DE1138923B - Weichmacher fuer Polymerisate des Vinylchlorids - Google Patents

Weichmacher fuer Polymerisate des Vinylchlorids

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DE1138923B
DE1138923B DEC16793A DEC0016793A DE1138923B DE 1138923 B DE1138923 B DE 1138923B DE C16793 A DEC16793 A DE C16793A DE C0016793 A DEC0016793 A DE C0016793A DE 1138923 B DE1138923 B DE 1138923B
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DE
Germany
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polymers
vinyl chloride
plasticizers
dibenzylbenzenes
plasticizer
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Pending
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DEC16793A
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English (en)
Inventor
Dr Nikolaus Roh
Dr Hans-Dieter Wulf
Dr Gerhard Weber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/01Hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß man Kohlenwasserstofffraktionen, wie höhersiedende Mineralölfraktionen und Steinkohlenteerfraktionen, im allgemeinen nicht als Weichmacher für Polymerisate des Vinylchlorids verwenden kann, weil sie mit diesen Polymerisaten nicht genügend gelieren. Als sogenannte Extender oder Weichmacherstreckmittel können sie die üblichen Weichmacher, insbesondere die Esterweichmacher, nur teilweise ersetzen. Der Zusatz von Extendern verringert die Viskosität der Pasten aus den Polymerisaten des Vinylchlorids und den Weichmachern und erleichtert dadurch deren Handhabung und Verarbeitung. Infolge ihrer Eigenfarbe und ihrer Neigung zum Ausschwitzen verschlechtern diese Extender jedoch die Eigenschaften der ausgelierten Produkte.
Es wurde gefunden, daß man Dibenzylbenzole der Formel
Weichmacher für Polymerisate
des Vinylchlorids
Anmelder:
Chemische Werke Hüls Aktiengesellschaft,
Marl (Kr. Recklinghausen)
Dr. Nikolaus Roh, Dr. Hans-Dieter Wurf
und Dr. Gerhard Weber, Marl (Kr. Recklinghausen),
sind als Erfinder genannt worden
VCH.-''
>-CH2-<
"X'
.X
in der R1 bis R6 Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste bedeuten, mit Vorteil als Weichmacher für Polymerisate des Vinylchlorids verwenden kann. Unter Polymerisaten des Vinylchlorids werden neben Polyvinylchlorid die Mischpolymerisate aus überwiegenden Mengen Vinylchlorid und anderen Vinylverbindungen, wie Vinylacetat, Vinylidenchlorid, Acrylnitril, verstanden. Die Dibenzylbenzole können durch Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, durch Cycloalkylreste, wie Cyclohexyl-, oder durch Aralkylreste substituiert sein. Die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R1 bis R6 soll vorteilhaft 25, besser noch 20, nicht überschreiten. Geeignete Verbindungen sind neben Dibenzylbenzol selbst insbesondere Dibenzyltoluol, Tribenzyltoluol, Dixylylxylol sowie deren Alkyl-, Cycloalkyl- und Aralkylderivate oder Gemische der vorgenannten Verbindungen, die technisch leicht zugänglich sind und beispielsweise nach dem in »Gerichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 27, S. 3236, beschriebenen Verfahren erhalten werden können.
Die Dibenzylbenzole werden in Mengen von 5 bis 40 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polymerisate des Vinylchlorids, eingesetzt. Bei einem Gehalt von 5 bis 20 Gewichtsprozent erhält man agglomeratartige Produkte, die sich ohne weiteres auf Schneckenpressen fördern und verarbeiten lassen. Bei einem Gehalt von 20 bis 40 Gewichtsprozent entstehen knetbare Massen, die sich gut handhaben und sowohl im kalten als auch m warmen Zustand verarbeiten lassen. Nach der Gelierung ergeben diese Mischungen aus Polyvinylchlorid und Dibenzylbenzolen Produkte, die in ihrer Shore-Härte dem Hart-Polyvinylchlorid entsprechen, jedoch eine wesentlich bessere Kerbschlagfestigkeit besitzen und nicht die störenden Verfärbungen aufweisen, wie sie die als Extender verwendeten Kohlenwasserstofffraktionen verursachen.
Mit besonderer" Vorteil kann man die Dibenzylbenzole im Gemisch mit den üblichen Weichmachern, insbesondere den sogenannten Esterweichmachern, verwenden. Ihre Mischbarkeit und Verträglichkeit ist nahezu unbegrenzt. Im allgemeinen wird man Mischungen von üblichen Weichmachern und Dibenzylbenzolen im Verhältnis 95:5 bis 50:50 verwenden. Im Gemisch mit diesen üblichen Weichmachern wirken die Dibenzylbenzole bei Temperaturen bis 16O0C wie die bekannten Extender, indem sie die Viskosität der Pasten aus den Polymerisaten und den Weichmachern herabsetzen. Im Gegensatz zu den Extendern nehmen sie jedoch bei Temperaturen über 1600C an der Gelierung teil, so daß sie in den ausgelierten Produkten fest verankert sind und nicht ausschwitzen. Darüber hinaus verleihen sie den Polymerisaten eine überlegene Shorehärte und Reißfestigkeit.
45
Beispiel 1
70 Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden mit 30 Gewichtsteilen Dibenzyltoluol innig vermengt. Hierbei entsteht eine knetbare Masse. Ein daraus unter der Presse bei 17O0C hergestellter Prüf stab (4-6-50 mm) zeigt eine Kerbschlagfestigkeit nach DIN 53453 von etwa 50 cm · kg/cm2 (Hart-Polyvinylchlorid 3 bis 5).
2OJ 679/337
Die Shorehärte beträgt 97°C (Hart-Polyvinylchlorid 95 bis 1000C).
Beispiel 2
In einem Gemisch aus 60 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid und 40 Gewichtsteilen Dioctylphthalat wird Dioctylphthalat stufenweise bis zur Hälfte durch Dixylylxylol ersetzt. Aus diesen Gemischen werden Walzfolien hergestellt. Dann werden an Proben dieser Folien unter gleichen Bedingungen Reißfestigkeit, Dehnung, Kälteschlagwert und Shorehärte bestimmt. Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle 1 zusammengestellt.
Tabelle 1
15
20 Dann wird die Viskosität der Pasten bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 zusammengestellt.
Tabelle 2
60 Poly
60
vinylchlorid
60 I 60
197 60
40 Dio
35
Dj
5
ctylphthalat
30 I 25
xylylxylol
10 I 15
354 20
20
Reißfestigkeit,kg/cm2 168 175 183 -25 204
Dehnung, % 371 367 360 77 342
Kälteschlagwert, 0C -25 -25 -25 -25
Shorehärte, 0C 70 72 73 80
Polyvinyl
chlorid
Dioctyl
phthalat
Gemisch
Dibenzyltoluol —
Benzyl-
dibenzyltoluol
Viskosität
in Poise
bei 25°C
60 40 0 40
60 35 5 29
60 30 10 26
60 25 15 24
60 20 20 20
30
Mit steigendem Dixylylxylolgehalt nehmen Reißfestigkeit und Shorehärte der Proben zu.
Beispiel 3
In einer Paste aus 60 Gewichtsteilen Polyvinylchlorid und 40 Gewichtsteilen Dioctylphthalat wird Dioctylphthalat stufenweise bis zur Hälfte durch ein Gemisch aus 80 % Dibenzyltoluol und 20 % Benzyltoluol ersetzt. Mit steigendem Gehalt an Dibenzylbenzolen wird die Viskosität geringer.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von Dibenzylbenzolen der Formel
    ~xRa
    O CH2 1R4 R6
    in der R1 bis R6 Wasserstoff oder Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylreste bedeuten, als Weichmacher für Polymerisate des Vinylchlorids.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 515 382.
    In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr. 1 085 877.
    © 209 679/337 10.62
DEC16793A 1958-05-07 1958-05-07 Weichmacher fuer Polymerisate des Vinylchlorids Pending DE1138923B (de)

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FR778952A FR1217026A (fr) 1958-05-07 1958-11-13 Plastifiants pour polymères du chlorure de vinyle
GB36858/58A GB841805A (en) 1958-05-07 1958-11-17 Improvements in softening agents for polymers of vinyl chloride
US797559A US3011990A (en) 1958-05-07 1959-03-06 Composition containing polyvinyl chloride, a dibenzyl benzene compound and a plasticizer

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FR (1) FR1217026A (de)
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NL (1) NL104539C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4342500A (en) * 1979-08-10 1982-08-03 Siemens Aktiengesellschaft High voltage stabile optical cable structures
EP0185267A2 (de) * 1984-12-08 1986-06-25 Teroson GmbH Spritzbare Plastisolzusammensetzung und deren Verwendung zur Schalldämpfung
EP0617077A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-28 Elf Atochem S.A. Zusammensetzung bestehend aus einem ungesättigten Elastomer und einem Weichmacher aus der Familie der Polyphenylmethanen

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE609959A (de) * 1960-01-15
JPS5936947B2 (ja) * 1976-12-22 1984-09-06 日石三菱株式会社 ポリ酢酸ビニル組成物
US4294742A (en) * 1980-04-15 1981-10-13 Sun Oil Company Of Pennsylvania Plasticized vinyl resins containing a linear mono C12 alkyl diphenyl compound
DE3904207A1 (de) * 1989-02-13 1990-08-16 Huels Chemische Werke Ag Selbstverloeschende, halogenfreie thermoplastische formmassen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2515382A (en) * 1946-04-19 1950-07-18 Edmund H Schwencke Plastic compositions

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2450435A (en) * 1944-04-06 1948-10-05 Bennett H Levenson Polymers of vinyl chloride plasticized with a dioctyl phthalate and liquid petrolatum
NL90887C (de) * 1953-02-27
US2861965A (en) * 1954-11-19 1958-11-25 Fibre Tessili Artificiali Spa Anti-moth composition containing polyvinyl chloride and naphthalene

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2515382A (en) * 1946-04-19 1950-07-18 Edmund H Schwencke Plastic compositions

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4342500A (en) * 1979-08-10 1982-08-03 Siemens Aktiengesellschaft High voltage stabile optical cable structures
EP0185267A2 (de) * 1984-12-08 1986-06-25 Teroson GmbH Spritzbare Plastisolzusammensetzung und deren Verwendung zur Schalldämpfung
EP0185267A3 (en) * 1984-12-08 1988-02-03 Teroson Gmbh Injectable plastisol composition and its use in sound isolation
EP0617077A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-28 Elf Atochem S.A. Zusammensetzung bestehend aus einem ungesättigten Elastomer und einem Weichmacher aus der Familie der Polyphenylmethanen

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