DE1173660B - Verfahren zur Herstellung von Organopolyalumoxsiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organopolyalumoxsiloxanen

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DE1173660B
DE1173660B DEH41574A DEH0041574A DE1173660B DE 1173660 B DE1173660 B DE 1173660B DE H41574 A DEH41574 A DE H41574A DE H0041574 A DEH0041574 A DE H0041574A DE 1173660 B DE1173660 B DE 1173660B
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DE
Germany
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oocr
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organopolyalumoxsiloxanes
triorganosiloxy
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Application number
DEH41574A
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English (en)
Inventor
John B Rust
Hideyo H Takimoto
Los Angeles
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Raytheon Co
Original Assignee
Hughes Aircraft Co
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/10Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing aluminium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Organopolyalumoxsiloxanen Bekannte Mischpolymerisate auf Basis organischer Aluminium- und Siliciumverbindungen wurden durch Verfahren hergestellt, bei denen der Eintritt des Silicium- und des Aluminiumatoms in das polymere Molekül ohne Gesetzmäßigkeit erfolgte, so daß man ein Erzeugnis erhielt, das ungleiche, nicht im voraus bestimmbare Eigenschaften aufwies und nur sehr beschränkt verwendbar war.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues derartiges Mischpolymerisat mit verbesserten Eigenschaften zu entwickeln, das insbesondere thermisch stabil und chemisch widerstandsfähig ist, insbesondere gegen hydrolytischen Abbau.
  • Die Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung von Organopolyalumoxsiloxanen der allgemeinen Formel durch Kondensation, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man entweder a) ein Organoacyloxsilan der Formel RxSi(OOCR')4-z mit einem (Triorganosiloxy)-alkyloxy- oder -aryloxy-aluminium der Formel R3"SiOAl(OR" ')2 oder b) ein Organoalkoxy- oder Organoaryloxysilan der Formel RxSi(OR"')4-x mit einem (Triorganosiloxy)-acyloxyaluminium der Formel R3"SiOAl(OOCR')2 gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, miteinander umsetzt, wobei x die Zahl 1 oder 2 ist und R, R', R" und R"' Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, oder Alkarylreste sind.
  • Der besondere Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß man ein regulär geordnetes Aluminium-Silicium-Mischpolymerisat erhält.
  • Die Mischpolymerisate, die durch das erfindungsgemäße Verfahren erzeugt werden, sind zum Pressen, zur Herstellung von Schichten und Folien und zum Gießen sowie zur Herstellung von Schutzüberzügen, zur Herstellung von Klebstoffen und isolierenden Lacken geeignet.
  • Diese neuen Mischpolymerisate enthalten ausschließlich regelmäßig wiederkehrende Si-O- AlCO- fi> AlO-Einheiten und besitzen einmalige @@@@@@haften, die bei den bekannten Mischpolymerisaten mit zurfälliger Zusammensetzung nioht:eiltherdenL) @@@ Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Mischpolymerisate verläuft gemäß folgender Reaktionsgleichung: R2Si(OOCR')2 + R3"SiOAl(OR"')2 Eine derartige Reaktion, die noch in verschiedenen Variationen durchgeführt werden kann, welche weiter unten eingehender beschrieben werden, wird immer ein regulär geordnetes Silicium-AIuminium-Mischpolymerisat ergeben. Daher gibt es, wenn die Reaktion in der unten beschriebenen Weise geeignet geführt wird, im wesentlichen keine Seitenreaktion, und die polymere Kette enthält regulär geordnete, wiederkehrende Einheiten Si -0- Al -0.
  • In der obigen Gleichung können die Reagenzien allgemeiner geschrieben werden, nämlich und R,Si(OOCR')4-, R3"SiOAl(OR"')2 wo x = I oder 2 bedeutet.
  • Die Variationen der obigen Reaktion können kettenbegrenzend oder vernetzend sein, wie aus folgenden Gleichungen ersichtlich: (1) Die Kette begrenzende Reaktionen (Kettenabbruchreaktionen) (2) Vernetzungsreaktionen Die erfindungsgemäß herzustellenden Mischpolymerisate können in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen, den stöchiometrischen Verhältnissen und dem Charakter der R- und R"-Gruppen in irgendeinem gewünschten Molekulargewicht hergestellt werden. Im allgemeinen haben die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate die Formel: sein kann und sein kann. Dies gilt natürlich nicht, wenn die Ketten begrenzende Maßnahmen getroffen werden, in diesem Fall endet die Kette wie unter (1) erwähnt ist. Bei allen diesen typischen Reaktionen ist es auch möglich.
  • Zwischenprodukte in der folgenden Form zu verwenden: R2Si(OR"')2 und R3"SiOAl(OOCR')2 Um Polymerisate zu erzeugen, die die gewünschten Eigenschaften aufweisen, ist es wichtig, daß die Ausgangsstoffe in sehr reiner Form vorliegen. Die Silane können auf bekannte Art und Weise hergestellt und gereinigt werden. Die triorganosubstituierten Siloxy-Aluminium-Verbindungen können nach hier nicht beanspruchtem Verfahren am besten durch folgende Reaktionen hergestellt werden: x R3"SiOOCR' + Al(OR"')3 (R3"SiO)zAl(OR"')ax + x R"'OOCR' wobei x 1 oder 2 ist.
  • In allen obigen Reaktionen können R und R" irgendwelche geeignete Reste sein, z. B. Alkyl-, Aralkyl-, Aryl oder gemischte Alkyl- und Arylreste, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isopropyl-, sekundäre Butyl-, Octyl- oder Benzyl-, Methyl-, a-Phenyläthyl-, ß-Phenyläthyl, a-Phenylpropyl-, oder Phenyl-, Naphthyl-, Diphenyl-, Tolyl-, Xylyl-.
  • R' und R"' können Alkyl, Aralkyl oder Arylreste sein, diese Gruppen haben jedoch vorzugsweise ein niederes Molekulargewicht, das vorzugsweise kleiner ist als etwa 8 Kohlenstoffatome pro Gruppe, so daß der Ester, der während der Reaktion weggeführt wird, hinreichend flüchtig ist und durch Destillation bei Normaldruck oder reduziertem Druck entfernt werden kann.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Polymeren können auch zur hier nicht beanspruchten Modifizierung von Phenolformaldehydharzen, von Trokkenölalkydharzen, Organopolysiloxanen, sogenannten Epoxyharzen oder Polyesterharzen, verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate können auch allein oder unter Beimischung mit Füllstoffen und Verstärkungseinlagen verwendet werden, deren geeignete Auswahl von dem Verwendungszweck des Kunststoffes abhängt. Diese Kunststoffe können Glasfasern, Ton, Pigmente enthalten, z. B. Eisenoxyd, Zinkoxyd, Aluminiumoxyd, Titanoxyd oder Bleiglätte.
  • Obwohl die erfindungsgemäß hergestellten Polymeren unter Anwendung von Wärme hergestellt und ausgehärtet werden können, können auch Katalysatoren, wie z. B. Metallsalze von Carbonsäuren quarternäre Ammoniumsalze von Carbonsäuren, Metalloxyde, Amine oder organische Peroxyde verwendet werden. Für die unter Härtung ablaufende Weiterverarbeitung wird hier jedoch kein Schutz beansprucht.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Kunststoffe, die reaktionsfähige Endgruppen enthalten, können nach hier nicht beanspruchten Verfahren mit großem Vorteil zur Herstellung von Modifikationen einer Vielzahl von Kunstharzen verwendet werden, die dann verbesserte thermische Eigenschaften, verbesserte mechanische Eigenschaften bei erhöhten Temperaturen und verbesserte Witterungsbeständigkeit erhalten.
  • Die reaktionsfähigen Endgruppen der erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate können mit Alkohol- und Säuregruppen in Alkydharzen, mit Phenolhydroxylgruppen, durch Austausch mit Estern, mit ungesättigten Fettsäuren, mit den Hydroxylgruppen von Organopolysiloxanen, mitAmingruppen, mit Epoxygruppen und vielen anderen reaktionsfähigen Stellen an anderen polymeren Molekülen reagieren. Durch Reaktionen mit diesen Kunstharzen werden die erfindungsgemäß hergestellten Polymerisate chemisch in das andere Kunstharz eingebaut.
  • Herstellung von erfindungsgemäß zu verwendendem Ausgangsmaterial nach hier nicht beanspruchtem Verfahren Zu 40,8 g Triisopropoxyaluminium, das in 175 ccm Toluol aufgelöst ist, werden 26,4 g Trimethylacetoxysilan gegeben. Die klare Lösung wird 5 Stunden lang unter Rückfluß gehalten, wonach das Kondensationsprodukt Isopropylacetat und das Lösungsmittel durch Destillation entfernt werden. Das restliche Material wird unter verringertem Druck fraktioniert, und man erhält 22,5 g Trimethylsiloxydiisopropoxyaluminium mit dem Siedepunkt von 122,5 bis 124"C bei 4 bis 5 mm Hg und einem Molekulargewicht von etwa 234. Die viskose, ölige, farblose Flüssigkeit läßt man 2 Tage bei Zimmertemperatur stehen, wobei sie zu einem weißen festen Material kristallisiert, das gegen Feuchtigkeit äußerst empfindlich ist.
  • Beispiel 1 Eine äquimolare Menge von Dimethyldiacetoxysilan wird langsam zu Trimethylsiloxydiisopropoxyaluminium gegeben, das in Toluol aufgelöst ist.
  • Dabei beobachtet man eine beträchtliche Wärmeentwicklung. Die Reaktionsmischung bleibt klar und wasserhell, sogar nach der Zugabe von Acetoxysilan. Nachdem man 2 Stunden lang bei Zimmertemperatur die Mischung gerührt hat, wird sie erhitzt, um das Propylacetat und das Lösungsmittel zu entfernen.
  • Man erhält ein viskoses, hellgelbes Polymerisat, das eine Viskosität von mehr als 500 cP bei 23"C aufweist und in Toluol und Dimethylformamid löslich ist. Das Material kann in eine Schicht gegossen werden, die bei längerem Erhitzen auf 200"C unlöslich und unschmelzbar wird.
  • Beispiel 2 Zu einer Mischung von 44,5 g Trimethylsiloxydiisopropoxyaluminium und 5,3 g Bis-(trimethylsiloxy)-isopropoxyaluminium, das in 200 ccm Toluol gelöst ist, wird 35,2 g Dimethyldiacetoxysilan gegeben.
  • Nachdem die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird die klare Lösung 3 Stunden lang gerührt. Das Kondensationsprodukt, Isopropylacetat, und das Lösungsmittel werden abdestilliert, wobei ein viskoser weißer Rest zurückbleibt. Wird in Abwesenheit von Luft weitererhitzt, so erhält man eine geringfügige Änderung in dem Aussehen des Polymerisates.
  • Dieses Material ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Toluol, löslich. Nach dem Gießen in eine Schicht und einem länger dauernden Erhitzen auf etwa 200"C wird eine weitere Aushärtung erhalten.
  • Beispiel 3 Zu 70,2 g Trimethylsiloxydiisopropoxyaluminium, das in 200 ccm Toluol gelöst ist, werden 44,0 g Methyltriacetoxysilan gegeben. Das Reaktionsgemisch wird trübe und entwickelt Wärme. Das Umrühren wird bei Zimmertemperatur 2 Stunden lang fortgesetzt. Am Boden des Reaktionsgefäßes setzt sich ein weißer Niederschlag ab. Das Kondensationsprodukt und das Lösungsmittel wurden dann zuerst durch Destillation bei Normaldruck und dann unter Vakuum entfernt.
  • Das erhaltene vernetzte Polymerisat ist in aromatischen Lösungsmitteln unlöslich und zeigt ausgezeichnete thermische Stabilität und sogar bei längerem Erhitzen auf hohe Temperaturen praktisch keinen Gewichtsverlust.
  • Beispiel 4 Eine äquimolare Menge Diphenyldiacetoxysilan wird zu Trimethylsiloxydiisopropoxyaluminium gegeben. Die Mischung wird erhitzt und ergibt eine klare Schmelze. Das Erhitzen wird 3 Stunden lang fortgesetzt. Dann wird das bei der Kondensationsreaktion gebildete flüchtige Material, nämlich Isopropylacetat, entfernt. Der Rest ist ein viskoses, gelbes Polymerisat mit einer Viskosität von mehr als 1000 cP bei 23"C, das in aromatischen Lösungsmitteln löslich ist.
  • Bei längerem Erhitzen einer Schicht, die aus einer Lösung dieses Kunststoffes gegossen wird, erhält man eine weitere Aushärtung, und das Polymerisat wird unlöslich.

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Organopolyalumoxsiloxanen der allgemeinen Formel durch Kondensation, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man entweder a) ein Organoacyloxsilan der Formel RZSi (OOCR')4-z mit einem (Triorganosiloxy)-alkyloxy- oder -aryloxyaluminium der Formel R3"SiOAI(OR"?2 oder b) ein Organoalkoxy- oder Organoaryloxysilan der Formel RISi(OR"'h-w mit einem (Triorganosiloxy)-acyloxyaluminium der Formel Ra"SiOAl(OOCR')2 gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, miteinander umsetzt (x = I oder 2; R, R', R" und R"' = Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder Alkarylreste).
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Ausgangsstoffe verwendet, in denen jeder der Substituenten R' und R"' weniger als 8 Kohlenstoffatome enthält.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organoaluminiumverbindung Trimethylsiloxydiisopropoxyaluminium verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Silan Methyltriacetoxy-, Dimethyldiacetoxy- oder Diphenyldiacetoxysilan oder Dimethyldiacetoxysilan und Trimethylacetoxysilan zusammen verwendet.
DEH41574A 1960-05-03 1961-01-28 Verfahren zur Herstellung von Organopolyalumoxsiloxanen Pending DE1173660B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3118807A1 (de) * 1980-05-13 1982-02-18 Ntn Toyo Bearing Co. Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung einer hitzebestaendigen verbindung
DE3828098A1 (de) * 1988-08-18 1990-03-08 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3118807A1 (de) * 1980-05-13 1982-02-18 Ntn Toyo Bearing Co. Ltd., Osaka Verfahren zur herstellung einer hitzebestaendigen verbindung
DE3828098A1 (de) * 1988-08-18 1990-03-08 Fraunhofer Ges Forschung Verfahren und zusammensetzung zur herstellung von kratzfesten materialien

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