DE1165265B - Verfahren zur Herstellung von Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolyamidenInfo
- Publication number
- DE1165265B DE1165265B DENDAT1165265D DE1165265DA DE1165265B DE 1165265 B DE1165265 B DE 1165265B DE NDAT1165265 D DENDAT1165265 D DE NDAT1165265D DE 1165265D A DE1165265D A DE 1165265DA DE 1165265 B DE1165265 B DE 1165265B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- threads
- parts
- dye
- yarn
- breaking strength
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES VWTW^ PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 39 c -10
J 11252 IVd/39 c
3. Februar 1956
12. März 1964
3. Februar 1956
12. März 1964
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des den Gegenstand der deutschen Patentanmeldung
I 9492 IVd/39c bildenden Verfahrens zur Herstellung von Polyamiden.
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch
Polykondensation von Oxalsäure oder deren niederen Alkyl- oder Arylestern und alkylsubstituierten Diaminen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diamin ein mono- oder dimethylsubstituiertes
Hexamethylendiamin, dessen Methylgruppen sich in 2-, 3-, 4- oder 5-Stellung befinden, verwendet.
Diese neuen Polyamide enthalten die sich wiederholende Gruppe
HOOH
i: !!
NC CN CH,- CR2-CR2- CR, CR2-CH,
NC CN CH,- CR2-CR2- CR, CR2-CH,
in der einer oder zwei der Reste R Methylgruppen und die übrigen Wasserstoff bezeichnen.
Die Erfindung betrifft nunmehr ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden durch Polykondensation
von Oxalsäure oder deren niederen Alkyl- oder Arylestern mit einem mono- oder dimethylsubstituierten
Hexamethylendiamin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die polyamidbildenden Bestandteile,
wie sie gemäß der Hauptpatentanmeldung verwendet werden, mit 5 bis 25 Gewichtsprozent (bezogen
auf das Gesamtgewicht des Mischkondensates) eines Äthylenoxydpolymerisates, das ein hohes Molekulargewicht
und die Einheit —(OCH2—CH2)m—
(m = größer als 20) besitzt und das außerdem Carboxyl-,
Ester- oder Aminoendgruppen enthält, in an sich bekannter Weise polykondensiert.
Die ein hohes Molekulargewicht aufweisenden Polyäther,^welche erfindungsgemäß verwendet werden,
sind die Äthylenoxydpolymerisate, welche als Endgruppen Carbonsäure-, Ester- oder Aminogruppen
besitzen.
Durch solche Endgruppen modifizierte Polyäthylenoxyde können in hier nicht beanspruchter Weise
dadurch hergestellt werden, daß Polyoxyäthylenglykole mit Hilfe von 60%iger Schwefelsäure, welche
einen Kupferammoniumvanadatkatalysator enthält, oxydiert werden, um hierdurch die Polyoxyäthylen-α,ω-dicarbonsäuren
zu ergeben, oder durch Behandlung der Glykole mit Thionylchlorid und dann mit Ammoniak, um die α,ω-Diamine zu ergeben.
Die Menge an Polyäther, welche erfindungsgemäß Verfahren zur Herstellung von Polyamiden
Zusatz zur Anmeldung: 19492 IV d / 39 c —
Auslegeschrift 1157 393
Auslegeschrift 1157 393
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke und Dipl.-Ing. H. Bohr,
Patentanwälte, München 5, Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Denis Coleman, Blackley (Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 9. Februar 1955,
25. Januar 1956 (Nr. 3826)
Großbritannien vom 9. Februar 1955,
25. Januar 1956 (Nr. 3826)
verwendet wird, beträgt vorzugsweise von 5 bis 25% der Gesamtgewichtsmenge der Mischpolymeren.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Polyamide besitzen im wesentlichen sämtliche der wünschenswerten
Eigenschaften der Polyamide, wie sie nach dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung hergestellt
werden, und darüber hinaus besitzen sie noch die wesentlich verringerte Tendenz, eine elektrische
Ladung anzunehmen. Auch können sie mit sauren Farbstoffen gefärbt werden. In den folgenden
Beispielen sind die Teile Gewichtsteile.
7 Teile Polyoxyäthylen-ajCü-dicarbonsäure mit einem
Molekulargewicht von 1300 werden erfindungsgemäß 67 Teilen 3-Methylhexamethylendiamin in 70 Teilen
Methanol zugesetzt, und die Lösung wird dann mit 73 Teilen Diäthyloxalat gemischt. Die Mischung wird
4 Stunden lang bei einem Druck von 0,5 mm auf 285° C erwärmt. Nach dem Abkühlen besteht die
Schmelze aus einem harten, kristallinen, festen Körper, der einen Vicat-Erweichungspunkt von 240° C
besitzt. Bei Anwendung der üblichen Schmelzspinneinrichtungen lassen sich aus diesen Mischpolymeren
409 5H8/556
Claims (1)
- 3 4Fäden herstellen, welche folgende Eigenschaften haltendes Mischpolymeres erhalten wurde. Es wurden besitzen: Fäden mit folgenden Eigenschaften erhalten:Bruchfestigkeit 2,7 g/Denier Bruchfestigkeit 3,0 g/DenierStreckbarkeit 15,8% g Streckbarkeit 11,1 °/0Färbefähigkeit 0,6 % (unter Verwen- Tageslichtversuche: Wenn die Fäden 6 Monatedung des sau- lang dem Tageslicht ausgesetzt wurden, so betrugw" h% ,· der Verlust ihrer Bruchfestigkeit 27 %. DemgegenüberNaphthalin- betrug der entsprechende Verlust bei nichtmodifizier-scharlacnrot lo ten poiyarnidfäden 50o/o und ^j einem polyhexa-4 Kb' methylenadipamidfaden 83 %.Energieverhältnis bei schnei- Färbefähigkeit: Die Farbstoffaufnahme betrug beiler Streckung und elasti- den sauren Farbstoffen Naphthalin-Scharlachrot 4RSscher Rückbildung 84% (bei einer Deh- 1,6%· Eine nichtmodifizierte Faser besaß demgegen-nung von 15 über für diesen Farbstoff überhaupt keine Affinität.0,5%) Die Stabilität des Farbstoffes gegenüber der Einwirkung von Tageslicht entsprach dem Wert 4 derBeispiel 2 S.D.C.-Skala im Vergleich gegenüber einem Wert 3des gleichen Farbstoffes auf Polyhexamethylenadip-Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde 20 amid.unter erfindungsgemäßer Verwendung von 14 Teilen Wenn das oben angegebenen Verfahren unter Ver-Polyäthoxyäthylen-«,co-dicarbonsäure mit einem Mole- Wendung von 28 Teilen der Polyoxymethylen-«,co-di-kulargewicht von 1300 an Stelle von 7 Teilen wieder- carbonsäure verwendet wird, besaßen die erhaltenenholt. Die hierbei erhaltenen Fäden besitzen folgende Fäden sehr schlechte physikalische Eigenschaften,Eigenschaften: 25 und wenn 35 Teile verwendet wurden, ließen sichBruchfestigkeit 2,4 g/Denier überhaupt keine Fäden mehr herstellen.Streckbarkeit 15,0% Beispiel 4Elektrische Eigenschaften: Es wurde eine voll- Das im Beispiel 2 beschriebene Verfahren wurdekommene Abwesenheit einer elektrischen Ladung 30 unter Verwendung einer 1:3-Mischung von 2- undfestgestellt, wenn man das Garn über eine polierte 3-Methylhexamethylendiaminen an Stelle von 3-Me-Stahlstange kufen läßt, während bei einem Garn, thylhexamethylendiamin allein durchgeführt. Die hier-das aus den nichtmodifizierten Polyamiden her- bei erhaltenen Fäden besitzen folgende Eigenschaften:gestellt wird, eine Ladung von ΙΟΟΟΟμμ Coulomb- Bruchfestigkeit 3,1 g/Deniermeter festgestellt wurde, und eine Ladung von 35 Streckbarkeit 15 0°/20000μ.μ Colulombmeter bei einem Nylongarn. 'Die Färbefähigkeit betrug 1,2% bei Verwendung Lichtbeständigkeit: Wenn die Fäden 6 Monatedes aus Naphthalinscharlachrot 4RS bestehenden lang mit Tageslicht belichtet wurden, so betrug dersauren Farbstoffes. Verlust ihrer Bruchfestigkeit 35 %, während bei einemDie Lichtbeständigkeit entsprach der Ziffer 3 der 40 nichtmodifizierten Polyamid der Verlust 54% undSkala 1 bis 8 der Society of Dyers and Colourists, bei Polyhexamethylenadipamid 83 % betrug. Died. h., sie ist ähnlich der Lichtbeständigkeit der gleichen entsprechenden Verringerungen der Dehnbarkeit derAusfärbung auf Polyhexylenadipamidgarn. Fäden beim Bruch betrugen 41, 73 und 78%.Bei einem dispergierbaren Farbstoff, nämlich Di- Wasserstabilität: Wenn die Fäden 30 Minutenspergol Echt-Scharlachrot BL50, ist die Lichtechtheit 45 lang in kochende 10%ige Salzsäure oder 10%igeder Ausfärbung auf der modifizierten Faser besser Natriumhydroxydlösung eingetaucht wurden, fandals auf einem Polyhexamethylenadipamidgarn, und lediglich eine Erschlaffung der Fäden statt, und diezwar beträgt sie 5 bei der Skala 1 bis 8 der S.D.C. gleiche Änderung hinsichtlich der Festigkeit undim Vergleich zu 2 bis 3 der gleichen Ausfärbung auf Dehnbarkeit wurde beobachtet, wenn die Fäden inPolyhexamethylenadipamidgarn. 50 kochendes Wasser eingetaucht wurden. Wenn einEnergieverhältnis bei schneller Streckung Polyhexamethylenadipamidfaden entsprechenden Un-und elastischer Rückbildung 76,0% tersuchungen m Natriumhydroxyd oder m Wasser. , , ,.' 7 allem unterworfen wird, zeigen sich ähnliche Ergeb-Ausgangsmodul 28,6% nissC) wobei jedoch der Faden beim Eintauchen inElastische Rückbildung aus 55 Säure zerstört wird.l%iger Dehnung 91,2% Wenn das oben angegebene Verfahren unter Ver-4%iger Dehnung 60,3 % wendung von 3 Teilen des Polyäthers an Stelle vonEnergieverhältnis bei schneller Streckung 14 Teilen wiederholt wird, so nehmen die Fädenund elastischer Rückbildung einen merkbaren Betrag an statischer Elektrizitätaus 1 0I0IgCT Dehnung 80,6 % 60 auf. Darüber hinaus war die Färbefähigkeit solcheraus 4%iger Dehnung 39,6 % Fäden mit sauren Farbstoffen nur gering und betrugnur 0,2%.Beispiel 3 Patentanspruch:Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde 65 Verfahren zur Herstellung von Polyamidenunter Verwendung von 23 Teilen Polyoxyäthylen- durch Polykondensation von Oxalsäure oderΛ,ω-dicarbonsäure mit einem Molekulargewicht von deren niederen Alkyl- oder Arylestern mit einem2740 wiederholt, wodurch ein 20% Polyäther ent- mono- oder dimethylsubstituierten Hexamethylen-5 6diamin nach Patentanmeldung I 9492 IVd/39c Aminoendgruppen enthält, in an sich bekannter(deutsche Auslegeschrift 1 757 393), dadurch Weise polykondensiert.gekennzeichnet, daß man die polyamid-bildenden Bestandteile mit 5 bis 25 Gewichts- In Betracht gezogene Druckschriften: prozent (bezogen auf das Gesamtgewicht des 5 Deutsche Patentanmeldung K 7049 IVb/39c Mischkondensates) eines Äthylenoxydpolymeri- (bekanntgemacht am 29. 7. 1954); sates, das ein hohes Molekulargewicht und die Patentschrift Nr. 2571 des Amtes für Erfindungs-Einheit —(OCH2—CH2)m— (m — größer als 20) und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone besitzt und das außerdem Carboxyl-, Ester- oder Deutschlands.409 538/556 3.64 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3500153A GB781289A (en) | 1953-12-16 | 1953-12-16 | Improvements in or relating to linear polyamides |
GB3826/55A GB793451A (en) | 1953-12-16 | 1955-02-09 | Improved polyamides by copolymerising polyethers with certain polyamide-forming ingredients |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1165265B true DE1165265B (de) | 1964-03-12 |
Family
ID=32472102
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1165265D Pending DE1165265B (de) | 1953-12-16 | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
DEI9492A Pending DE1157393B (de) | 1953-12-16 | 1954-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI9492A Pending DE1157393B (de) | 1953-12-16 | 1954-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2880197A (de) |
BE (2) | BE545090A (de) |
CH (2) | CH335082A (de) |
DE (2) | DE1157393B (de) |
FR (2) | FR1115493A (de) |
GB (1) | GB793451A (de) |
NL (3) | NL99874C (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3118739A (en) * | 1959-01-20 | 1964-01-21 | Du Pont | Polymer finisher apparatus |
US3113843A (en) * | 1959-01-27 | 1963-12-10 | Du Pont | Apparatus for separating a vapor from a viscous material such as molten polymer |
US3257342A (en) * | 1962-02-19 | 1966-06-21 | Minnesota Mining & Mfg | Epoxy resins cured with polyaminopoly-amides from diaminopolyethers and dicarboxylicacids |
US3454534A (en) * | 1964-08-12 | 1969-07-08 | Monsanto Co | Preparation of nylon with polyalkylene glycol diamine as additive |
DE1570330A1 (de) * | 1965-01-23 | 1969-12-11 | Witten Gmbh Chem Werke | Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamiden der Oxalsaeure mit Iso- und Terephthalsaeure in feinkoerniger Form |
US3839245A (en) * | 1972-03-30 | 1974-10-01 | Emery Industries Inc | Poly(ether-ester-amide) antistatic compositions derived from dimr acids |
US4407983A (en) * | 1982-03-29 | 1983-10-04 | Union Carbide Corporation | Polyoxamate polymer/polyols |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2571C (de) * | J. SANDER in Frankfurt a. M | Neuerungen an horizontalen Windrädern |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2190770A (en) * | 1936-04-16 | 1940-02-20 | Du Pont | Synthetic linear polyamides |
US2130948A (en) * | 1937-04-09 | 1938-09-20 | Du Pont | Synthetic fiber |
NL56638C (de) * | 1939-09-25 | |||
US2360673A (en) * | 1942-01-10 | 1944-10-17 | Du Pont | Oxidized polymers and process for their preparation |
GB619576A (en) * | 1946-12-13 | 1949-03-11 | Eric Ellery | Manufacture of new polyamides |
GB636348A (en) * | 1947-06-18 | 1950-04-26 | Sidney James Allen | Production of synthetic polymers |
US2692873A (en) * | 1951-07-19 | 1954-10-26 | Du Pont | Elastomers from polyalkylene ether glycol reacted with arylene diisocyanate and water |
US2659754A (en) * | 1952-05-22 | 1953-11-17 | Wyandotte Chemicals Corp | Treatment of carboxymethyl diethers of ethylene glycols to remove hno3 |
-
0
- NL NL91517D patent/NL91517C/xx active
- NL NL204155D patent/NL204155A/xx unknown
- NL NL99874D patent/NL99874C/xx active
- DE DENDAT1165265D patent/DE1165265B/de active Pending
- BE BE534108D patent/BE534108A/xx unknown
- BE BE545090D patent/BE545090A/xx unknown
-
1954
- 1954-12-11 FR FR1115493D patent/FR1115493A/fr not_active Expired
- 1954-12-14 DE DEI9492A patent/DE1157393B/de active Pending
- 1954-12-15 CH CH335082D patent/CH335082A/de unknown
-
1955
- 1955-02-09 GB GB3826/55A patent/GB793451A/en not_active Expired
-
1956
- 1956-02-03 US US563178A patent/US2880197A/en not_active Expired - Lifetime
- 1956-02-08 CH CH341312D patent/CH341312A/de unknown
- 1956-02-09 FR FR69275D patent/FR69275E/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2571C (de) * | J. SANDER in Frankfurt a. M | Neuerungen an horizontalen Windrädern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1157393B (de) | 1963-11-14 |
NL99874C (de) | |
FR1115493A (fr) | 1956-04-25 |
BE545090A (de) | |
BE534108A (de) | |
GB793451A (en) | 1958-04-16 |
NL91517C (de) | |
NL204155A (de) | |
CH341312A (de) | 1959-09-30 |
CH335082A (de) | 1958-12-31 |
FR69275E (fr) | 1958-10-23 |
US2880197A (en) | 1959-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE711682C (de) | Verfahren zur Veredlung von gefoermten Gebilden aus fadenbildenden synthetischen linearen Polyamiden | |
DE1288239B (de) | Verfahren zur Herstellung von wirbelduesengebauschtem Polyamid-Endlosgarn | |
DE1282843B (de) | Fasern und Faeden aus Polyamiden | |
DE1165265B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamiden | |
DE1912582A1 (de) | Neue verspinnbare und filmbildende,einen sulfonierten Polyaether enthaltende Zusammensetzungen | |
DE1170639B (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Polyamiden | |
DE1285665B (de) | Faser aus einem synthetischen linearen Polymer und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2651534A1 (de) | Faserbildende ungeordnete polyamide | |
DE1232735B (de) | Verfahren zur Erhoehung der Farbaufnahmefaehigkeit von Polyamiden aus Lactamen fuer saure Farbstoffe | |
DE1770379A1 (de) | Synthetische lineare faserbildende Polyamide und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2520733B2 (de) | Verbesserung der gummihaftung von hochtemperaturfesten aromatischen poly- 1,3,4-oxadiazolfaeden | |
CH435714A (de) | Faserbildendes Polymerisatgemisch und Verfahren zur Herstellung desselben | |
DE2308266C2 (de) | Verwendung eines Polyamides für die Extrusion gleichmäßiger Polyamidgarne mit guter Aufnahmefähigkeit für basische Farbstoffe und verringerter Aufnahmefähigkeit für saure Farbstoffe | |
DE849992C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faerbungen und Drucken auf Polyamidfasern | |
DE629732C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Wasserechtheit von Faerbungen | |
DE2344676A1 (de) | Durch kationische farbstoffe faerbbares, synthetisches, lineares polycarbonsaeureamid | |
DE1256886B (de) | Polyamidpigmentmasse | |
DE2311982A1 (de) | Verfahren zur herstellung kationisch anfaerbbaren polycaprolactams | |
DE2454324C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von polymeren Färbeadditiven | |
DE1023559B (de) | Verfahren zur Herstellung von Faeden, Fasern und Filmen aus regenerierter Cellulose | |
DE956889C (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen Polykondensaten bzw. Polymerisaten, aus denensich Faeden und Fasern mit verminderter elektrostatischer Aufladung herstellen lassen | |
DE1645066A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Polyakrylamiden | |
DE936957C (de) | Verfahren zur Herstellung faerbbarer Acrylnitrilmischpolymerisate | |
AT223825B (de) | Verfahren zum Anfärben von synthetischen Materialien | |
DE841361C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamidloesungen |