DE1118381B - Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentpraeparaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentpraeparaten

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DE1118381B
DE1118381B DEG18653A DEG0018653A DE1118381B DE 1118381 B DE1118381 B DE 1118381B DE G18653 A DEG18653 A DE G18653A DE G0018653 A DEG0018653 A DE G0018653A DE 1118381 B DE1118381 B DE 1118381B
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DE
Germany
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phthalocyanine
aluminum
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tin
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DEG18653A
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English (en)
Inventor
Dr Andre Pugin
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Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032Treatment of phthalocyanine pigments

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentpräparaten Zahlreiche bekannte Phthalocyaninpigmente haben wegen ihrer geringen Stabilität in Lacken nicht die technische Bedeutung erlangt, die man in Anbetracht ihrer sonstigen wertvollen Eigenschaften erwarten konnte. Dies gilt besonders für das durch seinen wertvollenrotstichigblauenFarbton ausgezeichnete Kupferphthalocyanin der feindispersen a-Form, welche man aus rohem, grobdispersem Kupferphthalocyanin der ß-Form durch Feinmahlung in Gegenwart von Mahlsubstraten, als welche wasserfreie anorganische oder organische Salze, wie Calciumchlorid, Kaliumferrocyanid, Natriumacetat, in Frage kommen, oder durch Verdünnen der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure mit Wasser gewinnn kann. Diese ausgiebige rotstichigblaue a-Form des Kupferphthalocyanins besitzt die unangenehme Eigenschaft, in Berührung mit Lacklösungsmitteln zu agglomerisieren, d. h. in Form von grobdispersen Aggregaten oder Kristallen auszuflocken, was eine starke Abschwächung der Farbkraft und einen grüneren Farbton zur Folge hat. Besonders unangenehm tritt dieser Nachteil in Erscheinung, wenn diese instabilen Kupferphthalocyaninpigmente mit weißen Pigmenten, wie Titandioxyd oder Zinkoxyd, verschnitten worden sind.
  • Es sind bereits mehrere Verfahren bekanntgeworden mit dem Zweck, das wertvolle rotstichigblaue, feindisperse a-Kupferphthalocyanin gegen den Einfluß von Lacklösungsmitteln zu stabilisieren. Ein Vorschlag betrifft beispielsweise die Beimischung von Aluminiumbenzoat zum a-Kupferphthalocyaninpigment bei derHerstellung von gefärbtenLacken. Diese Methode besitzt den Nachteil, daß größere Mengen von Aluminiumbenzoat zur Stabilisierung des Phthalocyaninpigmentes nötig sind, so daß die Farbstärke desselben stark herabgesetzt wird. Ein weiterer Vorschlag betrifft die Behandlung von Kupferphthalocyaninpigmenten mit wasserfreiemAluminiumchlorid, entweder in der Schmelze oder in inerten, organischen Lösungsmitteln, wie Polychlorbenzolen, bei erhöhter Temperatur unter nachfolgender Umfällung des Pigmentes aus konzentrierter Schwefelsäure. Diese Methode ist umständlich und teuer. Ein weiterer Vorschlag betrifft die Herstellung von innigen Mischungen, bestehend aus feindispersem Kupferphthalo- , cyanin der a-Form als Hauptbestandteil und Zinnphthalocyanin. Geht man in diesem Verfahren von rohem Kupferphthalocyanin der ß-Form aus und vermischt mit Zinnphthalocyanin durch Vermahlen der Komponenten, so werden keine in kochendem Yylol stabilen Pigmente erhalten. Selbst wenn man in diesem Verfahren aus Schwefelsäure ausgefälltes Kupferphthalocyanin verwendet, so erhält man nicht ganz xylolkochechte Pigmente.
  • Ferner ist es aus USA.-Patentschrift 2 615 027 bekannt, daß geringe Mengen Aluminiumphthalocyanin Phthalocyaninpigmente zu stabilisieren vermögen. Doch ist das nach diesen Angaben unmittelbar aus den Ausgangsprodukten erhältliche, Aluminiumphthalocyanin enthaltende Kupferphthalocyaninpigment auch nicht ganz xylolkochecht.
  • Demgegenüber wurde nun gefunden, daß man wertvolle, in Lacklösungsmitteln stabile; ausgiebige Phthalocyaninpigmente herstellen kann, wenn man halogenfreie oder monohalogenierte, metallfreie oder die Schwermetalle der Atomnummern 27 bis 29 enthaltende Phthalocyanine mit geringen Mengen Zinnphthalocyanin und Aluminiumphthalocyanin innig vermischt.
  • Besonders wertvolle erfindungsgemäße Phthalocyaninpigmente werden aus dem Kupferphthalocyanin erhalten, welches gegebenenfalls aus dem Herstellungsprozeß stammendes Monohalogenkupferphthalocyanin enthalten kann. Auch die Monochlor-oder Monobromkupferphthalocyanine sowie das metallfreie und gegebenenfalls monohalogenierte Phthalocyanin sowie die halogenfreien oder monohalogenierten Kobalt- und Nickelphthalocyanine sind dem gleichen Verfahren zugänglich.
  • Für den bevorzugtenFall desKupferphthalocyanins besteht der besondere technische Vorteil des neuen Verfahrens darin, daß man direkt von rohem, grobdispersem Kupferphthalocyanin der ß-Form ausgehen kann, wie es als Endprodukt der üblichen Phthalocyaninsynthesen anfällt. Das innige Vermischen mit den Aluminium- und Zinnphthalocyaninen geschieht dann durch Vermahlen der Pigmente; wobei im gleichen Arbeitsgang auch die feindisperse a-Form des Kupferphthalocyanins erzeugt wird, insbesondere durch Mahlen in Gegenwart von leicht entfernbaren Mahlsubstraten, wie wasserfreien anorganischen oder organischen Salzen oder ihren Gemischen, beispielsweise in Gegenwart von Natriumsulfat, Calciumchlorid, Kaliumferrocyanid, Natriumacetat usw. Nach Weglösen der Mahlsubstrate mit Wasser erhält man so in einem Zug hochdisperse a-Kupferphthalocyaninpigmente vom erwünschten rotstichigblauen Farbton, die dank einem geringen Gehalt an innig beigemischtem Aluminium- und Zinnphthalocyanin eine ausgezeichnete Stabilität in Berührung mit Lacklösungsmitteln, auch beim Erhitzen mit diesen, aufweisen. Während dieses Verfahren die bevorzugte technische Ausführungsform vorstellt, ist es selbstverständlich im Rahmen der Erfindung auch möglich, an Stelle des grobdispersen ß-Kupferphthalocyanins feindisperses, z. B. durch Umfällen aus schwefelsaurer Lösung gewonnenes a-Kupferphthalocyanin zu verwenden. Auch kann zuerst nur eine der beiden Beimischungen einverleibt werden, indem man beispielsweise die Lösung von Kupferphthalocyanin und von Aluminiumphthalocyanin in konzentrierter Schwefelsäure durch Verdünnen mit Wasser feindispers ausfällt und dann erst mit Zinnphthalocyanin innig vermengt, beispielsweise durchVermahlen derMischung. Gegebenenfalls kann man auch innige Mischungen zweier Komponenten durch Vermahlen oder auf anderem Weg herstellen und in einem besonderen Arbeitsgang die dritte Komponente beimischen. Auch können Mischungen, bestehend aus der Hauptkomponente und je einem der stabilisierenden Zuschläge, weiter vermischt werden. Auch gemeinsame Umfällung der drei Phthalocyanine aus konzentrierter Schwefelsäure durch Verdünnen mit Wasser liefert stabilisierte Pigmentgemische. Unter allen Umständen ist bei diesen Verfahren dafür Sorge zu tragen, daß das Endprodukt als eine möglichst einheitliche, gleichmäßig feindisperse Mischung vorliegt.
  • Unabhängig von der Mischungsmethode sind die drei Phthalocyaninkomponenten in solchen Mengen zu verwenden, daß der Hauptbestandteil mindestens 800% der Mischung ausmacht. Die Beimengungen können beispielsweise 0,1 bis 5% Zinnphthalocyanin und 1 bis 10% Aluminiumphthalocyanin betragen. Günstig sind 0,5 bis 3% Zinnphthalocyanin und 1 bis 10% Aluminiumphthalocyanin. Vorteilhaft bewegt sich die Gesamtmenge der stabilisierenden Zusätze im Rahmen von 5 bis 100/a der Mischung. Dabei ist zu beachten, daß sich das Verhältnis von Zinnphthalocyanin zu Aluminiumphthalocyaninen im Rahmen von 1: 10 bis 10: 1 bewegen soll.
  • Die neuen Kupferphthalocyaninpigmente übertreffen alle bisher bekanntgewordenen ähnlichen Pigmente in bezug auf den Rotstich des blauen Farbtons, die Stabilität in Lacklösungsmitteln und Lacken sowie die Transparenz in Nitrolacken; sie weisen auch keine Neigung zur Abtrennung im Verschnitt mit üblichen Weißpigmenten auf.
  • Das für den bevorzugten Gegenstand der Kupferphthalocyanine Ausgeführte gilt sinngemäß auch für das metallfreie Phthalocyanin sowie für die halogenfreien oder monohalogenierten Kobalt- und Nickelphthalocyanine.
  • Beispiel 1 92 Teile chlorfreies Rohkupferphthalocyanin, 5 Teile Aluminiumphthalocyanin und 3 Teile Zinnphthalocyanin werden mit 250 Teilen wasserfreiem Calciumchlorid und 20 Teilen wasserfreiem Natriumacetat während 100 Stunden mit Eisenkugeln gemahlen. Die Mahlmischung wird in 3000 Teilen einer heißen, verdünnten Salzsäurelösung angeschlämmt, das Pigment abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.
  • Einem Dammarlack von folgender Zusammensetzung: 0,5 Teile Pigment, 12 Teile Titandioxyd, 20 Teile Dammarharz, 30 Teile Xylol, einverleibt, zeigt das so hergestellte Pigment nach einer 24stündigen Mahlung mit Porzellankugeln eine viel rötere, reinere und etwa 30% stärkere Blaunuance als die eines unter gleichenBedingungen, aber ohne Zusatz von Aluminium- und Zinnphthalocyanin salzgemahlenen Rohkupferphthalocyanins.
  • Nach 2stündigem Kochen des neuen Pigmentes in Xylol erscheint es unter demMikroskop noch amorph und hat seine rotstichige Nuance beibehalten, was bei salzgemahlenen Pigmenten aus Rohkupferphthalocyaninund 3 oder sogar 6% Zinnphthalocyanin, aber in Abwesenheit von Aluminiumphthalocyanin, nicht der Fall ist. In Nitrolacken zeichnet sich das neue Pigment durch eine hervorragende Stabilität sowie durch den Glanz des mit ihm herstellbaren Volltones aus.
  • Pigmente von grünstichigeren Nuancen, aber von gleich guter Xylolbeständigkeit und Stabilität in Nitrolacken entstehen, wenn in diesem Beispiel an Stelle des chlorfreien Rohkupferphthalocyanins Monochlor-Kupfeiphthalocyanin, Rohnickel- oder Rohkobaltphthalocyanin mit den gleichen Mengen Aluminium-und Zinnphthalocyanin gemahlen werden.
  • Die Kupfer-, Nickel-, Kobalt-, Aluminium- und Zinnphthalocyanine können nach in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Beispiel 2 95 Teile eines aus konzentrierter Schwefelsäure umgefällten, chlorfreien Kupferphthalocyanins, 4,1 Teile Aluminiumphthalocyanin, 0,9 Teile Zinnphthalocyanin werden mit 300 Teilen wasserfreiem Calciumchlorid und 5 Teilen Glycerinmonostearinsäureester während 60 Stunden mit Eisenkugeln gemahlen.
  • Die Mahlmischung wird in 3000 Teilen einer heißen, verdünnten Salzsäurelösung angeschlämmt, das Pigment abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.
  • Nach 2stündigem Kochen des neuen Pigmentes in Xylol sieht es unter dem Mikroskop noch amorph aus und hat seine rotstichige Nuance beibehalten. Nach roentgenographischer Untersuchung zeigen sowohl das in Xylol gekochte wie das ungekochte Mischpigment einwandfrei die Struktur der a-Form, während durch Kochen des umgefällten Ausgangskupferphthalocyanins in Xylol grobe grünstichige Kristalle der ß-Form entstehen. Das nach diesem Beispiel hergestellte Mischpigment zeigt eine sehr gute Stabilität und einen hohen Glanz in Nitrolacken.
  • Mischpigmente von ähnlichen Stabilitätseigenschaften, aber von grünerer Nuance werden erhalten, wenn in diesem Beispiel chlorfreies, umgefälltes Kupferphthalocyanin durch umgefälltes, metallfreies oder Kobalt- oder Nickelphthalocyanin ersetzt wird. Beispiel 3 50 Teile Rohkupferphthalocyanin werden zusammen mit 3 Teilen Aluminiumphthalocyanin und 1 Teil Zinnphthalocyanin in 500 Teilen 960/aiger Schwefelsäure bei Raumtemperatur gelöst und die Lösung in viel Wasser gegossen. Das ausgefällte Pigment wird abfiltriert, mit Wasser neutral gewaschen, mit 1000 Teilen Wasser unter Zusatz von 2 Teilen Soda und 2 Teilen Triäthanolaminsalz der Ölsäure während 2 Stunden verrührt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
  • Das so hergestellte Mischpigment zeichnet sich durch eine bessere Stabilität in Nitrolacken und eine bessere Xylolechtheit gegenüber einem einheitlichen, aus Schwefelsäure umgefällten Kupferphthalocyanin aus.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentpräparaten, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenfreie und/oder monohalogenierte, metallfreie oder die Schwermetalle der Atomnummern 27 bis 29 enthaltende feindisperse Phthalocyanine der a-Form als Hauptbestandteil mit solchen Mengen von Zinnphthalocyanin und Aluminiumphthalocyanin vermischt, daß in der Mischung mindestens 80% des Hauptbestandteils vorhanden sind und das Verhältnis von Zinnphthalocyanin zu Aluminiumphthalocyanin 1: 10 bis 10: 1 beträgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Erzeugung der Mischung durch gemeinsames Mahlen der Komponenten in Gegenwart von wasserfreien Salzen. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 821936; USA: Patentschrift Nr. 2 615 027.
DEG18653A 1954-12-23 1955-12-22 Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninpigmentpraeparaten Pending DE1118381B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE821936C (de) * 1947-06-10 1951-11-22 Du Pont Verfahren zur Herstellung von Phthalozyaninfarbstoffpraeparaten
US2615027A (en) * 1950-09-14 1952-10-21 Gen Aniline & Film Corp Process for producing noncrystallizing copper phthalocyanine

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE821936C (de) * 1947-06-10 1951-11-22 Du Pont Verfahren zur Herstellung von Phthalozyaninfarbstoffpraeparaten
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