DE1119251B - Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid oder -thiosemicarbazid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid oder -thiosemicarbazidInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid oder -thiosemicarbazid Es ist bekannt, daß funktionelle Derivate der Thiazolidine durch alkalische Mittel unter Bildung von Thioglykolsäure gespalten werden.
- So entsteht aus Senfölessigsäure beim Erhitzen mit Wasser auf 1500C Thioglykolsäure (vgl. P. Klason, Bihang Till Svenska Vet.-Akad. Handlinger, 10, Nr. 8, S. 7). Ferner ist nach Behandlung einer Senfölessigsäurelösung mit Alkali das entstehende Thioglykolat in nahezu theoretischer Menge faßbar. Aus Rhodanin bildet sich beim Erhitzen mit Salzsäure auf 1300C Thioglykolsäure (vgl. P. Klason, a.a.O., S. 12), ebenso beim Erwärmen mit Laugen zugleich mit Thiocyanat (vgl. Ginsburg und Bondzinski, Ber. dtsch.chem.Ges., 19, S.114, 117 [1886]). Pseudothiohydantoin zersetzt sich ebenfalls bei Einwirkung von Alkali zu Thioglykolat (vgl. Andreasch, Ber. dtsch. chem. Ges., 12, S. 1385 [1879]).
- Überraschenderweise ergab sich bei Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Senfölessigsäure (2,4-Dioxythiazol) oder Rhodanin (2-Mercapto-4-oxy-thiazol) eine nicht zu erwartende Spaltung. Im Verlauf der Spaltungsreaktion entstehen nämlich die Semicarbazide der Thioglykolsäure (Mercaptoessigsäure), und zwar 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid und 4-Mercaptoacetylthiosemicarbazid.
- Der Spaltungsverlauf vollzieht sich gemäß nachstehendem Schema: Senfölessigsäure oder 2,4-Dioxythiazol Hydrazin Mercaptoacetyl-4-semicarbazid Rhodanin Hydrazin Mercaptoacetyl-4-thiosemicarbazid Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Wirkstoffe zur dauerhaften Verformung menschlichen Haares in saurer und alkalischer Lösung Verwendung finden, insbesondere unter Zufuhr gelinder Wärme.
- Beispiel 1 1 Mol Senfölessigsäure wird mit 1,2 bis 1,5 Mol Hydrazinhydrat auf dem Wasserbade erhitzt. Man erhält eine sirupöse Masse, die in der Kälte beim Rühren erstarrt. Das daraus isolierte 4-Mercapto- acetyl-semicarbazid besitzt den Schmelzpunkt von 132"C, es ist leicht löslich in Wasser und in warmem Alkohol, unlöslich in Äther und Benzol.
- Beispiel 2 1 Mol Rhodanin wird mit 1,2 bis 1,5 Mol Hydrazinhydrat auf dem Wasserbade erhitzt. Man erhält eine Masse, die in der Kälte beim Rühren erstarrt. Das daraus isolierte 4-Mercaptoacetyl-thiosemicarbazid ist
Claims (1)
- leicht löslich in Wasser und in warmem Alkohol, unlöslich in Äther und BenzoL PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid oder -thiosemicarbazid, dadurch gekennzeichnet, daß Z4Dioxythiazol oder 2Mercapto-4-oxythiazol mit Hydrazin oder Hydrazinhydrat umgesetzt wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung Sch 1010 IVa/30b (bekanntgemacht am 24. 12. 1953); Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 009 765; schweizerische Patentschrift Nr. 322479; Beilstein-Handbuch, 4. Auflage, Bd. 27, S. 233 bis 245; Zeitschrift «Seifen, Öle, Fett, Wachse«, 1956, S. 365.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW24013A DE1119251B (de) | 1958-09-02 | 1958-09-02 | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid oder -thiosemicarbazid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEW24013A DE1119251B (de) | 1958-09-02 | 1958-09-02 | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid oder -thiosemicarbazid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1119251B true DE1119251B (de) | 1961-12-14 |
Family
ID=7597737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEW24013A Pending DE1119251B (de) | 1958-09-02 | 1958-09-02 | Verfahren zur Herstellung von 4-Mercaptoacetyl-semicarbazid oder -thiosemicarbazid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1119251B (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1009765B (de) * | 1955-04-18 | 1957-06-06 | F Schwaiger Dipl Ing | Mittel zur Haarverformung im sauren Medium |
| CH322479A (de) * | 1951-10-13 | 1957-06-15 | Kefakos Ag | Verfahren zur Herstellung eines Haarwellpräparates |
-
1958
- 1958-09-02 DE DEW24013A patent/DE1119251B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH322479A (de) * | 1951-10-13 | 1957-06-15 | Kefakos Ag | Verfahren zur Herstellung eines Haarwellpräparates |
| DE1009765B (de) * | 1955-04-18 | 1957-06-06 | F Schwaiger Dipl Ing | Mittel zur Haarverformung im sauren Medium |
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