DE1075767B - Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der AnthrachinonreiheInfo
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- C09B1/16—Amino-anthraquinones
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe,
welches darin besteht, daß man 1 Mol der l^-Diaminoanthrachinon-^jS-dicarbonsäure mit 2 Mol
eines Sulfonsäureesters der Formel
R1-SO2-O-R,
worin R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Alkylrest und R1 einen aromatischen, aliphatischen,
cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest be- ίο
deutet, umsetzt.
Die Umsetzung wird in einem schwach basischen organischen Medium oder in Dimethylsulfoxyd in
Gegenwart einer schwach alkalisch reagierenden Alkali- oder Erdalkalimetallverbindung als säurebindendes
Mittel bei Temperaturen von 40 bis 120° C, vorzugsweise jedoch bei 70 bis 90° C, und unter Ausschluß
von Wasser ausgeführt. Die Menge des zu verwendenden Sulfonsäureesters muß mindestens 2 Mol
für 1 Mol l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure betragen. Zur Erzielung einer guten Ausbeute ist es
aber von Vorteil, einen Überschuß davon einzusetzen.
Als schwach basisches organisches Medium eignen sich tertiäre Amine, wie z.B. Pyridin, Pyridinbasen
einzeln oder als Gemisch und Dimethyl- oder Diäthylanilin, Gemische aus einem tertiären Amin und einem
neutralen organischen Lösungsmittel, Gemische aus einem tertiären Amin und Dimethylsulfoxyd und ternäre
Gemische aus einem tertiären Amin, Dimethylsulfoxyd und einem neutralen organischen Lösungsmittel,
wobei als neutrale organische Lösungsmittel Benzol, Toluol, Xylol, Chlor-, Dichlor- und Nitrobenzol
sowie Dioxan zu verstehen sind. Die wasserfreien Alkohole kommen als Lösungsmittel auch in Betracht.
Zudem kann man auch als neutrales organisches Lösungsmittel den als Reagenz benutzten Sulfonsäureester
selbst verwenden.
Von den schwach alkalisch reagierenden Alkali- und Erdalkalimetallverbindungen sind z. B. die folgenden
zu erwähnen: Natrium- und Kaliumbicarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- und CaI-ciumcarbonat,
Magnesium- und Calciumoxyd, Natrium- und Kaliumacetat, sekundäres Natriumphosphat,
Natrium- und Kaliumcyanid sowie Gemische aus zwei oder mehreren solchen Verbindungen, wie
Natriumacetat und Magnesiumoxyd, Kaliumacetat und Calciumcarbonat.
Der Zusatz einer schwach alkalisch reagierenden Alkali- oder Erdalkaliverbindung dient der Unschädlichmachung
der während der Umsetzung frei werdenden Sulfonsäure. Die stark alkalisch reagierenden
Alkalimetallhydroxyde eignen sich weniger gut, da sie mit der l^-Diaminoanthrachinon^S-dicarbonsäure
Salze bilden.
Verfahren zur Herstellung
blauer Dispersionsfarbstoffe
der Anthrachinonreihe
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 15. Februar 1957
Schweiz vom 15. Februar 1957
Dr. Paul Bücheier, Binningen,
und Dt. Jacques Günthard, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Zur Isolierung des Umsetzungsproduktes gießt man die Reaktionsmasse in Wasser, neutralisiert gegebenenfalls
das noch vorhandene säurebindende Mittel, entfernt, wenn nötig, das neutrale Lösungsmittel durch
Destillation mit Wasserdampf und saugt den in Wasser unlöslichen Farbstoff ab. Zur Reinigung kann
man ihn aus Benzol umlösen oder in Pyridin lösen und daraus durch Zusatz von Wasser wieder in reiner
Form abscheiden.
Die erhaltenen Umsetzungsprodukte stellen im allgemeinen
blaue Pulver dar, welche in den üblichen organischen Lösungsmitteln mit blauer Farbe löslich
sind. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist farblos bis schwach gelb und schlägt auf Zusatz von
Paraformaldehyd nach Grünblau um. Nach Überführung in feinverteilten Zustand z. B. durch Mahlen
der wässerigen Suspension in Gegenwart eines geeigneten Dispergiermittels besitzen sie ein sehr gutes
Ziehvermögen auf Celluloseester und -äther, lineare aromatische Polyester, Polyamide und Polyacrylonitrile.
Sie eignen sich deshalb vorzüglich zum Färben und Bedrucken dieser Fasern in blauen brillanten
Tönen von sehr guter Wasch-, Schweiß-, Licht-, Sublimier-, Plissier-, Thermofixier- und Bügelechtheit.
Zudem besitzen die Färbungen auf Celluloseestern eine ziemlich gute Rauchgasechtheit und eine
gute Essigsäureechtheit, während die Färbungen auf Polyesterfasern sogar gegen 2°/oige Salzsäure beständig
sind. Sofern ihre Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln genügend groß ist, eignen sich die
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neuen Farbstoffe auch für das Färben von zum Verspinnen bestimmten, in organischen Lösungsmitteln
gelösten Massen, von Kunststoffen und von Lacken in der Masse. Die Färbungen sind sehr gut wasch-, licht-,
sublimier- und plissierecht.
Gegenüber den Farbstoffen der USA.-Patentschrift 2 757 064 zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen
Farbstoffe durch die bessere Waschechtheit bei 71° C und die bessere Plissierechtheit ihrer Färbungen
auf Polyäthylenterephthalatfasern aus. Im Vergleich mit den Farbstoffen der USA.-Patentschrift 2 242 760
und der schweizerischen Patentschrift 157 569 weisen die Farbstoffe der Erfindung folgende Vorteile auf:
eine bessere Waschechtheit bei 71° C, eine bessere Lichtechtheit und eine bessere Plissierechtheit ihrer
Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
8 Teile l^-Diaminoanthrachinon^S-dicarbonsäure,
40 Teile Chlorbenzol, 4 Teile Pyridin, 10 Teile Natriumbicarbonat und 23 Teile Benzolsulfonsäureäthylester
werden 16 Stunden lang bei 86° verrührt. Die Reaktionslösung wird hierauf in 200 Teile Wasser
gegossen. Aus der mit Salzsäure schwach angesäuerten Mischung wird das Chlorbenzol mit Wasserdampf
abdestilliert. Hierauf filtriert man den entstandenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit heißem Wasser aus
und trocknet ihn. Zur Reinigung löst man das Umsetzungsprodukt in Pyridin auf und scheidet es aus
der filtrierten Pyridinlösung durch Zugabe verdünnter Natriumhydroxydlösung in reiner Form aus. Es
schmilzt bei 150 bis 52° und löst sich mit reinblauer Farbe in allen gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln.
Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist fast farblos und schlägt auf Zusatz von Paraformaldehyd
nach Grünblau um.
An Stelle des in diesem Beispiel verwendeten Chlorbenzols kann die Reaktion auch in einer gleich großen
Menge Nitrobenzol oder Toluol ausgeführt werden. Ebenso kann das Gemisch von Chlorbenzol und Pyridin
durch die gleiche Menge Dimethylsulfoxyd ersetzt werden. Verwendet man an Stelle der 23" Teile
Benzolsulfonsäureäthylester die gleiche Menge Äthansulfonsäureäthylester oder setzt man als säurebindendes
Mittel 10 Teile Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat oder die entsprechende Menge Magnesiumoder
Calciumoxyd hinzu, so erhält man auch gute Resultate.
Zum Färben verfährt man wie folgt: 1 Teil des oben beschriebenen Umsetzungsproduktes, 1 Teil Natriumsalz
der Dinaphthylmethandisulfonsäure und 8 Teile Wasser werden bis zur Erreichung einer feinen
Dispersion vermählen. Man gießt dieses Gemisch in ein aus 3000 Teilen Wasser und 6 Teilen Marseillaner
Seife bestehendes Färbebad. Nach Einführen von 100 Teilen eines Gewebes aus Acetatkunstseide wird
das Färbebad in 1Iz Stunde auf 80° erwärmt und
1 Stunde lang bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf wird das Gewebe aus der Flotte herausgenommen,
ίο mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine
klare, reinblaue Färbung von ausgezeichneter Wasch-, Licht-, Sublimier- und Plissierechtheit.
Klare, reinblaue Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften werden ebenfalls erhalten, wenn
man in obigem Färbebad Fasern oder Gewebe aus linearen aromatischen Polyestern bei einer Badtemperatur
von 98° unter Verwendung eines geeigneten Quellmittels färbt.
r
8 Teile l,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure, 60 Teile Pyridin, 80 Teile 4-Methylbenzolsulfonsäure-n-butylester
und 45 Teile wasserfreies Natriumcarbonat werden 16 Stunden lang bei 25° und hierauf
weitere 20 Stunden bei 43° verrührt. Man gießt die Reaktionsmasse in 2000 Teile Wasser, filtriert den
entstandenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn.
Das erhaltene Reaktionsprodukt schmilzt bei 116 bis 118°. Es besitzt ähnliche färberische Eigenschaften
wie der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff.
8 Teile l^-Diaminoanthrachinon^.S-dicarbonsäure,
40 Teile Chlorbenzol, 4 Teile Pyridin, 10 Teile Natriumbicarbonat und 40 Teile 4-Methylbenzolsulfonsäure-n-dodecylester
werden 3 Stunden bei 92° gerührt. Die Reaktionsmasse wird hierauf in 200 Teile Wasser gegossen und mit Salzsäure schwach angesäuert,
worauf das Chlorbenzol mit Wasserdampf abdestilliert wird. Die erkaltete wässerige Suspension
wird mit 20 Teilen Pyridin und 2 Teilen Natriumhydroxyd versetzt und 4 Stunden lang bei
25° gerührt. Der ausgeschiedene Farbstoff wird hierauf abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Zur Reinigung
kann er aus 300 Teilen Methylalkohol und 10 Teilen Wasser umkristallisiert werden. Er schmilzt
dann bei 68 bis 69° und besitzt ähnliche Eigenschaften wie die nach Beispiel 1 oder 2 gewonnenen Farbstoffe.
Auf ähnliche Weise, wie in den obigen Beispielen beschrieben wurde, kann die 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure
mit folgenden Estern umgesetzt werden.
Beispiel | Ester | Lösungsfarbe des Umsetzungsproduktes in Benzol |
4 v 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 |
Äthansulfonsäure-n-propylester Cyclohexansulfonsäure-isopropylester Phenylmethansulfonsäure-isoamylester Butansulfonsäure-n-hexylester Methansulfonsäure-n-decylester 4-Methylbenzolsulfonsäure-n-tetradecylester 4-Methylbenzolsulfonsäure-(2'-chlor)-äthylester 4-Methylbenzolsulfonsäure-(2'-äthoxy)-äthylester 4-Methylbenzolsulfonsäurebenzylester 4-Methylbenzolsulfonsäure-(3'-methoxy)-butylester 4-Methylbenzolsulfonsäuremethylester 2-Naphthalinsulfonsäureäthylester |
Reinblau Reinblau Reinblau Reinblau Reinblau Reinblau Blau Reinblau Blau Reinblau Reinblau Reinblau |
Zum Färben von Celluloseestern in der Masse kann man z. B. wie folgt verfahren:
100 Teile Acetylcellulose mit einem Gehalt an abspaltbarer Essigsäure von 54 bis 55°/o werden mit
300 Teilen Lösungsmittel (z. B. einem Gemisch aus 275 Teilen Aceton und 25 Teilen Methanol) versetzt.
Man verrührt die Masse und läßt sie über Nacht quellen.
1 Teil des nach Beispiel 1 erhaltenen Umsetzungsproduktes wird andern Tags in 100 Teilen desselben
Lösungsmittels gelöst. Man setzt die Lösung der Acetylcelluloselösung zu und rührt diese nun so lange,
bis 100 Teile Lösungsmittel verdunstet sind.
Nach der Filtration der Acetylcelluloselösung durch Baumwolle und Preßfilterwatte verläuft der weitere
Arbeitsprozeß bis zur Bildung des fertigen Gespinstes in der gleichen Weise wie bei der Herstellung von
ungefärbter Acetatkunstseide.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet,
daß man 1 Mol der 1,4-Diaminoanthrachinon-2,3-dicarbonsäure mit 2 Mol eines Sulfonsäureester
der Formel
R1-SO2-O-R,
worin R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Alkylrest und R1 einen aromatischen, aliphatischen,
cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest be-■deutet,
umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart
einer schwach alkalisch reagierenden Alkalioder Erdalkalimetallverbindung als säurebindendes
Mittel ausführt.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in
einem schwach basischen organischen Medium oder in Dimethylsulfoxyd ausführt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als schwach basisches
organisches Medium ein tertiäres Amin verwendet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als schwach basisches
organisches Medium ein Gemisch aus einem tertiären Amin und einem neutralen organischen
Lösungsmittel verwendet.
6. Verfahren gemäß Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als tertiäres Amin
Pyridin oder ein Pyridinbasengemisch verwendet.
7. Verfahren gemäß Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als tertiäres Amin
Dimethyl- oder Diäthylanilin verwendet.
8. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als neutrales organisches
Lösungsmittel Benzol, Toluol, Xylol, Chlor-, Dichlor-, Nitrobenzol oder Dioxan verwendet.
9. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei
Temperaturen von 40 bis 120° C, vorzugsweise bei 70 bis 90° C, ausführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 157 569;
USA.-Patentschriften Nr. 2 242 760, 2 757 064.
Schweizerische Patentschrift Nr. 157 569;
USA.-Patentschriften Nr. 2 242 760, 2 757 064.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
© 909 730/404 2.60
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH833132X | 1957-02-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1075767B true DE1075767B (de) | 1960-02-18 |
Family
ID=4540464
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1075767D Pending DE1075767B (de) | 1957-02-15 | Verfahren zur Herstellung blauer Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1075767B (de) |
FR (1) | FR1191508A (de) |
GB (1) | GB833132A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2751835A1 (de) * | 1977-11-19 | 1979-05-23 | Basf Ag | Anthrachinonfarbstoffe |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH157569A (de) * | 1930-05-10 | 1932-09-30 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Darstellung von 1. 4-Diamino-2. 3-dimethoxyanthrachinon. |
US2242760A (en) * | 1936-11-05 | 1941-05-20 | Gen Aniline & Film Corp | Organic dyestuffs and process of producing same |
US2757064A (en) * | 1953-04-16 | 1956-07-31 | Du Pont | Polyester fibers dyed with anthraquinone dyes |
-
0
- DE DENDAT1075767D patent/DE1075767B/de active Pending
-
1958
- 1958-02-07 GB GB4149/58A patent/GB833132A/en not_active Expired
- 1958-02-13 FR FR1191508D patent/FR1191508A/fr not_active Expired
Patent Citations (3)
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DE2751835A1 (de) * | 1977-11-19 | 1979-05-23 | Basf Ag | Anthrachinonfarbstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1191508A (fr) | 1959-10-20 |
GB833132A (en) | 1960-04-21 |
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