DE1168898B

DE1168898B - Verfahren zur Abscheidung von unverseifbaren Anteilen aus Weichmachern vom Typ der Alkyl-sulfonsaeureester von Phenolen und Alkoholen

Info

Publication number: DE1168898B
Application number: DEV22335A
Authority: DE
Inventors: Dr Kurt Spohn; Dr Hans-Georg Rosenkranz
Original assignee: Leuna Werke GmbH
Current assignee: Leuna Werke GmbH
Priority date: 1962-04-13
Filing date: 1962-04-13
Publication date: 1964-04-30

Description

Verfahren zur Abscheidung von unverseifbaren Anteilen aus Weichmachern vom Typ der Alkylsulfonsäureester von Phenolen und Alkoholen Es ist bekannt, daß eine einwandfreie Verarbeitung von Weichmachern vom Typ der Alkylsulfonsäureester von Phenolen und Alkoholen mit Polyvinylchlorid weitgehend vom Gehalt an unverseifbaren Anteilen abhängt, da diese bei Erreichung einer bestimmten Grenzkonzentration aus der weichgemachten Polyvinylchloridfolie ausschwitzen und somit auch ein einwandfreies Bedrucken des Materials nicht zu lassen. Auch beim Konfektionieren von Weichfolien aus Polyvinylchlorid zu Konsumgütern ist eine Verklebung des Materials durch die wachsartige Schicht auf der stumpfen Oberfläche nur bedingt möglich.
Darüber hinaus tritt beim Lagern eines Alkylsulfonsäureesters von Alkoholen oder Phenolen bei strenger Kälte Sedimentation ein, was einer einwandfreien Verarbeitung des Weichmachers wiederum entgegensteht.
Weichmacher vom Typ der Alkylsulfonsäureester von Phenolen und Alkoholen mit unverseifbaren Anteilen über 9 °/o müssen daher in jedem Falle vor der Anwendung mit anderen Weichmachern, wie Phthalsäure und Phosphorsäureestern, verschnitten werden, um noch eine brauchbare Verarbeitung mit Polyvinylchlorid zu gewährleisten.
Es wurde gefunden, daß es gelingt, die unverseifbaren Anteile in Weichmachern vom Typ der Alkylsulfonsäureester von Phenolen oder Alkoholen weitgehend durch Filtration abzuscheiden und zu isolieren, wenn man den Estern Dimethylformamid, Acetonitril oder Aceton bzw. Gemische derselben zusetzt, das erhaltene Reaktionsgemisch auf Temperaturen von t5 bis - 100 C, vorzugsweise 0 bis -50 C, abkühlt, die sich als Flocken bzw. Niederschlag ausscheidenden unverseifbaren Anteile nach an sich bekannten Verfahren abtrennt und den Weichmacher aus dem verbleibenden Gemisch in an sich bekannter Weise isoliert. Besonders geeignet ist Dimethylformamid, bei dessen Anwendung bei einer Abkühlung auf etwa -- 50 C durch Filtration über 70 °/o der unverseifbaren Anteile des Esters als Rückstand abgetrennt werden.
Zweckmäßigerweise setzt man Dimethylformamid, Acetonitril oder Aceton bzw. Gemische derselben dem zu behandelnden Alkylsulfonsäureester im gleichen Volumenverhältnis zu. Durch höhere Zusatzmengen bzw. durch mehrfache Behandlung des Esters mit den genannten Stoffen können noch weitere unverseifbare Anteile aus dem Ester abgeschieden werden.
Beispiel 1 500 Volumteile eines Alkylsulfonsäureesters eines Kresolgemisches mit überwiegenden Anteilen an m-und pKresol, dessen unverseifbare Anteile 6,10°/o betragen, werden mit 500 Volumteilen Dimethylformamid unter Rühren vermischt und langsam abgekühlt, wobei sich schon bei 100 C aus dem Reaktionsgemisch schuppenförmige weiße Flocken ausscheiden, die sich bei weiterem Abkühlen bis - 40 C immer mehr verdichten. Nach Filtration und Abdestillieren des Dimethylformamids aus dem verbleibenden Gemisch erhält man einen Alkylsulfonsäureester, der nur noch 1,8 0/o unverseifbare Anteile enthält und ohne Zusatz von Verschnittmittein als Weichmacher verwendet werden kann.
Beispiel 2 500 Volumteile eines Alkylsulfonsäureesters von aliphatischen Alkoholen (C6 bis C7) mit 20 O/o unverseifbaren Anteilen werden mit 500 Volumteilen Acetonitril unter Rühren vermischt. Das Reaktionsgemisch wird allmählich abgekühlt, wobei sich schon bei 80 C schuppenförmige Flocken ausscheiden, die sich bei weiterer Abkühlung mehr und mehr verdichten. Nach Erreichung von 5° C werden die ausgefallenen Flocken durch Filtration abgeschieden.
Das verbleibende Gemisch enthält nur noch 8,64 e/o unverseifbare Anteile. Der nach destillativer Abtrennung des Acetonitrils erhaltene Ester kann ohne weiteres als Weichmacher verwendet werden.
Beispiel 3 500 Volumteile eines Alkylsulfonsäureesters von Oxoalkoholen (C8 bis Ct0) mit 16 Gewichtsprozent unverseifbaren Anteilen werden mit 500 Volumteilen Aceton unter Rühren vermischt. Das Gemisch wird langsam abgekühlt, wobei sich bei 70 C aus dem Reaktionsgemisch ein weißer Niederschlag abscheidet, der sich bei weiterem Abkühlen bis 8 C noch verdichtet. Der ausgefallene Niederschlag wird nun durch Filtration abgeschieden. Das verbleibende Gemisch enthält nur noch 7,76/o unverseifbare Anteile. Der nach destillativer Abtrennung des Acetons erhaltene Ester kann ohne weiteres als Weichmacher verwendet werden.

Claims

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Abscheidung von unverseifbaren Anteilen aus Weichmachern vom Typ der Alkylsulfonsäureester von Phenolen und Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Estern Dimethylformamid, Acetonitril oder Aceton bzw. Gemische derselben zu setzt, das erhaltene Reaktionsgemisch auf Temperaturen von +5 bis - 100 C, vorzugsweise 0 bis 5 C, al> kühlt, die als Flocken bzw. Niederschlag sich ausscheidenden unverseifbaren Anteile nach an sich bekannten Verfahren abscheidet und den Weichmacher aus dem verbleibenden Gemisch in an sich bekannter Weise isoliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Dimethylformamid, Acetonitril oder Aceton bzw. Gemische derselben dem zu behandelnden Ester im gleichen Volumverhältnis zugesetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung des Esters mit den genannten Stoffen wiederholt durchgeführt wird.