DE1080549B - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen

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DE1080549B
DE1080549B DEC17456A DEC0017456A DE1080549B DE 1080549 B DE1080549 B DE 1080549B DE C17456 A DEC17456 A DE C17456A DE C0017456 A DEC0017456 A DE C0017456A DE 1080549 B DE1080549 B DE 1080549B
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DE
Germany
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cyclohexene
production
catalyst
iron chloride
boiling
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DEC17456A
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Matthias Thoma
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CHEMISCHES WERK LOWI GmbH
Original Assignee
CHEMISCHES WERK LOWI GmbH
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • C07C1/30—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by splitting-off the elements of hydrogen halide from a single molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/128—Compounds comprising a halogen and an iron group metal or a platinum group metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen Zusatz zum Patent 1 308 In der deutschen Patentschrift 1 026 308 ist ein Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen beschrieben, wonach man die Halogenwasserstoffabspaltung aus Halogencyclohexanen in Gegenwart eines Katalysators in Gegenwart von hochsiedenden Verdünnungsmitteln durchführt. Bei jenem Verfahren sind Ausbeuten von 98 bis 1000/, bei einer Reinheit des Cyclohexens von 99,5 bis 100 0/, gewährleistet. Es werden als Katalysatoren insbesondere Aluminiumhydrosilikate, Aktivkohle, Chloride, Hydroxyde und Oxyde des Bariums verwendet. Eisenchloride werden dort nicht erwähnt.
  • Bei einer weiteren Ausarbeitung des Verfahrens haben wir nun gefunden, daß man nicht nur Hydrosilikate, Hydroxyde und Chloride von Barium in dem hochsiedenden Verdünnungsmittel suspendieren, sondern weit vorteilhafter zwei- und dreiwertiges Eisenchlond verwenden kann. Diese Maßnahme stellt insofern eine Verbesserung dar, als die erforderliche Katalysatormenge weitgehend reduziert und der Durchsatz gesteigert werden kann. Störungen, die bei der Umsetzung leicht auftreten können (z. B. rasches Absitzen des Katalysators im hochsiedenden, indifferenten Lösungsmittel), werden vermieden. Von allen bisher erprobten anorganischen Katalysatoren bewirkt nur Eisenchlorid diese vorteilhaften Ergebnisse.
  • Beispiel In ein senkrecht stehendes Eisenrohr werden 5 kg Mineralöl, in welchem 20 g dreiwertiges Eisenchlorid suspendiert sind, eingetragen und auf 2200 C erhitzt. Bei dieser Temperatur führt man am Boden des Rohres ständig Chlorcyclohexandampf in Mengen von stündlich 5 kg ein.
  • Der Umsatz beträgt 96 bis 1000!ob die Ausbeute an Cyclohexen 96 bis 990/,. Bei einem Durchsatz von der 20- bis 50fachen Menge Chlorcyclohexan ist noch keine verminderte Wirksamkeit des Katalysators zu erkennen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen durch Abspalten von Halogenwasserstoff aus Halogencyclohexanen in Gegenwart eines anorganischen Katalysators bei höheren Temperaturen, vorzugsweise 180 bis 2500 C, in Gegenwart eines indifferenten, hochsiedenden Verdünnungsmittels nach Patent 1 026 308, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator zwei- bzw. dreiwertiges Eisenchlorid verwendet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1026 308.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1244175B (de) * 1960-08-04 1967-07-13 Stamicarbon Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyclohexanon und Cyclohexen
DE1271105B (de) * 1962-07-02 1968-06-27 Phillips Petroleum Co Verfahren zur Herstellung von Olefinen durch Halogenwasserstoffabspaltung aus Kohlenwasserstoffhalogeniden
DE1300551B (de) * 1964-02-08 1969-08-07 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aliphatischen oder cycloaliphatischenMonoolefinen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1026308B (de) * 1957-01-24 1958-03-20 Chemisches Werk Lowi G M B H Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen

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