DE1111594B - Verfahren zur Verringerung der Kornhaerte von Di- und Triarylmethanfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Verringerung der Kornhaerte von Di- und Triarylmethanfarbstoffen

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DE1111594B
DE1111594B DEB52138A DEB0052138A DE1111594B DE 1111594 B DE1111594 B DE 1111594B DE B52138 A DEB52138 A DE B52138A DE B0052138 A DEB0052138 A DE B0052138A DE 1111594 B DE1111594 B DE 1111594B
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Germany
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dyes
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triarylmethane dyes
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reducing
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Helmut Finkenauer
Dr Hans Otterbach
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
B 52138 IVc/8m
ANMELDETAG: 17. F E B RU AR 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 27. JULI 1961
Di- und Triarylmethanfarbstoffe sind wegen ihrer ausgezeichneten Löslichkeit in Alkoholen und ihrer hohen Brillanz insbesondere als Hektographenfarbstoffe hervorragend geeignet. Bei der Herstellung von Hektographenmassen wirkt es sich jedoch nachteilig aus, daß die Di- und Triarylmethanfarbstoffe im allgemeinen eine verhältnismäßig große Kornhärte besitzen, die einen hohen Energieaufwand beim Einarbeiten dieser Farbstoffe in Wachs-Öl-Mischungen bedingt.
Es wurde nun gefunden, daß man kornweiche Di- und Triarylmethanfarbstoffe herstellen kann, wenn man die Kristallisation der betreffenden Di- und Triarylmethanfarbstoffe in Gegenwart von nichtionogenen Emulgiermitteln vornimmt.
Geeignete nichtionogene Emulgiermittel sind z. B. Umsetzungsprodukte aus Alkylenoxyden und gesättigten und/oder ungesättigten höheren Fettsäuren bzw. Fettalkoholen, Umsetzungsprodukten aus Polyalkylaminen und höheren Fettsäuren sowie Umsetzungsprodukte aus Alkylenoxyden und hydroxygruppenhaltigen fetten Ölen. Di- und Triarylmethanfarbstoffe, auf die sich das neue Verfahren anwenden läßt, sind z. B. Auramin, Diamantgrün, Kristallviolett, Methylviolett und Rhodamin B.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Di- und Triarylmethanfarbstoffe haben gegenüber den üblichen Farbstoffen dieser Reihe den Vorteil, daß sie sich leicht in Wachs-Öl-Mischungen einarbeiten lassen. Beim Vermischen der kornweichen Farbstoffe mit Wachs-Öl-Schmelzen liegt die Viskosität der Mischung bedeutend niedriger als bei der Verwendung üblicher Farbstoffe. Wegen der leichteren Verteilbarkeit der Farbstoffe läßt sich die Bearbeitung der Wachs-Öl-Farbstoff-Mischungen erheblich verkürzen. Die infolge der geringen Kornhärte feinere Verteilung bewirkt zugleich gegenüber den üblichen Hektographenfarbstoffen eine höhere Lösungsgeschwindigkeit in Alkoholen und damit eine größere Farbstärke der Hektographenabzüge und eine größere Ausgiebigkeit der Hektographenmasse.
Zur Herstellung der neuen kornweichen Di- und Triarylmethanfarbstoffe geht man z. B. so vor, daß man wäßrigen oder nicht wäßrigen heißen Lösungen oder Teigen, die die betreffenden Di- und Triarylmethanfarbstoffe — gegebenenfalls im Gemisch miteinander oder mit anderen Farbstoffen — enthalten, nichtionogene Emulgiermittel zusetzt und dann die Farbstoffe durch Abkühlung zur Kristallisation bringt. Zur Erzielung eines weichen Korns genügt bereits die Anwesenheit kleiner Mengen Emulgiermittel. Man verwendet vorteilheft 0,3 bis 5 Teile Verfahren zur Verringerung der Kornhärte
von Di- und Triarylmethanearbstoffen
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Helmut Finkenauer und Dr. Hans Otterbach,
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
Emulgiermittel auf 100 Teile der trockenen Farbstoffe.
Es ist überraschend, daß die Kornhärte der Di- und Triarylmethanfarbstoffe durch die Anwesenheit der Emulgiermittel während der Kristallisation bedeutend herabgemindert wird, da das Zumischen von Emulgiermitteln zu den bereits kristallisierten Farbstoffen keine wesentliche Herabsetzung der Kornhärte bewirkt.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
200Teile Kristallviolett (G.Schultz, Farbstofftabellen, 7. Auflage, 1931, Nr. 785, S. 329) werden mit 300 Teilen Wasser bei 90 bis 95° C zu einem Teig verrührt. Nach Zugabe einer Lösung von 2 Teilen des Umsetzungsprodukfes aus 1 Mol Spermölfettalkohol und etwa 20MoI Äthylenoxyd in wenig Wasser läßt man nach einigem Rühren erkalten. Der Farbstoff kristallisiert aus, wird durch Filtrieren unter vermindertem Druck abgetrennt und unter vermindertem Druck bei 80° C bis zu einem Wassergehalt von 3 o/o getrocknet. Der Farbstoff eignet sich zur Herstellung von farbstarken Hektographenmassen.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle des Umsetzungsproduktes aus Spermölalkohol und Äthylenoxyd je 4 Teile Triäthanolaminoleat, Diäthylaminoleat oder das Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Ölsäure und etwa 5 Mol Äthylenoxyd, des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol
109 649/351
Oktadecylalkohol und etwa 6MoI Äthylenoxyd, des Umsetzungsproduktes aus Rizinusöl und etwa 35 bis 40MoI Äthylenoxyd oder des Umsetzungsproduktes aus Kokosfettalkohol und etwa 2 Mol Äthylenoxyd verwendet.
Beispiel 2
Man teigt 200 Teile Kristallviolett mit 300 Teilen siedendem Chloroform unter Rückflußkühlung an und versetzt die Mischung mit ITeil des Emulgiermittels aus Beispiel 1. Beim Erkalten kristallisiert der Farbstoff aus. Er kann in getrockneter und feinstgemahlener Form für die Herstellung von Hektographenmassen Verwendung finden.
Beispiel 3
200 Teile Kristallviolett, 25 Teile Methylviolett (a. a. O., S. 327, Nr. 783) und 200 Teile Wasser werden bei etwa 95° C zu einem Teig verrührt. Nach Zugabe einer Lösung von 6 Teilen des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Sojafettalkohol und etwa 2 Mol Propylenoxyd in wenig Wasser läßt man erkalten, wobei die Schmelze kristallisiert. Man verarbeitet den Farbstoff, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiter.
Der gemahlene Farbstoff ist sehr kornweich und eignet sich ausgezeichnet als Hektographenfarbstoff.
Verwendet man an Stelle von Methylviolett die gleiche Menge Äthylviolett (a. a. O., S. 331, Nr. 787),
so entsteht gleichfalls ein Farbstoff geringer Kornhärte.
Beispiel 4
70 Teile Diamantgrün G (a. a. O., S. 3124, Nr. 760) und 30 Teile Auramin (a. a. O., S. 307, Nr. 752) werden mit 150 Teilen heißem Wasser zu einem Teig verrührt. Man gibt 3 Teile dem im Beispiel 3 erwähnten Emulgiermittels zu, filtriert die nach dem Abkühlen erstarrte Masse und trocknet den Farbstoff unter vermindertem Druck.
Beispiel 5
Zu 100 Teilen einer 100/oigen wäßrigen Kristallviolettlösung gibt man 3 Teile des Umsetzungsprodukts aus 1 Mol Spermölalkohol und etwa 20 Mol Äthylenoxyd. Diese Mischung dampft man unter vermindertem Druck bei 50 bis 70° C zur Trockene ein. Der zurückbleibende kornweiche Farbstoff eignet sich vorzüglich zur Herstellung farbstarker Hektographenmassen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Verringerung der Kornhärte von Di- und Triarylmethanfarbstoffen, dadurch ge kennzeichnet, daß man diese Farbstoffe in Gegenwart von nichtionogenen Emulgiermitteln zur Kristallisation bringt.
DEB52138A 1959-02-17 1959-02-17 Verfahren zur Verringerung der Kornhaerte von Di- und Triarylmethanfarbstoffen Pending DE1111594B (de)

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DEB52138A DE1111594B (de) 1959-02-17 1959-02-17 Verfahren zur Verringerung der Kornhaerte von Di- und Triarylmethanfarbstoffen
FR818589A FR1248379A (fr) 1959-02-17 1960-02-16 Procédé pour la production de colorants du di- et du triarylméthane d'un grain mou
GB5411/60A GB887254A (en) 1959-02-17 1960-02-16 Soft-grain di- and triarylmethane dyestuffs

Applications Claiming Priority (2)

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DE887254X 1959-02-17
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0027637A1 (de) * 1979-10-22 1981-04-29 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Isolierung von Schwefelfarbstoffen aus natriumpolysulfidhaltigen wässrigen Rohschmelzen sowie die isolierten Schwefelfarbstoffe

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0027637A1 (de) * 1979-10-22 1981-04-29 CASSELLA Aktiengesellschaft Verfahren zur Isolierung von Schwefelfarbstoffen aus natriumpolysulfidhaltigen wässrigen Rohschmelzen sowie die isolierten Schwefelfarbstoffe

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FR1248379A (fr) 1960-12-09
GB887254A (en) 1962-01-17

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