DE1083791B - Verfahren zur Herstellung von N-Carbonylsulfaminsaeurefluorid - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von N-Carbonylsulfaminsäurefluorid Es ist bekannt, daß sich N-Carbonylsulfaminsäurechlorid mit Alkalifluoriden, speziell mit Natriumfluorid, unter Austausch der Halogenatome zu N-Carbonylsulfaininsäurefluorid und Alkalichlorid umsetzt: CI-SO,-N = C = 0 + NaF D D F-S0,-N=C#O + NaCl. Weiterhin ist bekannt, daß sich Fluorwasserstoff an Isocyanate addiert unter Bildung der entsprechenden Carbaniinsäurefluoride: Auf diesem Wege lassen sich z. B. p-substituierte Phenylcarbaminsäurefluoride sowie n-Hexadecylcarbaminsäurefluorid darstellen. Desgleichen geht die freie Isocyansäure H N = C = 0 in analoger Reaktion in Carbaminsäurefluorid über.
• Es wurde nun gefunden, daß sich in überraschendem Gegensatz zu dieser Reaktion Fluorwasserstoff an die Isoeyanatgruppe des N-Carbonylsulfaininsäurechlorids nicht anlagert, sondern sich mit diesem ausschließlich zu 1\T-Carbonylsulfaminsäurefluorid umsetzt. Der Siedepunkt dieser Verbindung (62' C) liegt bei einer Temperatur, bei der in anderen Fällen Reaktionsprodukte beständig sind, die durch Anlagerung von Fluorwasserstoff an die C-N-Doppelbindung einer Isoeyanatgruppe entstehen.
• Man erhitzt N-Carbonylsulfaminsäurechlorid mit etwa der äquimolaren Menge Fluorwasserstoff, der nicht mehr als 1 bis ZI/o Wasser enthält, etwa technischem »wasserfreiem« Fluorwasserstoff. Die Umsetzung erfolgt in einem gegenüber den Reaktionskomponenten beständigen Druckgefäß, das z. B. aus Eisen, Aluminium, Chromnickelstahl oder einer Kupfer-Nickel-Legierung besteht. Dabei wird Chlor der Sulfochloridgruppe durch Fluor ersetzt und der sich bildende Chlorwasserstoff abgelassen. Das verbleibende Sulfofluorid läßt sich durch Destillation in einfacher Weise reinigen. Die Reaktion wird bei Temperaturen oberhalb 80' C und unterhalb 150' C durchgeführt. Für eine brauchbare rasche Umsetzung bevorzugt man Temperaturen zwischen 90 und 120-1 C.
• Gegenüber dem eingangs genannten Verfahren mit Alkalifluorid bietet die Darstellung des N-Carbonylsulfaminsäurefluorids aus dem entsprechenden Chlorid mit Fluorwasserstoff entscheidende Vorteile. Sie gestattet das Arbeiten in technischem Maßstab bei gleichzeitiger Gewinnung eines sehr reinen Produl#tes, da allein leicht flüchtiger Chlorwasserstoff, nicht aber irgendwelche festen oder flüssigen Stoffe als Nebenprodukte entstehen. Außerdem verläuft die Reaktion in nahezu quantitativer Ausbeute, wohingegen die Ausbeute bei Verwendung von Natriumfluorid als Fluorierungsmittel erheblich tiefer liegt.
• N-Carbonylsulfaminsä,urefluo#rid ist ein vielseitiges, leicht reagierendes Ausgangsmateria.1, z. B. für die Herstellung von Pflanzenschtitzprodukten.
• Beispiel 212 g N-Carbo-nylsulfaminsäurechlorid und 30 g wasserfreier Fluorwasserstoff werden in einem eisernen Druckgefäß von 300 ccm Inhalt, versehen mit einem Eisen-Liebigkühler und einem Abgasventil, im Ölbad bei einer Außentemperatur von 140 bis 150' C 3 Stunden lang erhitzt. Die sich im Reaktionsraurn einstellende Temperatur liegt bei etwa 100' C. Der sich bildende Chlorwasserstoff wird vorsichtig schubweise durch das Ventil abgelassen und der flüssige Bombeninhalt nach dem Abkühlen destilliert. Man erhält 181 g des gewünschten Sulfofluorids, entsprechend einerAusbeute von etwa 97"1/&; Kp. 62 bis 63' C.-

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Carbonylsulfaminsäurefluorid, dadurch gekennzeichnet, daß man im geschlossenen Gefäß bei Temperaturen oberhalb 80' C und unterlialb 150P C wasserfreien Fluorwasserstoff auf K-Carbonylsulfaminsäurechlc>rid einwirken läßt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1043 293.