DE1170143B - Verfahren zur Herstellung ungesaettigter Polyester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung ungesaettigter PolyesterInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester Es ist bekannt, ungesättigte Polyester durch Polykondensation eines Gemisches aus ungesättigten Dicarbonsäuren, gegebenenfalls unter Mitverwendung gesättigter Dicarbonsäuren, oder deren Anhydriden, mehrwertigen Alkoholen und geringen Mengen an Monocarbonsäuren herzustellen (vgl. zum Beispiel USA.-Patentschrift 2 516 309).
- Die so hergestellten - Polyester sind durchweg farblose bis leicht gelblich gefärbte, mehr oder weniger viskose Flüssigkeiten. Gegen UV-Strahlen sind diese Polyester durchlässig. Ferner ist es bekannt, dem Ausgangsgemisch zur Herstellung von Polyestern 2 - Hydroxy - 4 - methoxy - 2' - carboxybenzophenon zuzusetzen. Dabei wird ein Polyester erhalten, der vor dem zerstörenden Einfluß des UV-Lichtes geschützt ist (vgl. französische Patentschrift 1 239 049, Beispiel 6). Diese Verbindung setzt jedoch die UV-Durchlässigkeit nur herab, kann sie also nicht verhindern.
- Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester durch Polykondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren, gegebenenfalls im Gemisch mit gesättigten Dicarbonsäuren, oder deren Anhydriden mit mehrwertigen Alkoholen und geringen Mengen an Monocarbonsäuren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Monocarbonsäure p-Methyl- oder p-Äthylbenzoylacrylsäure in Mengen von 0,05 bis 0,1 Mol je Mol Dicarbonsäure verwendet.
- Polyester, die die p-Äthylbenzoylacrylsäure eingebaut enthalten, absorbieren quantitativ das ultraviolette Licht; das p-Methylderivat absorbiert ebenfalls weitgehend.
- Benzoesäure sowie die p-Isopropylbenzoylacryl säure beeinflussen dagegen die Lichtdurchlässigkeit des Polyesters nicht.
- Die erfindungsgemäß herstellbaren Polyester können zur Herstellung UV-Strahlen absorbierender Polyesterharze verwendet werden.
- Für die Erzielung des obengenannten Effektes ist es ohne Bedeutung, welche ungesättigten und gesättigten Dicarbonsäuren sowie mehrwertigen Alkohole zum Aufbau des Polyesters verwendet werden. p-Äthylbenzoylacrylsäure kann durch Reaktion von Maleinsäure mit Äthylbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid nach der Methode von F r i e d e 1 -C r a f t s hergestellt werden (vgl. Journal of the American Chemical Society, 71, S. 1210 bis 1213).
- Beispiel Ein Gemisch von 2 Mol Maleinsäureanhydrid, 2 Mol Phthalsäureanhydrid, 4,6 Mol Propylenglykol-1,2 und 0,3 Mol p-Äthylbenzoylacrylsäure wird unter Durchleiten eines inerten Gases bei einer bis zu 210"C steigenden Temperatur verestert, wobei das Reaktionswasser abdestilliert. Der resultierende Polyester hat eine Viskosität von 1250 cP, eine Säurezahl von 31,1 und einen Brechwert von n25 = 1,5349. Er zeigt eine rotgrüne Fluoreszenz.
- Die Prüfung auf Lichtdurchlässigkeit an dem ausgehärteten Polyesterharz zeigt, daß dieses praktisch quantitativ die UV-Strahlung absorbiert, wie die Lichtdurchlässigkeitskurve 1 zeigt. In Kurve2 wird die Lichtdurchlässigkeit des p-Methylderivats aufgezeigt.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung ungesättigter Polyester durch Polykondensation von ungesättigten Dicarbonsäuren, gegebenenfalls im Gemisch mit gesättigten Dicarbonsäuren, oder deren Anhydriden mit mehrwertigen Alkoholen und geringen Mengen an Monocarbonsäuren, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man als Monocarbonsäure p - Methyl- oder p - Äthylbenzoylacrylsäure in Mengen von 0,05 bis 0,1 Mol je Mol Dicarbonsäure verwendet.In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 239 049; USA.-Patentschrift Nr. 2 516 309.
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Families Citing this family (2)
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US7097789B2 (en) * | 2001-08-21 | 2006-08-29 | Milliken & Company | Thermoplastic containers exhibiting excellent protection to various ultraviolet susceptible compounds |
US6602447B2 (en) * | 2001-08-21 | 2003-08-05 | Milliken & Company | Low-color ultraviolet absorbers for high UV wavelength protection applications |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2516309A (en) * | 1947-09-11 | 1950-07-25 | Monsanto Chemicals | Unsaturated alkyd casting resins |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2516309A (en) * | 1947-09-11 | 1950-07-25 | Monsanto Chemicals | Unsaturated alkyd casting resins |
FR1239049A (fr) * | 1958-10-20 | 1960-08-19 | American Cyanamid Co | Compositions polymères stabilisées vis-à-vis des rayons ultra-violets |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0089811A2 (de) * | 1982-03-19 | 1983-09-28 | The British Petroleum Company p.l.c. | Modifizierte ungesättigte Polyesterharze |
EP0089811A3 (de) * | 1982-03-19 | 1985-12-18 | The British Petroleum Company p.l.c. | Modifizierte ungesättigte Polyesterharze |
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