DE1105610B - Verfahren zur Herstellung von durchsichtigen, gewellten, glasfaserverstaerkten Kunststoffplatten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von durchsichtigen, gewellten, glasfaserverstaerkten Kunststoffplatten

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DE1105610B
DE1105610B DEF26671A DEF0026671A DE1105610B DE 1105610 B DE1105610 B DE 1105610B DE F26671 A DEF26671 A DE F26671A DE F0026671 A DEF0026671 A DE F0026671A DE 1105610 B DE1105610 B DE 1105610B
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DE
Germany
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corrugated
polyesters
production
glass fiber
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DEF26671A
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English (en)
Inventor
Dr Karlheinz Andres
Dr Guenther Nischk
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/06Unsaturated polyesters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/52Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C08G63/54Polycarboxylic acids or polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von durchsichtigen, gewellten, glasfaserverstärkten Kunststoffplatten Es ist bekannt, zur Herstellung von glasfaserverstärkten, kunststoffgebundenen Wellplatten polymerisationsfähige, ungesättigte Polyester zusammen mit einem an den Polyester anpolymerisationsfähigen Äthylenderivat, wie z. B. einer Vinyl-oder Allylverbindung, zu verwenden. Die für diesen Zweck eingesetzten ungesättigten Polyester sind im allgemeinen aus einer aliphatischen a, -ungesättigten Dicarbonsäure, wie z. B. Maleinsäure oder Fumarsäure, einer weiteren nicht polymerisationsfähigen Dicarbonsäure und Glykolen aufgebaut.
  • Diese Gemische haben jedoch den Nachteil, daß sie einerseits bei der Verwendung eines Polyesters mit einem Maleinsäure-bzw. Fumarsäuregehalt von über 28 °/o (bezogen auf das Gewicht der Ausgangskomponenten abzüglich Veresterungswasser) ein zu starkes Reaktionsvermögen besitzen, d. h., daß die Polymerisation nach der Zugabe von organischen Peroxyden als Katalysatoren und gegebenenfalls Aktivatoren, wie tertiären Aminen, Metallverbindungen, zu rasch verläuft. Dieser rasche Reaktionsablauf führt zu mehr oder weniger zahlreichen Spannungsrissen, die sich im Falle der Wellplattenherstellung in einer scharfen Struktur der Glasfasereinlage (Haarrißbildung an der Grenzfläche Fasergebilde-Harz) bemerkbar machen und damit die optischen Eigenschaften des Fertigmaterials verschlechtern. Andererseits bewirkt ein Gehalt von unter 28% Maleinsäure bzw.
  • Fumarsäure (bezogen auf das Gewicht der Ausgangskomponenten abzüglich Veresterungswasser) im Polyester eine Verschlechterung der mechanischen Festigkeitseigenschaften, wie insbesondere der Wärmestandfestigkeit und einen Abfall der Transparenz der gehärteten Produkte.
  • Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile durch den Einsatz von bestimmten Polyestern für den genannten Anwendungszweck vermieden werden können. Diese Polyester sind dadurch gekennzeichnet, daß sie a, #-unsättigte Dicarbonsäuren in Mengen von 10 bis 30 °/0 (bezogen auf das Gewicht der einkondensierten Ausgangskomponenten abzüglich Veresterungswasser) sowie Alkohole von der allgemeinen Formel : in der x eine ganze Zahl von 1 bis 6 und R, R'Alkyl-oder Cycloalkylreste bedeuten, einkondensiert enthalten.
  • Es wurde zwar bereits vorgeschlagen, ungesättigte Polyester aus Fumarsäure und Neopentylglykol mit wesentlich höheren Fumarsäureanteilen zusammen mit anpolymerisierbaren Vinylmonomeren auszupolymerisieren. Auflösungen von Polyestern der genannten Art in Vinylmonomeren stellen jedoch harte pulverisierbare Massen dar, die infolge dieser Beschaffenheit für die Herstellung von Wellplatten ungeeignet sind. Die entsprechenden auspolymerisierten Harze zeigen darüber hinaus keine Transparenz.
  • Solche Alkohole sind beispielsweise 2,2-Dimethylpropandiol- (1, 3), 2,2-Dicyclohexylpropandiol- (1, 3) und 3,3-Diäthylpentandiol- (1,5), während als o-ungesättigte Dicarbonsäuren vorzugsweise Maleinsäure (bzw. Maleinsäureanhydrid) und/oder Fumarsäure in Frage kommen.
  • Neben diesen Verbindungen können zur Herstellung der Polyester weitere Dicarbonsäuren, insbesondere aromatische Dicarbonsäuren, wie z. B. Phthalsäure bzw. Phthalsäureanhydrid, Terephthalsäure und Isophthalsäure oder Gemische dieser Säuren eingesetzt sein. Darüber hinaus können außer den genannten Alkoholen andere Glykole, wie z. B. Äthylenglykol, 1,2- und 1,3-Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, hydriertes oder oxäthyliertes 4,4'-Dioxydiphenylpropan bzw. 4,4'-Dioxydiphenylsulfon, ferner Äthergruppen aufweisende Glykole, wie Di-, Tri-oder Tetraäthylenglykol, Di-, Tri-oder Tetrapropylenglykol sowie Gemische dieser Verbindungen, eingesetzt sein.
  • Diese Polyester werden wie üblich durch mehrstündiges Erhitzen des Säure-Glykol-Gemisches, das vorzugsweise im äquivalenten Mengenverhãltnis eingesetzt wird, bei Temperaturen von 180 bis 200° C in inerter Gasphase (Kohlendioxyd, Stickstoff) hergestellt. Reste des Veresterungswassers und gegebenenfalls nicht umgesetzte Glykolanteile werden anschließend im Vakuum entfernt.
  • Als anpolymerisierbare Äthylenderivate kommen beispielsweise Vinylacetat, Vinylbenzoat, Styrol, Divinylbenzol, Vinylcarbazol, Methacrylsäuremethylester, Allylbenzoat, Diallylmaleinat, Diallylphthalat und Triallylcyanurat in Frage. Diese Äthylenderivate werden vorzugsweise in Mengen von 10 bis 50°/0, bezogen auf das Gewicht des Gemisches mit Polvestern, eingesetzt. Den Äthylenderivaten können Stabilisatoren, wie z. B. Hydrochinon oder andere aromatische Polyoxyverbindungen, in Mengen von etwa 0,005 bis 0,2 % (bezogen auf die fertige Mischung) zugesetzt werden. Bei der Verarbeitung der Mischung verfährt man so, daß man ein aromatisches Peroxyd, das meistens mit einem Ester von der Art des Dimethylphthalats angepastet ist, in die Mischung einrührt, die Glasfasermatten damit tränkt und die Härtung in bekannten kontinuierlichen bzw. diskontinuierlichen Verfahren bei Temperaturen von etwa 90 bis 120°C in einer Zeit von etwa va bis 60 Minuten durchführt. Soll bei Zimmertemperatur gehärtet werden, so setzt man der Mischung Aktivatoren, wie z. B. Kobaltnaphthenat oder Dimethylanilin, in Mengen von etwa 0,05 bis 0,3°/0 zu.
  • Die so erhaltenen Wellplatten sind durch gute mechanische Festigkeitseigenschaften, wie insbesondere gute Härte und Biegefestigkeit, hohe Transparenz, wobei die Glasfasereinlage kaum wahrnehmbar ist, und angenehme Draufsicht gekennzeichnet.
  • In den folgenden Beispielen sind die angeführten Teile Gewichtsteile.
  • Beispiel 1 Herstellung des verwendeten Polyesters : 430 Teile Fumarsäure und 888 Teile Phthalsäureanhydrid werden mit 1010 Teilen 2,2-Dimethylpropandiol- (1,3) bei 190 bis 195°C unter Überleiten von Kohlensäure erhitzt, bis das bei der Kondensation gebildete Wasser im wesentlichen abdestilliert ist. Daran anschließend legt man nach und nach Vakuum an, bis etwa 30 mm Hg erreicht sind, und heizt unter diesen Bedingungen noch 2 Stunden nach.
  • Zu 67 Teilen dieses Polyesters gibt man 33 Teile Styrol und 0,01 Teile Hydrochinon. In die so erhaltene Lösung werden 2°/o Benzoylperoxydpaste (50°/oig in Dimethylphthalat) eingerührt. Mit dieser polymerisationsfähigen Mischung wird eine endlose Bahn einer Glasfasermatte von z. B. 1 m Breite und einem Gewicht von 500 g/m2 im kontinuierlichen Verfahren getränkt, zwischen zwei gegeneinanderlaufenden Walzen abgequetscht und anschließend nach der Formgebung in gewellter Struktur mit Hilfe von entsprechenden Rollen, die in zwei Reihen in bestimmtem Abstand gegeneinander versetzt sind, bei 100'C in einem Zeitraum von etwa 20 Minuten gehärtet.
  • Die so erhaltene Wellplatte besitzt hohe Festigkeitseigenschaften, hohe Transparenz und angenehme Draufsicht, d. h., die Verstärkungseinlage ist nur wenig sichtbar. Das Aussehen ändert sich im Laufe der Zeit nur wenig.
  • Die mechanischen Festigkeitswerte des reinen Harzes sind : Brinellhärte 10"1860 kglem2 Brinellhärte 60"............. 1720 kg/cm2 Biegefestigkeit.............. 893 kg/cm2 Schlagzähigkeit 2,5 cmkg/cm2 \Värmestandfestigkeit nach Martens................. 68°C Beispiel 2 Nach den Angaben gemäß Beispiel 1 werden 364 Teile 3Ialeinsäureanhydrid, 888 Teile Phthalsäureanhydrid und 1010 Teile 2,2-Dimethylpropandiol- (1,3) zu einem ungesättigten Polyester kondensiert. Zu 67 Teilen dieses Polyesters gibt man 33 Teile Styrol und 0,01 Teil Hydrochinon.
  • In die so erhaltene Lösung werden 2 °/0 Benzoylperoxydpaste (50°/oig in Dimethylphthalat) eingerührt. Mit dieser polymerisationsfähigen Mischung wird eine Glasfasermatte von z. B. 1 m Breite und 3 m Lange mit einem Gewicht von 500 g/m"getränkt, zwischen zwei gegen- einanderlaufenden Walzen abgequetscht und zwischen zwei Wellblechen entsprechender Breite und Lange in einer Zeit von 20 Minuten bei 100°C drucklos gehärtet.
  • Die so erhaltene Wellplatte besitzt hohe Festigkeitseigenschaften, hohe Transparenz und angenehme Draufsicht, d. h., die Verstärkungseinlage ist nur wenig sichtbar. Das Aussehen ändert sich im Laufe der Zeit nur wenig.
  • Die mechanischen Festigkeitswerte des reinen Harzes sind : Brinellhärte 10"............. 1790 kgjcm Brinellhärte 60"1690 kg/cm2 Biegefestigkeit.............. 945 kglcm2 Schlagzähigkeit 2,6 cmkg/cm2 Wärmestandfestigkeit nach Martens................. 60°C Beispiel 3 Nach den Angaben gemäß Beispiel 1 werden 393 Teile Fumarsäure, 888 Teile Phthalsäureanhydrid, 170 Teile Glykol und 692 Teile 2,2-Dimethylpropandiol- (1,3) zu einem ungesättigten Polyester kondensiert. Zu 67 Teilen dieses Polyesters gibt man 33 Teile Styrol und 0,01 Teil Hydrochinon.
  • In die so erhaltene Lösung werden 2 Jo Cyclohexanonperoxydpaste (50°/oig in Dimethylphthalat) und 0,2°jo Kobaltnaphthenat eingerührt. Mit dieser polymerisationsfähigen Mischung wird eine Glasfasermatte von z. B.
  • 1 m Breite und 3 m Lange mit einem Gewicht von 500 g/m2 getränkt, zwischen zwei gegeneinanderlaufenden Walzen abgequetscht und zwischen zwei Wellblechen entsprechender Breite und Lange in einer Zeit von etwa 2 bis 3 Stunden bei Zimmertemperatur drucklos gehärtet.
  • Die so erhaltene Wellplatte besitzt hohe Festigkeitseigenschaften, hohe Transparenz und angenehme Draufsicht, d. h., die Verstärkungseinlage ist nur wenig sichtbar.
  • Das Aussehen ändert sich im Laufe der Zeit nur wenig.
  • Die mechanischen Festigkeitswerte des reinen Harzes sind : Brinellhärte 10"1880 kglem2 Brinellhärte 60"............. 1730 kg/cm2 Biegefestigkeit.............. 1225 kg/cm2 Schlagzahigkeit............. 2,0 cmkg/CM2 Wärmestandfestigkeit nach Martens................. 70°C Beispiel 4 Nach den Angaben gemäß Beispiel 1 werden 332 Teile Maleinsäureanhydrid, 888 Teile Phthalsäureanhydrid, 170 Teile Glykol und 692 Teile 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) zu einem ungesättigten Polyester kondensiert. Zu 67 Teilen dieses Polyesters gibt man 33 Teile Styrol und 0,01 Teil Hydrochinon.
  • Dieses Gemisch kann nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1, 2 oder 3 zu Wellplatten mit ausgezeichneten Eigenschaften verarbeitet werden.
  • Die mechanischen Festigkeitswerte des reinen Harzes sind : Brinellhärte 10"1790 kg/cm2 Brinellhärte 60"1670 kg/cm2 Biegefestigkeit.............. 1115 kg/cm2 Schlagzähigkeit 4,7 cmkg/cm2 Wärmestandfestigkeit nach Martens................. 61°C Beispiel 5 Nach den Angaben unter Beispiel 1 werden 416 Teile Fumarsäure, 888 Teile Phthalsäureanhydrid, 270 Teile 1,3-Butylenglykol, 692 Teile 2, 2-Dimethylpropandiol- (1, 3) zu einem ungesättigten Polyester kondensiert. Zu 67 Teilen dieses Polyesters gibt man 33 Teile Styrol und 0,01 Teil Hydrochinon.
  • Dieses Gemisch kann nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1, 2 oder 3 zu einer Wellplatte mit ausgezeichneten Eigenschaften verarbeitet werden.
  • Die mechanischen Festigkeitswerte des reinen Harzes sind : Brinellhärte 10"............. 1770 kg/cm2 Brinellhärte 60"1675 kg/cm2 Biegefestigkeit.............. 1026 kg/cm2 Schlagzähigkeit 2,1 cmkg/cm2 Wärmestandfestigkeit nach Martens................. 65°C Beispiel 6 Nach den Angaben unter Beispiel 1 werden 352 Teile Maleinsäureanhydrid, 888 Teile Phthalsäureanhydrid, 270 Teile 1,3-Butylenglykol, 692 Teile 2,2-Dimethylpropandiol- (1, 3) zu einem ungesättigten Polyester kondensiert. Zu 67 Teilen dieses Polyesters gibt man 33 Teile Styrol und 0,01 Teil Hydrochinon.
  • Dieses Gemisch kann nach dem Verfahren gemäß Beispiel 1, 2 oder 3 zu Wellplatten mit ausgezeichneten Eigenschaften verarbeitet werden.
  • Die mechanischen Festigkeitswerte des reinen Harzes sind : Brinellhärte 10"............. 1710 kg/cm2 Brinellhärte 60"1605 kg/cm2 Biegefestigkeit.............. 1210 kg/cm2 Schlagzähigkeit 2,4 cmkg/cm2 Wärmestandfestigkeit nach Martens................. 58°C

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von durchsichtigen, gewellten, glasfaserverstärkten Kunststoffplatten mit Gemischen aus polymerisationsfähigen, ungesättigten Polyestern und daran anpolymerisierbaren Äthylenderivaten als Bindemittel, dadutch gekennzeichnet, daß als Polyester ungesättigte Polyester verwendet werden, die 10 bis 30 °/0, bezogen auf das Gewicht der Ausgangskomponenten abzüglich Veresterungswasser, einer a, ß-ungesättigten Dicarbonsäure, gegebenenfalls aromatische Dicarbonsäuren, und ferner Alkohole von der allgemeinen Formel : in der x eine ganze Zahl von 1 bis 6 und R, R'Alkyl-und/oder Cycloalkylreste bedeuten, gegebenenfalls zusammen mit anderen aliphatischen Glykolen, einkondensiert enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften : Britische Patentschrift Nr. 644287 ; Bjorksten, » Polyesters and their Applications «, New York, 1956, S. 187 bis 190.
DEF26671A 1958-09-26 1958-09-26 Verfahren zur Herstellung von durchsichtigen, gewellten, glasfaserverstaerkten Kunststoffplatten Pending DE1105610B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2324061A1 (de) * 1973-05-12 1974-11-21 Huels Chemische Werke Ag Heisshaertende, ungesaettigte polyesterformmassen
JPS5039792A (de) * 1973-08-15 1975-04-12

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB644287A (en) * 1944-11-22 1950-10-11 American Cyanamid Co Improvements in or relating to the production of crystalline unsaturated alkyd resins and copolymerizable compositions and amorphous resins therefrom

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