DE1171154B - Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen

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DE1171154B DEO7172A DEO0007172A DE1171154B DE 1171154 B DE1171154 B DE 1171154B DE O7172 A DEO7172 A DE O7172A DE O0007172 A DEO0007172 A DE O0007172A DE 1171154 B DE1171154 B DE 1171154B
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Owens Corning Fiberglas Corp
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    • C03C25/00Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
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    • C03C25/32Macromolecular compounds or prepolymers obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C03C25/34Condensation polymers of aldehydes, e.g. with phenols, ureas, melamines, amides or amines
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    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von wäßrigen Dispersionen von Phenolkondensaten, die als verbesserte Bindemittel mit stark gesteigerter Widerstandsfähigkeit gegen erhöhte Temperaturen an Stelle eines üblichen Phenolformaldehyd-Produktes auf Glas- oder anderen gleichartigen, glashaltigen Faserprodukten verwendet werden können.
  • Es ist bereits bekannt, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte mit Aminoplasten zu modifizieren. Gemäß einem bekannten Verfahren sollen in Wasser unlösliche Phenol-Formaldehyd-Melaminharze hergestellt werden, die jedoch keineswegs zur Verwendung im Zusammenhang mit Glasfasern bestimmt sind. Bei diesem bekannten Verfahren handelt es sich um die Herstellung von Novolaken.
  • Diese Produkte sind in Wasser unlöslich und können als Bindemittel für Glas- oder andere ähnliche Fasern nicht eingesetzt werden. Nach einem anderen bekannten Verfahren sollen ganz allgemein Phenol-Melamin-Formaldehydharze hergestellt werden, ohne daß hinsichtlich der Verwendbarkeit solcher Harze für aus Glasfasern hergestellte Körper Bezug genommen ist. Dort erfolgt der Umsatz des Melamins mit dem Formaldehyd in der ersten Stufe, und erst danach schließt sich der Umsatz mit Phenol an. Ein weiteres bekanntes Verfahren bezieht sich zwar auf ein Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt als Bindemittel für Glasfasern, nicht dagegen auf ein Teilkondensationsprodukt aus Melamin und einem Teilkondensationsprodukt von Phenol und Formaldehyd.
  • Ferner ist auch schon bekanntgeworden, daß sich Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte als Bindemittel für Glasfasern verwenden lassen. Allerdings sind diese bekannten Produkte nicht mit Aminoplasten modifiziert.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wäßrige Dispersionen durch Umsetzen von Phenol, Formaldehyd und Aminoplastbildnern herstellen kann, indem man Vorkondensate, die aus 1 Mol Phenol und 1,7 bis 2,7 Mol Formaldehyd in Gegenwart von Wasser und alkalischen Kondensationsmitteln, in Mengen, die 2 bis 80/0 NaOH äquivalent sind, durch Erwärmen, bis der freie Formaldehydgehalt 2 bis 10 0/o beträgt, in bekannter Weise hergestellt worden sind, nach Einstellen auf einen pH-Wert von 7 bis 8 mit 0,25 bis 1 Mol eines Aminoplastbildners erhitzt, bis die erhaltenen Polykondensate beim Versetzen mit Wasser einen Trübungspunkt und eine Verdünnungsfähigkeit von wenigstens 550 aufweisen.
  • Das Verfahren besteht darin, daß man ein Vorkondensat, das durch Umsetzen von Phenol und Formaldehyd in Anwesenheit von Wasser und einem alkalischen Kondensationsmittel durch Erwärmen unter Rühren in bekannter Weise hergestellt worden ist, auf einen pH-Wert einstellt, bei dem die Phenol-Formaldehyd-Kondensation nicht merklich fortschreitet, Melamin oder andere Aminoplastbildner hinzugibt und erhitzt, bis das erhaltene Polykondensat beim Versetzen mit Wasser einen Trübungspunkt und eine Verdünnung von wenigstens 550 aufweist.
  • Vorzugsweise wird das Endprodukt auf einen p-Wert von 7,0 bis 7,3, gegebenenfalls unmittelbar vor, während oder nach dem Kühlen, eingestellt.
  • Die bei der Herstellung der Vorkondensate, für deren Herstellung kein Schutz begehrt wird, verwendeten alkalischen Kondensationsmittel sind: Alkalihydroxyde und -karbonate und Erdalkalihydroxyde und -karbonate. Jedoch erreicht man die besten Ergebnisse, wenn man als Kondensationsmittel Bariumhydroxyd verwendet. Die Menge des Kondensationsmittels sollte 0,05 Mol bis 0,2 Mol NaOH pro Mol Phenol äquivalent sein.
  • Die Reaktion zwischen Phenol und Aldehyd erfolgt durch Erwärmen unter Rühren und wird fort- gesetzt, bis das Reaktionsprodukt im wesentlichen aus Phenolalkoholen besteht. Das Vorkondensat hat einen Anteil an freiem Formaldehyd von 2 bis 100/o, wenn es im wesentlichen aus Phenolalkoholen besteht, so daß der Anteil an freiem Formaldehyd dazu dienen kann, das Ausmaß zu bestimmen, bis zu dem die Reaktion vor Zugabe des Melamins oder des anderen Aminoplastbildners durchgeführt ist. Man kann auch entweder den Brechungsindex des Reaktionsgemisches oder sein Infrarotabsorptionsbild verwenden, um diesen Endpunkt zu bestimmen. Die Ausdrücke »Prozent« und »Teile« beziehen sich auf Gewichtsprozente und Gewichtsteile, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Ausgezeichnete Ergebnisse erzielt man durch Durchführung der Erwärmungsstufe bei Temperaturen von etwa 37 bis etwa 66° C zwischen 6 und 10 Stunden Dauer.
  • Ausgezeichnete Ergebnisse erzielt man ferner, wenn man irgendeine Säure, beispielsweise eine Mineralsäure, wie Salzsäure, Phosphorsäure oder Schwefelsäure, eine Sulfonsäure, wie Benzolsulfonsäure, eine niedrige n-Alkylcarbonsäure, Ameisensäure, Citronensäure oder Propionsäure oder eine Mischung von Säuren verwendet, um die pH-Einstellung, welche zur Herstellung des Kondensationsproduktes erforderlich ist, oder gegebenenfalls die endgültige pH-Einstellung vorzunehmen. Es hat sich jedoch herausgestellt, daß man die besten Ergebnisse erzielt, wenn man Bariumhydroxyd als alkalisches Kondensationsmittel und Schwefelsäure für die eine oder beide Neutralisationsstufen verwendet.
  • Zur Einstellung des im wesentlichen aus Phenolalkoholen bestehenden Vorkondensats auf einen PH-Wert von 7 bis 8 und vorzugsweise von etwa 7,5, bei dem die Phenol-Aldehyd-Kondensation nicht merklich fortschreitet, bedarf es einer gewissen Sorgfalt, unter anderem auch um ein örtliches und allgemeines Überhitzen des Reaktionsgemisches zu vermeiden.
  • Insbesondere dann, wenn man Schwefelsäure zur Einstellung des p-Wertes verwendet, tritt leicht ein Überhitzen auf, da sowohl bei der Neutralisation als auch bei der Verdünnung der Säure Wärme erzeugt wird. Deshalb kühlt man vorzugsweise die Reaktionsmischung, bevor man die pi,-Einstellung mit Schwefelsäure vornimmt. Als Aminoplastbildner können Harnstoff, Thioharnstoff und/oder Dicyandiamid, an Stelle von Melamin verwendet werden.
  • Verwendet man an Stelle von Melamin Harnstoff, dann wird der Harnstoff als Harnstoffsulfat zugegeben, welches leicht wasserlöslich ist und sich mit dem alkalischen Kondensationsmittel umsetzt.
  • Verwendet man Bariumhydroxyd als alkalisches Kondensationsmittel, dann fällt bei der Neutralisation desselben mit Harnstoffsulfat auch Bariumsulfat aus, so daß ein im wesentlichen von wasserlöslichen lonen freies Endprodukt erhalten wird. Man erkennt, daß die Menge des zu dem Reaktionsgemisch hinzugegebenen Harnstoffsulfat nicht größer sein darf als die Menge die erforderlich ist, um den pli-Wert auf den gewünschten Wert einzustellen. Wird eine größere Menge an Harnstoff verwendet, dann wird über die Menge des Harnstoffsulfats, die zur Einstellung des gewünschten pll-Wertes erforderlich ist, eine Mischung aus Harnstoffsulfat, Harnstoff und Melamin zu dem Vorkondensat zugegeben, ohne daß Kühlung erforderlich ist. Wenn eine kleinere Menge an Harnstoff zugegeben werden soll, als sie zur Einstellung des pH-Wertes notwendigen Harnstoffsulfat enthalten ist, dann kann die gesamte Harnstoffmenge als Sulfat zusammen mit einer gewissen Menge an Säure, vorzugsweise Schwefelsäure, die erforderlich ist, um den gewünschten pll-Wert einzustellen, zugegeben werden. Im letzteren Fall kann vor Zugabe der Säure je nach deren Anteil und der Art der verwendeten Säure das Kühlen erforderlich sein oder auch nicht.
  • Das Vorkondensat wird auf den pH-Wert 7 bis 8 eingestellt, und es werden dann Melamin oder ein anderer Aminoplastbildner zugegeben. Die Menge an Melamin oder Aminoplastbildner beträgt 1/25 Mol bis 1 Mol pro Mol des ursprünglich verwendeten Phenols. Bei Verwendung eines solchen Anteils an Melamin, Harnstoff, Thioharnstoff oder Dicyandiamid entstehen Kondensationsprodukte, die bei Verwendung als Bindemittel auf Glasfasern oder Glasfaserprodukten diesen Produkten einen wesentlich verbesserten Glühwiderstand verleihen. Nach der Zugabe des Melamins oder eines anderen Aminoplastbildners zu dem teilweise neutralisierten Reaktionsgemisch muß eine weitere Erwärmung durchgeführt werden. Ausgezeichnete Ergebnisse erhält man, wenn die weitere Erwärmung bei einer Temperatur von 600 C für annähernd 2 Stunden durchgeführt wird. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches ist bei dieser weiteren Wärmebehandlung derart, daß eine weitere Kondensation der Kondensationsprodukte auf ein Minimum herabgesetzt wird. Je länger die Erwärmung bei einer gegebenen Temperatur durchgeführt wird, oder je höher die Temperatur des Erwärmungsvorganges für eine gegebene Zeit ist, desto größer ist das durchschnittliche Molekulargewicht der Kondensationsprodukte und desto geringer ist die Wassertoleranz der Reaktionsprodukte.
  • Der freie Formaldehydgehalt des Vorkondensates nimmt während dieser Erwärmung ebenfalls ab und bildet ein Maß für den Fortschritt der Kondensation.
  • Die Erwärmung muß ausreichen, um eine merkliche Kondensation des Melamins, Harnstoffs, Thioharnstoffs oder Dicyandiamids zu bewirken, darf jedoch nicht bis zu einem solchen Ausmaß durchgeführt werden, daß die Wassertoleranz der Kondensationsprodukte unzulässig vermindert wird.
  • Wenn man solche Teilkondensationsprodukte als Teil eines Bindemittels in Verbindung mit Glas- oder ähnlichen Fasern verwendet, dann ist deren Glühwiderstand eine außerordentlich wichtige Eigenschaft, wobei eine vergleichsweise hohe Wassertoleranz erforderlich ist, da eine verhältnismäßig verdünnte Bindemittelzusammensetzung vorzugsweise Verwendung findet, um die unnötige Verwendung überschüssigen Bindemittels zu vermeiden. Es hat sich gezeigt, daß die Enderwärmungsstufe so lange fortgeführt werden sollte bis das Reaktionsgemisch seinen Trübungspunkt erreicht hat, um eine ausreichende Kondensation des Melamins zu erzielen, und daß die Erwärmung unterbrochen werden sollte, wenn die Kondensationsprodukte eine Verdünnungsfähigkeit von wenigstens 550 aufweisen.
  • Den Trübungspunkt von Kondensationsprodukten bestimmt man in der Weise, daß man eine bestimmte Menge Wasser zugibt, bis eine Ausfällung oder Trübung auftritt. Als »Verdünnungsfähigkeit« eines Kondensationsproduktes bezeichnet man das Hundertfache der Anzahl an Volumeneinheiten an Wasser, die man zu einer Volumeneinheit des Produktes, in der 60 Olo an Festkörper vorhanden ist, zugeben muß, bis sich eine Trübung bildet, bei einem pH-Wert von 7,1 bis 7,3.
  • Der freie Formaldehydgehalt des Endproduktes liegt vorzugsweise zwischen etwa 1/4 bis 1 °/o und zweckmäßig bei i/2°/o.
  • Unerwartete technische Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Verfahren der deutschen Patentschrift 875 568 ergeben sich daraus, daß gemäß dem Beispiel dieser Patentschrift, in dem die Reaktion von Melamin und Formaldehyd bei 800 C und bei einem pH-Wert von 7,5 bis 8, anschließender Zugabe von Phenol, weiterem Formaldehyd und Kaliumhydroxyd und Reagierenlassen bei 800 C erfolgt, ein Reaktionsprodukt gewonnen wird, das sich nach dem Trocknen in Wasser zu einer klaren, aber sirup artigen Lösung auflösen läßt. Dieser sirupartigen Lösung wird zur Gewinnung des eigentlichen Bindemittels nochmals Formaldehyd und außerdem Ameisensäure zugegeben. Ein solches Bindemittel kann für Glasfaserprodukte nicht eingesetzt werden, weil zur Verwendung bei Glasfaserprodukten ein sehr verdünntes, leicht fließfähiges Bindemittel erforderlich ist. Wenn man jedoch versuchen würde, das sirupartige Produkt, wie es nach dem Beispiel der deutschen Patentschrift 875 568 hergestellt ist, mit Wasser stärker zu verdünnen, so wird dabei das in der sirup artigen Masse enthaltene Kondensationsprodukt zur Ausfällung gebracht, so daß ein solches Produkt ebenfalls als Bindemittel für Glasfasermaterialien unbrauchbar ist.
  • Beispiel 1 Ein Reaktionsgefäß wurde mit 58 Teilen Phenol, 123,4 Teilen Formaldehydlösung und 12 Teilen Bariumhydrat (Ba(OH)2 8 8 H2O) beschickt. Die Einlage wurde insgesamt 10 Stunden erwärmt und dabei gerührt. Die Formaldehydlösung ist eine 37,20/oige Lösung von Formaldehyd in Wasser. Die Einlage wurde zuerst auf 430 C erwärmt und dann auf dieser Temperatur annähernd 3 Stunden gehalten, dann auf 490 C erwärmt und dort zusätzliche 5 Stunden gehalten. Dann wurde die Einlage auf 600 C erwärmt und die restlichen 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Der Brechungsindex des Reaktionsgemisches war dann 1,4620 und die Infrarotabsorption zeigte an, daß das Reaktionsgemisch im wesentlichen frei von nicht umgesetztem Phenol und ebenfalls von Methylengruppen war. Das erhaltene Vorkondensat, für dessen Herstellung kein Schutz begehrt wird, wurde dann auf etwa 380 C gekühlt und mit Schwefelsäure auf einem pH-Wert von etwa 7,5 neutralisiert. Dann wurden 23,2 Teile Melamin zu den neutralisierten Reaktionsprodukten hinzugegeben und das Gemisch auf 600 C erwärmt und auf dieser Temperatur weitere 2 Stunden gehalten. Dann wurden die Reaktionsprodukte auf annähernd 240 C gekühlt und mit weiterer Schwefelsäure auf einen pH-Wert von annähernd 7,2 neutralisiert. Bei der ersten Neutralisation der Phenol-Formaldehyd-Teilkondensationsprodukte mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 7,5 hatte das Reaktionsgemisch einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 3,6 0/o.
  • Nach der Zugabe von Melamin, der weiteren Umsetzung und der Endneutralisation hatten die Reaktionsprodukte einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 1/20/0. Es war im wesentlichen der gesamte B ariumhydroxyd-Kondensationskatalys ator als Bariumsulfat ausgefallen, das Endprodukt war im wesentlichen frei von löslichen Ionen und hatte eine Verdünnungsfähigkeit von 700.
  • Beispiel 2 Es wurden 17,4 Teile Melamin, 3,3 Teile Harnstoff und 2,5 Teile Harnstoffsulfat, berechnet auf der Basis Harnstoff, dem Vorkondensat nach Beispiel 1 zugesetzt, in dem 58 Teile Phenol, 123,4 Teile Formaldehydlösung und 12 Teile Bariumhydrat zusammen, jedoch ohne Schwefelsäureneutralisation umgesetzt wurden. Dieses Gemisch wurde auf annähernd 600 C erwärmt und 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Die Reaktionsprodukte wurden dann auf annähernd Zimmertemperatur von 240 C gekühlt und mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von annähernd 7,2 eingestellt. Vor der Zugabe des Melamins, des Harnstoffs und des Harnstoffsulfats hatte die Reaktionsmischung einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 3,6 0/o. Nach Zugabe von Melamin, Harnstoff und Harnstoffsulfat, der weiteren Umsetzung und der Endneutralisation hatten die Reaktionsprodukte einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 1/2 0h. Im wesentlichen der gesamte Bariumhydroxyd-Kondensationskatalysator fiel als Bariumsulfat aus, und das Endprodukt war im wesentlichen frei von löslichen Ionen und besaß eine Verdünnungsfähigkeit von 725.
  • Die Vorkondensate von Phenol und Formaldehyd in Anwesenheit von Bariumhydroxyd werden durch Neutralisieren der gekühlten Reaktionsmischung auf einen p11-Wert von annähernd 7,5 mit Schwefelsäure und Beigabe von 5,8 Teilen Harnstoff und 17,4 Teilen Melamin unter Beibehaltung des Reaktionsverlaufs verändert. Die sich ergebenden Polykondensate hatten im wesentlichen die oben angegebenen Eigenschaften.
  • Beispiel 3 17 Teile Harnstoff und 2,5 Teile Harnstoffsulfat, berechnet auf der Basis Harnstoff, werden dem Vorkondensat nach Beispiel 1 hinzugegeben, indem man 58 Teile Phenol, 123,4 Teile Formaldehydlösung und 12 Teile Bariumhydrat zusammen, jedoch ohne Schwefelsäureneutralisation umsetzt und das fertige Gemisch auf annähernd 600 C erwärmt und für zusätzliche 2 Stunden auf dieser Temperatur hält. Die Vorkondensate werden dann auf Zimmertemperatur von annähernd 240 C gekühlt und mit Schwefelsäure auf einen pE-Wert von 7,2 neutralisiert. Vor der Zugabe von Harnstoff und Harnstoffsulfat hatte das Reaktionsgemisch einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 3,70/0. Nach der Zugabe von Harnstoff und Harnstoffsulfat, weiterer Umsetzung und Endneutralisierung hatten die Reaktionsprodukte einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 1/2 O/o.
  • Im wesentlichen der gesamte Bariumhydroxyd-Kondensationskatalysator fiel als Bariumsulfat aus, und das Endprodukt war im wesentlichen frei von löslichen Ionen und hatte eine Verdünnungsfähigkeit von 700.
  • Beispiel 4 In ein Reaktionsgefäß wurden 80 Teile Phenol, 123 Teile einer 500/oigen wäßrigen Lösung von Formaldehyd, 19,3 Teile Wasser und 12 Teile Bariumhydrat (Ba(OH)2, 8 HO) eingefüllt. Die Füllung wurde insgesamt 7 Stunden erhitzt und dabei gerührt. Zuerst wurde die Füllung auf etwa 430 C erwärmt und auf dieser Temperatur 2 Stunden gehalten. Dann erfolgte eine weitere Erwärmung auf 600 C, die 5 Stunden beibehalten wurde. In diesem Augenblick betrug der Brechungsindex des Reaktionsgemisches 1,4620, und die Infrarotabsorptionsanalyse zeigte, daß das Gemisch im wesentlichen frei von nicht umgesetztem Phenol und von Methylengruppen war. Das erhaltene Vorkondensat wurde dann auf annähernd 380 C gekühlt und mit Schwefelsäure auf einen p-Wert von etwa 7,5 neutralisiert.
  • Dann wurden zu den neutralisierten Reaktionsprodukten 28 Teile Dicyandiamid hinzugegeben und die Mischung auf annähernd 600 C erwärmt und 1 Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Die Reaktionsprodukte wurden dann auf Zimmertemperatur von annähernd 240 C gekühlt und mit weiterer Schwefelsäure auf einen pB-Wert von 7,4 neutralisiert. Vor der Neutralisation der Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte mit Schwefelsäure auf einen pB-Wert von 7,5 hatte das Reaktionsgemisch einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 3,8 0/o. Nach der Zugabe von Dicyandiamid und weiterer Umsetzung sowie der endgültigen Neutralisa- tion hatten die Reaktionsprodukte einen freien Formaldehydgehalt von annähernd 1 i'2°/o.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Dispersionen durch Umsetzen von Phenol, Formaldehyd und Aminoplastbildnern, dadurch gekennz e i c h n e t, daß man Vorkondensate, die aus 1 Mol Phenol und 1,7 bis 2,7 Mol Formaldehyd in Gegenwart von Wasser und alkalischen Kondensationsmitteln in Mengen, die 2 bis 8 O/o NaOH äquivalent sind, durch Erwärmen, bis der freie Formaldehydgehalt 2 bis 10°/o beträgt, in bekannter Weise hergestellt worden sind, nach Einstellen auf einen Wert von 7 bis 8 mit 0,25 bis 1 Mol eines Aminoplastbildners erhitzt, bis die erhaltenen Polykondensate beim Versetzen mit Wasser einen Trübungspunkt und eine Verdünnungsfähigkeit von wenigstens 550 aufweisen.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 875 568; USA.-Patentschrift Nr. 2 197 357; britische Patentschriften Nr. 384 728, 387 075.
DEO7172A 1958-12-30 1959-12-28 Verfahren zur Herstellung von waessrigen Dispersionen Pending DE1171154B (de)

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