DE2407781A1 - Verfahren zur herstellung von norpatchoulenol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von norpatchoulenol

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DE2407781A1 DE19742407781 DE2407781A DE2407781A1 DE 2407781 A1 DE2407781 A1 DE 2407781A1 DE 19742407781 DE19742407781 DE 19742407781 DE 2407781 A DE2407781 A DE 2407781A DE 2407781 A1 DE2407781 A1 DE 2407781A1
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Description

Dr. Ing. A. van fo Werft
«ΆίΕΝίΑΝν/ΑΪΐΒ 19. Feb. 1974
6600/21
SOCIETE ANONYI'TE DES ETABLISSEMENTS
ROURB-BERTRAND FILS & JUSTIN DUPONT, Paris (Frankreich)
Verfahren zur Herstellung von Norpatchoulenol
Norpatchoulenol ist ein ungesättigter tricyclischer, in Patchouliöl vorkommender und dessen Geruch in charakteristischer Weise bestimmender Alkohol der Formel
XIII
Für die Gewinnung dieses Alkohols, der auch als ITordehydropatchoulol bezeichnet werden kann, standen bisher, ausser der Isolierung aus natürlichein Patchouliöl .■;·..-in j MethD
.4 09835/1041
zur Verfugung. Es wurde nun eine synthetische Methode zu dessen Gewinnung gefunden. Diese ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Glvkol der Formel
HO
XII
dehydratisiert.
Die erfindungsgemässe Dehydratisierung kann auf an sich "bekannte Art und V/eise durchgeführt werden. Die anzuwendende Methode richtet sich unter anderra nach der absoluten Konfiguration des die sekundäre 0H~Gruppe tragenden Kohlenstoffs (trans- bzw. cis-Elimination).
Das Glykol der Formel XII kann seinerseits aus einem Monoäther des Glykols XII, und zwar einem solchem, in welchem die sekundäre OH-Gruppe mit einer leicht abspaltbaren Gruppe, wie der Benzylgr-uppe, veräthert ist, durch Aetherspaltung, insbesondere mittels Hydrogenolyse, erhalten werden, Bin geeigneter Vorläufer für die Gewinnung des Glykols XII ist demgemäss z.B. der Benzyläther der Formel
"""2"6"1T
XI b
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der nach an sich bekannten Methoden hydrogenolysiert werden kann.
Der Benzyläther XI b und der entsprechende Methyläther, d.h. die Verbindungen der allgemeinen Formel
HC
Ϊ i ^
XI
worin R Methyl oder Benzyl bedeutet, sind neu und bilden ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Anhand des nachfolgenden Iteaktionsschemas soll gezeigt werden, wie die neuen Monoäther der allgemeinen Formel XI erhalten werden können.
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Reaktionsschema
IV
CHO
HOH-CH2-CH2OC(C6H5).
II
III
CHOH-CH2-COOC2H
CHOH-CH2-CH2OH
HOR-CH0-CH
VI
V a:-CH.
Vb:-CH2C6H5 -C(C6H5; VIb1-CH2C6H5 -C(C6H5J3
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CHOR1-CH2-CH2OH
VIII
Villa: R"1"= -CH-
VIIIb: Rx= -CH0C
VII
VIIa:-CH
VIIb:-
IX (Ts = Tosyl)
X 1
XIa: Rx= -CH, XIb: R1 = -CH2C6H5
XIII
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Die Synthese nimmt ihren Ausgang vom ungesättigten Mcyclischen Aldehyd I, der nach J.Org.Chem. 27 (1972), 2871 erhalten werden kann. Behandlung dieses Aldehyds mit Bromessigsäureäthylester in-Gegenwart von Zink gemäss Reformatsky liefert den Ester II (Diastereomerengemisch), dessen Estergruppe mittels LiAlH. zur primären· Alkoholgruppe reduziert werden kann. Durch Umkristallisation aus Petroläther lässt sich aus dem erhaltenen Gemisch der zwei diastereomeren Glykole III eines in Form von Kristallen vom Smp, 113-1140C gewinnen. Die im folgenden beschriebenen Reaktionen basieren auf .diesem Isomeren.
Zunächst wird die primäre OH-Gruppe des Glykole III mittels Triphenylchlormethan veräthert, worauf die sekundäre OH-Gruppe des erhaltenen Tritylathers IY veräthert wird. Durch Methylierung erhält man so den Methyl-trityl-äther Y a und mittels Benzylierung den Benzyl-trityl-äther Yb.
Durch Hydroborierung und Oxydation lassen sich die Verbindungen der Formel V in die entsprechenden Ketone der Formel VI und letztere durch Methylierung in die Verbindungen der Formel VII überführen. Aus diesen erhält man nach hydrogenolytischer oder hydrolytischer Abspaltung der Tritylgruppe, die freien primären Alkohole der Formel VIII. Ueber die Tosylate der Formel IX gelangt man sodann zu den Halogeniden X (worin "HaI'1 Chlor, Bron oder Iod bedeutet) die nach Cyclisierung schliesalicii die tricycliachen I-Ionoäther der Forsiel SI liefern.
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Beispiel l
a) In einen 100 ml-Kolben gibt man 3,3 g (15 mMol) des Diols III, 6 g Tritylchlorid (21 mMol), 50 ml wasserfreies Benzol und 3 ml Pyridin. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluss gehalten. Nach Abkühlung wird das ausgefällte Pyridiumchlorid abfiltriert, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand in einem Petroläther-Aether-Gemisch (8:2) aufgenommen. Nach Filtration über 100 g neutrales AIpO., der Aktivität 1 erhält man
. 4 g des Tritylmonoäthers IV
IR: 3500, 3090, 3060, 1600, 1490, 1070, 705 und 760 cm"1 NMR: 1,10, 1,70, ~3-4, 5,36.
b) In einen mit Rührer versehenen Kolben gibt man 5,9 g (13 mMol) Tritylmonoäther IV, 60 ml Glym, 2 g (14 mMol) Methyljodid und fügt dann in kleinen Portionen 0,8 g Natriumhydrid (50$, 15 mMol) zu. Hierauf erhitzt man während 2 Stunden zum Rückfluss, fügt succesive weitere 2 g Methyljodid und 0,5 g Natriumhydrid zu, worauf die Reaktion nach weitern 2 Stunden beendigt ist. Das Reaktionsgemisch wird mit 100 ml Aether und dann mit 5 ml Wasser versetzt. Die ätherische lösung wird dann mit gesättigter NaCl-Lösung neutral gewaschen. Man trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel. Man erhält 7,4 g rohen Diäther V a, der mittels Chromato-
. graphie über 100 g neutrales Aluminiumoxyd gereinigt wird. Die Ausbeute an dünnschichtchromatographisch homogenem Diäther V a beträgt 6,65 g.
IR: 3030, 3060, 3020, 2820, 1600, 1495, 1070, 1095, 700, 745, 1650 cm"1
NMR: 1,14, 1,72, 3,01, 5,42
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c) Ig des Diäthers V a, gelöst in 15 ml Tetrahydrofuran wird bei O0C mit einem Strom Diboran (BpH,-) behandelt. Die Reaktion wird dünnschichtchromatographisch verfolgt. Nach Verschwinden des Ausgangsmaterials fügt man einige Tropfen Wasser zu und giesst dann das Gemisch in 20 ml Wasser. Man extrahiert mit 4 mal 10 ml Benzol, wäscht mit 2 mal 10 ml gesättigter NaCl-Lösung, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel. Man erhält 1,1 g rohes Boran.
Zur Oxydation des erhaltenen Borans wird dieses in 15 ml Pyridin gelöst und diese Lösung zu einer Lösung von 1,6 g CrO^ in 16 ml Pyridin gegeben. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur, giesst in 60 ml Aether und filtriert den Niederschlag, den man mit Aether wäscht. Die organische Phase wird mit 1Obiger, kalter Salzsäure neutral gewaschen. Nach Trocknen und Destillation des Aethers, erhält man 1,1 g rohes Keton VI a. Nach Chromatographie über 25 g neutrales Aluminiumoxyd (Elution mit Petroläther-Aether 8:2) werden.200 mg Keton VI a mit folgenden Spektraldaten erhalten:
IR: 3080, 3060, 3020, 2820, 1710, 1595, 1490, 1080, 705, 750, 760 cm"1
d) Herstellung von Tritylkalium: 100 mg in feine Lamellen zerschnittenes Kalium werden zu einer Lösung von 600 mg Triphenylmethan in 5 ml Glym gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur unter Inertatmosphäre 16 Stunden gerührt.
Alkylierung: In einen mit Rührer versehenen 25 ml-Kolben gibt man eine Lösung von 200 mg des Ketons VI a in 5 ml Glym und fügt eine genügende Menge Tritylkalium zu. Wenn die rote Färbung bleibt, rührt man 20 Minuten und
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versetzt dann mit 0,5 ml Methyljodid. Nach. 6 Stunden bei Raumtemperatur giesst man das Reaktionsgemisch in 25 ml Wasser und extrahiert dann mit 3 mal 20 ml Aether. Die Extrakte werden mit Wasser und- dann mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat verdampft man das Lösungsmittel. Nach Chromatographie des Rohprodukts über 50 g neutrales Aluminiumoxyd erhält man 25 mg methyliertes Keton VII a neben 100 mg Ausgangsmaterial .
IR: 3080, 3060, 3020, 1710, 1595, 1485, 1075, 1060, 2820, 770, 760, 750, 1380, 1375 cm*"1
NMR: 0,95, 1,04, 1,08, 3,08, 3,36, 7,26
e) Eine Lösung von 1,45 g von rohem Keton VII a in 100 ml Aethanol wird in Gegenwart von 0,25 g.Palladium auf Kohle (55έ) mit Wasserstoff behandelt. Dauer der Hydrogenolyse: 17 Stunden. Nach Filtration des Katalysators destilliert man das Lösungsmittel und ehromatographiert den Rückstand über eine Kolonne von 40 g Silicagel. Elution mit einem Petroläther-Aether-Gemisch (3:7) ergibt 125 mg des Alkohols VIII a.
IR: 3320,. 2820, 1705, 1085 cm"1
NMR: 0,86, 1,08, 3,32
f) 101 mg des Alkohols VIII a werden in 9 ml Pyridin gelöst. Man kühlt auf -120C ab und fügt 300 mg Tosylchlorid zu. Man lässt 14 Stunden bei ca. -140C stehen, giesst dann das Reaktionsgemisch in 50 ml lO^ige Salzsäure und extrahiert mit Aether (3 mal 20 ml). Die organische Phase wird mit lO^iger-Salzsäure und dann mit Bicarbonatlösung gewaschen. Das erhaltene Tosylat IX a (100 mg) braucht für die nachfolgende Reaktion nicht gereinigt
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zu werden.
g) 100 mg des erhaltenen Tosylats IX a, gelöst in 5 ml Aceton, werden 20 Stunden bei Raumtemperatur mit 500 mg NaJ behandelt. Das Reaktionsgemisch wird in 30 ml Wasser. gegossen und dann mit 3 mal 15 ml Aether extrahiert. " Nach Waschen mit Wasser und Trocknen über Sulfat wird das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält 87 mg rohes Jodid X a, das über 6 g neutralem Aluminiumoxyd chromatographiert wird. Elution mit einem Petroläther-Aether-Gemisch 8:2 ergibt 68 mg Jodid_X a.
h) In einen 10 ml-Kolben gibt man 68 mg Jodid X a, gelöst in 5 Eil Tetrahydrofuran, und dann 100 mg fein zerschnittenes Natrium. Das Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluss gerührt, dann auf Raumtemperatur abgekühlt, das Lösungsmittel entfernt und das Natrium mit Tetrahydrofuran gewaschen. Man fügt 1 ml Wasser zu und säuert mit 10?S-iger Salzsäure an. Nach Zugabe von 25 ml Aether wird dekantiert, mit Bicarbonatlösung gewaschen und über Sulfat getrocknet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 44 mg rohes Cyclisierungsprodukt XI a. Chromatographie über eine Kolonne von 5 g Silicagel und Elution mit einem Petroläther-Aether-Gemisch 8:2 liefert 17 mg Cyclisierungsprodukt XI a.
IR: 3460, 2820, 1085 cm"1
NMR: 0,78, 1,02, 1,07, 3,18
Massenspektrum: 2^8, 220, 206, 195, 191, 188, 177,
173, 163, 145, 109, 93, 81, 69, 55.
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Beispiel 2
In Analogie zu Beispiel Ib) erhält man aus dem Tritylmonoäther IV bei der Umsetzung mit Benzylchlorid (vgl. Canad. J. of Chem. 44 (1966), 1591) den Diäther V b mit folgenden Spektraldaten:
IR: 3060, 3020, 1600,'1490, 1090, 1070, 700, 745 caf1 NMR: 1,11 1,72 ^- 2,18 ^ 2,75 4,28 5,42
• Die Oxydation des erhaltenen Diäthers V b gemäss Beispiel 1 c führt zum Keton VI b, das in Analogie zum Beispiel Id) zur Verbindung VII b methyliert werden kann. Nach selektiver Abspaltung der Tritylgruppe, z.B. mit Essigsäure in homogener ätherischer Phase bei Raumtemperatur (vgl. z.B. J. Chem. Soc. 1°,56, 3459)» wird der erhaltene Monoäther VIII b in Analogie zu Beispiel 1 f) in das Tosylat IX b, dieses geraäss Beispiel Ig) in das Jodid X b übergeführt, worauf schliesslich die Cyclisation gemäss Beispiel lh) zum tricyclischen Benzyläther XI b führt. -Dessen Hydrogenolyse zum freien Diol XII kann nach an sich bekannten Methoden der hydrogenoly tischen Benzylätherspaltung durchgeführt werden. Die' Dehydratisierung des Diols XII zum Norpatchoulenol XIII kann bei Vorliegen eines Diols XII mit S-Konfiguration des die sekundäre OH-G-ruppe tragenden Kohlenstoffs wie nachstehend beschrieben vorgenommen werden:
Man mischt 400 mg des genannten Diols in 1 ml Pyridin mit einer Lösung von 500 mg (2,06 mMol) p-Brombenzolsulfonylchlorid in 1 ml Pyridin. Das Gemisch wird 1,5 Stunden bei O0C gerührt, dann auf Eis gegossen und mit Aether extrahiert. Nach Extraktion, Neutralwaschen, Trocknen und Destillieren des Aethers erhält man 300 mg eines leicht gelblichen kristallisierten Produkts, das über eine Kolonne von 10 g Silicagel chromato-
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graphiert wird. Elution mit einem Petroläther-Aether-Gemisch (9:1) liefert zunächst 110 mg eines kristallinen Gemisches von 2 Produkten, mit Norpatchoulenol XIII als Hauptprodukt. Weitere Elution mit Petroläther-Aether-G-emisch 7:3 liefert 160 mg von nicht umgesetztem Diol XII. Schmelzpunkt von so erhaltenem reinem Norpatchoulenol: 180-1830C.
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Claims (1)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Norpatchoulenol, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Glykol der Formel
Hi
XII
dehydratisiert.
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DE19742407781 1973-02-28 1974-02-19 Verfahren zur herstellung von norpatchoulenol Pending DE2407781A1 (de)

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