DE1165601B - Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butyl-4-(N-maleinimidomethyl)-phenol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butyl-4-(N-maleinimidomethyl)-phenol

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Publication number
DE1165601B
DE1165601B DEU7647A DEU0007647A DE1165601B DE 1165601 B DE1165601 B DE 1165601B DE U7647 A DEU7647 A DE U7647A DE U0007647 A DEU0007647 A DE U0007647A DE 1165601 B DE1165601 B DE 1165601B
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DE
Germany
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tert
phenol
butyl
preparation
maleimidomethyl
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Pending
Application number
DEU7647A
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Inventor
Pliny Otto Tawney
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Uniroyal Inc
Original Assignee
United States Rubber Co
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Internat. Kl.: C07d
DEUTSCHES
PATENTAMT Deutsche Kl.: 12p-2
AUSLEGESCHRIFT
BlBUOTHEK
DES DSUTSCHEH
PATENTAMTES
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1 165 601
U7647IVd/12p
14. Dezember 1960
19. März 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butyl-4-(N-maleinimidomethyl)-phenol der Formel
OH
CH3-C
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,6-Ditert.-butylphenol mit N-(Chlormethyl)-maleinimid in Gegenwart von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent Zinkchlorid, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, als Friedel-Crafts-Katalysator umsetzt.
Das 2,6 - Di - tert. - butyl - (N - maleinimidomethyl)-phenol ist als Vulkanisiermittel für Butadien-Styrol-Kautschuk brauchbar, mit mehreren ungesättigten Monomeren, wie Styrol, Acrylaten oder Methacrylaten, mischpolymerisierbar und kann auch als Fungizid verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.-butyl-4-(N-maleinimidomethyl)-phenol
Anmelder:
United States Rubber Company, New York, N. Y.
(V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dipl.-Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Als Erfinder benannt:
Pliny Otto Tawney, Passaic, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 28. Januar 1960
Benzol, durchgeführt. Die Katalysatormenge liegt, entsprechend der gewünschten Reaktionsgeschwindigkeit, vorzugsweise bei 1 bis 5 Gewichtsprozent der Reaktionsteilnehmer.
Die Reaktion wird durch die folgenden Gleichungen wiedergegeben:
CH2-N
CH3
CH3
CH3
ZnCl2, CH3
HO
CH3
CH2-N
HCl
Beispiel 1
30 g N-(Chlormethyl)-maleinimid (hergestellt nach der USA.-Patentschrift 2 640 832) werden zu 42 g 2,6-Di-tert.-butylphenol in 75 ml Benzol, das 1,5 g Zinkchlorid enthält, hinzugegeben. Die Reaktionsmischung wird gerührt und in einem Stickstoffstrom 9 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wird dann zur Trockne eingedampft und der feste Rückstand aus Methanol umkristallisiert, dabei werden 28 g 2,6-Di-tert.-butyl-4-(N-maleinimidomethyl)-phenol mit einem Schmelzpunkt von 145 bis 148 0C erhalten. Eine zweite Umkristallisation aus Methanol erhöht den Schmelzpunkt auf 151 bis 153°C.
Beispiel 2
Eine Reaktionsmischung, die aus 28 g 2,6-Ditert.-butylphenol, 20 g N-(Chlormethyl)-maleinimid und 0,5 g Zinkchlorid besteht, wird 3 Stunden unter Rühren auf 65 bis 75 0C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das erhaltene Umsetzungsprodukt aus Methanol umkristallisiert; man erhält 5,6 g 2,6-Ditert. - butyl - 4 - (N - maleinimidomethyl) - phenoL Nach dreimaligem Umkristallisieren steigt der
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Claims (1)

  1. Schmelzpunkt der erhaltenen Substanz von 134 bis durchgekennzeichne t, daß man 2,6-Di-1410C auf 151 bis 1520C. tert.-butylphenol mit N-(Chlormethyl)-maIeinp . t . . imid in Gegenwart von 0,1 bis 10 Gewichtsrdienwnsprucn. prozent Zinkchlorid, bezogen auf das Gesamt-Verfahren zur Herstellung von 2,6-Di-tert.- 5 gewicht der Reaktionsteilnehmer, als Friedelbutyl - 4 - (N - maleinimidomethyl) - phenol, da- Crafts-Katalysator umsetzt.
    409 539/530 3.64 © Bundesdruckerei Berlin
DEU7647A 1960-01-28 1960-12-14 Verfahren zur Herstellung von 2, 6-Di-tert.-butyl-4-(N-maleinimidomethyl)-phenol Pending DE1165601B (de)

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