DE1146839B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

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DE1146839B
DE1146839B DEF31805A DEF0031805A DE1146839B DE 1146839 B DE1146839 B DE 1146839B DE F31805 A DEF31805 A DE F31805A DE F0031805 A DEF0031805 A DE F0031805A DE 1146839 B DE1146839 B DE 1146839B
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acid
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dyeing
temperatures
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Dr Edwin Baier
Dr Wilhelm Happe
Dr Hermann Hoffmann
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/153Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0048Converting dyes in situ in a non-appropriate form by hydrolysis, saponification, reduction with split-off of a substituent
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
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Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten Es wurde gefunden, daß man geformte Gebilde, wie Fasern, Flocken, Gewirke, Gewebe und Folien, aus linearen aromatischen Polyestern, insbesondere aus Polyäthylenterephthalaten, echt färben und bedrucken kann, indem man die genannten Gebilde mit einer wäßrigen Lösung bzw. Druckpaste beliebiger wasserlöslicher organischer Farbstoffe, die eine oder mehrere Thioschwefelsäureestergruppen, die direkt oder über ein Brückenglied an einen aromatischen Rest des Farbstoffmoleküles gebunden sind, sonst jedoch keine weiteren wasserlösiichmachenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten, welche Lösung bzw. Druckpaste außer dem Farbstoff ein säurestabiles Dispergiermittel und eine starke Säure oder eine Verbindung enthält, die beim Erhitzen in wäßrigem Medium eine starke Säure in Freiheit setzt, bei niederer Temperatur in Berührung bringt und dann in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 110°C oder in Abwesenheit von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 145°C behandelt bzw. dämpft oder einer kurzfristigen trockenen Hitzebehandlung bei Temperaturen zwischen etwa 180 und 220° C unterwirft.
  • Die zur Anwendung gelangenden Farbstoffekönnen den verschiedensten Farbstoffklassen, beispielsweise der Reihe der Azo-, Anthrachinon-, Küpen- oder Thiazolfarbstoffe, entstammen. Das Brückenglied kann einen rein aliphatischen Rest, wie beispielsweise die Methylengruppe, oder einen aliphatischen Rest, der noch mit Heteroatomen, beispielsweise mit Stickstoff-, Schwefel- oder Sauerstoffatomen, verknüpft ist, darstellen. So kann das Brückenglied beispielsweise auch durch eine der Gruppen gebildet werden.
  • Das Färben erfolgt derart, daß man die genannten Gebilde aus linearen aromatischen Polyestern bei niederer Temperatur, zweckmäßig bei Raumtemperatur, in das wäßrige Färbebad, das den Farbstoff, eine starke Säure und ein säurestabiles Dispergiermittel enthält, einbringt, anschließend langsam innerhalb von etwa 30 bis 60 Minuten auf Temperaturen zwischeli etwa 120 und 145°C erwärmt und das Färbebad dann etwa 1 Stunde oder länger bei dieser Temperatur hält. Gibt man dem Färbebad noch einen Carrier zu, so genügt es, das Färbebad unter Beibehaltung der übrigen Bedingungen auf Temperaturen von etwa 95 bis 110°C zu erwärmen.
  • Das Bedrucken kann so erfolgen, daß man eine wäßrige Druckpaste, die den wasserlöslichen Farbstoff, eine Säure oder eine Verbindung, die erst in der Hitze Säure abspaltet, und gegebenenfalls einen Carrier enthält, auf das Substrat aufdruckt und in Abwesenheit eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 145°C unter Anwendung von Überdruck bzw. in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen von etwa 95 bis 110°C dämpft.
  • Schließlich kann man auch so verfahren, daß man die bedruckte oder geklotzte Ware kurzfristig einer trockenen Hitzebehandlung bei höheren Temperaturen, beispielsweise Temperaturen zwischen etwa 180 und 220°C, unterwirft. Bei dieser Behandlungsweise ist der Zusatz einer erst in der Hitze Säure abspaltenden Verbindung an Stelle freier Säure zweckmäßig; der Zusatz eines Carriers ist hierbei entbehrlich.
  • Die Gegenwart eines säurestabilen Dispergiermittels, beispielsweise in Form eines Äthylenoxydadduktes einer Alkylphenolverbindung oder des Natriumsalzes des Oleoylmethyltaurins, ist erforderlich, um den zunächst im wäßrigen Färbebad oder in der Druckpaste gelösten Farbstoff, der beim Erwärmen des Färbebades bzw. beim Dämpfen oder Erhitzen der Drucke in eine in Wasser schwerlösliche Form übergeht, in feine Verteilung zu bringen und in diesem Zustand zu halten. Beim Arbeiten in Gegenwart von Verbindungen, die erst beim Erhitzen Säure in Freiheit setzen, sorgt das zugesetzte Dispergicrmittel gleichzeitig auch für eine ausreichende Feinverteilung solcher Verbindungen, soweit diese in Wasser schwer löslich sind, wie beispielsweise Ester aus Fettalkoholen und Carbonsäuren.
  • Als starke Säure kann praktisch jede ausreichend starke organische oder anorganische Säure bzw. Mischungen daraus verwendet werden, `soweit diese keine unerwünschten chemischen Einflüsse, beispielsweise oxydative Wirkung auf die im Färbebad bzw. in der Druckpaste vorhandenen Komponenten, beispielsweise auf die angewandten Farbstoffe, ausüben. Geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure, Ameisensäure, Oxalsäure und Weinsäure.
  • An Verbindungen, die erst beim Erhitzen in wäßrigem Medium Säure in Freiheit setzen, können beispielsweise das Natriumsalz des sekundären Methylphosphates, Oxalsäure, Fettalkoholester oder Diäthyltartrat bzw. Mischungen aus solchen Verbindungen eingesetzt werden.
  • Der PH-Wert der anzuwendenden Färbebäder oder Druckpasten, der schon in der Kälte, beispielsweise bei Raumtemperatur, durch Zugabe freier Säuren eingestellt bzw. beim Erhitzen durch die Zersetzung von in der Wärme freie Säure abspaltenden Verbindungen erzielt werden soll, liegt in der Regel zwischen etwa 0 und 4, vorzugsweise zwischen etwa 1 und 2. Der jeweils optimale pH-Wert hängt in erheblichem Maße vom zugrunde liegenden Farbstoff ab.
  • Die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung herstellbaren Färbungen und Drucke auf geformten Gebilden aus linearen Polyestern zeichnen sich durch sehr gute Naß- und Thermofixierechtheiten aus.
  • In der deutschen Auslegeschrift 1057 558 wird ein ähnliches Verfahren beschrieben, welches darin besteht, daß Schwefelsäureester oder Phosphorsäureestergruppen enthaltende wasserlösliche Farbstoffe während des Färbens durch alkalibindende Mittel wasserunlöslich werden und in dieser Form auf die Polyesterfasern aufziehen.
  • Die gemäß vorliegender Erfindung mit Thioschwefelsäureestergruppen enthaltenden Farbstoffen erzeugten Färbungen sind jedoch thermofixierechter als diejenigen, welche nach dem Verfahren der Auslegeschrift 1057 558 mit Farbstoffen erhalten werden, welche an Stelle der Thioschwefelsäureestergruppen O-Schwefelsäureester- oder O-Phosphorsäureestergruppen enthalten. Dies kann damit erklärt werden, daß die bei der sauren Hydrolyse der Thioschwefelsäureester entstehenden Mercaptane zu Disulfiden oxydiert werden, wodurch die Farbstoffmoleküle bi- oder polymolekular auf der Faser vernetzt werden. Diese vergrößerten Moleküle neigen weniger zum Sublimieren unter den Bedingungen der Thermofixierung als die viel kleineren Moleküle der nach der O-Esterspaltung vorliegenden Hydroxyfarbstoffe, welche nicht zu höhermolekularen Verbindungen weiterreagieren können.
  • Beispiel 1 10 Gewichtsteile eines Garnes aus Polyäthylenterephthalat werden bei Raumtemperatur in ein Färbebad eingebracht, das 0,3 Gewichtsteile konzentrierte Salzsäure, 0,1 Gewichtsteile eines Äthylenoxydadduktes des Isoheptylphenols (Dispergiermittel), 0,2 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel [erhältlich durch Kuppeln von dianotierter 3-Aminophenylthioschwefelsäure mit 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2-methoxybenzol] und 300 Gewichtsteilen Wasser enthält. Das Färbebad wird dann innerhalb einer Stunde auf 120°C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur belassen. Das so behandelte Garn wird nach Spülen und Seifen zur Verbesserung der Reibechtheit in einem neuen Bad, das 2 Gewichtsteile Natriumdithionit und 2 Volumteile Natronlauge (38° B6) sowie 0,5 bis 1 Gewichtsteil eines nichtionogenen synthetischen Waschmittels (Polyglykoläther) in 1000 Volumteilen enthält, bei 80 bis 90°C etwa 15 Minuten reduktiv nachbehandelt. Dann wird erneut gespült und getrocknet. Auf diese Weise erhält man eine gelbstickige Rotfärbung guter Wasch- und Thermofixierechtheit.
  • Beispiel 2 10 Gewichtsteile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden bei Raumtemperatur eingebracht, das 0,3 Gewichtsteile konzentrierte Salzsäure, 0;3 Gewichtsteile des Natriumsalzes von Oleoylmethyltaurin (Dispergiermittel), 2,5 Gewichtsteile eines Carriers auf Basis o-Phenylphenol, 300 Gewichtsteile Wasser und 0,2 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel [erhältlich durch Kuppeln von dianotierter 3-Aminobenzylthioschwefelsäure mit 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-4-methoxybenzol] enthält, und dann 1 Stunde bei Kochtemperatur gefärbt. Anschließend wird gespült, geseift, gemäß Beispiel 1 reduktiv nachbehandelt, dann erneut gespült und getrocknet. Man erhält eine scharlachrote Färbung von sehr guter Naß- und Thermofixierechtheit. Beispiel -3 0,2 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (erhältlich durch Kuppeln von diazotierter 3-Amino-4-methoxybenzylthioschwefelsäure mit 2-Acetoacetylamino-6-äthoxybenzothiazol) werden in 50 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wird dann mit Wasser auf 300 Gewichtsteile aufgefüllt und mit 10 Gewichtsteilen eines Flockenmaterials aus Polyäthylenterephthalat beschickt. Dann erwärmt man auf 60'C und fügt 0,1 Gewichtsteil eines Äthylenoxydadduktes des Isoheptylphenols (Dispergiermittel) und 1 Gewichtsteil Ameisensäure (85o/oig) zu, erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 120°C und behandelt 1 Stunde bei dieser Temperatur. Anschließend wird gespült, geseift, reduktiv nachbehandelt, gespült und getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung von guter Naß- und Thermofixierechtheit.
  • Beispiel 4 10 Gewichtsteile eines Gewirkes aus Polyäthylenterephthalat werden mit 0,2 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel [erhältlich durch Kuppeln von 2 Mol diazotierter 4-Aminobenzoylamino-ß-äthylthioschwefelsäure mit 1 Mol 4,4'-Di-(acetoacetylamino)-3,3'-dimethyldiphenyl] in der im Beispiel 1 angegebenen Weise gefärbt, wobei an Stelle der dort verwendeten Salzsäure 0,3 Gewichtsteile konzentrierte Schwefelsäure eingesetzt werden. Man erhält eine sehr rotstichige Gelbfärbung von guter Naß- und Thermofixierechtheit.
  • Beispiel 5 0,5 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel [erhältlich durch Kuppeln von diazotierter Anilin-3,5-disulfonsäure mit 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) und Überführung der erhaltenen Azoverbindung in das entsprechende Trisulfochlorid und Kondensation des letzteren mit Methylaminoß-äthylthioschwefelsäure] werden in 10 Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wird dann mit kaltem Wasser auf 300 Gewichtsteile aufgefüllt und 0,2 Gewichtsteile des Natriumsalzes des Oleoylmethyltaurins (Dispergiermittel)und 0, 5 Gewichtsteile konzentrierte Salzsäure zugefügt. Dann bringt man in die Lösung 10 Gewichtsteile eines Fasermaterials aus Polyäthylenterephthalat ein, erwärmt langsam innerhalb einer Stunde auf 120°C und färbt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Anschließend wird gespült, geseift, durch reduktive Nachbehandlung äußerlich anhaftender Farbstoff entfernt, gespült und getrocknet. Man erhält eine goldgelbe Färbung guter Naß- und Thermofixierechtheit.
  • Beispiel 6 10 Gewichtsteile eines Fasermaterials aus Polyäthylenterephthalat werden auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise mit 0,2 Gewichtsteilen des Farbstoffes der Formel [erhältlich durch Kuppeln von diazotierter 3-Amino-6-chlorbenzol-l-sulfonyl-(methylamino)-ß-äthylthioschwefelsäure mit 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzol-4-äthoxy-ß-thioschwefelsäure] gefärbt. Man erhält eine sehr rotstichige Gelbfärbung guter Naß-und Thermofixierechtheit.
  • Beispiel 7 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat wird mit einer Druckpaste bedruckt bzw. mit einer Klotzlösung geklotzt, die 50 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel 150 Gewichtsteile Äthylenthiodiglykol, 100 Gewichtsteile Harnstoff, 50 Gewichtsteile Diäthyltartrat, im Falle des Druckens 550 Gewichtsteile Stärke-Tragant-Verdickung und 100 Gewichtsteile Wasser, im Falle des Klotzens nur 100 Gewichtsteile Stärke-Tragant-Verdickung, jedoch 550 Gewichtsteile Wasser, enthält. Die bedruckte bzw. geklotzte Ware wird zur Spaltung und Fixierung des Farbstoffes etwa 1 Minute bei 220°C durch einen Spannrahmen gefahren. Anschließend wird der so erhaltene Druck bzw. die so erhaltene Klotzfärbung gemäß Beispiel 1 geseift, gespült, reduktiv nachbehandelt, erneut gespült und schließlich getrocknet. Man erhält einen Scharlachdruck bzw. eine Scharlachklotzfärbung von guten Echtheiten. Beispiel 8 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalat wird mit der im Beispiel 7 beschriebenen Druckpaste bzw. Klotzlösung bedruckt bzw. geklotzt. Die bedruckte oder geklotzte Ware wird dann etwa 5 Minuten bei 145°C gedämpft. Anschließend wird der erhaltene Druck bzw. die erhaltene Klotzfärbung gemäß Beispiel 1 geseift, gespült, reduktiv nachbehandelt, geseift und getrocknet. Man erhält auf diese Weise ebenfalls einen wertvollen Scharlachdruck bzw. eine wertvolle Scharlachklotzfärbung von guten Echtheften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Gebilde mit einer wäßrigen Lösung oder Druckpaste beliebiger wasserlöslicher organischer Farbstoffe, die eine oder mehrere Thioschwefelsäureestergruppen, die direkt oder über ein Brückenglied an einen aromatischen Rest des Farbstoffmoleküles gebunden sind, sonst jedoch keine weiteren wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, welche Lösung bzw: Druckpaste außer dem Farbstoff ein säurestabiles Dispergiermittel und eine starke Säure oder eine Verbindung enthält, die beim Erhitzen in wäßrigem Medium eine starke Säure in Freiheit setzt, bei niederer Temperatur in Berührung bringt und dann in Gegenwart von Carriern bei Temperaturen zwischen etwa 95 und 110°C oder in Abwesenheit von Carriern -bei Temperaturen zwischen etwa 120 und 145'C behandelt bzw. dämpft oder einer kurzfristigen trockenen Hitzebehandlung bei Temperaturen zwischen etwa 180 und 220°C unterwirft. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1057 558.
DEF31805A 1960-07-30 1960-07-30 Verfahren zum Faerben und Bedrucken von geformten Gebilden aus linearen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten Pending DE1146839B (de)

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BE606750A BE606750A (fr) 1960-07-30 1961-07-31 Procédé de réalisation de teintures et d'impression d'articles façonnés en polyesters aromatiques linéaires, plus particulièrement en polymères de téréphtalate d'éthylène-glycol.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1057558B (de) * 1957-08-13 1959-05-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1057558B (de) * 1957-08-13 1959-05-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen und Drucke auf Gebilden aus aromatischen Polyestern, insbesondere Polyaethylenterephthalaten

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