DE1093376B - Verfahren zur Herstellung von N-Dialkyl- und N-Diaralkylphosphorylhomocysteinthiolactonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Dialkyl- und N-DiaralkylphosphorylhomocysteinthiolactonenInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Dialkyl- und N-Diaralkylphosphorylhomocysteinthiolactonen
der allgemeinen Formel
Ii OR1
CH2-CH2-CH-NH-P^
S CO °Ra
Es ist bekannt, Aminosäureester mit Dialkylphosphorylchlorid umzusetzen. Hierbei werden die Ester in
Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit den entsprechenden Phosphorylchloriden in Gegenwart von
Säureakzeptoren umgesetzt. Als Säureakzeptoren können hierbei tertiäre Basen oder aber die eingesetzten Aminosäureester
selbst dienen.
Ferner ist die Umsetzung von Aminosäureamiden, beispielsweise Glycinamid mit Diisopropylphosphorylchlorid,
bekannt.
Schließlich ist es auch bekannt, Aminosäuren mit Phosphoroxychlorid zu behandeln. Bei dieser Reaktion
entstehen die Phosphorsäurederivate des Typs
R — CH- NH- PCL
von N-Dialkyl- und N-Diaralkyl-
phosphorylhomocysteinthiolactonen
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Werner Schwarze, Prankfurt/M.,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
COOH
in schlechten Ausbeuten. In speziellen Fällen, beispielsweise bei der Verwendung von Methionin als Ausgangsstoff,
tritt keine Umsetzung ein. Die durch diese Umsetzung zugänglichen Derivate lassen sich auch nicht in
die entsprechenden Ester überführen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man N-Dialkyl- und N-Diaralkylphosphorylhomocysteinthiolactone
in guten Ausbeuten herstellen kann, wenn man Homocysteinthiolacton oder seine Salze, beispielsweise
Hydrohalogenide, mit einem Phosphorylhalogenid der allgemeinen Formel
RO
in der R1 und R einen Alkyl- oder Aralkylrest und X ein
Halogenatom bedeuten, in Gegenwart eines an sich bekannten Säureakzeptors umsetzt.
Unter den Phosphorylhalogeniden werden die Chloride bevorzugt verwendet.
Zweckmäßig wird die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungs- oder Suspensionsmittels durchgeführt. Es ist
hierbei nicht erforderlich, von solchen Lösungs- bzw. Suspensionsmitteln auszugehen, die inert sind. Es sind
mit Vorteil auch hydroxylgruppenhaltige Lösungsmittel verwendbar, wobei Methyl- und Äthylalkohol bevorzugt
werden. Auch Gemische dieser Lösungsmittel können eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann schon bei Zimmertemperatur durchgeführt werden. Es wird aber
durch Einhaltung höherer Temperatur beschleunigt. Vorteilhaft wird es bei einer Temperatur von 0 bis 8O0C
durchgeführt. Das Arbeiten unter einer inerten Gasatmosphäre ist besonders vorteilhaft.
Die verwendeten Säureakzeptoren sind an sich bekannt.
Hierzu gehören beispielsweise Pyridin und Dimethylanilin. Besonders geeignet sind aber tertiäre Alkylamine,
wie Triäthylamin, Tributylamin und Trimethylamin.
Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung bleibt der Thiolactonring des verwendeten Homocysteinthiolactons erhalten.
Dieser kann aber sehr leicht durch die Einwirkung schwacher Alkalien unter Erhaltung der Stickstoff-Phosphor-Bindung
aufgespalten werden. Es entstehen hierbei die N-Dialkyl- bzw. N-Diaralkylphosphorylhomocysteine.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen zeigen wertvolle Heilmitteleigenschaften
und sind bemerkenswert ungiftig. So wirken sie beispielsweise sowohl prophylaktisch als auch therapeutisch
bei Leberschäden (Hepatitiden). Sie weisen außerdem eine Strahlenschutzwirkung auf.
16,2 g Homocysteinthiolactonhydrochlorid werden in 125 ml Methanol suspendiert. Unter Verwendung von
Stickstoff als Schutzgas werden unter gleichzeitiger Kühlung 17,3 g Diäthylphosphorylchlorid hinzugegeben.
Dann wird unter Rühren innerhalb von 30 Minuten ein Gemisch von 20,2 g Triäthylamin und 25 ml Methanol
eingetropft. Es entsteht eine klare Lösung, die über
009 649/412
Nacht stehenbleibt und dann im Vakuum eingedampft wird. Der Rückstand wird mit Benzol aufgenommen.
Dabei geht die Phosphorverbindung in Lösung, während das Triäthylaminhydrochlorid zurückbleibt.
Die benzolische Lösung wird im Vakuum eingedampft. Zurück bleibt ein Öl, das bald kristallisiert. Die Umkristallisation
erfolgt aus einem Benzol-Petroläther-Gemisch. Es werden 22 g einer weißen kristallinen Substanz
erhalten (Fp. 64 bis 65° C).
Die Verbindung hat die Konstitutionsformel:
CH2-CH2-CH-NH-P
! Il
S CO
ι υ
Stunden lang bei 200C gerührt. Danach wird im
Vakuum eingedampft und der Rückstand mit Benzol extrahiert. Nach dem Vertreiben des Lösungsmittels verbleibt
ein farbloses, halbkristallines Öl. Ausbeute: 29,3 g.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von N-Dialkyl- und
N-Diaralkylphosphorylhomocysteinthiolactonen, da-
durch gekennzeichnet, daß man Homocysteinthiolacton oder seine Salze mit einem Phosphorylhalogenid
der allgemeinen Formel
Il ΟΓ H
Beispiel 2
11,7g Homocysteinthiolacton (Fp. 214° C) werden in
150 ecm Benzol suspendiert. Es werden 17,3 g Diäthylphosphorylchlorid
hinzugegeben, und die Suspension wird auf 10° C abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden
unter Rühren 18,5 g Tributylamin zugetropft. Anschließend wird langsam auf 40 bis 45° C erwärmt und 4 Stunden
gerührt. Es wird filtriert und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Es werden 22,1 g N-Diäthylphosphorylhomocysteinthiolacton
vom Schmelzpunkt 440C erhalten.
Beispiel 3
15,4 g Homocysteinthiolactonhydrochlorid werden in 150 g Isopropanol suspendiert. Unter einer Stickstoffatmosphäre
wird eine Lösung von 6 g Trimethylamin in 50 ecm Benzol hinzugegeben. Anschließend werden 20,1 g
Diisopropylphosphorylchlorid hinzugegeben, und es wird R1O,
RO
P-X
in der R1 und R einen Alkyl- oder Aralkylrest und X
ein Halogenatom bedeuten, in Gegenwart eines an sich bekannten Säureakzeptors umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines
Lösungs- oder Suspensionsmittels durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines
Alkohols durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer
Temperatur von 0 bis 80° C durchführt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säureakzeptor ein
tertiäres Alkylamin verwendet.
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