DE1122196B - Verfahren zur Gewinnung von Sclareol aus Salvia sclarea - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Sclareol aus Salvia sclareaInfo
- Publication number
- DE1122196B DE1122196B DER27241A DER0027241A DE1122196B DE 1122196 B DE1122196 B DE 1122196B DE R27241 A DER27241 A DE R27241A DE R0027241 A DER0027241 A DE R0027241A DE 1122196 B DE1122196 B DE 1122196B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sclareol
- extract
- salvia sclarea
- obtaining
- hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N sclareol Chemical compound CC1(C)CCC[C@]2(C)[C@@H](CC[C@](O)(C)C=C)[C@](C)(O)CC[C@H]21 XVULBTBTFGYVRC-HHUCQEJWSA-N 0.000 title claims description 40
- XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N Episclareol Natural products CC1(C)CCCC2(C)C(CCC(O)(C)C=C)C(C)(O)CCC21 XVULBTBTFGYVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N Manoyloxid Natural products CC1(C)CCCC2(C)C3CC=C(C)OC3(C)CCC21 LAEIZWJAQRGPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 244000182022 Salvia sclarea Species 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 235000002911 Salvia sclarea Nutrition 0.000 title claims description 6
- 239000001691 salvia sclarea Substances 0.000 title claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 10
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 2
- 241001072909 Salvia Species 0.000 claims description 2
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N methanol;sodium Chemical compound [Na].OC YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002035 hexane extract Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Gewinnung von Sclareol aus Salvia sdarea.
Es ist bekannt, daß die Salbeiart Salvia sclarea in ihren Stengeln, Blättern und Blüten beträchtliche
Mengen der Verbindung Sclareol enthält. Sclareol kann i.ls Ausgangsmaterial zur Herstellung bestimmter
Tabakzüsätze dienen.
Nach der Erfindung wird in an sich bekannter Weise ein Extrakt von Salvia sclarea in einem
flüssigen aliphatischen Kohlenwasserstoff hergestellt, und der Extrakt mit wasserhaltigem Äthanol oder
Methanol in Berührung gebracht, wobei das Sclareol in der alkoholischen Lösung gelöst und dadurch
von den Verunreinigungen in dem Kohlenwasserstoffextrakt getrennt wird.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung wird Salvia sclarea mit Hexan zu einem ersten
Extrakt extrahiert, dieser erste Extrakt mit Methanol, das zwischen etwa 10 und 20 Volumprozent Wasser
enthält, in Berührung gebracht, wobei das Sclareol bevorzugt in dem wäßrigen Methanol zu einem
zweiten Extrakt gelöst wird, und Sclareol aus dem zweiten Extrakt gewonnen.
Erfindungsgemäß werden Salvia-sclarea-Pflanzen, entweder trocken oder grün, in bekannter Weise mit
einem flüssigen aliphatischen Kohlenwasserstoff extrahiert, wobei praktisch alles Sclareol aus den
Pflanzen extrahiert wird. Bei dieser Extraktion werden, wie gefunden wurde, auch andere Substanzen
mit dem Sclareol durch den Kohlenwasserstoff extrahiert, und diese Substanzen stellen Verunreinigungen
dar, die unerwünscht sind, wenn das Sclareol zur Herstellung von Tabakzusätzen verwendet
werden soll. Ein in der angegebenen Weise hergestellter und eingeengter Extrakt ist in der
Industrie als Salbei-Beton bekannt. Erfindungsgemäß wird der Extrakt, der das Sclareol, die Verunreinigungen
und einen Teil des Kohlenwasserstoffes enthält, nochmals mit einer wäßrigen Lösung eines
niederen aliphatischen Alkohols, wie Methyl- oder Äthylalkohol, extrahiert, wobei das Sclareol in der
alkoholischen Phase gelöst wird und ein wesentlicher Teil der unerwünschten Verunreinigungen in der
Kohlenwasserstoffphase verbleibt. Dann wird der alkoholische Extrakt eingeengt und zu einem
kristallinen Produkt getrocknet, das im wesentlichen aus Sclareol besteht.
Zum besseren Verständnis des erfindungsgemäßen Verfahrens wird nun ein Ausführungsbeispiel angegeben:
908 kg der Blütenteile von Salvia sclarea werden mit 30001 handelsüblichem Hexan 2 Stunden
bei Raumtemperatur extrahiert. Die extrahierten Verfahren zur Gewinnung von Sclareol
aus Salvia sclarea
Anmelder:
R. J. Reynolds Tobacco Company, Winston-Salem, N. C. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau.
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27, Pienzenauer Str. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 29. April 1959 (Nr. 809 588)
Claude E. Teague jun., Thomas C. James,
Winston-Salem, N. C,
und Charles D. Mays, Lewisville, N. C. (V. St. A.). sind als Erfinder genannt worden
Pflanzen werden dann im Gegenstrom mit weiteren 3000 1 Hexan gewaschen und dann verworfen. Die
Hexanlösungen werden vereinigt und destilliert, bis die Konzentration an extrahierter Substanz in der
Lösung ungefähr 0,06 kg je Liter beträgt. Der Rückstand, der aus Hexan und etwa 9 kg Pflanzenextrakt
besteht, wird dann mit 18,1 kg 87%iger wäßriger Methanollösung im Gegenstromextraktor,
der als Podbielniak-Zentrifugal-Extraktor bekannt ist (Chemical Engineering Progress, Bd. 49, 243 bis
252, 1953), in Berührung gebracht. Methanol, das lOO/o (900/0iges Methanol) bis 20«/0 (80°/0iges Methanol)
Wasser enthält, kann zur Extraktion verwendet werden, obwohl 87%iges wäßriges Methanol das
bevorzugte Lösungsmittel ist. Der verwendete Gegenstromextraktor hatte eine Wirksamkeit von sieben
bis acht Stufen. Die Methanolschicht wird dann unter vermindertem Druck zur Entfernung des
Lösungsmittels eingeengt. Der zurückbleibende dicke Sirup wird an der Luft bei etwa 50c C im Ofen
getrocknet. Das trockene rohe kristalline Produkt wiegt 5,8 bis 6,3 kg und besteht zu 87 bis 92ü/0 aus
Sclareol.
Bei dem in dem obigen Beispiel verwendeten Hexan handelte es sich um eine im Handel als Hexan
bezeichnete Destillierfraktion. Sie enthält als Haupt-
109 760/388
bestandteile aliphatische Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen. Natürlich können auch
andere flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Gemische derselben, die etwas höhere oder niedrigere
Siedepunkte als die reinen aliphatischen Kohlenwasserstoffe mit etwa 5 bis 8 Kohlenstoffatomen
haben, verwendet werden. Die Kohlenwasserstoffe sollten aliphatisch sein und bevorzugt nicht mehr als
0,5 bis l°/o Aromaten enthalten. Der in der zweiten Stufe verwendete wäßrige Alkohol ist entweder
Methanol oder Äthanol, und die Wassermenge in dem Alkohol liegt zur Erzielung der besten Ausbeuten
an Sclareol bevorzugt zwischen 10 und 20 Volumprozent, zweckmäßig bei 13 Volumprozent, wie im
obigen Beispiel ausgeführt wurde. Ferner kann nach der ersten Stufe die Kohlenwasserstofflösung, die
Sclareol und Verunreinigungen enthält, gegebenenfalls zu einem Salbei-Beton eingeengt werden, doch
wenn dies der Fall ist, wird der Beton des leichteren Arbeitens wegen bevorzugt wieder in einer kleinen
Menge eines aliphatischen Kohlenwasserstoffes mit 5 bis 8 C-Atomen gelöst und dann mit dem wäßrigen
Alkohol wie angegeben behandelt. Der Kohlenwasserstoff und der wäßrige Alkohol sind natürlich
nicht mischbar, und das anfänglich in dem Kohlenwasserstoff gelöste Sclareol wird aus diesem durch
den wäßrigen Alkohol extrahiert. Die Schichten von Kohlenwasserstoff und Alkohol werden in üblicher
Weise, z. B. durch Absitzenlassen oder Zentrifugieren, voneinander getrennt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Gewinnung von Sclareol aus Salvia sclarea, bei dem ein Extrakt von Salvia
ίο sclarea mit einem flüssigen aliphatischen Kohlenwasserstoff
hergestellt wird, dadurch gekenn zeichnet, daß der Extrakt mit einer wäßrigen
Lösung eines niedrigen aliphatischen Alkohols in Berührung gebracht und das Sclareol aus'dieser
Lösung gewonnen wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkohol verwendet wird, der
etwa 10 bis 20 Volumprozent Wasser enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß wäßriges Methanol oder
Äthanol verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß ein
aliphatischer Kohlenwasserstoff mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1122196XA | 1959-04-29 | 1959-04-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1122196B true DE1122196B (de) | 1962-01-18 |
Family
ID=22342715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER27241A Pending DE1122196B (de) | 1959-04-29 | 1960-02-02 | Verfahren zur Gewinnung von Sclareol aus Salvia sclarea |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1122196B (de) |
-
1960
- 1960-02-02 DE DER27241A patent/DE1122196B/de active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3047012C2 (de) | ||
| DE1952333C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von 2-Äthylhexanol | |
| DE1122196B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sclareol aus Salvia sclarea | |
| DE2354038C3 (de) | ||
| DE69710488T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines ganodericsäure enthaltenden extraktes aus ganoderma lucidum | |
| DE1243179B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem Dimethylsulfoxyd | |
| DE744284C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen | |
| DE406225C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Riechstoffs und Loesungsmittels | |
| CH292072A (de) | Verfahren zur Gewinnung mindestens einer Fraktion aus einem flüssigen Gemisch, das cis- und trans-Stereoisomere gradkettiger organischer Verbindungen enthält. | |
| EP0052203B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines ölartigen Stoffgemisches aus Flachs | |
| DE2160744A1 (de) | Verfahren zum Reingewinnen von Acrylsäure | |
| DE886457C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen | |
| EP0037016B1 (de) | Verfahren zur Extraktion und Gewinnung von Thioglycolsäure aus wässrigen Medien | |
| DE847142C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylierungsprodukten | |
| DE943769C (de) | Verfahren zum Entfernen von Verunreinigungen aus Naphthalin | |
| AT226374B (de) | Verfahren zur Herstellung gereinigter Phosphatidprodukte | |
| DE962162C (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierter Ameisensaeure aus ihren Alkalisalzen | |
| DE463531C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lecithinen und Sterinen | |
| DE600625C (de) | Verfahren zur Abscheidung der Verunreinigungen aus rohem Methanol | |
| EP0529107A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Öls mit einstellbarem Carotingehalt aus Palmöl | |
| DE376474C (de) | Verfahren zur Herstellung von Menthol | |
| DE1417605A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Gibberellinen | |
| DE522480C (de) | Verfahren zur Gewinnung organischer Stoffe aus waessrigen Gemischen, Emulsionen, Loesungen oder Gasgemischen | |
| DE2263992C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Thionaphthen aus Steinkohlenteer oder dessen Gemischen mit anderen aromatischen Rohstoffen | |
| DE564322C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Sterinen bzw. sterinreichen Gemischen aus tierischen Stoffen |