DE1154890B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE1154890B
DE1154890B DEF31027A DEF0031027A DE1154890B DE 1154890 B DE1154890 B DE 1154890B DE F31027 A DEF31027 A DE F31027A DE F0031027 A DEF0031027 A DE F0031027A DE 1154890 B DE1154890 B DE 1154890B
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Germany
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acid
same
aminodibenzenesulfonic
radical
oxynaphthalene
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DEF31027A
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English (en)
Inventor
Dr Edgar Enders
Dr Rolf Puetter
Dr Alfons Dorlars
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 31027IV c/22 a
ANMELDETAG: 16. A P R I L 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIET: 26. SEPTEMBER 1963
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azo farbstoffen gelangt, wenn man ein diazotiertes aromatisches Amin der allgemeinen Formel
Y-SO2-N —SO2-R-NH2
worin R einen Rest der Benzolreihe bedeutet, der die Substituenten -NH2 und -SO2- in o-Stellung zueinander gebunden enthält, X einen Aryl- oder Cycloalkylrest und Y einen Arylrest bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffe
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Edgar Enders, Köln-Flittard, Dr. Rolf Pütter, Düsseldorf, und Dr. Alfons Dorlars, Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
NH-Z
HO3S
worin Z Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, in saurem Medium kuppelt.
Beispiele für Diazokomponenten der oben angegebenen allgemeinen Formel sind: 2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-phenylimid, l-Aminodibenzolsulfonsäure-N-Z'-chlorphenyl-
imid,
2-AminodibenzolsuIfonsäure-N-3'-chlorphenylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-4'-chlorphenyl-
imid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-2'-methyl-
phenylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-4'-methyl-
phenylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-2'-isopropylphenylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-a-naphthylimid, 2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-3',4'-dichlor-
phenylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-2'-phenoxy-
phenylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-2'-benzolsulfonyloxyphenylimid,
2-AminodibenzoIsulfonsäure-N-4'-benzolsulfonyloxyphenylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-cyclohexylimid, 2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-2'-methylcyclohexylimid,
2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-1 '-al.tetrahydronaphthylimid,
2-Amino-4'-chlordibenzolsulfonsäure-N-phenyl-
iöiid,
2-Amino-4'-chlordibenzolsulfonsäure-
N-4"-chlorphenylimid,
2-Amino-4'-methyldibenzolsulfonsäure-N-phenylimid.
Die vorgenannten Amine werden nach bekannten Methoden erhalten, beispielsweise durch Umsetzung von 2-Nitrobenzolsulfonsäureanilid mit Benzolsulfonsäurechlorid in alkalisch wäßriger Lösung und katalytische Hydrierung der Nitrogruppe zum 2-Aminodibenzolsulfonsäure-N-phenylimid. Die Diazotierung der Amine erfolgt in üblicher Weise, gegebenenfalls unter Mitverwendung von oberflächenaktiven Stoffen oder organischen Lösungsmitteln, wie Eisessig oder Formamid.
Als geeignete Azokomponenten sind zu nennen: 2-Amino-8-oxynaphthaIin-6-sulfonsäure, 2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 2-Benzylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. Die Kupplung wird vorzugsweise in essigsaurer wäßriger Lösung oder Suspension ausgeführt, wobei organische Lösungsmittel, wie Formamid oder Dimethylformamid, mitverwendet werden können.
Man erhält rote bis blaustichigrote Farbstoffe, die sich zur Färbung von Wolle und Polyamidfasern aus schwach saurem Bade eignen. Die Färbungen zeichnen sich durch gute Egalität aus und besitzen gute Lichtecht- und Naßechtheiten.
Gegenüber dem aus Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 964974 bekannten Farbstoff zeichnet sich der nach dem Beispiel der Erfindung erhältliche Farbstoff durch deutlich geringere Farbtonänderung der Wollfärbung in der Wäsche und Walke aus.
309 689/258
Beispiel
32,4 Gewichtsteile feingepulvertes 2-AminodibenzolsuIfonsäure-N-phenylimid werden mit 150 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 150 Volumteilen Wasser gut verrührt und bei 5 bis 10° C mit einer Lösung von 7,0 Gewichtsteüen Natriumnitrit in 20 Volumteilen Wasser diazotiert.
Anschließend wird die Suspension der Diazoverbindung in eine Lösung von 24,0 Gewichtsteüen 2-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure in 200 Volumteilen Formamid eingetragen und bis zur beendeten Kupplung gerührt. Danach wird mit Dampf auf 80° C geheizt, der Farbstoff durch Zusatz gesättigter Kochsalzlösung völlig abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Der Farbstoff löst sich leicht in Wasser und färbt Wolle und Polyamidfasern aus essigsaurem Bad in egalen, blaustichigroten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und guter Naßechtheit.
In analoger Weise können die Farbstoffe aus den in der folgenden Tabelle aufgeführten Diazo- und Azokomponenten erhalten werden:
Lfd. Nr.
Diazokomponente
X V-SO2- N—SO2
NH2
Azokomponente
Farbton der Färbung auf Wolle
CH3
2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Blaustichigrot desgl.
desgl.
desgl. desgl.
CH3
CH3
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. desgl.
desgl.
desgl.
Lfd. Nr.
Diazokomponente X
V-SO2-N-SO2
NH2
Azokomponente
Farbton der Färbung auf Wolle
0-SO2-C6H5
ι — SO2 — C6H5
CH3
y\
H
CH3(4)
2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
Blaustichigrot
desgl.
Rot
desgl.
desgl. Blaustichigrot
desgl. desgl.
desgl. desgl.
2-Butylamino-
8-oxynaphthalin-
6-sulfonsäure		 desgl.
2-Phenylamino-
8-oxynaphthalin-
6-sulfonsäure		 Bordo
2-Methylamino-
8-oxynaphthalin-
6-suifonsäure		 Blaustichigrot

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der allgemeinen Formel
    Y —SO2-N-SO2-R-NH2
    6o bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    OH
    HO3S
    NH-Z
    worin Z Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, in saurem Medium kuppelt.
    worin R einen Rest der Benzolreihe bedeutet, in
    dem die Substituenten -NH2 und -SO2- in
    o-Stellung zueinander gebunden sind, X einen 65 In Betracht gezogene Druckschriften:
    Aryl- oder Cycloalkylrest und Y einen Arylrest Deutsche Patentschrift Nr. 964 974.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
    © 309 689/258 9.65
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GB1321361A GB918366A (en) 1960-04-16 1961-04-12 Azo dyestuffs
BE602632A BE602632A (fr) 1960-04-16 1961-04-14 Colorants azoïques et procédé pour les fabriquer et les appliquer

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CH (1) CH382337A (de)
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GB (1) GB918366A (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE964974C (de) * 1955-08-20 1957-05-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE964974C (de) * 1955-08-20 1957-05-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
BE602632A (fr) 1961-07-31
CH382337A (de) 1964-09-30
GB918366A (en) 1963-02-13

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