DE1140927B - Stabilisierung von Trichloraethylen, Perchloraethylen oder anderen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen - Google Patents
Stabilisierung von Trichloraethylen, Perchloraethylen oder anderen aliphatischen HalogenkohlenwasserstoffenInfo
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Description
Aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie die gewöhnlich flüssigen, aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffe,
insbesondere Trichloräthylen und Perchloräthylen, sind bekannte industrielle Lösungsmittel. Sie
sind besonders wirkungsvoll beim Lösen von Fetten und Ölen. Zu ihren bedeutenden wirtschaftlichen
Anwendungsmöglichkeiten gehören die Entfettung von Metallen und die Trockenreinigung von Kleidung,
Vorhängen, Teppichen und ähnlichen Stoffen.
Eine der ersten Überlegungen hinsichtlich der wirkungsvollen und brauchbaren Verwendung dieser
aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffe betrifft ihre Beständigkeit. Während der Aufbewahrung, der
Handhabung und Verwendung neigen diese Lösungsmittel merklich dazu, sich zu zersetzen. Oft geht diese
Zersetzung so weit, daß ihre praktische Brauchbarkeit in Frage gestellt ist. Unter gewissen Umständen
gleichen die Schäden, die durch schnelle und weitgehende Zersetzung verursacht werden, in wirtschaftlicher
Hinsicht alle Vorteile aus. Das Entfetten von Metallen, wie Aluminium und anderen Leichtmetallen,
gehört zu diesen Umständen. Es ist daher sehr wichtig, daß die Beständigkeit von aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen
verbessert wird.
Nach der vorliegenden Erfindung ist gefunden worden, daß Trichloräthylen, Perchloräthylen und
andere aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, die sich leicht zersetzen, durch Verwendung eines Salzes
einer schwachen Säure und eines ein- oder mehrfach organisch substituierten Ammoniumhydroxyds mit
mindestens einem freien Wasserstoffatom am Stickstoffatom stabilisiert und gegen Zersetzung geschützt
werden können. Ein aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff, wie Trichloräthylen, dem ein solches Salz
zugegeben wurde, zeigt so eine beträchtlich verbesserte Beständigkeit. Außerdem sind, bezogen auf das Trichloräthylen,
nur kleine Mengen Salz notwendig, um die Stabilisierung durchzuführen.
Der Zusatz von nur 0,01 % oder weniger Salz,
bezogen auf das Gewicht des Halogenkohlenwasser-Stoffs, genügt, dem Stoff eine stabilisierende Wirkung
zu verleihen. Man empfiehlt jedoch meistens, etwa zwischen 0,01 und 0,3% Salz, bezogen auf das
Gewicht des Halogenkohlenwasserstoffs, zu verwenden. Die Verwendung größerer Mengen Salz, z.B.
Mengen bis zu 5% oder noch mehr, ist möglich, wegen der hohen Kosten jedoch nicht empfehlenswert.
Die Stabilisierung von entfettenden Lösungsmitteln, vorwiegend von Trichloräthylen, gegen Zersetzung,
die sich während des Entfettens von Metallen, besonders von Leichtmetallen, wie Aluminium, und danach
zeigt, ist ein entscheidender Faktor für den praktischen Stabilisierung von Trichloräthylen,
Perchloräthylen oder anderen aliphatischen
Halogenkohlenwasserstoffen
Anmelder:
Pittsburgh Plate Glass Company,
Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)
Pittsburgh, Pa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Beil, A. Hoeppener
und Dr. H.-J. Wolff, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 2. Dezember 1958 (Nr. 777 578)
V. St. ν. Amerika vom 2. Dezember 1958 (Nr. 777 578)
Blaine Otis Pray, Wadsiworth, Ohio,
und Raymond Swayne Chisholm,
und Raymond Swayne Chisholm,
Pittsburgh, Pa. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Wert des Entfettungsvorganges. Beim Entfetten des Metalls zersetzen sich die Lösungsmittel, für die
Trichloräthylen ein typisches Beispiel ist, mit beunruhigender Schnelligkeit, wenn sie nicht entsprechend
stabilisiert sind. Durch den Zusatz eines Salzes einer schwachen Säure und eines organisch substituierten
Ammoniumhydroxyds zu einem entfettenden Lösungsmittel kann die unerwünschte Zersetzung, die während
des Entfettens von Metallen auftritt, herabgesetzt werden.
Zu den Salzen, die nach der vorliegenden Erfindung besonders brauchbar sind, gehören die Salze von
schwachen Säuren (organischen oder anorganischen), die eine Dissoziationskonstante von weniger als
2 ■ 10~2 bei 25°C haben, und von organisch substituierten
Ammoniumhydroxyden, bei denen wenigstens eines, aber höchstens drei der direkt mit dem Ammoniumstickstoff
verbundenen Wasserstoffatome durch eine organische Gruppe, die über ein Kohlenstoffatom
mit dem Stickstoff verbunden ist, ersetzt wird. Diese Salze können daher als solche betrachtet werden, die
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1 140 972
3 4
durch die theoretische Umsetzung gewonnen werden xyd abgeleitet werden. Ein typisches Salz dieser Art
könnten: ist N-Methylmorpholiniumacetat,
η ü Einige dieser Salze, die zur Erläuterung besonders
1 ι1 erwähnt werden sind Diisopropylammoniumformiat,
^J 5 Diisopropylammoniumacetat, Diisopropylammonium-
R2-NHOH + HA η- R2-NHA + H2U benzoat, Diisopropylammoniumorthochlorphenolat,
(Säure) I Di-n-butylammoniumacetat, Di-n-butylammonium-
R3 R3 benzoat, Diisobutylammoniumphenolat, Di-n-propyl-
(organisch substituiertes (Salz) ammoniumacetat, Di-n-propylammoniumpropionat,
Ammoniumhydroxyd) 10 Propylammoniumaeetat, Tripropylammoniumacetat,
Butylammoniumacetat, Tributylammoniumbenzoat,
R1 stellt in dieser Formel eine organische Gruppe Amylammoniumbenzoat, Isopropylammoniumbenzodar,
während sowohl R2 als auch R3 entweder für eine at, Cyclohexylammoniumbenzoat, Dicyclohexylamorganische
Gruppe oder für Wasserstoff stehen. moniumbenzoat, Diäthanolammoniumbenzoat, Di-Meistens
sind diese organischen Gruppen Alkyl- *5 äthanqlammoniumacetatjTriäthanolammoniumbenzogruppen
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, obgleich at, N-Äthylmorpholiniumbenzoat, Pyridiniumbenzoat,
Cycloalkyl-, Aryl-, heterocyclische, Alkenyl- und Diisopropylammonium-2-äthylbutylrat, Isoamylam-Aralkylgruppen
sowie organische Gruppen aus Ketten moniumsalicylat, Diisopropylammoniumazelat, Cyclo-(aliphatische,
cycloaliphatische und aromatische), die hexylammoniumformiat, Diisopropylammoniumphehauptsächlich
aus Kohlenstoffatomen bestehen (z. B. 20 nolat, Cyclohexylammoniumcyclohexylcarboxylat, Di-Reste
von Äthern, Estern usw.) ebenfalls dazugehören. cyclohexylammonium-2-äthylkapronat, Isopropylam-Die
Gegenwart von Halogen, z. B. Chloralkylgruppen, moniumnitrit, Cyclohexylammoniumnitrit, Dicycloist
dabei nicht ausgeschlossen. hexylammoniumnitrit, Diisopropylammoniumnitrit,
Salze von schwachen, organischen Säuren stellen Diisobutylammoniumnitrit, Triäthylammoniumnitrit,
eine Gruppe von Stabilisatoren dar. Sowohl Salze 25 Isopropylammoniumcarbonat, Dicyclohexylammoni-
der Carbonsäuren (aliphatische und aromatische) als umcarbonat, Diisobutylammoniumcarbonat, Diiso-
auch Salze der Phenole können verwendet werden. propylammoniumcarbonat, Diisopropylammoniumbo-
Beispiele für diese schwachen, organischen Säuren ratjDicyclohexylammoniumbora^Triäthylammonium-
sind die aliphatischen Monocarbonsäuren, 2. B. Amei- borat, Triisopropylammoniumcarbonat und Di-n-
sensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, Propionsäure, 30 butylammoniumcarbonat.
«-und /S-Chlorpropionsäure, n-Buttersäure, Capron- Während diese Salze zur Stabilisierung allein ver-
säure, Glykolsäure, Milchsäure, Thioglykolsäure, Ca- wendet werden können, sind in Trichloräthylen oder
prylsäure, Pelargonsäure und ähnliche schwache anderen Halogenkohlenwasserstofflösungsmitteln oft
organische Säuren. Zu den aromatischen Carbon- zusätzliche Stoffe enthalten. Verschiedene Stabili-
säuren gehören Benzoesäure, o-Toluylsäure, m-Toluyl- 35 satoren, Antioxydantien oder andere Zusätze können
säure, p-Toluylsäure, m-Chlorbenzoesäure, p-Chlor- zusammen mit dem Salz zugegeben werden. Diese
benzoesäure, o-Chlorbenzoesäure.m-Brombenzoesäure, Zusätze können die stabilisierende Wirkung dieser
p-Brombenzoesäure und Salicylsäure. Die schwach Salze vergrößern oder vervollständigen,
sauren Phenole, wie Phenol, die Kresole, die Mono- Es können aromatische Verbindungen, die eine
chlorphenole und andere Mono- und Polyhalogen- 4° direkt mit einem Ringkohlenstoff verbundene pheno-
phenole, Benzcatechin, bilden ebenfalls brauchbare lische Hydroxylgruppe enthalten, wie Phenol, Thymol,
Salze. Es können daher Salze jeder dieser schwachen Benzcatechin, p-Kresol, Guajacol, Isoeugenol, Eugenol,
organischen Säuren verwendet werden, besonders die Methylsalicylat, und die wie die Phenole im allge-
der Säuren, die bis zu 10 Kohlenstoffatome haben. meinen zwischen 180 und 250° C sieden, anwesend sein,
Brauchbar sind außerdem die Ammoniumsalze von 45 die meistens als Antioxydantien dienen,
schwachen anorganischen Säuren, z. B. salpetrige Eine Vielzahl von Aminen kann ebenfalls vorhanden
Säure, Kohlensäure, Arsensäure, selenige Säure und sein, ohne die stabilisierende Wirkung der Salze zu
Zinnsäure. Vorzugsweise verwendet man von diesen beeinträchtigen. Beispiele für diese Amine sind
die Nitrite. Diäthylamin, Triäthylamin, Dipropylamm, Dibutyl-
Diese Stabilisatoren können als Salze von schwachen 50 amin, Diisobutylamin, Triisopropylamin, Diäthanol-Säuren
und organisch substituierten Ammonium- amin, Triäthanolamin, N-Methylmorpholin, Methylhydroxyden
der theoretischen Formel pyrrol, ß-Picdlm, Pyridin und Anilin.
R Epoxyde, d. h. Verbindungen mit einer
C-Gruppe,
R2-NHOH 55 \
R3 °
bezeichnet werden, in der R1, R2 und R3 die oben können ebenfalls anwesend sein.
beschriebene Bedeutung haben. Salze, bei denen R1 60 Beispiele für diese Epoxyde sind Äthylenoxyd,
und R2 organische Gruppen sind, z. B. Alkylgruppen 1,2-Propylenoxyd, 1,2-Butylenoxyd, 2,3-Butylenoxyd,
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und R3 Wasserstoff ist, Butadienmonoxyd, Butadiendioxyd, Epichlorhydiin,
sind besonders geeignet. Jedoch können R1 und R2 2,3-Epoxypropanol-(l), Isobutylenoxyd, 1,2-Octylen-
einen cyclischen Bestandteil darstellen, bei dem der oxyd, Styroloxyd, Cyclohexenoxyd und Cyclopenten-
Stickstoff ein Ringglied einer cyclischen, organischen 65 oxyd.
Gruppe ist, wobei beispielsweise die Salze von dem Es können noch weitere Zusätze anwesend sein,
theoretischen Pyrroliniumhydroxyd, Morpholinium- z. B. olefinisch ungesättigte Verbindungen, wie Pinen,
hydroxyd, Isoxaziniumhydroxyd, Piperaziniumhydro- Amylen und Diisobutylen, organische Ester von Mono-
carbonsäuren, wie Äthylacetat, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Butanol, Propargylalkohol, Allylalkohol.
Als allgemeine Regel kann gesagt werden, daß die Konzentration der einzelnen Zusätze weniger als
2 Gewichtsprozent des Halogenkohlenwasserstoffe beträgt; meistens beträgt sie 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent.
Die Gesamtkonzentration aller Zusätze liegt unter 5 Gewichtsprozent und beträgt meistens weniger
als 2 Gewichtsprozent.
Das folgende Beispiel erläutert die stabilisierende Wirkung der Salze von schwachen Säuren und organisch
substituiertem Ammoniumhydroxyd:
5 Trichloräthylenproben, zu denen man anspruchsgemäß Salze von schwachen Säuren und organisch
substituiertem Ammoniumhydroxyd gegeben hatte, wurden nach bekannten Verfahren untersucht. Die
folgenden Angaben zeigen die Stabilität, die durch ίο die Verwendung dieser Salze erzielt worden war:
Stabilisator
Zusammensetzung
Zusammensetzung
Stabilisatorkonzentration, Gewichtsprozent.
bezogen auf Trichloräthylen SäuregradC1) Basenstärke
Pn-Wert Titer I Std.
Standardstabilität
pH-Wertj Titer
Farbe
Entwick lung von HCl
Ν,Ν-Diisopropylammoniumacetat
Thymol
Gemischte Butylenoxyde'2'
2,3-Epoxy-propanol-(l)
Äthylacetat
Diisobutylen
Ν,Ν-Diisobutylammoniumacetat ..
Thymol
Gemischte Butylenoxyde<2>
2,3-Epoxy-propanol-(l)
Äthylacetat
Diisobutylen
Ν,Ν-Di-n-propylarnmoniumacetat
Thymol
Gemischte Butylenoxyde<2>
2,3-Epoxy-propanol-(l)
Äthylacetat
Diisobutylen
N,N- Diisopropylammoniumf ormiat
Thymol
Gemischte Butylenoxyde<2>
2,3-Epoxy-propanol-(l)
Äthylacetat
Diisobutylen
Ν,Ν-Diisopropylammoniumnitrit..
Thymol
Gemischte Butylenoxyde^2*
2,3-Epoxy-propanol-(l)
Äthylacetat
Diisobutylen
HN-Dicyclohexylammoniumnitrit
Gemischte Butylenoxyde<2>
N-Methylmorpholiniuniacetat ....
Thymol
Gemischte Butylenoxyde<2>
2,3-Epoxy-propanol-(l)
Äthylacetat
Diisobutylen
Ν,Ν-Diisopropylammoniuni-
2-chlorphenolat
Thymol
Gemischte Butylenoxyde<2)
2,3-Epoxy-propanol-(l)
Äthylacetat
Diisobutylen
0,01
0,01
0,25
0,05
0,25
0,2
0,01
0,01
0,25
0,05
0,25
0,2
0,01
0,01
0,25
0,05
0,25
0,2
0,01
0,01
0,25
0,05
0,25
0,2
0,01
0,01
0,25
0,05
0,25
0,2
0,01
0,25
0,01 0,01 0,25 0,05 0,25 0,2
0,017
0,01
0,25
0,05
0,25
0,2
0,45
72
0,6
0,5
0,7
0,2
0,5
0,9
1,5
72
72
72
72
72
96
72
8,5 | 1,6 |
7,6 | 0,7 |
7,6 | 0,6 |
8,6 | 1,1 |
6,5 | 0,4 |
7,4 | 0,9 |
7,7 | 0,5 |
8,4 | 1,2 |
hellbernsteinfarbig
mittlere Bernsteinfarbe
mittlere Bernsteinfarbe
mittlere Bernsteinfarbe
mittlere Bernsteinfarbe
mittlere Bernsteinfarbe
mittlere Bernsteinfarbe
mittlere Bernsteinfarbe
x) Dieser Test besteht darin, eine Probe von 25 cm3 Trichloräthylen in ein Becherglas mit 25 cm3 neutralem destilliertem Wasser zu
geben und zu rühren, während der pH-Wert der Kalomel-Glaselektrode an Hand eines Meßinstrumentes abgelesen wird. Die Lösung
wurde mit 0,01 η-Salzsäure oder 0,01 n-Natriumhydroxyd titriert, bis ein neutraler pH-Wert erreicht war. Die an Salzsäure oder
Natriumhydroxyd erforderlichen Kubikzentimeter sind der Titer,
2) Gemischte Butylenoxyde bestehen aus 70% 1,2-Butylenoxyd und 30% 2,3-Butylenoxyd.
Der Standardstabilitätstest soll die Wirksamkeit des Stabilisators unter besonders strengen Bedingungen,
die denen in den Betrieben entsprechen, berechnen. Verfahrensmäßig besteht dieser Test darin, daß 250 cm3
einer Lösung von 87,5 Volumprozent Trichloräthylen einschließlich des Stabilisators in 12,5 Volumprozent
eines aus chlorierten Terpenen bestehenden Öles in einen Enghalskolben gegeben werden. 5 g Zink und
5 g Aluminiumspäne werden zugesetzt, und die Lösung wird für die angegebene Zeitdauer unter
Rückfluß gehalten, wobei bei 25° C mit Wasser gesättigte Luft mit einer Geschwindigkeit von einer
Blase pro Sekunde durch die Lösung geleitet wird.
Die Lösung wird auf ihre Farbe hin beobachtet. Nach 72 Stunden werden 25 cm3 des Trichloräthylens,
wie oben beschrieben, auf Säuregrad bzw. Basenstärke titriert. Die Entwicklung von Chlorwasserstoff wird
dadurch bestimmt, daß nichtkondensierte Gase, die den Rückflußkühler verlassen, in eine mit Salpetersäure
angesäuerte Silbernitratlösung geleitet werden. ao
Obgleich diese Salze für die Stabilisierung von Trichloräthylen und Perchloräthylen besonders geeignet
sind, werden sie auch bei anderen flüssigen aliphatischen HalogenkohlenwasserstofFen mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen, wie Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Methylchloroform, Äthylendichlorid, angewendet.
Versuchsbericht
Nach einem besonders geeigneten Testverfahren wurde die Stabilität von Trichloräthylenproben, die
neben 0,01 Gewichtsprozent Thymol, 0,25 Gewichtsprozent gemischten Butylenoxyden (70% 1,2-Butylenoxyd
und 30% 2,3-Butylenoxyd), 0,05 Gewichtsprozent 2,3-Epoxy-propanol-(l) 0,25 Gewichtsprozent Äthylacetat
und 0,2 Gewichtsprozent Diisobutylen als den üblichen Zusätzen entweder keine oder 0,01%
erfindungsgemäße Zusätze in Form verschiedener Salze schwacher Säuren und organisch substituierter
Ammoniumhydroxyde enthielten.
Diese Proben wurden nach dem in »Military Specification MIL-T-7003«, 5. September 1950, beschriebenen
»Federal Oxidation Procedure« untersucht. Das Verfahren verläuft wie folgt:
Ein mit Kühler versehener 500-cm3-Erlenmeyerkolben
wird mit einer Probe von 200 cm3 Triehloräthylen gefüllt. Ein Stahlstreifen (12,7 · 50,8 · 1,59 mm)
wird mit Hilfe eines Kupferdrahtes in dem Kolben über der Flüssigkeit aufgehängt. Ein zweiter Stahlstreifen
(6,35· 19,05· 1,59 mm) wird auf den Boden des Kolbens gebracht. Mit Wasser gesättigter Sauerstoff
bei etwa 25° C wird durch ein Rohr, das 6,35 mm vom Boden des Kolbens entfernt endet, in das Trichloräthylen
geleitet. Während das Kühlwasser im Kühler zirkuliert, wird unter dem Kolben eine Glühbirne
eingeschaltet und Sauerstoff mit der eingestellten Geschwindigkeit von einem Bläschen alle 5 bis
Sekunden eingelassen. Nachdem der Inhalt des Kolbens durch die Wärme der Glühbirne 48 Stunden
unter Rückfluß gehalten worden ist, läßt man ihn auf Raumtemperatur abkühlen. Die Azidität—Alkalität
von Trichloräthylen vor und nach dem Versuch wurde ermittelt, indem man 25 cm3 der Probe in ein
250-cm3-Becherglas gab, das 75 cm3 neutrales, destilliertes
Wasser enthielt. Der pH-Wert dieser Lösung wird unter Rühren mit Hilfe eines pH-Meßgeräts, das
mit einer Glas- und einer Calomelelektrode versehen ist, gemessen. Je nach dem ursprünglichen pn-Wert
wird die Probe mit 0,01 n-Natriumhydroxyd oder 0,01 η-Salzsäure titriert, bis ein neutraler Wert erreicht
ist, wobei die erforderlichen Kubikzentimeter als Titer angegeben sind.
Folgende Ergebnisse wurden dabei erzielt:
Folgende Ergebnisse wurden dabei erzielt:
Azidität - | Titer | -Alkalität | 2,9 | |
0,15 | nach be | - | ||
Erfindungsgemäßer Zusatz | schleunigtem »Federal Oxidation |
0,8 | ||
ursprüngliche Werte |
1,1 | Test« | ||
Ph j Titer | 0,8 | |||
Keiner | Pn | 1,7 | 2,9 | |
Ν,Ν-Diisopropyl- | 6,6 | 1,5 | ||
ammoniumacetat ...... | 1,65 | 5,2 | ||
N,N-Diisobutyl- | 5,3 | 0,3 | ||
ammoniumacetat | 1,2 | 5,2 | ||
Ν,Ν-Di-n-propyl- | 5,0 | 0,5 | ||
ammoniumacetat | 0,6 | 4,4 | ||
Ν,Ν-Diisopropyl- | 4,8 | 0,25 | ||
ammoniumformiat | 1,5 | 6,6 | ||
Ν,Ν-Diisopropyl- | 4,6 | |||
ammoniumnitrit | 8,7 | |||
N-Methylmorpholinium- | 5,5 | |||
acetat | 6,5 | |||
5,0 | ||||
Der Vergleich dieser Zahlen in An- und Abwesenheit von erfindungsgemäßem Zusatz zeigt, daß die Salze
einer schwachen Säure und eines organisch substituierten Ammoniumhydroxyds Trichloräthylen stabilisieren.
Das beträchtliche Absinken des pn-Werts des
Trichloräthylens ohne erfindungsgemäßen Zusatz zeigt einen starken Mangel an Stabilität an. In Gegenwart
der verschiedenen erfindungsgemäßen Zusätze kommt ein derartiger Mangel an Stabilität nicht vor.
Claims (4)
1. Verwendung von Salzen schwacher Säuren mit durch einen oder mehrere organische Reste
substituierten Ammoniumhydroxyden mit mindestens einem freien Wasserstoffatom am Stickstoffatom,
zum Stabilisieren von Trichloräthylen, Perchloräthylen oder anderen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen
gegen Zersetzung, gegebenenfalls in Anwesenheit von anderen bekannten Zusatzstoffen.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zum Stabilisieren von Trichloräthylen
0,01 bis 2 Gewichtsprozent der Salze verwendet werden.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Salze schwacher organischer
Säuren, insbesondere Carbonsäuren oder Phenole, verwendet werden.
4. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Salze schwacher anorganischer
Säuren mit einer Dissoziationskonstanten unter 2 ■ 10~2, insbesondere salpetrige Säure, verwendet
werden.
In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 737 532.
© 209 747/340 12.62
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US777578A US2959623A (en) | 1958-12-02 | 1958-12-02 | Stabilization |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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1958
- 1958-12-02 US US777578A patent/US2959623A/en not_active Expired - Lifetime
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---|---|
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