DE1097689B - Verfahren zur Polymerisation von mit Phenothiazin stabilisiertem 2-Chlorbutadien - Google Patents
Verfahren zur Polymerisation von mit Phenothiazin stabilisiertem 2-ChlorbutadienInfo
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Description
Es ist üblich, 2-Chlorbutadien durch Zusatz von Antioxydantien,
wie z. B. Phenothiazin, gegen unkontrollierte und vorzeitige Polymerisation zu schützen.
Es ist nun erwünscht, diesen Stabilisator während der Polymerisation im Monomeren zu belassen, weil damit
erhebliche Vorteile verbunden sind: Einmal entfällt dadurch die vorhergehende Abtrennung des Stabilisators
durch Destillation des 2-Chlorbutadiens und die Notwendigkeit, das dabei erhaltene, unstabilisierte 2-Chlorbutadien
tiefgekühlt aufzubewahren und streng vor dem Zutritt von Luft zu schützen. Ein weiterer Vorteil liegt
darin, daß sich die aus dem stabilisierten 2-Chlorbutadien erhaltenen Polymerisate durch günstige Eigenschaften
auszeichnen.
Es ist ferner bekannt, daß olefinisch ungesättigte Verbindungen, wie Butadien oder Styrol in Emulsion mit
Hilfe von Sulfinsäuren, wie Mepasinsulfinsäure, im sauren pH-Bereich polymerisiert werden können, wenn gleichzeitig
geringe Mengen an molekularem Sauerstoff zugegen sind.
Sulfinsäuren, wie Äthyl- und Mepasinsulfinsäure, sind auch bei der Polymerisation des reinen 2-Chlorbutadiens
als Aktivatoren brauchbar, sofern im sauren pH-Bereich gearbeitet wird und ausreichend Sauerstoff vorhanden
ist; bei Gegenwart von Phenothiazin unterbleibt jedoch die Polymerisation. Im alkalischen pH-Bereich tritt mit
den genannten Aktivatoren keine Polymerisation des reinen oder des stabilisierten 2-Chorbutadiens ein. Auch
die in den USA.-Patentschriften 2 227 519, 2 227 517, 2 402 819 und 2 567 803 sowie in der britischen Patentschrift
687 299 genannten Sulfinsäuren, beispielsweise Benzol-, o- und p-Toluol- und o-Chlorbenzolsulfinsäure,
bewirken in alkalischer Emulsion keine Polymerisation des 2-Chlorbutadiens.
Es wurde nun gefunden, daß 2-Chlorbutadien, welches durch Zusatz von Phenothiazin stabilisiert ist, bei
Temperaturen von etwa 35° C an aufwärts in alkalischer Emulsion polymerisiert werden kann, wenn als Katalysator
Formamidinsulfinsäure benutzt wird. Der pH-Wert der Polymerisationsansätze kann dabei innerhalb weiter
Grenzen schwanken; es haben sich jedoch pH-Werte von 7 bis 12 als besonders geeignet erwiesen.
Die Polymerisation des 2-Chlorbutadiens wird in wäßriger Emulsion, vorzugsweise in Anwesenheit bekannter
Emulgiermittel und Regler, durchgeführt. Hierbei können z. B. 100 Gewichtsteile an 2-Chlorbutadien auf
80 bis 250 Gewichtsteile Wasser eingesetzt werden. Die Menge an Formamidinsulfinsäure beläuft sich im allgemeinen
auf 0,02 bis 2 Gewichtsprozent, die der Emulgatoren auf etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent, berechnet auf
das eingesetzte Monomere. An Phenothiazin können 0,01 bis 2% anwesend sein.
Die Polymerisation tritt schon bei einer Temperatur von 35° C ein, kann jedoch auch bei höheren Tempera-
Verfahren zur Polymerisation
von mit Phenothiazin stabilisiertem
2-Chlorbutadien
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Anton Robert Heinz, Köln-Flittard,
Dr. Dietrich. Rosahl, Köln-Stammheim,
und Dr. Wilhelm Graulich, Leverkusen,
sind als Erfinder genannt worden
türen durchgeführt werden. Nach Erreichen einer Ausbeute
von 60 bis 90 % wird die Reaktion im allgemeinen durch Abkühlen auf Zimmertemperatur und/oder Entgasung
beendet. Das Verfahren eignet sich auch für die Herstellung von Mischpolymerisaten aus 2-Chlorbutadien
und anderen olefinisch ungesättigten Verbindungen. In den folgenden Beispielen sind die angeführten Teile
Gewichtsteile.
Beispiel 1
30
30
100 Teile 2-Chlorbutadien, die mit 0,1 Teilen Phenothiazin stabilisiert sind, undO,4Teilen-Dodecylmerkaptan
werden mit einer Lösung emulgiert, die aus 4 Teilen des Natriumsalzes der disproportionierten Abietinsäure,
0,8 Teilen des Natriumsalzes der Methylendinaphthyldisulfosäure
und 0,5 Teilen Ätznatron in 150 Teilen Wasser besteht. Man bringt auf die Reaktionstemperatur
von 40° C, verdangt die Luft durch Einleiten von Stickstoff und gibt 0,35 Teile Formamidinsulfinsäure, in
Wasser gelöst, zu. Die Reaktion beginnt sofort und wird nach Erreichen einer Ausbeute von
2 Stunden) durch Abkühlen beendet.
2 Stunden) durch Abkühlen beendet.
Es wird wie im Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied,
daß die Reaktionstemperatur 50° C beträgt und 0,15 Teile Formamidinsulfinsäure als Katalysator
eingesetzt werden. Nach 3 Stunden ist eine Ausbeute von 60% erreicht, wonach abgekühlt und aufgearbeitet
wird.
75 % (Dauer etwa
100 Teile 2-Chlorbutadien, mit 0,3 Teilen Phenothiazin stabilisiert, werden wie im Beispiel 1 emulgiert und bei
■ 009 699/532
Claims (1)
- 3 465° C polymerisiert. Als Katalysator werden O1I Teile erhitzt. Auf Zugabe von 0,5 Teilen BenzolsulfinsäureFormamidinsulfinsäure eingesetzt. Bei einer Ausbeute wird keine Polymerisation beobachtet,von 70% wird die Polymerisation durch Abkühlen auf . .Zimmertemperatur beendet und der Latex im Vakuum . . . eispieJ.vom restlichen 2-Chlorbutadien befreit. ; 5 100 Teile 2-Chlorbutadien, mit 0,05 Teilen Pheno-. . " thiazin stabilisiert, und 0,25 Teile n-DodecylmerkaptanBeispiel 4 werden mit einer Lösung emulgiert, die aus 4 Teilen100 Teile 2-Chlorbutadien, die mit 0,1 Teilen Pheno- des Natriumsalzes der disproportionierten Abietinsäure,thiazin stabilisiert sind, werden mit einer Lösung aus 0,7 Teilen des Natriumsalzes der Methylendinaphthyl-150 Teilen Wasser und 4 Teilen eines Sulfonatemulgators, io disulfosäure und 0,9 Teilen Ätznatron in 160 Teilender durch Behandlung einer Benzinfraktion der Siede- Wasser besteht. Die Mischung wird emulgiert und aufpunkte von 230 bis 320° C mit SO2 und Cl2 und nach- die Reaktionstemperatur von 0 bis 10° C gebracht. Nachfolgende alkalische Verseifung gewonnen wurde, emul- Zugabe von 0,4 bis 0,30 Teilen Formamidinsulfinsäure,giert und auf 55° C gebracht. Auf Zugabe von 0,4 Teilen in Wasser gelöst, tritt Polymerisation ein. Die Ausbeutedes dem vorstehend genannten Sulfonat entsprechenden 15 erreicht nach etwa 6 bis 10 Stunden 75 %, worauf dieSulfinats trat in Gegenwart von 2 Teilen- normaler Reaktion durch Entgasen beendet wird.Schwefelsäure nach 6 Stunden keine Polymerisation ein. ._.,Beispiel-5, -Patentanspruch:100 Teile 2-Chlorbutadien, die mit 0,1 Teilen Pheno- ao Verfahren zur Polymerisation von 2-Chlorbutadien,thiazin stabilisiert sind, werden wie im Beispiel 1 im das mit Phenothiazin stabilisiert ist, in wäßrigeralkalischen Medium emulgiert und auf 40° C erhitzt. Emulsion, dadurch gekennzeichnet, daß die PoIy-Auf Zugabe von 0,5 Teilendes im Beispiel 4 verwendeten . merisation in Gegenwart von FormamidinsulfinsäureSulfinats tritt keine Polymerisation ein. . als Aktivator bei einem pH-Wert von mindestens 7" ■ .._ . ." , , ■"-""""- 25 durchgeführt wird.Beispiel 6 ö '100 Teile reines 2-Chlorbutadien werden wie im Bei- In Betracht gezogene Druckschriften:spiel 1 im alkalischen Medium emulgiert und auf 40° C Deutsche Patentschrift Nr. 968233.© 009 699/532 1.61
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