DE1160173B - Verfahren zur ein- oder zweistufigen Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur ein- oder zweistufigen Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen

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DE1160173B
DE1160173B DEF37836A DEF0037836A DE1160173B DE 1160173 B DE1160173 B DE 1160173B DE F37836 A DEF37836 A DE F37836A DE F0037836 A DEF0037836 A DE F0037836A DE 1160173 B DE1160173 B DE 1160173B
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Dr H C Dr E H Dr H C Dr H C Dr
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Description

INTERNAT. KL. C 08 g
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1160173
F37836IVd/39b
ANMELDETAG: 19. SEPTEMBER 1962
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 27. DEZEMBER 1963
Die Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen aus Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser und/oder anderen Treibmitteln ist bekannt. Bei Verwendung vorwiegend linearer Verbindungen mit endständigen Hydroxylgruppen werden elastische Weichschaumstoffe erhalten. Zur Herstellung dimensionsstabiler Hartschaumstoffe ist es dagegen erforderlich, einen möglichst hohen Vernetzungsgrad anzustreben, was einerseits durch Verwendung stark verzweigter Polyester oder PoIyäther, andererseits durch Zusätze an polyfunktionellen niedermolekularen Verzweigungskomponenten zu wenig verzweigten Polyestern oder Polyäthern erreicht werden kann. Mehrwertige Alkohole oder Aminoalkohole, auch (poly)-alkoxylierte werden als Verzweigungskomponenten bevorzugt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur ein- oder zweistufigen Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen aus mindestens zwei N-Atome enthaltenden Polyhydroxylverbindungen und gegebenenfalls weiteren N-freien Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als mindestens 2 N-Atome enthaltende Polyhydroxylverbindungen ganz oder teilweise solche der allgemeinen Formeln
Verfahren zur ein- oder zweistufigen
Herstellung von Urethangruppen
enthaltenden Schaumstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Hans-Joachim Hennig, Köln-Stammheim,
Dr. Dr. h.c. Dr. e.h. is Dr.h.c. Dr.h.c. Dr.h.c. Otto Bayer,
Leverkusen-Bayerwerk,
und Dr. Günther Braun, Köln-Flittard,
sind als Erfinder genannt worden
H(OG)n
N —CO —N
R'
(GO)nH
oder
H(OG)/
N — NH — CO — NH — Ν; Harnstoff liefert dementsprechend Ausgangsmaterialien mit R bzw. R' = Wasserstoffatom oder Alkylrest. Es lassen sich auch Olefinoxyde oder Gemische von Olefinoxyden direkt an Harnstoff oder an die vorher beschriebenen Ausgangsmaterialien anlagern, wodurch man zu ebenfalls als Ausgangsmaterialien verwendbaren Verbindungen mit η größer als 1 der obigen Formel gelangt. Das Molekulargewicht der Anlagerungsprodukte kann ohne weiteres 3000 bis 4000 betragen. Es ist auch möglich, durch alternierende Anlagerung von mindestens zwei verschiedenen Olefin-, R' oxyden Produkte mit blockartigem Aufbau zu erhalten
und erfindungsgemäß zu verwenden.
An Harnstoffen seien neben Harnstoff selbst noch v (G0)mH Methylharnstoff, N,N'-Dimethylhamstoff, Äthylharnstoff, Ν,Ν'-Diäthylharnstoff oder Propylharnstoffe beispielhaft genannt.
An Alkanolaminen seien Äthanolamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin, Propanolamin, Dipropanolamin, Äthylpropanolamin, Butanolamin, Dibutanolamin, Propyläthanolamin, Stearylpropanolamin, Dodecyläthanolamin oder Bis-(^-phenyl-^-hydroxyäthyl)-
verwendet werden.
In den Formeln bedeutet R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe (GO)71H; R' = R ein Alkylrest, G ein Alkylenrest, η eine ganze Zahl.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
lassen sich z. B. durch Umsetzung von Harnstoff mit
Dialkanolaminen oder N,N-Bis-(hydroxyalkyl)-hydra- 45 amin erwähnt,
zinen, bevorzugt im Molverhältnis 1: 2, unter Am- Zu den Hydrazinderivaten zählen z. B. N,N-Bis-
moniakabspaltung in bekannter Weise erhalten. Aus- (hydroxyäthyl)-hydrazin, N,N-Bis-(hydroxypropyl)-gehend von Monoalkylharnstoffen oder N,N'-Di- hydrazin oder N,N-Bis-(hydroxybutyl)-hydrazin.
alkylharnstoffen gelangt man unter Alkylaminab- Als Olefinoxyde seien beispielsweise genannt:
spaltung ebenfalls zu den erfindungsgemäß zu ver- 50 Äthylenoxyd, 1,2-Propylenoxyd, 1,2-Butylenoxyd, wendenden Verbindungen. Die Umsetzung von Mono- 2,3-Butylenoxyd, Amylenoxyd, Cyclohexenoxyd oder alkanolaminen oder Monoalkylalkanolaminen mit Styroloxyd.
309 770/493
3 4
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen verwen- Gemische, wie man sie nach bekannten Verfahren aus denden Ausgangsmaterialien kann man Harnstoff mit mehrwertigen Carbonsäuren, Alkoholen bzw. Aminen Dialkanolaminen bzw. N,N-Bis-(hydroxyalkyl)-hydra- erhält, lineare oder verzweigte Polyäther, wie man sie zinen auf Temperaturen zwischen 60 und 2000C durch Anlagerung von Olefinoxyden an polyfunktiounter kräftigem Rühren erhitzen, wobei schon nach 5 nelle Startkomponenten oder durch Polymerisation kurzer Zeit sich der Harnstoff löst und Ammoniak- von Tetrahydrofuran dargestellt hat, Polythioäther, abspaltung einsetzt. Die Reaktion kann durch Zusatz wie sie z. B. in der deutschen Patentschrift 1 105 156, katalytisch wirksamer Substanzen ,z. B. geringer oder Polyacetale, wie sie in den deutschen Patent-Mengen Alkali, beschleunigt werden, doch erübrigt Schriften 1 039 744 und 1 045 095 beschrieben sind, sich dies meist. Zur Erleichterung der Ammoniak- io Als Polyisocyanate kommen beispielsweise in Beabspaltung kann die Kondensation unter vermindertem tracht: m-, p-Phenylendiisocyanat, 2,4- oder 2,6-To-Druck, z. B. im Wasserstrahlvakuum, vorgenommen luylendisisocyanat sowie Mischungen dieser beiden werden. Sie läßt sich durch Gewichtsabnahme oder Isomeren 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat sowie tech-Viskositätsmessung verfolgen. Das bei der Konden- nische Rohware mit einem Gehalt von 90% 4,4'-Disation frei werdende Ammoniakgas kann aufgefangen 15 phenylmethandiisocyanat, p,p'-Diphenylendiisocyanat, werden. Es ist nicht ausgeschlossen, daß beim Erhitzen 1,5-Naphthylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, der Reaktionspartner in geringem Maße Kondensation Dekamethylendiisocyanat, ferner die NCO-Gruppen unter Wasserabspaltung stattfindet, was den Wert aufweisenden Umsetzungsprodukte dieser Polyisoder Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße cyanate mit mehrwertigen Alkoholen, wie Trimethylol-Verfahren nicht mindert. Es wird im Gegenteil ihre 20 propan, hydroxylgruppenhaltigen Polyestern oder Funktionalität erhöht, was ihre Bedeutung als Ver- Polyäthern, ferner modifizierte Polyisocyanate, wie zweigungskomponente steigert. man sie durch Polymerisation von Diisocyanaten oder Es können als Nebenprodukte durch Selbstkonden- isocyanathaltigen Voraddukten unter Bildung von sation des Harnstoffs auch Biuretderivate entstehen, Triazindervaten erhalten hat.
die ebenfalls Hydroxyalkylgruppen aufweisen und die 25 Als Schaumstabilisatoren kommen bekannte Ver-
für das erfindungsgemäße Verfahren aus dem Aus- bindungen, wie Alkylenoxydanlagerungsprodukte an
gangsmaterial nicht entfernt zu werden brauchen. Polysiloxane oder Aminogruppen enthaltende PoIy-
Zur Reduzierung des Hydroxylgehaltes der Aus- siloxane in Frage.
gangsmaterialien wie auch zur Substitution der Bei Treibmitteln sei auf niedrigsiedende Lösungs-Wasserstoffatome, gegebenenfalls in geringer Menge 30 mittel, wie halogenierte gesättigte oder ungesättigte
vorliegender primärer oder sekundärer Aminogruppen Kohlenwasserstoffe, hingewiesen, als Katalysatoren
wird die Anlagerung von Olefinoxyden — darunter seien tertiäre Amine genannt, z. B. Dimethylbenzyl-
bevorzugt Propylenoxyd — bei Temperaturen zwischen amin, Dimethylstearylamin, permethyliertes Diäthylen-
80 und 2000C, gegebenenfalls unter Druck, vorge- triamin, N-Methyl-N'-dimethylaminoäthylpiperazin, nommen. Die Verwendung eines bevorzugt basischen 35 Ν,Ν'-Endoäthylenpiperazin, N-Alkylmorpholine, ter-
Katalysators, wie Alkalihydroxyd oder Alkalialkoholat, tiäre Aminoäther, wie l-Alkoxy-3-dialkylaminopropan,
ist meist nur zum Aufbau höhermolekularer Ausgangs- auch tertiäre Amine mit Estergruppen oder Salze von
materialien erforderlich. tertiären Aminen mit insbesondere organischen Säuren,
Die Ausgangsmaterialien sind farblose bis schwach wie Ölsäure oder Benzoesäure.
gefärbte viskose Flüssigkeiten oder Harze. Im Ver- 40 Weiter seien noch Metallkatalysatoren, wie Zinn(II)-
gleich zu polyfunktionellen Aminoalkoholen weisen octoat, Dibutylzinndilaurat, Dibutyl-bis-(dimethyl-
sie eine geringere Basizität auf und beeinflussen so aminocaproat), Bleinaphthenat oder Eisenacetonyl-
infolge schwacher katalytischer Wirksamkeit die zahl- acetonat genannt. Als Emulgatoren werden gern
reichen, während des Verschäumungsvorganges ab- Ricinusöl- bzw. Ricinusöl-Schwefelsäureester sowie laufenden Reaktionen nur wenig, so daß mengen- 45 ihre Salze oder auch Alkylenoxydanlagerungsprodukte
mäßig ihrer Verwendung in schaumfähigen Reaktions- an Hydroxyl- oder Aminoverbindungen verwendet,
gemischen keine Grenzen gesetzt sind. Auf Grund Als weitere Zusatzstoffe können z. B. zur Regulierung
ihrer ausgezeichneten Mischbarkeit und Verträglich- der Porengröße Paraffinöle oder Siliconöle zugesetzt
keit können sie zusammen mit anderen Polyhydroxyl- werden.
verbindungen, wie sie üblicher Weise zur Schaumstoff- 50 Die verfahrensgemäß erhaltenen Schaumstoffe, deren
herstellung Verwendung finden, verarbeitet werden. Raumgewicht beliebig durch Änderung der Polyiso-
Die Herstellung der Urethangruppen enthaltenden cyanat-, Wasser- und/oder Treibmittelmengen variiert
Schaumstoffe aus den Harnstoffderivaten oder ihren werden kann, zeichenen sich durch allgemein gute
Gemischen mit anderen Polyhydroxylverbindungen Eigenschaften aus. Die erfindungsgemäß verwendeten
erfolgt im übrigen in bekannter Weise durch Mischen 55 Polyhydroxylverbindungen finden bevorzugte An-
mit Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treib- Wendung zur Herstellung von starren Schaumstoffen,
mitteln sowie gegebenenfalls Hilfsstoffen, wie Schaum- Sie können aber auch insbesondere in Abmischung
stabilisatoren, Aktivatoren, Emulgatoren, Poren- mit anderen schaumstoffbildenden Ausgangsmateria-
regulierungsmitteln oder Farbstoffen. Jedoch ist es lien zur Herstellung von halbelastischen oder elasti-
auch durchaus möglich, isocyanathaltige Voraddukte 60 sehen Schaumstoffen Verwendung finden,
aus den erfindungsgemäß zu verwendenden Ausgangs- „
materialien und einem Überschuß an Polyisocyanaten Herstellung der Ausgangsmatenahen
bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur herzu- A. Das Gemisch aus 532 g (4 Mol) Bis-(2-hydroxy-
stellen, die in einem weiteren Arbeitsgang in bekannter propyl)-amin und 120 g (2 Mol) Harnstoff wird auf
Weise zu Schaumstoffen verarbeitet werden. 65 1350C erhitzt. Es bildet sich eine klare Schmelze,
Als mitzuverwendende weitere Polyhydroxylver- und die Abspaltung von Ammoniak beginnt. Nach
bindungen seien beispielsweise genannt lineare oder etwa einer Stunde wird evakuiert und das Erhitzen
verzweigte Polyester oder Polyesteramide bzw. ihre unter Wasserstrahlvakuum weitere 20 Stunden fort-
gesetzt, bis das Gewicht des Reaktionsgemisches um 48 g (d. h. 2,8 Mol Ammoniak) abgenommen hat. Man erhält eine farblose, mäßig viskose Flüssigkeit (Hydroxylzahl 968).
Zur Reduzierung des Hydroxylgehaltes werden an 606 g dieses Harnstoff-Dipropanolamin-Kondensationsproduktes 328 g (5,66 Mol) Propylenoxyd bei 1200C im Verlauf von 18 Stunden ohne Zusatz eines Katalysators angelagert. Es entsteht eine hellgelbe klare Flüssigkeit (Hydroxylzahl 681; Viskosität 1850cP/25°C).
B. 180 g (3MoI) Harnstoff und 630 g (6MoI) Diäthanolamin werden 11 Stunden auf 1300C und anschließend weitere 9 Stunden auf 8O0C im Wasserstrahlvakuum so lange erhitzt, bis 102 g (6MoI) Ammoniak abgespalten sind. Die farblose Flüssigkeit besitzt eine Hydroxylzahl von 1230.
An 681 g Kondensationsprodukt werden im Verlauf von 18 Stunden 876 g Propylenoxyd bei 130 bis 140° C angelagert. Man erhält eine klare rotbraune Flüssigkeit (Hydroxylzahl 608; Viskosität 462 cP/25°C).
C. 888 g (6 Mol N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-hydrazin und 180 g (3 Mol) Harnstoff werden unter kräftigem Rühren 13 Stunden auf 130 bis 140°C erhitzt, es erfolgt eine Gewichtsminderung um 117 g (d. h. 6,9 Mol Ammoniak). Zur Entfernung letzter Spuren Ammoniak wird 1 Stunde Stickstoff bei 1100C durch das Kondensationsprodukt geleitet.
Man erhält ein farbloses klares Harz (Hydroxylzahl 780).
D. 320 g N1,N4-Tetra-(2-hydroxypropyl)-carbobishydrazid, das aus Ν,Ν-Dipropanolhydrazin und Harnstoff entsprechend C erhalten worden sein kann, wird mit einer Lösung von 1,2 g Natrium in 30 ml wasserfreiem Methanol versetzt. Nach sorgfältigem Entfernen des Alkohols durch Erwärmen auf 8O0C unter Wasserstrahlvakuum werden 516 g Propylenoxyd in 15 Stunden bei 1200C angelagert. Anschließend wird mit der berechneten Menge Salzsäure neutralisiert und das Wasser unter Wasserstrahlvakuum bei 80 bis 90°C entfernt. Nach Filtration mittels Drucknutsche wird eine hellbraune Flüssigkeit (Hydroxylzahl 447; Viskosität 2238 cP/25°C) erhalten.
E. 832 g (13,6 Mol) Äthanolamin werden mit 408 g (6,8 Mol) Harnstoff 17 Stunden lang auf 135°C erhitzt und währenddessen 232 g (13,6 Mol) Ammoniak unter vermindertem Druck abgespalten. Man erhält eine hellgelbe Flüssigkeit mit einer Hydroxylzahl von 978 mg KOH je Gramm, die im Verlauf von einigen Tagen kristallisiert.
An 967 g dieses Kondensationsproduktes werden bei 130°C 995 g (17,15 Mol) Propylenoxyd angelagert. Die bernsteinfarbige klare Flüssigkeit besitzt eine Viskosität von 1385cP/25°C und eine Hydroxylzahl von 717 mg KOH je Gramm.
F. Harnstoff, Diäthanolamin und N-Methyläthanolamin werden im Molverhältnis 1:1:1 bei 135° C unter Abspaltung von 1,84 Mol Ammoniak umgesetzt. Das hellgelbe Kondensationsprodukt besitzt eine Viskosität von 2400cP/25°C und eine Hydroxylzahl von 1038 mg KOH je Gramm.
Zur Redzuierung des Hydroxylgehaltes werden 584 g Kondensationsprodukt mit 265 g Propylenoxyd bei 135 0C umgesetzt. Es entsteht eine rotbraune Flüssigkeit, deren Viskosität 501 cP/25°C und deren Hydroxylzahl 783 mg KOH je Gramm beträgt.
G. Zu Vergleichszwecken werden 532 g (4 Mol) Disopropanolamin einmal mit 120 g (2 Mol) Harnstoff und zum anderen mit 148 g (2 Mol) N-Methylharnstoff 16 Stunden lang auf 135 0C erhitzt und unter Wasserstrahlvakuum Ammoniak bzw. Methylamin entfernt. Erhalten werden fast farblose Kondensationsprodukte, die in ihrer Zusammensetzung sehr ähnlich sind, wie sich bei Vergleich der Viskositäten (cP/25°C: 30 920 bzw. 36 680) und der Hydroxylzahlen (930 bzw. 939 mg KOH je Gramm) ergibt.
1 ] 2 Beispiele 4 1 bis 11 7 8 9
Nr. A 50 3 174 5 6 0,3 6
1 A 50 50 50 128 0,5 30
2 B 30 70 — 154 — — 0,3 6 —
3 B 30 70 — 108 — — 0,5 30
4 C 20 — — 158 —. — 0,3 6 —
5 C 20 80 80 111 — 3 0,5 — 30
6 D 70 30 — 148 2,0 — 0,3 6
7 D 70 30 — 102 2,0 — 0,5 — 30
8 E 50 50 — 132 2,0 — 0,5 — 50
9 E 30 50 — 131 0,5 — 0,5 6 30
10 FlO 90 50* 102 10* 2 0,5 — 30
11 — —· —
1 = Ausgangsmaterial.
2 = Polyester aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Ölsäure
und Trimethylolpropan (OH-Zahl 380).
3 = verzweigter Polyäther aus Trimethylolpropan und Propylenoxyd (OH-Zahl 380).
3* = propoxylierte Phosphorsäure (OH-Zahl 380).
4 = 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/oige Rohware).
5 = permethyliertes Aminoäthylpiperazin.
5* = Trichloräthylphosphat.
6 = N-Äthylmorpholin.
7 = Polysiloxanpolyalkylenglykolester.
8 = Natriumrizinusölsulfat (50 % Wassergehalt).
9 = Trichlorfluormethan.
Die in der Tabelle in Gewichtsteilen angegebenen Mengen der Komponenten werden schnell und gründlich vermischt und das Gemisch in Formen gefüllt. Es bilden sich alsbald feinporige harte Schaumstoffe mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Eigenschaften.
Raum Druck Schlag Wärme- Wasser
auf
Nr. gewicht festigkeit zähigkeit oiege-
festigkeit		 nahme
Volum
kg/m3 kp/cm2 cm · kp/cm2 0C prozent
1 48 3,7 0,2 130 4
2 30 2,9 0,2 140 1,5
3 38 2,9 0,2 130 3
4 31 2,5 0,2 105 2
5 38 2,2 0,3 140 3
6 33 1,8 0,4 122 2,5
7 31 2,1 0,2 140 6
8 27 1,9 0,3 120 6
9 23 2,0 0,2 130 3,1
10 29 2,3 0,3 120 4
11 34 1,9 0,4 110 2,8

Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    Verfahren zur ein- oder zweistufigen Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
    aus mindestens 2 N-Atome enthaltenden Polyhydroxyverbindungen und gegebenenfalls weiteren N-freien Polyhydroxyverbindungen, Polyisocyanaten, Wasser und/oder anderen Treibmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als mindestens zwei N-Atome enthaltende Polyhydroxylverbindungen ganz oder teilweise solche der allgemeinen Formeln
    R
    H(OG)„
    (G0)raH
    oder
    :n-nh-co-nh-n
    H(OG)71' (GO)nH
    verwendet werden, in denen R ein Wasserstoffatom oder die Gruppe —(GO)fflH, R' R oder einen Alkylrest, G einen Alkylenrest und η eine ganze Zahl bedeuten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 113 083.
DEF37836A 1962-09-19 1962-09-19 Verfahren zur ein- oder zweistufigen Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen Pending DE1160173B (de)

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