DE1123308B - Verfahren zur Herstellung von acylierten Zirkonalkoholaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von acylierten ZirkonalkoholatenInfo
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Classifications
-
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Description
- Verfahren zur Herstellung von acylierten Zirkonalkoholaten Zusatz zur Patentanmeldung F 10120 IV b 1120 Gegenstand der Hauptpatentanmeldung F 10120 IV di 12 o ist die Herstellung von acylierten Zirkonalkoholaten, bei der man Zirkonalkoholate mit weniger als 1 Mol Carbon- oder Sulfinsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, umsetzt und gegebenenfltlls das Reaktionsprodukt auf höhere Temperatur erhitzt.
- Man kann das Verfahren auch so ausführen, daß man das Zirkonalkoholat nur mit einem Teil der Säure umsetzt und den restlichen Teil der Säure beim Erhitzen des Reaktionsproduktes auf höhere Temperatur zusetzt.
- Es wird angenommen, daß man im Falle der Umsetzung von 1 Mol Zirkonalkoholat mit 4 Mol Carbon- oder Sulüinsäure die tetrasubstituierten Zirkonsalze der betreffenden Säuren erhält. Verwendet man weniger als 4 Mol Säure, so entstehen acylierte Zirkonalkoholate der Formel Zr(S)"(OR)4 tI in der S einen Carbonsäure- oder Sulfinsäurerest, R einen Alkylrest bedeutet und n größer als 0 und kieiner als 4 ist. Diese acylierten Zirkonalkoholate kondensiercn sich beim Erhitzen zu höhermolekularen Produkten, die wahrscheinlich Ketten- oder Netzstruktur aufweisen. Je nach dem gewählten Molverhältnis der Komponenten und nach den Reaktionsbedingungen kann die Zahl der vorhandenen Äther-bzw. Säuregruppen wechseln.
- Es wurde nun gefunden, daß man analoge Umsetzungsprodukte erhält. wenn man Zirkonalkoholate, welche je Zirkonatom weniger als vier ätherartig gebundene organische Reste enthalten, mit Carbon-oder Sulfinsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lo sungs- oder Verdünnungsmitteln, umsetzt und gegebenenfalls das Reaktionsprodukt auf höhere Temperatur erhitzt.
- Man kann das Verfahren auch so ausführen, daß man die eine Reaktionskomponente nur mit einem Teil der anderen Komponente umsetzt und den restlichen Anteil beim Erhitzen des Reaktionsproduktes auf höhere Temperaturen zusetzt.
- Besonders wertvolle Umsetzungsprodukte werden erhalten, wenn man je Zirkonatom etwa 0,4 bis 1,2 Mol einer Monocarbonsäure, gegebenenfalls stufenweise in verschiedenen Anteilen, einwirken läßt und Ausgangsstoffe verwendet, die etwa 2,0 bis 3,6 ätherartig gebundene Reste je Zirkonatom enthalten.
- Als ätherartig über Sauerstoff an Zirkon gebundene organische Reste werden aliphatische, alicyclische aromatische, aliphatisch-aromatische und hetero- acyclische Kohlenwasserstoffreste, die gegebenenfalls durch nicht saure Gruppen, wie die Ketogruppe, die Estergruppe, Aminogruppen oder durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoffatome unterbrochen sein bzw. durch Halogenatome substituiert sein können, genannt. wie Methyl, Äthyl, Chloräthyl, Dimethylaminoäthyl, Isopropyl, Butyl, Oktyl, Oktadecyl, Cyclohexyl. Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenyläthyl, Furfurmethyl, Reste von enolisierbarenVerbindungen, wie Acetylaceton, Acetessigester u. dgl Reste von mittleren und höheren aliphatischen Glykolen, wie 2,5-Hexandiol oder Diglykol, sowie auch Gemische von diesen Resten. Besonders wertvolle Ausgangsstoffe sind solche Zirkonalkoholate, welche je Zirkonatom etwa 2,0 bis 3,6 ätherartig gebundene Reste enthalten. Die übrigen Valenzen des Zirkons, welche also nicht ätherartig über Sauerstoff an organische Reste gebunden sind, können durch Sauerstoff, gegebenenfalls unter Verkettung an weitere Zirkonatome und bzw. oder durch anorganische Reste, wie z. B. durch Halogen, Hydroxyl oder durch organische Säurereste, wie z. B. Acetyl, abgesättigt sein. Im allgemeinen sind diese Ausgangsstoffe dadurch ausgezeichnet, daß die ätherartig über Sauerstoff gebundenen organischen Reste durch die Einwirkung der sauren organischen Stoffe abgespalten werden; im allgemeinen ist ihre Abspaltbarkeit bereits durch Feuchtigkeit möglich; daher kann es bei der technischen Ausführung vorteilhaft sein, sie in Form ihrer gegen Feuchtigkeit beständigen CO2- bzw SO2-Additionsprodukte oder nach Stabilisierung mittels komplexbildenden flüchtigen organischen Stoffen zu verwenden.
- Als Zirkonalkoholate, die je Zirkonatom weniger als vier ätherartig über Sauerstoff gebundene organische Reste enthalten, seinen beispielsweise Zirkonalkoholate genannt, welche durch thermische oder hydrolytische Behandlung von normalen Zirkontetraalkoholaten unter Abspaltung eines Teiles der Alkoxylgruppen, wahrscheinlich meist unter Verkettung von Zirkonatomen durch O-Atome, erhältlich sind.
- Hierzu gehören z. B. die nach dem bei Titanalkoholaten bekannten Verfahren von K r a i t z er (»Journal of Oil and Colour Chemist's Association«, Bd. 31 [1948], S 408) durch thermische Behandlung erhältlichen polymeren Zirkonbutylate, ferner das nach dem ebenfalls bei Titanalkoholaten bekannten Verfahren von G. Winter (»Canadian Paint and Varnishing Magazin«, Bd. 25, S 12 bis 19 [1951]) durch hydrolytische Behandlung von Zirkontetraisopropylat mit 0,5 bzw. 1 Mol Wasser in isopropanolischer Lösung erhältliche dimere bzw. polymere Zirkonisopropylat.
- Es kommen ferner alkoxylarme Zirkonalkoholate in Betracht, welche in in Analogie zu dem mit wasserfreien Alkoholen arbeitenden Verfahren von Bradley (»Journal of Chemical Society«, London [1940], S 3450; [1952], S 4609) durch Umsetzung von ZrOCl2-Pyridin-Komplexen mit schwach wasserhaltigen Alkoholen und Ammoniakgas erhältlich sind.
- Als Halogenatome erhaltene Zirkonalkoholate werden z. B. die nach den Verfahren von B rad 1 e y (»Journal of the Chemical Society«, London [1950], S 3450; [1952], S 4609) aus Zirkontetraalkoholaten und Acetylchlorid erhältlichen Zirkonchlortrialkoholate und aus Zirkontetrachlond und Äthanol erhältlichen Zirkondichlordiäthylate genannt.
- Es können auch Gemische von derartigen, im Alkoxylgehalt verminderten Zirkonalkoholaten oder Mischungen mit normalen Zirkontetraalkoholaten verwendet werden. Sie können auch in Form ihrer Alkoxosäüren und bzw. oder in bekanntermaßen (vgl. F. Schmidt, »Zeitschrift für angewandte Chemie«, Bd. 64 [1952], 5. 538) mittels komplexbildender flüchtiger organischer Stoffe, wie Acetylaceton, Acetessigester u. dgl., gegen Feuchtigkeit stabilisierter Form eingesetzt werden.
- Soweit die Umsetzungsprodukte noch durch Feuchtigkeit abspaltbare Alkoxylgruppen enthalten, können sie gegebenenfalls durch Zusatz oder Umsetzung von bzw. mit flüchtigen Komplexbildnern, wie Acetylaceton, Acetessigester u dgle, gegen Zersetzung durch Feuchtigkeit stabilisiert werden.
- Die Verwendung der verschiedenartigen alkoxylarmen Zirkonalkoholate gestattet eine vorteilhafte Anpassung der Eigenschaften der so erhältlichen organischen Zirkonverbindungen an die Verwendungszwecke.
- Beispiel 1 552 Gewichtsteile eines dimeren Zirkonisopropylates, hergestellt nach der von Co w und Winter für Titanalkoholate beschriebenen Weise (»Fette und Seifen«, 1953, S. 431) durch Einwirkung von 1 Mol Wasser in 1°/oiger isopropanolischer Lösung bei gewöhnlicher Temperatur auf 2 Mol Zirkontetraisopropylat, gelöst in der gleichen Menge Tetrachlorkohlenstoff, und Abdestillieren der Lösungsmittel bei vermindertem Druck, werden in 1000 Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Zu dieser Lösung werden bei etwa 400 C unter Rühren 270 Gewichtsteile Stearinsäure (Ep. = 52" C, Molgewicht 270) zugesetzt, und die klare Mischung wird dann noch 1 Stunde auf etwa 60 C erhitzt. Anschließend werden das Lösungsmittel und der abgespaltene Isopropanol bei vermindertem Druck abdestilliert. Das Reaktionsprodukt ist ein wachsartiges Produkt, welches bei etwa 45" C erstarrt und in Xylol, Testbenzin und Tetrachlorkohlenstoff leicht löslich ist. Beispiel 2 Beispiel 2 300 Gewichtsteile eines polymeren Zirkonisopropylates, hergestellt in Analogie zu dem mit wasserfreien Alkoholen arbeitenden Verfahren von Bradley (»Journal ofthe Chemical Society«, London [1952], S. 2034) durch Umsetzung des ZrOCl2-Pyridin-Komplexes mit 980/oigem Isopropanol in Benzol und Ammoniakgas, anschließendem Absaugen des Ammonchlorids und Abdestillieren des Lösungsmittels, werden in 1000 Gewichtsteilen Perchloräthylen gelöst. Zu dieser Lösung werden bei etwa 30° C unter Rühren 200 Gewichtsteile Laurinsäure zugesetzt und die gebildete klare Lösung noch 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Sodann werden die Lösungsmittel bei vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält ein wachsartiges Produkt, von Erstarrungspunkt etwa 300 C, welches in Xylol, Perchloräthylen und Testbenzin löslich ist.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von acylierten Zirkonalkoholaten nach Patentanmeldung F 10120 IV d/12 0 durch gegebenenfalls in Gegenwart von indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführte Umsetzung von Zirkonalkoholaten mit weniger als 1 Mol einer Carbon- oder Sulfinsäure und gegebenenfalls anschließendes Erhitzen des Reaktionsproduktes auf höhere Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsprodukte Zirkonalkoholate verwendet, welche je Zirkonatom weniger als vier ätherartig gebundene organische Reste enthalten.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die einen der Reaktionsteilnehmer nur mit einem Teil des anderen umsetzt und den restlichen Anteil beim Erhitzen des Reaktionsproduktes auf höhere Temperatur zusetzt.
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1953
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