DE2344676A1 - Durch kationische farbstoffe faerbbares, synthetisches, lineares polycarbonsaeureamid - Google Patents

Durch kationische farbstoffe faerbbares, synthetisches, lineares polycarbonsaeureamid

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DE2344676A1
DE2344676A1 DE19732344676 DE2344676A DE2344676A1 DE 2344676 A1 DE2344676 A1 DE 2344676A1 DE 19732344676 DE19732344676 DE 19732344676 DE 2344676 A DE2344676 A DE 2344676A DE 2344676 A1 DE2344676 A1 DE 2344676A1
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polycarboxamide
acid
polycaprolactam
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dyed
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/42Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids

Description

Durch kationische Farbstoffe färbbares, synthetisches, lineares polycarbonaäureamid .
Die vorliegende Erfindung betrifft ein faserbildendes, synthetisches Polyamid, welches durch Polymerisation von υ)-Aminocarbonsäuren oder deren Lactamen erhalten wird, und welches SuIfonsäuregruppen aufweist, die mit einer Alkylgruppe der Polymerkette verbunden sind, wobei die Alkylgruppe 2 oder 4-6 C-Atome aufweist. Das Polyamid enthält ebenso mit Benzolkernen verbundene SuIfonsäuregruppen, die eine Affinität gegenüber (kationischen) Farbstoffen aufweisen.
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Kationisch anfärbbares Nylon 6 wird in der Regel durch Zugabe von 22,68 bis 56,69 kg-Mol (50-125 Pfund-Mol) des Natriumsalzes der 5-Sulfoisophthalsäure, pro 0,45359 · 10 kg Polymer zum Lactam hergestellt, (d.h. daß etwa 0,5 - 1,5 der Schwefelverbindung zugesetzt werden). Um eine Polymerisation bis zu einem hohen Viskositätsgrad zu erreichen, müssen 0,3 - 1,5 Mol-$ Diamin zugegeben werden. Diese "Verdünnung des Caprolactams durch Zugabe von Zusätzen erniedrigt den Schmelzpunkt des Polymers. Dieses kationisch anfärbbare Polyamid ist in der US-Patentschrift 3 184 436 von Magat und in der US-Patentschrift 3 389 549 von David beschrieben. Ein anderes Verfahren wird in der US-Patentschrift 3 454 von Bodesheim beschrieben. Nach Bodesheim ist ein Zusatz bekannt, der mit der Polymerhauptkette über eine G^-Cg-Alkylgruppe verbunden ist. Um eine Polymerisation zu einem hochmolekularen Polyamid zu erreichen, muß eine Dicarbonsäure zugesetzt werden. Gemäß der US-PS 3.296 204 von Caldwell werden andere aromatische sulfonsäuren oder deren Salze als kationisch anfärbbare Zusätze verwendet. Aber auch hier muß eine Dicarbonsäure den Polymerisationsbestandteilen zugesetzt werden. Die Verwendung der Sulfonsäure oder deren Salz, die über C2-Alkylgruppen an die Polymerhauptkette der Polyamidfaser verbunden iat, ist in der US-Patentanmeldung, Serial No. 286 628, beschrieben.
Gemäß diesem Stand der Technik ist es notwendig, zur Herstellung eines hochpolymeren Produktes entweder eine Dicarbonsäure oder ein Diamin zuzusetzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines neuen und wertvollen Polyamids.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung besteht in der Bereitstellung eines Fadens, Faser, Films oder anders geformter Artikel, welche eine Affinität gegenüber basischen Farbstoffen aufweisen.
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Λ 0 9 8 1 1/1109
idu
Ferner ist ein Ziel der Erfindung die Bereitstellung eines Polyamids, welches durch Polymerisation von w-Aminocarbonsäuren oder deren Lactamen erhalten wird und welches eine Affinität für basische Farbstoffe aufweist und einen höheren Schmelzpunkt als herkömmliche, basisch anfärbbare, aus Caprolactam hergestellte Polyamide aufweist.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues synthetisches lineares Polycarbonsäureamid mit wiederkehrenden Aminogruppen, welches durch Polymerisation von «-Aminocarbonsäuren oder deren Lactamen hergestellt wird und als wesentlichen Bestandteil in der Polymerkette mindestens 0,30 vorzugsweise 0,30 bis 0,85 Mol-# (berechnet auf das Gewicht des Polycarbonsäureamids) Einheiten der Formeln
0 0
oder
SO5Y
worin
A für eine direkte Bindung, -S-* CH
-C (CH3)
-CH-
-CH-CH2-
oder
ft -OCH2CH2O-,
steht,
-Y- für NH^ oder ein Metall der 1. oder 2. Gruppe des
periodischen Systems und Z für H oder SO5Y stehen,
aufweist, mit der Maßgabe, daß zwei Carboxylsubstituenten weit genug entfernt sind, daß sie keine Imide bilden können, wie im Fall der 1,8 Dicarboxynaphthalinverbindungen oder der sulfonierten Orthophthalsäureη und die mindestens 0,10, vorzugsweise 0,10 bis 0,65 Mol-# Einheiten aus der Gruppe bestehend aus
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-HNCH
2Λ V0H2N(CH2 )XSO3Y ,
\ f
23U676
NH-
JCH2)xS05Y J
CH2NH-
CH
-k
CH2)XSO3Y
worin
x für 2, 4> 5 oder 6 , vorzugsweise 2 , und w für eine Zahl von 2 bis 12, vorzugsweise für 6 stehen,
und
Y obige Bedeutung besitzt, enthält.
Bei einer vorzugsweisen Herstellung wird das Polymer durch Polymerisieren von^-Aminocarbonsäuren oder deren Lactamen in Gegenwart einer Dicarbonsäure der oben angegebenen Formeln, vorzugsweise von
O HO-C
SO5Y
erhalten,
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23U676
wobei in obiger Formel Y die oben angegebene Bedeutung besitzt, vorzugsweise Natrium oder Kalium ist und einer · wie oben angeführten Diaminverbindung, vorzugsweise einer aus der Gruppe bestehend aus dem Natriumsalz des N-(2-Sulfoäthyl)-m-xylol~diamins oder dem Natriumsalz des N-(2-Sulfoäthyl)-p-xylylendiamins der Formel
H
H2N(CH2)^(CHg)xSO5Y
Y , χ und w die oben angegebene Bedeutung besitzen und
χ vorzugsweise für 2 und
w vorzugsweise für 6 stehen,
erhalten.
Bei der polymerisation kann zusätzlich ω-Aminocarbonsäure wie z.B. 6-Aminohexansäure verwendet werden.
Licht- und Hitzestabilisatoren können ebenso wie Mattierungsmittel wie z.B. TiO2 zugesetzt werden; Kupfersalze sollten nicht als Lichtstabilisatoren verwendet werden, da sie das Polymerprodukt verfärben.
Die Polymerisation wird als Schmelzpolymerisation ausgeführt, vorzugsweise bei einer Temperatur, welche 30 bis 500C über dem Schmelzpunkt des Polyamids liegt.
Die relativen Mengen der Dicarbonsäure und des Diamine sollten so gewählt werden, daß das extrahierte und getrocknete Polymer eine Amin-Endkonzentration im Bereich von 12 bis 35 , vorzugsweise 20 bis 25 Gramm-Äquivalente pro 10 g polymer aufweist. Das polymer soll eine auf Ameisensäure bezogene Viskosität von 30 bis 70 aufweisen, einen Schwefelgehalt, in Form von Sulfogruppen, der bei 1600 bis 4000 ppm liegt und einen-in Bezug auf die Amino-
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gruppen - Überschuß an Carboxylgruppen, im Bereich von 0 bia 80 Gramm-Äquivalent pro 10 g polymer besitzen.
Die Schmelzpolymerisation soll unter sauerstoffreien Bedingungen vorgenommen werden und ein Inertgasstrom, z.B. Stickstoff, soll über das geschmolzene Material geleitet werden.
Wenn das Polymere die gewünschte Schmelzviskosität erreicht hat, wird es aus dem Reaktionsgefäß heraus zu streifen oder zu einem strang extrudiert, in Wasser gekühlt und in Späne geschnitten.
Das nicht in Reaktion getretene'Monomere wird vom Polymer bei einer Temperatur von 90 bis 110 0 mittels 3 bis 5 Extraktionen unter Verwendung einer ausreichenden Menge Wasser, um die polymerspäne zu bedecken, abgetrennt.
Beim Waschen wird ein Teil des Sulfonate entfernt, wobei die Menge des entfernten Sulfonate von der Anzahl der Waschvorgänge und der Waschtemperatur abhängt.
Das gewaschene polymer wird dann 16 bis 24 Stunden getrocknet, um den Feuchtigkeitsgehalt auf etwa 0,5 bis 0,9 Gew.-$ zu senken. Das getrocknete Polymer kann dann mittels bekannter Spinntechniken zu Filamenten gesponnen werden.
Das gemäß der Erfindung hergestellte Garn kann in der Textilindustrie verwendet werden z.B. für Wirk-(Strick)waren, für gewebte Artikel und Florteppiche bzw. Florware, insbesondere Schlaufenteppiche.
Die physikalischen Eigenschaften sind nahezu jenen Polyamiden ähnlich, die keine SuIfonsäuregruppe aufweisen, sie zeigen jedoch eine bemerkenswerte Affinität gegenüber basischen Farbstoffen.
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Beispiele für basische Farbstoffe, die zum Färben der erfindungsgemäßen Pasern verwendet werden können, sind:
Safranin T CI. Basic Red 2 Nabor Blue B CI. Basic Blue 21 Astrazon Red BBVCI. Basic Red 23 Astrazon Orange 3RL CI. Basic Orange 27 Astrazon Blue 5GL CI. Basic Blue 45
Beispiel 1
N-(6-Aminohexyl)-2-aminoäthansulfonsäure wird nach dem in der US-Patentanmeldung, Serial No. 286 628 , beschriebenen Verfahren hergestellt. . Die Diaminosulfonsäure dieses Beispiels wurde mit HCL titriert. Das gefundene Äquivalentgewicht betrug 238 , das theoretische 224. Der Schwefelgehalt betrug 13,3 # ·
10,2 g der oben angeführten Diaminosulfonsäure wurden in einem Gemisch aus 1520 g Caprolactam, 80 g ^ -Aminocapronsäure, 0,1644g',einer 50 ^igen wässrigen Hypophosphorige-Säurelösung und 0,0576 g Mangan-Il-chlorid-Ietrahydrat bei 900C gelöst. Eine Lösung aus 4,5 g Natriumcarbonat in 50 cnr destilliertem Wasser wurde zugesetzt, worauf 19*55 g Natriumsalz der SuIfoisophthalsäure ebenfalls zugegeben wurden.
Dieses Gemisch wurde in einen mit einem Rührer ausgestatteten 3 1 Reaktor eingebracht. Bs wurde eine Stunde lang auf 2550C erhitzt, wobei über der Flüssigkeit eine Stickstoffatmosphäre aufrechterhalten wurde. Anschließend wurde die Flüssigkeit weitere 3 1/2 Stunden lang bei 2550C gerührt. Das polymer wurde dann am Boden des Reaktors entnommen und in zylindrische Späne mit einem Durchmesser von etwa 2,54 mm
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und einer Länge von 2,y\ mm geschnitten. Das nicht in Reaktion getretene Monomere wurde vom Polymer durch 4maliges Laugen bei 1000C unter Verwendung von genügend Wasser zum Überdecken der Späne, entfernt. Das polymere wurde dann während 16 Stunden bei 100 bis 1050O getrocknet.
Das Produkt war farblos und opak und besaß eine auf Ameisensäure bezogene Viskosität von 40,7 » der Schwefeigehalt betrug 2.450 ppm, bezogen auf das Polymergewicht.
Das oben angeführte Polymer wurde gesponnen, gefacht bzw..gesträhnt und bei einem Streckungsverhältnis von 5»2 in ein 140 Filament/2100 Denier Garn gezogen, bzw. gestreckt.
Das Filament wies einen Y Querschnitt bzw. Y Drehungen mit einem Modifikationsverhältnis von 3»2 auf. Das Garn wurde zu einem Schlauch gestrickt und durch lstUndiges Eintauchen bei einer Temperatur von 96.H0C im Färbebad folgender Zusammensetzung gefärbt:
1 io Hypochem CDL-60 (Produkt der Highpoint Chemical Co.,
Highpoint N.C.)
2 io Hypochem PND-11 (Produkt der Highpoint Chemical Co.,
Highpoint N.C.)
0,5 ?6 Sevron Blau GCN (CI. Basic Blue 97) und genügend Mononatriumphosphat oder Dinatriumphosphat, um den pH-Wert auf 7»0 + 0,2 einzustellen.
Die Prozente der Badkomponenten beziehen sich auf das Gewicht der zu färbenden Artikel.
Das Verhältnis von Wasser zum färbenden Artikel betrug 40:1.
Die Probe wurde dann bei 710C (l6o°F) in einem Bad, welches 1 % Essigsäure und 1 % Hypochem CDL-60 enthielt während JO Minuten
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gebeizt. Der Schlauch färbte sich tief blau. Ein Kontroll-Polycaprolactam G-arn welches weder Sulfoisophthalsäure noch li-.(6-Aminohexyl)-2-aminoäthansulfonsäure enthielt, färbte sich unter den gleichen Bedingungen nur zu einem sehr hellen Blau. Der Schmelzpunkt des unter Verwendung der beiden Zusätze hergestellten Polymers wurde mittels Thermischer-Differentialanalyse bestimmt und betrug 2170C, im Vergleich zu dem der Kontrolle, ohne Zusätze bei 2200C.
Beispiel 2
(Vergleich, alleiniger Zusatz von Dicarbonsulfonsäure)
32,5 g Natriumsalz der Sulfoisophthalsäure, 12,2 g m-Xylylendiamin, 0,164-4 g einer 50 $igen Lösung der Hypophosphorigen-Säure, 0,0576 g Mangan-II-chlorid-Tetrahydrat und 80 g (»»-Aminocapronsäure wurden in 1520 g Caprolactam bei 900C gelöst. Die Mischung wurde in einen Reaktor eingebracht, polymerisiert, gelaugt, getrocknet und zu einem Garn mit Y-förmigem Querschnitt bzw. Y-D?ehungen, wie in Beispiel 1 angegeben, gesponnen, bzw. gestreckt» Das Garn besaß eine auf Ameisensäure bezogene Viskosität von 58,2. Der Schwefelgehalt betrug 2590 ppm der DTA Schmelzpunkt la« bei 2140C. Das Garn wurde zu einem Schlauch gestrickt, der im Vergleich zu einem Schlauch gleichen Gewichts gemäß Beispiel 1 gefärbt wurde. Die Zusammensetzung des Färbebades, die Färbebedingungen und die Weiterbehandlung waren die gleichen wie im Beispiel 1 angegeben.
Die beiden Schläuche färbten sich annähernd auf die gleiche Farbtiefe.
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Beispiel 3
/ο
Ein weiterer Ansatz der N-(6-Aniinohexyl)-2-aminoäthan~ sulfonsäure wurde gemäß dem Verfahren, welches in der US-Patentanmeldung, Serial No. 286 628 , beschrieben ist, bereitet.
Das erhaltene Material hatte ein Äquivalentgewicht von 235 und enthielt 13 Schwefel.
Das Material wurde zur Herstellung eines kationisch anfärbbaren Garns nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren verwendet.
Die Polymeren wurden unter Verwendung der gleichen Menge Caprolactam , ω-Aminocapronsäure, Hypophosphorigen-Säure und Mangan-II-chlorid-Tetrahydrat hergestellt, jedoch wurden andere Mengen von N-(6-Aminohexyl)-2-aminoäthansulfonsäure, 5-Sulfoisophthalsäure-Natriumsalz und Natriumbicarbonat eingesetzt. Die nach dem Laugen und Trocknen erhaltene Viskosität , bezogen auf Ameisensäure, der Schwefelgehalt und die verschiedenen Mengen an Sulfonaten sind nachstehend angeführt.
N- (6-Aminohexyl)-2-aminoäthansulfonsäure
5-Sulfoisophthalsäure Natriumsalz
NaHCO,
VbA
Schwefel ppm
10,4 20,87 3,71 56,1 2630 217°
11,5 22,20 4,12 50,7 2431 217°
14,0 25,00 5,02 49,9 3111 216°
17,1 28,60 6,13 43,8 3394 216°
*) - Viskosität, bezogen auf Ameisensäure
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Diese Polymere wurden wie im Beispiel 1 beschrieben, gesponnen, gefacht oder gesträhnt und gezogen bzw. gestreckt. Die Garne wurden zu einem Schlauch gestrickt, und gleichzeitig in einem Färbebad, welches die gleiche Zusammensetzung wie in Beispiel 1 beschrieben aufwies unter gleichen Bedingungen gefärbt. Alle Garne wurden zu etwa der gleichen Farbtiefe gefärbt, aber die beiden letzten waren etwas dunkler als die ersten beiden.
Beispiel 4
Ein Probe von N-(6-Aminohexyl)-2-aminoäthansulfonsäure wurde hergestellt. Das Äquivalentgewicht betrug 221,6 und der Schwefelgehalt 14»4 % .
12,53 g der oben erwähnten Diaminosulfonsäure, 24,02 g 5-Sulfoisophthalsäure und 4,0 g Kaliumbicarbonat wurden einer Mischung aus 80 g (^-Aminocapronsäure, 0,0576 g Mangan-II-chlorid-Tetrahydrat und 0,1644 g einer 50 jiigen wässerigen Lösung von Hypophosphoriger-Säure in 1520 g Caprolactam bei 90° zugesetzt.
Die Mischung wurde polymerisiert, wie im Beispiel 1 beschrieben. Das erhaltene Polymer besaß nach Entfernung des Monomeren und Färben eine auf Ameisensäure bezogene Viskosität von 46,8, einen Schmelzpunkt von 2160O und einen Schwefelgehalt von 3.000 ppm.
Das Polymer war farblos und opak.
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Beispiel 5 '**
(Vergleich, alleiniger zusatz von Diaminosulfonsäure)
32,35 g N-(6-Aminohexyl)-2-aminoäthansulfonsäure mit einem Äquivalentgewicht von 238 (bestimmt durch Titrieren mit HCL) , 31»15 g Azelainsäure, 14 g Natriumbicarbonat und 50 cm Wasser wurden zu einer Mischung aus 80 g «-Aminocapronsäure, 0,0576 g Mangan-II-chlorid-Tetrahydrat und 0,1644 g einer 50 ^igen wässrigen Lösung von Hypophosphoriger-Säure in 1520 g Caprolactam bei 90°C hinzugefügt. Die Mischung wurde nach der in Beispiel 1 angegebenen Weise polymerisiert.
Das erhaltene Polymer besaß nach dem Entfernen des Monomeren und Pärben eine auf Ameisensäure bezogene Viskosität von 46,3 und einen Schwefelgehalt von 2353 ppm. Der DTA Schmelzpunkt, erhalten nach den gleichen Verfahren wie in den Beispielen 1-4, betrug 214°0.
Durch die Kombination der Zusätze gemäß der Erfindung werden zumindest drei Vorteile erreicht:
1.) Zur Erreichung eines höheren Polymerisationagrades werden weder eine Dicarbonsäure noch, ein Diainin benötigt.
2.) Der Schmelzpunkt des Polymeren ist genügend hoch, um das Garn Hochtemperaturbehandlungen, wie z.B. das Aussetzen in einen Dampfstrahl, zu unterwerfen, um es mit hoher Geschwindigkeit zu kräuseln, was durch getrennte Zusätze der einzelnen Komponenten nicht möglich ist.
Hinsichtlich des Schmelzpunktes sind die Beispiele 2 und 5 mit den Beispielen 1, 3 und 4 zu vergleichen.
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3.) Die Kosten für das Material bei Erreichung der gleichen Anzahl anfärbbarer Stellen sind bei Verwendung einer. Kombination der Zusätze geringer, als wenn die Zusätze einzeln verwendet werden, da der Einsatz einer Verbindung wie Hexamethylendiamin (verwendet mit dem Dicarbonsäure-Sulfonatzusatζ) oder Azelainsäure (verwendet zusammen mit dem Diaminsulfonat-Zusatz) nicht nötig ist.
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Claims (2)

Patentansprüche :
1. Durch, kationische Farbstoffe färbbares lineares PoIycarbonsäureamid mit wiederkehrenden Amidgruppen, hergestellt aus ω-Aminocarbonsäuren oder deren Lactamen, dadurch gekennzeichnet, daß es als wesentlichen Bestandteil in der Polymerkette etwa 0,30 bis etwa 0,ö5 Mol-$, berechnet auf das Gewicht des polycarbonsäureamids, Gruppen der folgenden Formeln
oder
worin
A für eine direkte Bindung , -S-, ^SO2 , -0-, -CH2-, -OCH2CH2O-;
CH-z —CH- —CH-CHp-
5 C
-N- , CH3, CH5
oder
steht,
-Y- für MHt oder ein Metall der 1. oder 2. Gruppe des
periodischen Systems und
Z für H oder SO^Y stehen, enthält, mit der Maßgabe, daß die zwei Carboxylsubstituenten weit genug entfernt sind, um keine Imide zu bilden und weitere etwa 0,10 bis etwa 0,65 Mol-$ Einheiten der Formeln
.. H
CH2 (
CH2NH-
SO3Y
oder
-- N(CH2 )w N--
LsO3Y
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-Λ. \_Α~Λ—N- , -HNCH2-/ VcH2NH
worin χ für 2, 4, 5 oder 6 steht und w eine Zahl von. 2 bis 12 bedeutet, enthält.
2. Polycarbonsäureamid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß xs 2 ist und w für 6 steht.
3. Polycarbonsäureamid nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polycarbonsäuramid Polycaprolactam ist.
4. Durch kationische Farbstoffe färbbares lineares Polycaprolactam mit wiederkehrenden Amidgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß es als wesentlichen Bestandteil in der Polymerkette etwa 0,35 bis etwa 0,85 M0I-9S, berechnet auf das Gewicht des Polycärbonsäureamids, Einheiten der Formel
enthält, worin^
Y für NhT , ein Metall der ersten oder zweiten Gruppe des periodischen Systems steht und das weiter 0,15 bis etwa 0,65 Mol-# Einheiten der Formel
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(OH2)
worin w für eine Zahl von 2 bis 12 steht, enthält.
5. Polycaprolactam nach Anspruch 4, dadurch gekenn-, zeichnet, daß w für 6 steht.
Verfahren zur Herstellung eines durch kationische Farbstoffe anfärbbaren linearen polycarbonsäureamids aus a<-Aminocarbonsäure oder deren Lactamen, dadurch gekennzeichnet, daß man dem genannten polycarbonsäureamid vor der Polymerisation etwa 0,30 bis etwa 0,85 Mol-#, berechnet auf das Gewicht des Polycarbonsäureamids, eine Verbindung aus der Gruppe
HOOG
COOH
HOOO 0 0OH
COOH
COOH
worin Y HN
, oder ein Metall der ersten oder zweiten Gruppe des Periodensystems bedeutet,
eine direkte Bindung, -0-j -CH2 , -OCH2CHCS SO2-, -S->
-N-
-CH-
CHj
-CHCH2-CHj
oder
bedeutet
und Z für SOjY oder H steht, zusetzt, mit der Maßgabe, daß die beiden Carbonsäure-Substituenten weit genug entfernt sind, damit sie keine Imide bilden und weiter etwa 0,10 bis etwa 0,65 Mol-jS eine Verbindung der Formeln
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H2N (CH2 )^m (CH2 JxSO3Y , ~'** ^N
CH2
HN-(CH2JxSO3Y
^J* V-NH2 » NH2CH2-/ V-CH2NH(CH2J
BO3Y
HHo-/ \ / Y_ NH
ι2-Λ . / V . ν-«χχ2
w für eine Zahl von 2.bis 12 ateht und χ 2, 4f 5 oder 6 bedeuten zusetzt und man anschließend die genannten PoIycarbonsäureamide unter üblichen Bedingungen polymerisiert.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer zu Fäden versponnen wird, die ein mittels kationischer Farbstoffe anfärbbare a G-arn bilden·
8. Verfahren nach Anspruch 6» dadurch gekennzeichnet, daß χ für 2 und w für 6 steht.
9ο Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Polycarbonssäureamid Polycaprolactam ist.
10. Verfahren zur Herstellung eines mittels kationischen Farbstoffen anfärbbaren Polycaprolactams, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der polymerisation geringe Anteile
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von etwa 0,30 bis etwa 0,85 Mol-jo , "berechnet auf das Gewicht des Polycaprolactams, ein Salz der Sulfoisophthalsäure und etwa 0,10 bis etwa 0,65 Mol-$ if-(6-Aminohexyl)-2-aminoäthan-Sulfonsäuresalz und einen größeren Anteil an Caprolactam zusetzt, worauf das genannte Caprolactam und die geringen Anteile polymerisiert werden, wobei das genannte Salz das Ammoniumsalζ oder ein Salz mit einem Metall aus der ersten oder zweiten Gruppe des periodischen Systems ist.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metallsalze Natriumsalze einsetzt.
12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß zumindest eines der genannten Salze in situ gebildet wird und zwar durch Zusatz einer Verbindung aus der Gruppe bestehend aus Carbonaten, Bicarbonaten oder Hydroxiden des Ammoniums, Natriums, Kaliums, Lithiums oder Calziums zum Caprolactam.
13. Verfaüren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Polycaprolactam zu Fäden versponnen wird, die ein durch kationische Farbstoffe anfärbbares Garn bilden.
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DE19732344676 1972-09-06 1973-09-05 Durch kationische farbstoffe faerbbares, synthetisches, lineares polycarbonsaeureamid Pending DE2344676A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2311982C3 (de) * 1973-03-10 1981-12-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von homogenen modifizierten Polycaprolactamen und deren Verwendung für Fäden und Fasern
DE2339865C2 (de) * 1973-08-07 1983-04-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Sulfonatgruppenhaltige Polycaprolactame, Verfahren zu ihrer Herstellung und Fäden und Fasern aus Polycaprolactamen, die diese sulfonatgruppenhaltigen Polycaprolactame zugemischt enthalten
JPS5798524A (en) * 1980-12-12 1982-06-18 Teijin Ltd Production of modified nylon 6
EP1474564A2 (de) * 2002-02-13 2004-11-10 Basf Corporation Mit kationischen farbstoffen gefärbte fasern sowie daraus hergestellte artikel
KR100937086B1 (ko) * 2006-12-20 2010-01-15 주식회사 효성 형상기억성 폴리아미드 및 그를 이용한 형상기억성폴리아미드 원단의 제조방법

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