DE1092894B - Verfahren zur Abtrennung stoerender Begleitstoffe aus in Karbonsaeuren zu ueberfuehrenden Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung stoerender Begleitstoffe aus in Karbonsaeuren zu ueberfuehrenden Kohlenwasserstoffen

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DE1092894B
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abtrennung störender Begleitstoffe aus in Karbonsäuren zu überführenden Kohlenwasserstoffen Die als Rohstoffe für die Herstellung von Weich machern, Kunstfasern, Kunststoffen, Lacken u. dgl. außerordentlich wichtigen organischen Mono- und Dicarbonsäuren bzw. deren Anhydride werden heute vielfach durch Luftoxydation von Teerprodukten in Gasphase an speziell entwickelten Kontakten hergestellt, So erhält man z. B. aus Naphthalin das Phthalsäureanhydrid, aus substituierten Benzolen die verschiedensten Benzolcarbonsäuren bzw. deren Anhydride und aus Benzol das Maleinsäureanhydrid.
  • Zur Erzielung der höchstmöglichen Ausbeute ist es von Vorteil, reine Ausgangsmaterialien einzusetzen; die Abtrennung unerwünschter Begleitstoffe ist jedoch oft technisch schwer durchführbar, verteuert den Herstellungsprozeß erheblich und wird, deshalb in der Praxis nur in wirtschaftlich vertretbarem Umfange durchgeführt.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß eine geringe Zunahme der Menge an Verunreinigungen in dem Produkt, welches der Oxydation zugeführt wird, bereits eine wesentliche Ausbeuteverschlechterung an Carbonsäuren hervorruft. In Einzelfällen mußte man auch feststellen, daß manche Ausgangsstoffe trotz gleichen Gehaltes an unerwünschten Bestandteilen unterschiedliche Ausbeuten an Carbonsäuren ergaben, sogar auch dann, wenn sie demselben Aufarbeitungsprozeß entstammten.
  • Da diese Erscheinungen nicht gedeutet werden konnten, behalf man sich bisher damit, daß man einen Oxydationskatalysator herstellte, der bei gegebener Qualität des Ausgangsmaterials eine optimale Ausbeute an Carbonsäuren gewährleistete, wobei jeweils andere Reaktionsbedingungen eingehalten werden mußten. Im allgemeinen war bei Einsatz unreiner Ausgangsstoffe die Ausbeute schlecht, eine häufige Regenerierung des Kontaktes erforderlich und die Lebensdauer des Katalysators kurz.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man bei Einhaltung besonderer Bedingungen eine besonders hohe Ausbeute an Carbonsäuren erhält, die nur wenig von der Qualität des Ausgangsmaterials abhängig ist und eine Einstellung der Aktivität des Katalysators auf die Art des Einsatzgutes überflüssig macht. Es wurde nämlich gefunden, daß sich nur ein Teil der Begleitstoffe der zu oxydierenden Kohlenwasserstoffe kontaktschädigend verhält, und zwar die Verbindungen, die unter den Einsatzbedingungen polymerisieren, wobei sie selbst bei hohen Temperaturen aus dem gasförmigen über den flüssigen in den festen Zustand übergehen. Derartige Polymerisationsprodukte sind reich an Kohlenstoff und Stickstoff, können sich an Kontaktstellen anreichern, einen großen Teil des Kontaktes blockieren und wegen ihrer großen Verbrennungswärme eine Zerstörung des Kontaktes herbeiführen. Erfahrungsgemäß konnte man bisher einer Kontaktblockierung entgegenwirken, indem eine höhere Reaktionstemperatur angewandt wurde, bei welcher auch die pechartigen Polymerisationsprodukte zum großen Teil kontinuierlich verbrannt werden konnten; gleichzeitig wurde aber auch eine Totalverbrennung der eingesetzten Kohlenwasserstoffe begünstigt, wodurch ein starker Abfall der Ausbeute an Carbonsäure eintrat.
  • Erfindungsgemäß wird der schädliche Teil der den Ausgangsstoff begleitenden Teeröle - eventuell nach einer an sich bekannten Vorpolymerisation - durch Abscheidung entfernt, bevor das Einsatzgut den Katalysator erreicht.
  • Dadurch wird jede Blockierung des Kontaktes durch Verkrustungen vermieden, wegen des Fehlens von Glühstellen einheitlichere Temperaturen über den Querschnitt des Kontaktes erreicht und auf diese Weise eine höchstmögliche Ausbeute an Carbonsäuren erhalten.
  • Die Vorpolymerisation der kontaktschädlichen Verbindungen kann am flüssigen oder verdampften Einsatzgut durch Zuführung von Wärme, Behandlung mit Sauerstoff oder mit allen üblichen Kondensationsmitteln vorgenommen werden, worauf die Polymerisationsprodukte abgetrennt werden. Die Abtrennung der Polymerisationsprodukte erfolgt durch eine elektrische oder akustische Reinigung des Kohlenwasserstoff-Luft-Gemisches. Hierfür eignen sich alle in der Technik verwandten Elektrofilter, Hochfrequenzsirenen oder ähnliche Beschallungsapparaturen.
  • An Hand eines Beispieles, der Oxydation von Naphthalin zu Phthalsäureanhydrid mittels Vanadinpentoxydkatalysator, möge das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden. Für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid wird meist handelsübliches Warmpreßgut eingesetzt, dessen Erweichungspunkt z. B. 79,25"C (KS) beträgt. Es enthält 97,65 0/, Naphthalin und 2,35 0/, Begleitstoffe, darunter 1,33 01o Thionaphthen, 0,19°/o Pyridin- und Chinolinbasen sowie 0,83 0/, teilweise stickstoff- und sauerstoffhaltige Teeröle, die sich im Sinne der Erfindung kontaktschädigend verhalten. Unter diesen Teerölen befinden sich z. B. o-, m- und p-Tolunitril, 4-Methylinden, 4-, 6-Dimethylcumaron u. a. m., welche zur Polymerisation neigen.
  • Nach dem bisherigen Stande der Technik kennt man zwei Verfahren zur Einstellung des Naphthalin-Luft-Gemisches. Nach dem einen wird die vorerwärmte Luft in ihrer Gesamtheit über erhitzte Flächen geleitet, auf die eine abgemessene Menge Warmpreßgut gegeben wird.
  • Dabei findet eine nahezu restlose Verdampfung des Naphthalins und seiner Begleitstoffe statt. Nur bei einem mehrere Monate lang heiß gelagerten Warmpreßgut, bei welchem eine gewisse Vorpolymerisation der Pechbildner eingetreten ist, kann so ein Teil der Verunreinigungen des Naphthalins als pechhaltiges Polymerisat abgezogen werden.
  • Nach dem anderen Verfahren zur Einstellung des Naphthalingehaltes in der Luft erzeugt man zunächst ein konzentriertes, meist oberhalb der oberen Explosionsgrenze liegendes Primärgemisch, indem man einen Teil der Luft durch einen Überschuß an verflüssigtem Warmpreßgut leitet. Die mit Naphthalin gesättigte Luft wird dann durch sekundäre Luftzugabe auf die gewünschte niedrige, unterhalb der Explosionsgrenze liegende Naphthalinkonzentration einreguliert. Bei diesem Verfahren entsteht beim Mischen der Primär- mit der Sekundärluft ein kritischer, explosibler Konzentrationsbereich. Bei Stillständen und Wiederanfahren können sich diese Gefahrenmomente noch erhöhen, da sie dann besonders unkontrollierbar sind. Die Verwendung eines Tauchverdampfers hat den Vorteil, daß auch bei Einsatz von frisch erzeugtem Warmpreßgut infolge der Wärme- und Lufteinwirkung ein Teil der erwähnten Begleitstoffe in polymerisierter Form im Rückstand zurückgehalten wird und der Sumpf in gewissen Zeitabständen entfernt werden kann.
  • Bei den geschilderten Verfahren gelingt es jedoch in keinem Falle, mehr als 1501, der kontaktschädlichen Naphthalinbegleiter abzutrennen.
  • Es wurde nun gefunden, daß eine nahezu restlose Entfernung aller kontaktschädlichen Begleitstoffe erreicht wird, wenn das Naphthalin-Luft-Gemisch nach einer kurzen Verweilzeit bei erhöhter Temperatur hochgespanntem Gleichstrom ausgesetzt wird. Die Polymerisationsbildner lassen sich dabei um so schneller zu hochmolekularen Verbindungen zusammenlagern, je höher die Temperatur liegt. Eine Beschallung führt ebenfalls zu dem gewünschten Erfolg. Die ausgeschiedenen, polymensierten Bestandteile haben hartpechähnliche Konsistenz, sind frei von Naphthalin und lassen sich deshalb kontinuierlich oder diskontinuierlich ohne Gefahr aus der Abscheidekammer entfernen.
  • Das auf diese Weise gereinigte Naphthalin gelangt nach Einstellung der Reaktionstemperatur über die fest angeordneten Kontakte oder ins Wirbelbett und wird dort zu Phthalsäureanhydrid oxydiert. Dabei steigt die Ausbeute an Phthalsäureanhydrid um mehrere Prozent, verglichen mit der Ausbeute, die bei Oxydation des nicht vorbehandelten Warmpreßgutes erhalten wird. Eine Regenerierung des Kontaktes ist bei dieser Arbeitsweise nur in größeren Zeitintervallen erforderlich.
  • In gleicher Weise lassen sich gemäß der vorliegenden Erfindung sämtliche Kohlenwasserstoffe, die in Carbonsäuren übergeführt werden sollen, reinigen, da die störenden, kontaktschädlichen Begleitstoffe infolge ihres ungesättigten Charakters, ihres Sauerstoff- und Stickstoffgehaltes abgeschieden werden.
  • Mit diesem Verfahren ist man auch in der Lage, notfalls weniger reine Kohlenwasserstoffe für Oxydationsprozesse einsetzen zu können, wenn man sie zunächst einer Wärmevorbehandlung, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme von Kondensationsmitteln, wie 02, H2SO4, SO,, AlCl2, BF3 usw., unterwirft, wodurch die Hauptmenge der Polymerisationsbildner kondensiert wird und das vorgeschlagene Verfahren im Gang des eigentlichen Oxydationsprozesses nur als Nachfeinreinigung zur Auswirkung kommt.
  • PATENTANSPRUCE1E: 1. Verfahren zur Abtrennung störender Begleitstoffe aus in Karbonsäuren bzw. deren Anhydride zu überführenden Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß das Kohlenwasserstoff-Luft-Gemisch, bevor es über oder durch den Oxydationskatalysator geleitet wird, bei erhöhter, zweckmäßig bei Reaktionstemperatur, stillen elektrischen Entladungen und/ oder Schall oder Ultraschall in an sich bekannter Weise ausgesetzt wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kohlenwasserstoffe vor der Behandlung nach Anspruch 1 einer bekannten Vorwärmebehandlung unterwirft.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei dieser Vorbehandlung bekannte Kondensationsmittel, wie Sauerstoff, H2SO4, SO2, AlCl3, C12 oder EF3, einsetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die elektrische Entladungsbehandlung durch einen elektrostatischen Teerabscheider vornimmt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: L. Bergmann, »Ultraschalb<, 5. Auflage (Stuttgart, 1949), S. 586ff., 633; Ullmann, »Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Bd. 1 (Berlin-München, 1951), S. 378bis389.
DEG24997A 1958-07-30 1958-07-30 Verfahren zur Abtrennung stoerender Begleitstoffe aus in Karbonsaeuren zu ueberfuehrenden Kohlenwasserstoffen Granted DE1092894B (de)

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