DE1520428A1 - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Alkydharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Alkydharzen

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Description

BESCHREIBUNG
zur Patentanmeldung der ·
N.V. Chemische Industrie Synres,
Sitz
Hoek van Holland (Niederlande), betreffend:
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Alkydharzen. ^
In den letzten Jahren macht sich eine stets zunehmende Nachfrage nach wasserverdünnbaren Alkydharzprodukten bemerklich. Das ist verständlich, wenn man bedenkt, dass wasserverdünnbar-e Alkydharzen zur Herstellung von Lacken und Farben dienen können, die Wasser als Lösungs- und Verdünnungsmittel enthalten und daher verhältnismäßig billig sind, entflammungsfest sind und keine schädlichen Dämpfe und unangenehme Gerüche von sich geben.
Zur Herstellung wasserverdünnbarer Alkydharze wurden schon verschiedene Wege gegangen. Diese haben alle gemein, dass sie Herstellung solcher Produkte angestrebt wird, die einen hohen Gehalt an hydrophilen Gruppen aufweisen. Als
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solche seien genannt Ester-, Äther-, Carbonyl- und namentlich Hydroxylgruppen. So besteht eine bedeutsame Methode in der Anwendung mehrwertiger Alkohole mit einer in bezug auf die mehrwertige Säure verhältnismässig grossen Zahl von Hydroxylgruppen, wie Pentaerythritol, Di- und Tripentaerythritol usw., wodurch Alkydharze mit einer grossen Zahl von freien Hydroxylgruppen gebildet werden, die daher wasserverdünnbar sind. Eine andere Methode besteht darin, einen PolyäthyJenglykol in das Polykondensationsprodukt der mehrwertigen Säure einzubauen und den mehrwertigen Alkohol durch die Säure mit einem Gemisch aus einem normalen mehrwertigen Alkohol und einem Polyäthylenglykol umzuestern. Dabei wird ein Produkt erhalten, das infolge über das ganze Molekül vorhandener Hydroxylgruppen und Ätherbrücken hydrophil ist. Die Reaktion eines fertigen Alkydharzes mit einem Polyäthylenglykol hat nicht sosehr gute Resultaten gehabt.
Oft werden auch die wasserverdünnbaren Alkydharze noch modifiziert, indem Sie während oder nach ihrer Herstellung mit trocknenden oder nicht-trocknenden ölen, ölfettsäuren, Harzsäuren, oder auch mit Phenol, Harnstoff- oder Melaminformaldehydharzen umgesetzt werden, wodurch ihre Eigenschaften als Filmbildner, wie Härte, Zähigkeit und Biegsamkeit verbessert werden.
Ein Nachteil der bekannten wasserverdünnbaren Alkydharze ist, dass sie im allgemeinen instabile wässrige Dis-
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persionen ergeben und Filme mit schlechtem Glanz, geringe Härte und geringer Wasserfestigkeit.
Die Erfindung schafft ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Alkydharzen, die obige Nachteile nicht aufweisen.
Die Erfindung besteht darin, dass die mehrwertige Säurekomponente wenigstens eine drei- oder /löherwertige Säure enthält in einer Menge von wenigstens 10 M01$ aller Säurekomponente und dass das Ä'quivalenzverhältnis mehrwertige Säure/mehrwertiger Alkohol derart gewählt wird, dass eine Hydroxylzahl von 25 - 200 und eine Säurezahl von 25 - 100 erhalten wird und das Alkydharz mit Ammoniak oder einem Amin neutralisiert wird.
Vorzugsweise wird das Verhältnis mehrwertige Säure/mehr wertiger Alkohol derart gewählt, dass ein Produkt mit einer Hydroxylzahl von 50 - 125 und einer SäurezaM von 50-75 erhalten wird.
Die erfindungsgemäss hergestellten Alkydharze haben sehr hoehpoläre COO-Gruppen verteilt über die ganze Kettenlänge, was eine gute Wasserlöslichkeit bewirk'; und die Anwendung äusserst niedriger Hydroxylzahlen zulässt, was auch die Wasserfestigkeit des Films zugute kommt. Durch diese COO-Gruppen lassen sie sich in Wasser zu glasklaren Lösungen lösen, die lagerstabil sind, ohne Mitanwendung von Alkoholen, Ätheralkoholen oder von ähnlichen brennbaren Lösungsmitteln.
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Diese Lösungen können nach Vermischung mit wasserlöslichen Melamin-, Harnstoff-, oder Phenolaldehydharzen zu Filmen gemuffelt werden, die gute Wasserfestigkeit, gute Härte, ausgezeichnete Haftfestigkeit, hohe Schlagfestigkeit und hohen Glanz aufweisen. Dieser hohe Glanz lässt sich daraus erklären, dass durch die gute Löslichkeit das Harz in dem Film nicht ausfällt, sondern bis zum letzten Augenblick der Erhärtung verträglich bleibt.
Weiter hat sich gezeigt, dass die hergestellten Harze infolge ihrer hohen Polarität-in-Lösung durch die C00=Gruppen über die ganze Kette, ausgezeichnete Benetzungseigenschaften haben, wodurch die Mahlzeit zugegebener Pigmente wesentlich gekürzt werden kann und sich auch die Pigmentvolumkonzentration erhöhen lässt.
Als Beispiele drei- und höherwertiger Säulen (bzw. Säureanhydride) lassen sich nennen: Trimellitanhydrid, Hemimellitsäure, Promellitsäure, Zitronensäure, maleinisierte ungesättigte Fettsäuren, maleinsisiertes Kolophon usw.
Als zweiwertige Säuren gelten die üblichen Säuren (Anhydride) wie: Phthalsäure (anhydrid), Isophthalsäure, Adipinsäure, Bersteinsäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, usw., während als mehrwertige Alkohole gleichfalls die üblichen gelten, wie Glykol, Propandiol, Glyzerol, Pentaerythritol, Neopentylglykol usw.
Die wasserlöslichen Alkydharze semäss der Erfindung
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können zur Herstellung von Überzugsgemischen, Imprägniermitteln und Klebs-toffen benutzt werden. Wenn die Harze ungesättigte Fettsäuren enthalten, können sie durch Anwendung von Sikkativen an der Luft zu harten flexiblen Filmen getrocknet werden. Auch können sie wie schon oben erwähnt, durch Vermischung mit wasserlöslichen Melamin-, Harnstoff- oder Phenolaldehydharzen als Muffellacke angewendet werden. Zur Herstellung von Fachen und Lacke können Pigmente zügegeben werden, sowie die üblichen Zusätze. Das gilt auch für die anderen Anwendungsformen.
Die Erfindung wird näher an Hand nachstehender Beispiele erläutert:
Beispiel I.
6k Gew.Tle (I/3 Mol) Trimellitanhydrid und 1Jk Gew.TIe (1/2 Mol) Phtalsaureanhydrid werden mit 106 Gw.TIn (3/iO) Mol des Monoglyzerids von Sojaölfettsäuren und 72 Gew.TIn (8/10 Mol) Butandiol-1.3 umgeestert. Die Äquivalenzzahl des Äusgangsgemisohes (Verhältnis GOOH : OH) beträgt 0,π.
Bei einer Säurezahl von 60 - 65 (QH-Zahl 98 - I03) ist das Harz klar r.nd nach Neutralisation mit Ammoniak oder Aminen zu Or 7,5 im Verhältnis 1 : 3 klar wasserlöslich.
Beispiel II.
128 Gew.TIe (i/j5 Mol) maleinisierte Sojaölfettsäuren und Jk Gew.TIe (1/2 Mol) Phthalsäureanhydride werden mit 106 Gew.TIn (3/10 Mol) des Monoglyzerids von SojaölfettsHuren
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und 72 Gew..TIn (0,8 Mol) Butandiol-1.3■ umgeestort. Pie Äquivalenzzahl des Ausgangsgemisches (Verhältnis CGOH : OH) beträgt 0,9. ,
. Bei einer Säurezahl von 60 - 65 (OH-Zahl 9I - 96) ist das Harz klar und nach Neutralisation mit Ammoniak oder Aminen zu pH 7,5 im Verhältnis 1 : 3 klar wasserlöslich.
Beispiel III. ·
64 Gew.TIe (I/3 Mol) Trimellltanhydrid und 74 Gev.Tle (1/P Mol) Phthalsäureanhydrid werden mit 97 Gew.TIn (0,275 .Vlol) des Monoglyzerids von Sojaolfettsäuren und 57 Gew.TIn (0,635 Mol) Butandiol-1 .J-umgeestert. Die A'quivalenzrahl Jes Außgangsgemisches (Verhältnis COOH : OH) beträgt 1,1.
Bei Säurezahlen zwischen 75 - 80 (OH-Zahl 58 - 4^) ist das Harz nach Neutralisation mit Ammoniak oder Aminea noch im Verhältnis 1 : 5 klar wasserlöslich.
Beispiel IV.
128 Gew.TIe (I/3 Mol) maleinisierte Sojaolfettsäuren und 74 Gew.TIe (1/2 Mol) Phthalsäureanhydrid werden mit 97 Gew.TIn (0,275 Mol) des Monoglyzerids von Sojaölfettsäuren und 57 Gew.TIn (0,635.Mol) Butandiol-1.3 umgeestert. Die Mquivalenzzahl des Ausgangsmateriales (Verhältnis COOH : OH) beträgt 1,1.
Bei einer Säurezahl von 75 - 30 (OH-Zahl 45 - 50) ist das Harz nach Neutralisation mit Ammoniak oder Aminen noch im Verhältnis 1 : 3 klar wasserlöslich.
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Beispiel V, . ,
128 Gew.Tle (i/3 Mol) maleinisierte Sojaölfettsäuren und 438 Gew.Tle (3 Mol) Adipinsäure '.werden mit 241 Ger.TIn (3/89 Mol) Äthylenglykol uingeester<t. Die A'quivalenzzahl des Ausganssgemisehes (Verhältnis COOH : OH) beträgt 0,9.
Bei einer Säurezahl von 71 (OH-Zahl 134) ist das Harz noch in dem Verhältnis 1 ; 3 klar wasserlöslich.
Beide folgenden Beispiele dienen als Vergleichsmaterial. Die dreibasische Säure wurde darin durch eine zweibar sische Säure ersetzt.
Beispiel YI,.
, 73 Gew.Tle (1/2 Mol) Adipinsäure und 74 Gew.Tle (1/2 Mol) Phthalsäureanhydrid werden mit IO6 Gew.TIn (3/IO Mol) des Monoglyzerids von Sojaölfettsäuren und 72 Gew.TIn (0,8 Mol) Butandiol-1.3 umgeestert. Die Äquivalenzzahl des Ausgangsgemisches (COOH : OH) beträgt 0,o.
In dem ganzen Bereich bis zu Säurezahlen niedriger als 60 (OH-Zahl 98) erweist sich das Harz nach Neutralisation mit Ainmoniak oder Aminen, sogar nicht in dem Verhältnis 1:1 als klar wasserlöslich. Es entstehen verschwommene Lösungen.
Beispiel VlI.
73 Gew.Tle (1/2 Mol) Adipinsäure und 74 Gew.Tle (1/2 Mol) Phthalsäureanhydrid x<erden mit 97 Gew.TIn (0,275 Mol) des Monoglyzerids von Sojaölfettsäuren und 57 Gew.TIn (0,635 Mol) Eutandiol-1.3 umgeestert. Die Ä'quivalenzzahl des Aus-
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gangsgemisches (COOH : OK) beträgt ΐ,.ΐ.
Bei einer Säurezahl von 90 - 95 (OH-Zahl 53 - 58) ist das Harz nach Neutralisation mit Ammoniak oder Aminen nicht mehr im Verhältnis 1 : 5 wasserlöslich.
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Alkydharzen durch Kondensation einer mehrwertigen Säure mit einem mehrwertigen Alkohol, dadurch gekennzeichnet, dass die mehrwertige Säurekomponente wenigstens eine drei- oder höherwertige Säure enthält, in einem Verhältnis von wenigstens 10 Mo1$ berechnet auf alle Säurekomponente und das Äquivalenz-Verhältnis mehrwertige Säure/mehrwertiger Alkohol derart gewählt wird, dass eine Hydroxylzahl von 25 - 200 und eine Säurezahl von 25 - 100 erhalten wird und das erhaltene Harz durch Zusatz von Ammoniak oder einem Amin neutralisiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Äquivalenzverhältnis mehrwertige Säure/mehr,wertiger Alkohol derart gewählt wird, dass eine Hydroxylzahl von 5° 125 und eine Säurezahl von 50 - 75 erhalten wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1-2, dadurch gekennzeichnet, dass die drei- oder höherwertige Säure oder das Säureanhydrid Trimellit-anhydrid., Hemimellitsäure, Pyromel-Iitsäure, Zitronensäure oder eine maleinisierte ungesättigte Fettsäure oder maleinisiertes Kolophon ist.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 - ~5, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkydharz während seiner Herstellung mit einem trocknenden oder nicht-trocknenden öl, einer solchen ölfettsäure oder einer solchen Harzsäure modifiziert wird.
- 10 -
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- ίο -
5. Verfahren zur Herstellung von lufttrocknender Harze, dadurch gekennzeichnet, dass dje nach den Ansprüchen 1-4 hergestellte, wasserlösliche Alkydharze, die ungesättigte Fettsäuren enthalten, mit Sikkativen vermischt werden.
6. Verfahren zur Herstellung von Muffellacken, dadurch gekennzeichnet, dass man die nach den Ansprüchen 1 und h hergestellte wasserlösliche Alk/dharze mit wasserlöslichen Harnstoff-, Melamin- oder Phenolaldehydharzen vermischt.
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