DE1147591B - Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 4-Triazolone-(5) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 4-Triazolone-(5)

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DE1147591B
DE1147591B DEB57720A DEB0057720A DE1147591B DE 1147591 B DE1147591 B DE 1147591B DE B57720 A DEB57720 A DE B57720A DE B0057720 A DEB0057720 A DE B0057720A DE 1147591 B DE1147591 B DE 1147591B
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methyl
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triazolon
ethyl
phenyl
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Dr Karl-Heinz Hauptmann
Dr Karl Zeile
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,4-Triazolone-(5) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,4-Triazolone-(5) der allgemeinen Formel worin R, einen geraden oder verzweigten Alkyl-, Aralkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Di(hydroxyalkyl)-aminoalkyl-, Alkyl-arylaminoalkyl, Diarylaminoalkylrest oder einen Carbalkoxymethylrest, R2 Wasserstoff, einen geraden oder verzweigten Alkyl-, Oxyalkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder einen heterocyclischenRest und R3 einen geraden oder verzweigten Alkyl-, Oxyalkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet.
  • Zur Herstellung der neuen 1,2,4-Triazolone-(5) der allgemeinen Formel I wird zunächst in Gegenwart eines Lösungsmittels ein 1,2,4-Triazolon-(5) der allgemeinen Formel Il worin R, und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, in sein Alkalisalz übergeführt und dieses hierauf mit einer Verbindung der Formel RiX, worin X den Säurerest eines reaktionsfähigen Esters; wie ein Halogenatom oder den Rest eines Schwefelsäureesters, bedeutet, umgesetzt.
  • Hierbei kann sowohl in wäßriger Lösung als auch in einem für die Reaktion indifferenten Lösungsmittel gearbeitet werden. Die Umsetzung erfolgt, je nach der Reaktionsfähigkeit der Verbindung R1X, bei Zimmertemperatur oder auch bei erhöhter Temperatur.
  • Als Reaktionskomponente R,.X können beispielsweise die folgenden Verbindungen verwendet werden: Alkylierungsmittel, wie Dimethylsulfat, Alkylhalogenide oder Aralkylhalogenide, Dialkylaminoalkylhalogenide, Halogenessigsäurealkylester.
  • Die Herstellung der Ausgangsverbindungen der obigen Formel II kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, insbesondere eignet sich auch das den Gegenstand des Patents 1 126 882 bildende Verfahren.
  • Sofern der Rest R, in den Verbindungen der Formel I eine basische Gruppe enthält, können diese Verbindungen in an-sich bekannter Weise in Säureadditionssalze bzw. quartäre Ammoniumsalze übergeführt werden.
  • Die neuen Verbindungen weisen wertvolle therapeutische Eigenschaften auf. Sie wirken insbesondere antiphlogistisch, analeptisch und sedativ.
  • Aus der Literatur ist bisher lediglich bekannt, daß sich bei ähnlich gebauten 5-Hydroxytriazolen die Hydroxygruppe veräthern bzw. verestern läßt. Es war daher überraschend, daß sich die Verbindungen der obigen Formel II unter Erzielung guter Ausbeuten der erfindungsgemäßen Alkylierungsreaktion unterwerfen lassen, da es sich hierbei um die Alkylierung eines Hydrazincarbonsäureamids am NI handelt.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 1, 3-Dimethyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) 18 g 3-Methyl-4-phenyltriazolon-(5) werden in 51,6 ccm 2 n-Natronlauge gelöst. Die Lösung reagiert phenolphthaleinalkalisch. Sodann werden langsam 13,8 ccm Dimethylsulfat unter kräftigem Rühren zu der Lösung hinzugefügt, wobei darauf zu achten ist, daß die Temperatur nicht über 30° C steigt. Nach Beendigung der Methylierung wird der Ansatz mit Natronlauge stark alkalisch gemacht und das Reaktionsprodukt mit Benzol extrahiert. Das Benzol wird getrocknet und im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus Benzol-Isopropylätherumkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 16,6 g, F. = 111 bis 112,5° C. Das IR-Spektrum sowie die Analyse zeigen, daß sich das 1,3-Dimethyl-4-phenyltriazolon-(5) gebildet hat. Beispiel 2 1-Methyl-3,4-diphenyl-1,2,4-triazolon-(5) Unter den gleichen Versuchsbedingungen wie im Beispiel 1 werden 9,6 g 3,4-Diphenyl-1,2,4-triazolon-(5) in 20,5 ccm 2 n-Natronlauge gelöst und bei 20 bis 25°C mit 5 ccm Dimethylsulfat behandelt. Die Ausbeute beträgt 8,7 g 1-Methyl-3,4-diphenyl-1,2,4-triazolon-(5) vom F. = 174 bis 175- C.
  • Beispiel 3 1-Äthyl-3-isopropyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) 5 g 3-Isopropyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) werden in 75 ccm Tetrahydrofuran gelöst und 1,1 g Natriumamid zugegeben. Nach etwa 3 Stunden hat sich das Natriumsalz des Triazolons gebildet. Nach Zugabe von 18g Äthyljodid kocht man sodann das Reaktionsgemisch 3 bis 4 Stunden am Rückfuß. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abgezogen und der Rückstand in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit 2 n-Natronlauge- ausgeschüttelt, der Äther mit Magnesiumsulfat getrocknet und dann das Lösungsmittel abdestilliert. Nach Destillation des Lösungsmittels verbleiben 5 kristalline Substanz vom F. = 76 bis 77° C. Die Substanz kann aus Petroläther umkristallisiert werden.
  • Beispiel 4 1-Dimethylaminoäthyl-3-isopropyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) Das Natriumsalz des 3-Isopropyl-4-phenyl-1,2,4-triazolons-(5) wird, wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben, mit a-Chlor-ß-dimethylaminoäthan 4 bis 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Kolbenrückstand in verdünnter Salzsäure gelöst. Die saure Lösung wird sodann zur Abtrennung von nicht umgesetztem Ausgangsprodukt mit Benzol ausgeschüttelt und anschließend die wäßrige Lösung mit Natronlauge stark alkalisch gemacht. Dabei fällt das gebildete 1-Dimethylaminoäthyl - 3 -isopropyl - 4-phenyl-1,2,4 -triazolon-(5) als Öl aus. Die ölige Verbindung.wird in Äther aufgenommen, das Lösungsmittel getrocknet und nach Abdestillieren des Lösungsmittels die Base in alkoholischer Salzsäure gelöst. Nach Zugabe von Isopropyläther kristallisiert sodann das Hydrochlorid des 1-Dimethylaminoäthyl-3-isopropyl-4-phenyl-1,2,4-triazolons-(5) aus. Nach erneuter Umkristallisation zeigt die Verbindung einen F. = 146 bis 148° C.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden noch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt.
  • Die Substanzen der Beispiele 8 bis 17 und 19 werden entsprechend der Arbeitsweise gemäß Beispiel 1, die Substanzen der Beispiele 5, 6, 7, 18, 20 und 21 entsprechend der Arbeitsweise gemäß Beispiel 3 hergestellt.
    Beispiel R, 1 R, R, Schmelz- bzw. Siedepunkte
    5 Dimethylammoäthyl Phenyl Phenyl F. = 216 bis 217° C (als
    Hydrochlorid)
    6 Dimethylaminoäthyl Cyclohexyl Cyclohexyl F. = 175 bis 176° C (als
    Hydrochlorid)
    7 Dimethylaminoäthyl Methyl Phenyl F. = 174 bis 176' C (als
    Hydrochlorid)
    8 Methyl Phenyl Äthyl Kp.0,2 = 130° C
    9 Methyl Isopropyl Cyclohexyl F. = 83° C
    10 Methyl Phenyl Methyl F. = 138° C
    11 Methyl Isopropyl Phenyl F. = 103°.C
    12 Methyl, x-Phenylpropyl Methyl F. = 96'C
    13 Methyl Cyclohexyl Phenyl F. = 98' C
    14 Methyl. Cyclohexyl Cyclohexyl F. = WC
    15 Methyl Cyclohexyl Isopropyl Kp- 0,2 = 129° C
    16 Methyl Cyclohexyl Cyclohexyl F. = 80'C
    17 Methyl tert. Butyl Cyclohexyl F. = 69 bis 70° C
    18 Carbäthoxymethyl Isopropyl Phenyl F. = 114 bis 116° C
    19 Methyl Propyl Cyclohexyl Kp. 0,4 = 117 bis 119° C
    20 Äthyl Propyl Cyclohexyl Kp. 0,2 = 108 bis 110° C
    21 Äthyl tert. Butyl Cyclohexyl F. = 53 bis 54° C
    Beispiel 22 1-Dimethyl-äthyl-ammoniumäthyl-3-isopropyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5)-jodid Hergestellt aus 1-Dimethylaminoäthyl-3-isopropyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) und Äthyljodid. F. _ 1730 C. Beispiel 23 1-Dimethyl-äthyl-ammoniumäthyl-3,4-diphenyl-1,2,4-triazolon-(5) jodid Hergestellt aus 1-Dimethylaminoäthyl-3,4-diphenyl-1,2,4-triazolon-(5) und Äthyljodid. F. = 182 bis 184°C. Beispiel 24 1-Dimethyl-äthyl-ammoniumäthyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) jodid Hergestellt aus 1-Dimethylaminoäthyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazolon-(5) und Äthyljodid. F. = 144 bis 146 ° C.
  • Beispiel 25 1,3 -Dimethyl-4-(2'-äthylphenyl) -1,2,4-triazolon-(5) In einem Dreihalskolben, versehen mit Rührer und Thermometer, werden 10,2 g 3-Methyl-4-(2'-äthylphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) in 28 ccm 2 n-Natronlauge und 50 ccm Wasser gelöst. Dazu läßt man im Verlauf von 15 Minuten unter kräftigem Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 25° C 6 ccm Dimethylsulfat zutropfen und hält die Temperatur anschließend noch 2 Stunden auf 30°C. Dadurch wird das Reaktionsgemisch mit 4 n-Natronlauge alkalisiert und dreimal mit je 50 ccm Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformlösung wird mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Zurück bleiben etwa 8 g eines hellen Öles, das im Hochvakuum fraktioniert destilliert wird. Man erhält 7,1 g = 70°/o der Theorie 1,3-Dimethyl-4-(2'-äthylphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) vom Kp. 0,4 = 128 bis 130° C.
  • Beispiel 26 1,3-Dimethyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) 18,7 g 3 - Methyl - 4 - (2'-methyl-4'-chlorphenyl) -1,2,4-triazolon-(5) werden in 100 ml 2 n-Natronlauge und 80 ml Wasser gelöst, bei 25° C mit 9,6 ccm Dimethylsulfat versetzt und die Mischung bei dieser Temperatur etwa 1 Stunde lang gerührt. Das anfallende 1,3-Di-methyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute 12,9 g (65 °/o der Theorie) vom F. = 128 bis l30° C.
  • Beispiel 27 1,3-Dimethyl-4-(2'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5). 23,1 g 3-Methyl-4-(2'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) werden in 130 ml 2 n-Natronlauge und 100 ml Wasser bei 25° C mit 12,5 ccm Dimethylsulfat versetzt und die Lösung bei dieser Temperatur 1/2 bis 1 Stunde lang gerührt. Das anfallende 1,3-Dimethyl-4-(2'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 18,5g (75,0°/o der Theorie) vom F. = 63 bis 66° C.
  • Beispiel 28 1-Methyl-3-äthyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) 25,6 g 3-Äthyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) werden in 130 ml 2 n-Natronlauge und 100 ml Wasser bei 25° C mit 12,5 ml Dimethylsulfat versetzt und die Mischung bei 25 bis 30° C 1 Stunde lang gerührt. Das anfallende 1-Methyl-3-äthyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 21,7 g (80°/o der Theorie) vom F. = 76 bis 780 C. Beispiel 29 1-Methyl-3-n-propyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) 24,2 g 3-n-Propyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) werden in 110 ccm 2 n-Natronlauge und 90 ccm Wasser gelöst und bei 25° C mit 11,0 ccm Dimethylsulfat versetzt und die Reaktionsmischung bei 25 bis 30° C etwa 1 Stunde lang gerührt. Das ausgeschiedene 1-Methyl-3-n-propyl-4-(2'-methyl-4'-chlorphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 18,3 g (72°/o der Theorie) vom F. = 95 bis 97° C.
  • Beispiel 30 1- Methyl - 3 -äthyl -4-(2'-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolon-(5) 25,0 g 3-Äthyl-4-(2'-methoxyphenyl)-1,2,4-triazolon-(5)werden in 130 m12 n-Natronlauge und 100m1 Wasser bei 25° C mit 12,9 ml Dimethylsulfat versetzt und die Reaktionsmischung bei 25 bis 30° C 1/2 bis 1 Stunde lang gerührt. Hierbei scheidet sich das 1- Methyl - 3 - äthyl -4 - (2'- methoxyphenyl) -1,2,4 - triazolon-(5) aus. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen beträgt die Ausbeute 16,7 g (63 °/o der Theorie) vom F. = 121 bis 122,5° C.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2,4-Triazolonen-(5) der allgemeinen Formel worin Rl einen geraden oder verzweigten Alkyl-, Aralkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Di-(hydroxyalkyl)-aniinoalkyl-, Alkyl-arylaminoalkyl-, Diarylaminoalkyl- oder einen Carbalkoxymethylrest, R2 Wasserstoff, einen geraden oder verzweigten Alkyl-, Oxyalkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder einen heterocyclischen Rest und R3 einen geraden oder verzweigten Alkyl-, Oxyalkyl- oder Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, sowie von ihren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Lösungsmittels ein 1,2,4-Triazolon-(5) der allgemeinen Formel worin R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung besitzen, zunächst in sein Alkalisalz überführt und dieses hierauf mit einer Verbindung der Formel R.,X, worin X den Säurerest eines reaktionsfähigen Esters, wie ein Halogenatom oder den Rest eines Schwefelsäureesters bedeutet, umsetzt und gegebenenfalls die so.erhaltene Verbindung, in welcher der Substituent R1 eine basische Gruppe enthält, in ihre Säureadditions- bzw. quartären Ammoniumüberführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung erforderlichenfalls bei erhöhten Temperaturen durchführt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 951994.
DEB57720A 1960-05-04 1960-05-04 Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2, 4-Triazolone-(5) Pending DE1147591B (de)

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