DE1114610B - Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose - Google Patents

Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose

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DE1114610B
DE1114610B DEC21057A DEC0021057A DE1114610B DE 1114610 B DE1114610 B DE 1114610B DE C21057 A DEC21057 A DE C21057A DE C0021057 A DEC0021057 A DE C0021057A DE 1114610 B DE1114610 B DE 1114610B
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DE
Germany
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yellow
spun
regenerated cellulose
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dyed
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DEC21057A
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English (en)
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Dr Konrad Mix
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F2/00—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof
    • D01F2/06—Monocomponent artificial filaments or the like of cellulose or cellulose derivatives; Manufacture thereof from viscose
    • D01F2/08—Composition of the spinning solution or the bath
    • D01F2/16—Addition of dyes to the spinning solution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
deutsches Mmm> Patentamt
kl. 29 b 3/26
INTERNAT.KL. D Ol f
AUSLEGESCHRIFT 1114610
C 21057 rVc/29b
ANMELDETAG: 23. MARZ 1960
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 5. OKTOBER 1961
Unter den heute üblichen Methoden zur Färbung von Regeneratcellulose spielt die Spinnfärbung mit feinverteilten Pigmentfarbstoffen eine beachtliche Rolle. Man zieht ein solches Verfahren dem nachträglichen Färben von aus der Viskose hergestellten Gebilden, wie Fäden, Fasern Folien, Bändern usw., häufig deswegen vor, weil man dabei gefärbte Gebilde erhält, die sich ohne einen zusätzlichen Färbeprozeß unmittelbar weiter verarbeiten lassen. Als Pigmentfarbstoffe dienen bei den bisher bekanntgewordenen Verfahren hauptsächlich wasserunlösliche Azofarbstoffe auf Basis von /?-Oxynaphthoesäurearyliden oder hochwertige Küpenfarbstoffe.
Es wurde nun gefunden, daß man spinngefärbte Gebilde aus Regeneratcellulose auf einfache Weise dadurch herstellen kann, daß man einer Viskose Mono- oder Dinitroarylhydrazone, welche mindestens drei, gegebenenfalls auch direkt oder über Brückenglieder miteinander verbundene Phenylkerne im Molekül enthalten und noch weitere chromophore Reste sowie beliebige Substituenten, mit Ausnahme von basischen Aminoresten, Carboxyl-, Sulfonsäure- und phenolischen Hydroxylgruppen, tragen können, in feindisperser Form einverleibt und die Spinnlösungen sodann auf übliche Weise verformt.
Man erhält so je nach der Konstitution des verwendeten Nitroarylhydrazons in klaren gelben, orangen, roten bis braunen Nuancen gefärbte Gebilde, deren Färbungen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften auszeichnen.
Dieses Ergebnis war überraschend. Insbesondere konnte nicht vorausgesehen werden, daß die erfindungsgemäß verwendeten Nitroarylhydrazone in der stark alkalischen Viskoselösung beständig sind bzw. im Farbton nicht verändert werden, nachdem bekanntlich der starke Farbtonumschlag mit Alkalien eine charakteristische Eigenschaft der einfachen Nitrophenylhydrazone ist, die zu ihrem analytischen Nachweis benutzt wird.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbaren Nitroarylhydrazone können in bekannter Weise hergestellt werden durch Umsetzung von Nitroarylhydrazinen mit geeigneten Carbonylverbindungen, vorzugsweise im sauren pH-Bereich.
Besonders geeignet sind die Hydrazone folgender Nitroarylhydrazine:
2,4-Dinitro-phenylhydrazin,
2,4-Dinitrophenylen-dihydrazin-l,5,
2-Nitro-4(N)-methylsulfamido-phenylhydrazin, 2-Nitro-4(N)-dimethylsulfamido-phenylhydrazin, 2,4-Dinitro-5-chlor-phenylhydrazin.
Verfahren zur Herstellung spinngefärbter Gebilde aus Regeneratcellulose
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur
Aktiengesellschaft, Frankfurt/M.- Fechenheim
Dr. Konrad Mix, Frankfurt/M.-Fechenheim, ist als Erfinder genannt worden
In den nachfolgenden Tabellen sind eine Reihe derartiger Hydrazone unter Angabe der mit ihnen bei der Spmnfärbung von Viskose erhältlichen Farbtöne aufgezählt.
Tabelle I
χ = ~<^ Yno2 i OCH3 Färbung
Ν —NH-X
!!		 /\ y \A
1. Br Br Gelb
Ii
/\/c\/\ 		N —NH-X
11
2. J Gelb
\/ \/
Ν —NH-X
Il
Γ Ί
J Ky
3. Goldgelb
109 707/242
3 O2N
χ = -/ VnO2
\ y 		OCH3 Χ —ΗΝ —Ν NO2 /X
I 		i Il
CH3 		4 Färbung
Χ —ΗΝ —Ν nrVf Ii α
/Vc\/X 		N —NH-X
Il 		Ii
/cy\
M I +a
X/ XX
Cl		 X/ X/
N —NH-X
Ii 		Orange
4. N —NH-X
η 		I!
PrYi O'CyCHO
N—NH-X
I! 		GeIb
5. /\x.CH^ ,Cx ;CHN^\
U " g 0
N —NH-X
N 		GeIb
6.
GeIb
7.
Orange
8.
Orange
9.
Orange
10.
Ν—NH-X I
CHa
NO,
N —NH-X C, /\
NO8
N —NH-X
N —NH-X
CH3
\ N —NH-X
CH3
N —NH-X
Cx CH3
N —NH-X
N —NH-X Goldgelb
Goldgelb
Gelb
Goldgelb
Goldgelb Goldgelb Goldgelb Goldgelb
Ν—NH-X
I!
CO-CH3
Ν—NH-X
Ii
H3C
CO-CH,
TNT' H
Ν —NH-X
Il
CO-CH5-CH9Cl
'N'' H
Ν —NH-C
Ii c
CO — CH,- CH, Cl
Ν—NH-X C.
= N-C,
OH
C-CH3
'CO-NH-
Orange
Rot
Orange
Rot
Gelbbraun
Ν—NH-X
il
Cn
,CH3
N = N-
-ν;
CH8
Orange
Ν—NH-X
Ν —NH-X
N,C\/
Ν—NH-X /\ N-NH-X
ι Ii \/\.c-y\
NC'"\/ Xn/'
/\ N-NH-X
C V Il
N-NH-X O
Il
CH = N-NH-X
NH9.
CH = N-NH-X
GeIb
GeIb
GeIb GeIb GeIb Rot
Tabelle II
12
Färbung
NH-N=C
H,C-HN-O2S NO2
NH-H=C
(CHs)2-N-O2S NO2
Cl NH-N = C
O.N NO3
O2N NO2
Goldgelb
Goldgelb
Gelb
C=N-NH
H,CO
O2N NO3
' ^C=N-HN NH-N = C'
H H
Ο» Ν NO9
OCH,
X=N-HN NH-N =
Grüngelb
Goldgelb
Rot
O2N
ν- 		O2N
\ .-'\		 C=N-NH O2N NO2 NO2
/ 		/ NO2 . NO2 — CH2 Färbung
H3C /\y /\/ CH2 \ ^ ^ NH-N = CH-CH2-CH3
/C = N—NH CH3-C-OH <"X\ A," NH-N = C /-. χ NH-N = C^X X \ NO2
\
37. H3C^ CH3 x ' c — N NH \ y NH-N = CH-CH = CH-CH3 Gelb
O2N
v\
]		 NO2
NHX>-1 \ /CH2—CH2,
/ \ /·. ,·
C=N—NH		 NO2 NH-N=C' /CH2
38. / ^ /V^ 11 iiU NH-N=C^X CH2 Goldgelb
ν Χ VCH3
O2N
\/\
\ X /\■
; /C = H-NH
x /
O2N
Ζ f /C = N-NH
39. O2N Braun
X X /-y
40. ζ χ XC = N—NH Goldgelb
41. Goldgelb
42. Goldgelb
43. Gelb
15 \ I / N. \ O2N
\		 NO2
/\/ 		NH-N = CH 16 / / Färbung
V x C = / i NO2
/\/
\/\		 \
/ N-NH NH — N
\ / \ —v O2N
\
/ 		CH3 / 2 Gelb
44. ■\ . ... .-..-■- N-NH NO2
/ X/
i
\A
NH-N		 = c/ CH3 Gelb
45. CH3
>-C =		 O2N
\		 CH3
/
N-NH
Goldgelb
46.
Die Anwendung der Nitroarylhydrazone zur Spinnfärbung von Viskose erfolgt zweckmäßig in Form eines wäßrigen Teiges, der durch Feinmahlung des Pigmentes in Gegenwart von Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von üblichen Dispergier- und Mahlhilfsmitteln auf eine mittlere Korngröße von etwa 1 μ erhalten wird.
Die Einbringung des Farbstoffteiges in die Viskose kann in jedem Stadium ihrer Herstellung erfolgen.
Beispiel
1000 Teilen Viskose, entsprechend 85 Teilen Regeneratcellulose, werden 4,25 Teile eines nach untenstehender Vorschrift hergestellten Pigmentfarbstoffteiges bei Raumtemperatur zugemischt und 1 2 Stunde verrührt. Die Masse wird sodann in üblicher Weise auf einer Spinnmaschine versponnen. Das Ausspinnen erfolgt in ein saures Fällbad, sodann wird in üblicher Weise mit Wasser, verdünntem Alkali, verdünnter Säure und eventuell mit Chlorlauge nachbehandelt.
Herstellung des Pigmentfarbstoffteiges
100 Teile eines der obenerwähnten Nitroarylhydrazone werden mit 25 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und etwa 300 Teilen Wasser vermählen, bis eine Teilchengröße von 1 μ erreicht ist. Dann stellt man mit Wasser auf 20% Farbstoffgehalt ein.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung spinngefärbter Gebilde aus Regeneratcellulose, dadurch gekenn zeichnet, daß man einer Viskose Mono- oder Dinitroarylhydrazone, welche mindestens drei, gegebenenfalls auch direkt oder über Brückenglieder miteinander verbundene Phenylkeme im Molekül enthalten und noch weitere chromophore Reste sowie beliebige Substituenten, mit Ausnahme von basischen Aminoresten, Carboxyl-, Sulfonsäure- und phenolischen Hydroxylgruppen, tragen können, in feindisperser Form einverleibt und die Spinnlösungen sodann auf übliche Weise verformt.
DEC21057A 1960-03-23 1960-03-23 Verfahren zur Herstellung spinngefaerbter Gebilde aus Regeneratcellulose Pending DE1114610B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT513426A1 (de) * 2012-09-17 2014-04-15 Chemiefaser Lenzing Ag Spinngefärbte Modalfaser, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Herstellung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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AT513426A1 (de) * 2012-09-17 2014-04-15 Chemiefaser Lenzing Ag Spinngefärbte Modalfaser, deren Verwendung sowie Verfahren zu deren Herstellung

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