Iso- das laut IR-Spektrum weder Isocyanat- noch Carbodi-
cyanuratgruppen als Strukturelemente enthalten, ge- ίο imidgruppen enthält,
gebenenfalls auch Carbodiimidgruppierungen und . .
deren Folgeprodukte. Außerdem ist es wahrscheinlich, Beispiel
daß ein Teil der Isocyanatgruppen unter Linearpoly- 200 Teile eines Polyester aus Adipinsäure und
merisation reagiert. Wird die Polymerisation zu Ende Äthylenglykol (OH-Zahl 56) werden bei 1300C im
geführt, so entstehen Produkte, die keine freien 15 Vakuum entwässert und unter Rühren bei 100°C
Isocyanatgruppen enthalten. Es ist aber auch möglich, mit 25 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat ver-
diePolymerisationzuunterbrechen,beispielsweisedurch setzt. Nach 10 Minuten wird die Lösung von 0,1 Teil
Säurezusatz oder durch Erniedrigung der Temperatur, Lithiumazid in 2 Volumteilen Dimethylformamid ein-
wobei Produkte mit freien Isocyanatgruppen erhalten getragen. Es wird in eine Metallform ausgegossen
werden, die in an sich bekannter Weise zur Durch- 20 und 12 Stunden bei 110 bis 12O0C ausgeheizt. Es ent-
führung von Polyadditionsreaktionen mit Poly- steht ein elastischer, vernetzter Kunststoff,
hydroxyverbindungen oder anderen Verbindungen mit
hydroxyverbindungen oder anderen Verbindungen mit
mehreren reaktiven Wasserstoffatomen gegebenenfalls Beispiel 6
in Gegenwart von Wasser oder anderen Verschäu-
in Gegenwart von Wasser oder anderen Verschäu-
mungs- oder Vernetzungsmitteln eingesetzt werden 25 Die Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g Toluol
können. Die genannten Polymerisationsprodukte mit wird bei 200C mit 10 g einer l%igen Lösung von
freien Isocyanatgruppen zeichnen sich besonders Lithiumazid in Dimethylformamid versetzt. Dabei
dadurch aus, daß sie keinen nennenswerten Dampf- tritt durch exotherme Reaktion eine Temperaturdruck
besitzen und bei der Durchführung der Poly- steigerung auf 410C ein. Bei 400C wird 6 Stunden
additionsreaktionen die Erzielung von besonders 30 nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperahohen
Vernetzungsgraden ermöglichen. tür wird der Kristallbrei abgesaugt, mit Toluol
In den folgenden Beispielen sind die Teile Gewichts- gewaschen und im Vakuum bei 15O0C getrocknet,
teile. Ausbeute: 10 g reines Triphenylisocyanurat; Fp. = 278
Beispiel 1 bis 282°C.
35 B e i s ρ i e 1 7
Die Lösung von 0,1 Teil Lithiumazid in 100 Teilen
Dimethylformamid wird mit 100 Teilen Phenyliso- Zu einer Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g
cyanat versetzt und 4 Stunden auf 500C erwärmt. Dimethylformamid werden 10 g einer l%igen Lösung
Nach Abkühlen auf 0°C wird der Kristallbrei abge- von Phthalimidkalium in Dimethylformamid bei
saugt, mit Benzol—Leichtbenzin gewaschen und im 40 Raumtemperatur zugegeben. Dabei tritt eine rasche
Vakuum getrocknet. Ausbeute: 87 g. Schmelzpunkt Temperatursteigerung um etwa 300C auf. Es wird
144 bis 167° C. 6 Stunden bei 40° C nachgerührt, der Kristallbrei
Das Reaktionsprodukt besteht laut IR-Spektrum abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Fp. = 279 bis
aus einem Gemisch von Diphenyluretdion und Tri- 2810C; Ausbeute: 4,5 g.
phenylisocyanurat (etwa 10:1). 45 Das Filtrat wird eingeengt, die ausgeschiedenen
Kristalle abgesaugt und im Vakuum getrocknet.
Beispiel 2 Fp. = 272 bis 2790C; Ausbeute: 5,0g; Gesamtausbeute
9,5 g an reinem Triphenylisocyanurat.
Die Lösung von 0,1 Teil 5-Phenyltetrazolnatrium . ■ , s
in 2 Teilen Dimethylformamid wird bei etwa 200C 5° Beispiel»
in 100 Teilen eines Gemisches von 2,4- und 2,6-To- Zu einer Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g luylendiisocyanat (70: 30) eingetragen. Nach 4 Tagen trockenem Toluol werden bei 2O0C 10 g einer l%igen Stehen bei etwa 2O0C wird das von Kristallen durch- Benzimidazolnatriumlösung in Dimethylformamid gesetzte Reaktionsgemisch mit 100 Teilen Benzol—Leicht- geben. Dabei tritt Temperatursteigerung auf 25°C ein. benzin versetzt und abgesaugt. Ausbeute: 42 g rohes 55 Bei Raumtemperatur wird 6 Stunden nachgerührt, der l,3-Bis-(4'-methyl-3'-isocyanatophenyl)-uretdion vom Kristallbrei abgesaugt, mit Toluol gewaschen und im Schmelzpunkt 133 bis 1400C. Vakuum getrocknet.
in 2 Teilen Dimethylformamid wird bei etwa 200C 5° Beispiel»
in 100 Teilen eines Gemisches von 2,4- und 2,6-To- Zu einer Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g luylendiisocyanat (70: 30) eingetragen. Nach 4 Tagen trockenem Toluol werden bei 2O0C 10 g einer l%igen Stehen bei etwa 2O0C wird das von Kristallen durch- Benzimidazolnatriumlösung in Dimethylformamid gesetzte Reaktionsgemisch mit 100 Teilen Benzol—Leicht- geben. Dabei tritt Temperatursteigerung auf 25°C ein. benzin versetzt und abgesaugt. Ausbeute: 42 g rohes 55 Bei Raumtemperatur wird 6 Stunden nachgerührt, der l,3-Bis-(4'-methyl-3'-isocyanatophenyl)-uretdion vom Kristallbrei abgesaugt, mit Toluol gewaschen und im Schmelzpunkt 133 bis 1400C. Vakuum getrocknet.
„ . . , _ Ausbeute: 10 g Triphenylisocyanat; Fp. = 273 bis
Beispiel 3 277°C
Die Mischung von 0,1 Teil 5-Phenyltetrazolnatrium, 60 Beisniel 9
30 Teilen Dimethylformamid, 70 Teilen Essigsäureäthylester und 100 Teilen 2,4-Toluylendiisqcyanat wird Die Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g Toluol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und nach Abkühlen wird bei 2O0C mit 10 g einer l%igen Lösung von auf etwa 2O0C unter Rühren mit 1 Teil konzentrierter 5-Phenyltetrazolnatrium in Dimethylformamid ver-Salzsäure versetzt. Die viskose blaßgelbe Lösung hat 65 setzt. Dabei tritt durch exotherme Reaktion eine einen Isocyanatgehalt von 6,7 Gewichtsprozent, d.h. Temperatursteigerung auf 410C ein. Bei 400C wird etwa 28% der ursprünglichen vorhandenen NCO- 6 Stunden nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Gruppen. Raumtemperatur wird der Kristallbrei abgesaugt, mit
30 Teilen Dimethylformamid, 70 Teilen Essigsäureäthylester und 100 Teilen 2,4-Toluylendiisqcyanat wird Die Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g Toluol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt und nach Abkühlen wird bei 2O0C mit 10 g einer l%igen Lösung von auf etwa 2O0C unter Rühren mit 1 Teil konzentrierter 5-Phenyltetrazolnatrium in Dimethylformamid ver-Salzsäure versetzt. Die viskose blaßgelbe Lösung hat 65 setzt. Dabei tritt durch exotherme Reaktion eine einen Isocyanatgehalt von 6,7 Gewichtsprozent, d.h. Temperatursteigerung auf 410C ein. Bei 400C wird etwa 28% der ursprünglichen vorhandenen NCO- 6 Stunden nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Gruppen. Raumtemperatur wird der Kristallbrei abgesaugt, mit
Toluol gewaschen und im Vakuum bei 1500C getrocknet.
Ausbeute: 10 g reines Triphenylisocyanurat; Fp. = 278 bis 2820C.
Die Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g Toluol wird bei 20 0C mit 10 g einer P/oiger* Lösung von
m-Nitrobenzolsulfonamidnatrium in Dimethylformamid versetzt. Dabei steigt die Temperatur auf 240C.
Anschließend wird 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Der Kristallbrei abgesaugt, mit wenig Toluol gewaschen
und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 6,5 g Triphenylisocyanurat; Fp. = 273 bis 276°C.
Die Lösung von 10 g Phenylisocyanat in 20 g Toluol wird bei 200C mit 10 g einer 1 °/oigen Lösung von
5-Benzyltetrazollithium in Dimethylformamid versetzt.
Dabei tritt durch exotherme Reaktion eine Temperatursteigerung auf 41° C ein. Bei 4O0C wird 6 Stunden
nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatür wird der Kristallbrei abgesaugt, mit Toluol
gewaschen und im Vakuum bei 150° C getrocknet. Ausbeute: 10 g reines Triphenylisocyanurat;
Fp. = 278 bis 282° C.
IO
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger Isocyanate in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines Polymerisationskatalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationskatalysator ein Salz verwendet, dessen Anion ein negativ geladenes Stickstoffatom enthält.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 106 767.409 638/391 7.54 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF37161A DE1174790B (de) | 1962-06-26 | 1962-06-26 | Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger Isocyanate |
US287748A US3252945A (en) | 1962-06-26 | 1963-06-14 | Polymerization of isocyanates utilizing an amidine, tetrazole, cyanamide or a related compound as the catalyst |
GB25050/63A GB1008345A (en) | 1962-06-26 | 1963-06-24 | A process for polymerising isocyanates |
FR939365A FR1361664A (fr) | 1962-06-26 | 1963-06-26 | Procédé perfectionné de polymérisation des isocyanates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF37161A DE1174790B (de) | 1962-06-26 | 1962-06-26 | Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger Isocyanate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1174790B true DE1174790B (de) | 1964-07-30 |
Family
ID=7096764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF37161A Pending DE1174790B (de) | 1962-06-26 | 1962-06-26 | Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger Isocyanate |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3252945A (de) |
DE (1) | DE1174790B (de) |
FR (1) | FR1361664A (de) |
GB (1) | GB1008345A (de) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2434185A1 (de) * | 1974-07-16 | 1976-02-05 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von amidin-metall-komplexen |
DE4133572A1 (de) * | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Bayer Ag | Modifizierte polyharnstoffe |
FR2818974B1 (fr) * | 2000-12-29 | 2003-10-24 | Rhodia Chimie Sa | (cyclo) condensation de composes isocyanates |
DE10123417A1 (de) * | 2001-05-14 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Dimerisierung von Isophorondiisocyanat |
DE10123416A1 (de) * | 2001-05-14 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten |
DE10123419A1 (de) * | 2001-05-14 | 2002-11-21 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Polyisocyanaten mit Uretdion-Isocyanurat- sowie Iminooxadiazindionstruktur |
DE10219227A1 (de) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Bayer Ag | Ionische Flüssigkeiten |
US20050269001A1 (en) * | 2004-04-22 | 2005-12-08 | Liotta Charles L | Ionic liquid energetic materials |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1106767B (de) * | 1957-03-26 | 1961-05-18 | Us Rubber Co | Verfahren zur Trimerisierung von Arylisocyanaten |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2965614A (en) * | 1956-10-26 | 1960-12-20 | Du Pont | Homopolymers of organic isocyanates |
US2993870A (en) * | 1957-08-20 | 1961-07-25 | Us Rubber Co | Process of trimerizing organic isocyanates |
-
1962
- 1962-06-26 DE DEF37161A patent/DE1174790B/de active Pending
-
1963
- 1963-06-14 US US287748A patent/US3252945A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-06-24 GB GB25050/63A patent/GB1008345A/en not_active Expired
- 1963-06-26 FR FR939365A patent/FR1361664A/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1106767B (de) * | 1957-03-26 | 1961-05-18 | Us Rubber Co | Verfahren zur Trimerisierung von Arylisocyanaten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1361664A (fr) | 1964-05-22 |
GB1008345A (en) | 1965-10-27 |
US3252945A (en) | 1966-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2136308A1 (de) | Hitzehärtende Überzugsmasse | |
DE1222067B (de) | Verfahren zur Herstellung von einheitlichen organischen Polyisocyanaten | |
DE3432081A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oligomeren polyisocyanaten und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen | |
DE1922626B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiäre Stickstoffatome aufweisenden Polyurethanisocyanaten | |
DE2625399B2 (de) | Hitzehärtbare isocyanatendgruppenhaltige Polyurethanvorpolymere | |
DE2034538C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von mikroporösen Flächengebilden | |
DE1174790B (de) | Verfahren zum Polymerisieren ein- und bzw. oder mehrwertiger Isocyanate | |
DE2726779A1 (de) | Verfahren zur umsetzung von isocyanaten | |
EP0039663B1 (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzter, ungesättigter Polymere und diese Polymere | |
DE1146889B (de) | Verfahren zur Herstellung von Isocyanursaeuremischestern | |
DE2150152A1 (de) | Neue Polyisocyanate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung | |
DE2318170A1 (de) | Heterocyclische diisocyanate | |
EP0000893B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten und ihre Verwendung | |
WO2019086140A1 (de) | Selbstheilende polymere und deren verwendung | |
DE2014859A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten | |
DE3141815C2 (de) | ||
DE2545645C2 (de) | Thiazolinylamino-piperidin-Derivate | |
DE1468842C3 (de) | Phenylendiamine | |
DE1570650C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten | |
DE4314623A1 (de) | Carbamoylhydroxylamine | |
EP0414640A2 (de) | Iminosilane | |
CH513937A (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzter Polydimercapto-s-triazine und deren Verwendung als Klebstoffe und Lacke | |
DE2807861A1 (de) | Harnstoffverbindung mit einem sulfonatrest und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1272540B (de) | Verfahren zur Polymerisation von Diisocyanaten mit aliphatischen NCO-Gruppen | |
DE2153107A1 (de) | Tris-(isocyanatotoluyl)-isocyanurat-Toluol-diisocyanat-Komplexe |