DE1150370B - Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrachlorbenzol bzw. 1, 2, 3, 4, 5-Pentachlorbenzol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrachlorbenzol bzw. 1, 2, 3, 4, 5-PentachlorbenzolInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol bzw.
- 1,2,3,4,5-Pentachlorbenzol Es wurde gefunden, daß man 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol bzw. 1,2,3,4,5-Pentachlorbenzol mit sehr günstigen Ergebnissen herstellen kann, wenn man 1 ,2,3,4-Tetrachlor-5,5-dimethoxycyclopentadien-(l ,3) mit Vinylchlorid oder 1,2-Dichloräthylen in an sich bekannter Weise nach Diels-Alder zum 1,2,3,4, 5-Pentachlor- bzw. 1 ,2,3,4,5,6-Hexachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo-(2,2, 1 )-hepten-(2) umsetzt, die abge trennten Chlorverbindungen in an sich bekannten Weise mit Schwefelsäure in die entsprchenden Pentachlor- bzw. Hexachlor-bicyclo-(2,2, 1 )-hepten-(2)-one-(7) umwandelt und das abgetrennte 1,2,3,4, 5-Pentachlor-bicyclo-(2,2, 1 )-hepten-(2)-on-(7) durch Erhitzen auf mindestens 120"C oder durch Erhitzen in sirupöser Phosphorsäure auf mindestens 1300C unmittelbar in 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol überführt bzw. das abgetrennte 1 ,2,3,4,5,6-Hexachlor-bicyclo-(2,2,1)-hepten-(2)-on-(7) durch Erhitzen auf mindestens 110"C unmittelbar in 1,2,3,4,5-Pentachlorbenzol oder durch Umsetzung mit 4 n-Kalilauge unmittelbar in 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol überführt.
- 1,2,3,4 - Tetrachlor - 5,5 - dimethoxy - cyclopentaden(1,3) läßt sich mit Vinylchlorid bzw. 1,2-Dichlor- äthylen entsprechend dem nachstehenden Reaktionsschema umsetzen: Das nach diesem Umsetzungsschema entstehende 1,2,3,4,5 - Pentachlor - 7,7 - dimethoxy - bicyclo - (2,2,1)-hept-Zen (I) geht bei der Behandlung mit Schwefel- säure in 1 ,2,3,4,5-Pentachlor-bicyclo-(2,2, l)-hept-2-en-7-on über, das bei der Decarbonylierung 1,2,3,4-Tetrachlor-benzol liefert. Die CO-Abspaltung kann thermisch oder mittels sirupöser Phosphorsäure durchgeführt werden. Bei dieser Decarbonylierung bildet sich intermediär 1,2,3,4,5-Pentachlor-5,6-dihydrobenzol, das nicht isolierbar ist, sondern durch Chlorwasserstoffabspaltung unmittelbar 1,2,3, 4-Tetrachlorbenzol bildet. Diese Umsetzungen sind aus dem nachstehenden Reaktionsschema ersichtlich:
1. Stufe 2. Stufe CI Cl ClC C1 ClC/C\C/H CIbOCOCH Cl CO Cl ClC F /CH2 ClC CM2 / Cl Cl (1) 3. Stufe Cl Cl C yH ClC Cl - HC1 ClC CH ClC CM2 ClC CM C7 C / nicht isoliertes Cl Zwischenprodukt C1 1. Stufe 2. Stufe Cl Cl C /C\C/M Cl 5C/ CXH ClC \C< (II) | °i / H CO ClC >110" C/M C/M C >1100 ClC\C/ « 1 Cl Cl Cl ClC Cl CIC C' nicht isoliertes C Cl Zwischcnprodukt OM Cl - HCI - Beispiel 1 Man, vermischte 150 g (0,58 Mol) 1,2,3,4-Tetrachlor-5,5-dimethoxy-cyclopentadien-(l ,3) mit 70 ml Tetrachlorkohlenstoff und leitete unter Außenkühlung mit Eis so lange Vinylchlorid ein, bis eine Gewichtszunahme von 70 g (1,12 Mol) erreicht war.
- Das Gemisch wurde in einem 300 ml fassenden Autoklav 3 Tage auf 130"C erhitzt. Nach dem Abkühlen entspannte man den Autoklav und destillierte Tetrachlorkohlenstoff und überschüssiges Vinylchlorid ab. Der verbleibende Rückstand (197,2 g) wurde im Vakuum fraktioniert und die bei einem Druck von 0,lmmHg zwischen 101 bis 102"C übergehenden Anteile gesondert aufgefangen. Es ergaben sich 169,3 g 1 ,2,3,4,5-Pentachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo-(2,2, 1 )-hept-2-en vom Brechungsindex n2D = 1,5358 als dickes, gelblich gefärbtes 01. Die Ausbeute betrug 91,1010 der theoretisch möglichen Menge. Hiervon wurden 49 g (0,15 Mol) 1,2,3,4, 5-Pentachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo-(2,2, 1 )-hept-2-en mit 50 ml konzentrierter Schwefelsäure 2 Stunden lang stark gerührt, wobei sich eine Emulsion bildete, die man über Nacht stehenließ. Die abgeschiedenen Kristalle wurden scharf abgesaugt, in Äther aufgelöst, die entstandene Lösung säurefrei gewaschen, getrocknet und dann der Äther abdestilliert. Der ölige Rückstand wurde im Vakuum bei 0,4 Torr bei 96"C destilliert. Das Destillat erstarrte in der Vorlage. Man erhielt 37 g 1 ,2,3,4,5-Pentachlor-bicyclo-(2,2,1)-hept-2-en-7-on, entsprechend 880/0 der theoretisch möglichen Menge. Nach der Umkristallisation aus Petroläther lag der Schmelzpunkt bei 75 bis 77"C.
- Von dem hergestellten 1,2,3,4,5-Pentachlor-bicyclo-(2,2,1)-hept-2-en-7-on erhitzte man in einem Olbad 15 g auf 120 bis 130"C. Kohlenoxyd spaltete sich ab, und nach einiger Zeit konnte in zunehmendem Maße Chlorwasserstoff nachgewiesen werden. Nach beendeter Gasentwicklung wurde abgekühlt und zweimal aus Methanol umkristallisiert. Es ergaben sich 10,6 g 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol als lange, weiße Nadeln vom Schmelzpunkt 460 C, entsprechend einer Ausbeute von 920lo der theoretisch möglichen Menge.
- Dasselbe 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol vom gleichen Schmelzpunkt wurde auch erhalten, wenn man 1 ,2,3,4,5-Pentachlor-bicyclo -(2,2,1 )-hept-2-en- 7-on eine halbe Stunde lang in sirupöser Phosphorsäure unter Rühren auf 130 bis 140"C erhitzte. Hierbei erhielt man Ausbeuten von 85 bis 950/0 der theoretisch möglichen Menge.
- Beispiel 2a In einem Autoklav erhitzte man 150 g (0,58 Mol) 1,2,3,4-Tetrachlor-5,5-dimethoxy- 1,3-cyclopentadien mit 117 g (1,20 Mol) technischem 1,2-Dichloräthylen 20 Stunden auf 160"C. Das Reaktionsgemisch wurde in Methanol aufgenommen, mitAktivkohle behandelt, filtriert und eingeengt. Hierbei erhielt man 200,6 g 1 ,2,3,4,5,6-Hexachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo-(2,2, 1)-hept-2-en vom Schmelzpunkt 117,5°C, was einer Ausbeute von 960/0 der theoretisch möglichen Menge entsprach.
- Von dem erhaltenen 1,2,3,4,5,6-Hexachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo-(2,2,1)-hept-2-en wurden 36 g (0,10 Mol) feingepulvert, mit 50 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt und unter lebhaftem Rühren 5 Minuten auf 130"C erhitzt. Nach dem Abkühlen goß man die Reaktionsmischung auf Eis, saugte die Kristalle ab, trocknete auf Ton und nahm in Äther auf. Die Ätherlösung wurde mit Wasser behandelt, dann mit Aktivkohle gekocht und schließlich über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde bis auf einen geringen Teil abdestilliert, worauf man den Rückstand mit etwas Petroläther versetzte und im Kühlschrank der Kristallisation überließ. Es ergaben sich 27,0 g 1,2,3,4,5,6-Hexachlor-bicyclo-(2,2,1)-hept-2-en-7-on vom Schmelzpunkt 119 bis 122"C (Kofler Bank), entsprechend 85,70/0 der theoretisch möglichen Menge.
- Von diesem 1,2,3,4,5,6-Hexachlor-bicyclo-(2,2,1) hept-2-en-7-on wurden 20 g in einem Ölbad erhitzt.
- Nach dem Schmelzen erfolgte zunächst CO-Abspaltung, später entwickelte sich zunehmend Chlorwasserstoff. Man erhitzte das Ölbad langsam bis auf 165"C und kühlte dann ab. Das rohe Reaktionsprodukt besaß einen Schmelzpunkt von 79"C.
- Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Methanol erhielt man 13 g 1,2,3,4,5-Pentachlorbenzol vom Schmelzpunkt 87 bis 88"C, was einer Ausbeute von 82°/o der theoretisch möglichen Menge entsprach.
- Beispiel 2b In einem Rundkolben wurden 31,5 g (0,1 Mol) 1,2,3,4,5,6- Hexachlor- bicyclo- (2,2,1 )-hept-2-en- 7- on in 100 ml 4 n-KOH eingetragen. Es schied sich alsbald ein helles Ö1 ab, das in der Kälte kristallisierte.
- Aus Methanol ergaben sich 20,8 g 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol, entsprechend 96,40/0 der theoretisch möglichen Menge.
Cl Cl ClC CM ClC CM ll 3. 3.Stufe 1 II ClC CCl ClC CM X C / X C / Cl I I
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol bzw. 1,2,3,4,5-Pentachlorbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2.3,4-Tetrachlor- 5,5 - dimethoxy - cyclopentadien - (1,3) mit Vinylchlorid oder 1,2-Dichloräthylen in an sich bekannter Weise nach Diels-Alder zum 1,2,3,4,5-Pentachlor- bzw. 1,2,3,4,5,6-Hexachlor-7,7-dimethoxy-bicyclo-(2,2,1)-hepten-(2) umsetzt, die abgetrennten Chlorverbindungen in an sich bekannter Weise mit Schwefelsäure in die entsprechenden Pentachlor- bzw. Hexachlor-bicyclo -(2,2, l)-hepten-(2)-one-(7) umwandelt und das abgetrennte 1 ,2,3,4,5-Pentachlor-bicyclo-(2,2, 1)- hepten-(2)-on-(7) durch Erhitzen auf mindestens 120"C oder durch Erhitzen in sirupöser Phosphorsäure auf mindestens 130"C unmittelbar in 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol überführt bzw. das ababgetrennte 1 ,2,3,4,5,6-Hexachlor-bicyclo-(2,2, 1)-hepten-(2)-on-(7) durch Erhitzen auf mindestens 110° C unmittelbar in 1,2,3,4,5-Pentachlorbenzol oder durch Umsetzung mit 4 n-Kalilauge unmittelbar in 1,2,3,4-Tetrachlorbenzol überführt.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 963 506; Chemical Reviews, 58 (1958), S. 249 bis 320, insbesondere S. 282, Absatz2, S. 280, letzter Satz und S. 285, letzter Absatz.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP3383846A4 (de) * | 2015-11-30 | 2019-05-29 | Sammut, Ivan Andrew | Kohlenmonoxidfreisetzende norbornenonverbindungen |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE963506C (de) * | 1954-01-12 | 1957-05-09 | Velsicol Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von ªú¼ªú¼ª,2, 3, 4-Hexachlortoluol |
-
1959
- 1959-08-12 DE DER26151A patent/DE1150370B/de active Pending
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE963506C (de) * | 1954-01-12 | 1957-05-09 | Velsicol Chemical Corp | Verfahren zur Herstellung von ªú¼ªú¼ª,2, 3, 4-Hexachlortoluol |
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