DE1071688B - Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei Luftoxydation von xylol oder von gemischen aus xylol und p-toluylsaeuremethylestern anfallenden gemische - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei Luftoxydation von xylol oder von gemischen aus xylol und p-toluylsaeuremethylestern anfallenden gemischeInfo
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Description
DEUTSCHES
kl. 12 ο 14
PATENTAMT
B 49290 IVb/12 ο
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
Es ist bekannt, daß man bei der Oxydation von p-Xylol mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen ein Gemisch
erhält, das selbst bei Anwendung von energischen Oxydationsbedingungen nur zum Teil aus Terephthalsäure, zum
überwiegenden Teil aber aus Teiloxydationsprodukten des Xylols, insbesondere aus p-Toluylsäure, Terephthalaldehydsäure,
p-Toluylaldehyd und aromatischen Estern der p-Toluylsäure besteht. Weiterhin ist bekannt, daß
die Oxydation von reinem Toluylsäureester, z. B. Toluylsäuremethylester, oder von Terephthalaldehydsäureestern
mit Sauerstoff oder Luft bzw. mit anderen sauerstoffhaltigen Gasen leichter erfolgt als die der entsprechenden
freien Säuren selbst.
Es ist auch bekannt, p-Xylol mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen zu oxydieren, das Oxydationsgemisch,
gegebenenfalls nach Abtrennung der dabei gebildeten Terephthalsäure und des nicht umgesetzten
Xylols, zweckmäßig nach Zugabe eines Veresterungskatalysators, zu verestern und das so erhaltene, gegebenenfalls
von Terephthalsäuredimethylester und Xylol befreite und von überschüssigem Alkohol abgetrennte
Veresterungsgemisch ohne weitere Reinigung für sich oder im Gemisch mit frischem Xylol oder anoxydiertem Xylol
weiterzuoxydieren. Obwohl es bei einer solchen Arbeitsweise gelingt, nach und nach das gesamte Ausgangsxylol
in Terephthalsäureester überzuführen, besteht ein erheblicher Nachteil eines solchen Verfahrens darin, daß die
Weiteroxydation des rohen Veresterungsgemisches, das aus Toluylsäureester, Terephthalaldehydsäureester, Terephthalsäuremonoester
sowie weiteren Nebenprodukten besteht, sehr träge und schleppend erfolgt, so daß eine
kontinuierliche Durchführung des Verfahrens deshalb erschwert ist, weil die Oxydation infolge von sich ansammelnden
Oxydationsinhibitoren häufig sehr bald zum Erliegen kommt.
Es wurde nun gefunden, daß sich die durch Veresterung von Luftoxydationsprodukten von Xylol oder von Gemischen
von Xylol und Toluylsäuremethylester, mit Methanol, gegebenenfalls unter hohem Druck und hohen
Temperaturen, zweckmäßig unter Verwendung von Veresterungskatalysatoren, erhältlichen Gemische ohne die
erwähnten Nachteile überraschend glatt und rasch oxydieren lassen, wenn man das rohe Veresterungsgemisch,
gegebenenfalls nach Abtrennung des Terephthalsäuredimethylesters und bzw. oder des überschüssigen Methanols,
einer Methanoldampfdestillation mit überhitztem Methanol unterwirft, das Destillat nach Abtrennung des gegebenenfalls
vorhandenen Terephthalsäuredimethylesters von Methanol befreit und den Rückstand für sich oder
zweckmäßig nach Zugabe von Xylol oder anoxydiertem Xylol mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen nach
an sich bekannten Methoden weiteroxydiert.
Geeignete Ausgangsstoffe sind die rohen Veresterungsgemische, wie sie bei der Veresterung der durch Luft1
Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei der Luftoxydation von Xylol
oder von Gemischen aus Xylol und ρ -Toluylsäuremethylestern anfallenden Gemische
Anmelder: Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Dr. Georg Schwarte f, Dr. Karl Scherf1
Ludwigshafen/Rhein, und Dr. Walter Speer, Schwetzingen, sind als Erfinder genannt worden
Oxydation erhältlichen Säuregemische mit Methanol anfallen, gleichgültig nach welcher Methode die Veresterung
erfolgt, z. B. ob mit oder ohne Veresterungskatalysator bei gewöhnlichen, mäßig erhöhten oder hohen Drücken
gearbeitet wird. Als Säuregemische dienen dabei Oxydationsprodukte, die nach an sich bekannten Verfahren
durch Luftoxydation von Xylol oder von Gemischen aus Xylol und Toluylsäuremethylester, zweckmäßig unter
Mitverwendung von Katalysatoren und bzw. oder unter Zugabe von Aktivatoreri, z. B. Peroxyden, oder Säuren,
wie Essigsäure oder Capronsäure, gegebenenfalls nach Abtrennung des nicht oxydierten Xylols, erhalten wurden.
Zur Oxydation verwendet man Luft oder andere sauerstoffhaltige Gase oder auch reinen Sauerstoff.
Oxydationsgemische, die unter Mitverwendung kleiner Mengen Methanol hergestellt wurden, sind besonders geeignet.
Gegebenenfalls können solche Oxydationsgemische, die in wechselnder Menge die Teiloxydationsprodukte
des Xylols sowie Terephthalsäure und kleine Mengen anderer Nebenprodukte von zum Teil nicht bekanntem
Aufbau enthalten und in denen die Carbonsäuren, z. B. p-Toluylsäure oder Terephthalsäure, teilweise
auch als Ester vorliegen können, von Terephthalsäure vor der Veresterung mit Methanol befreit sein.
Die erwähnten rohen Veresterungsgemische werden ohne oder nach Abtrennung des überschüssigen Methanols
und gegebenenfalls des Dimethylterephthalats der Methanoldampfdestillation mit überhitztem Methanol unterworfen.
Man· geht dabei 'z. B.-so. vor, daß man da*
909 690/5t
1
Methanol auf die gewünschte, oberhalb des Siedepunktes des Methanols hegende Temperatur, z. B. auf eine Temperatur
zwischen etwa 100 und 350° C, vorteilhaft auf etwa 150 bis 250° C, erhitzt und das überhitzte dampfförmige
Methanol dann über oder durch das geschmolzene Estergemisch leitet.
Zweckmäßig führt man die mit Methanol übergehenden flüchtigen Anteile durch eine Destilliersäule, um gegebenenfalls
mitgerissene Tröpfchen des rohen Veresterungsgemisches zurückzuhalten. Man kann auch den Dampf
des Veresterungsgemisches direkt mit dem Dampf des überhitzten Methanols in eine Destilliersäule einbringen.
Die Methanoldampfdestillation mit einem bei hohen Temperaturen und hohen Drücken hergestellten Veresterungsgemisch
kann besonders vorteilhaft auch in der Weise erfolgen, daß man das Veresterungsgemisch unter
Ausnutzung der vorhandenen Wärmeenergie direkt in eine Fraktioniersäule entspannt. Man kann dabei den
Dämpfen auch weitere Mengen an überhitztem Methanoldampf oder weitere Wärme zuführen, so daß die Dämpfe
z. B. mit einer Temperatur zwischen etwa l50 und 240°C in die Destilliersäule eintreten. Es ist nicht erforderlich,
in deT Säule unter Rücklauf zu arbeiten. Das Arbeiten mit einem Rücklauf, der sich beispielsweise durch indirekte
Kühlung mit einer Hilfsflüssigkeit, z. B. mit siedendem Cumol, erreichen läßt, ist insbesondere dann vorteilhaft,
wenn gleichzeitig eine fraktionierte Zerlegung der methanoldampfflüchtigen Bestandteile des Veresterungsgemisches, z. B. in Terephthalsäuredimethylester und
p-Toluylsäuremethylester, angestrebt wird. In diesem Fall hält man zweckmäßig die Eintrittstemperatur der
Dämpfe in die Kolonne auf etwa 150 bis 180°C.
Die Methanoldampfdestillation des rohen Veresterungsgemisches wird so lange fortgesetzt, bis keine flüchtigen
Stoffe mit dem überhitzten Methanol mehr übergehen. Im allgemeinen benötigt man hierzu etwa die 2- bis 5fache,
in der Regel etwa die 3- bis 3,5fache, Menge Methanol, bezogen auf die Gewichtsmenge des Veresterungsgemisches,
abzüglich des darin gegebenenfalls enthaltenen nicht veresterten Methanols.
Die mit Methanoldampf flüchtigen Anteile des Veresterungsgemisches werden in einem Kühler, z. B. Oberflächenkühler,
oder durch Einspritzen eines kalten Lösungsmittels, z. B. kalten Methanols, kondensiert.
Die nicht flüchtigen Anteile des Veresterungsgemisches, die etwa 3 bis 8 Gewichtsprozent ausmachen, bleiben als
braungefärbter Rückstand in dem Behandlungsgefäß, gegebenenfalls im Boden der Destilliersäule, zurück und
können von Zeit zu Zeit oder kontinuierlich abgelassen werden.
Das aus dem Kondensat nach Abtrennung des Methanols und des gegebenenfalls mit übergegangenen, aus der Veresterung
stammenden Wassers erhältliche Gemisch ist farblos bis schwachgelbstichig. Es wird mit Sauerstoff
oder sauerstoffhaltigen Gasen in üblicher Weise, zweckmäßig nach Zugabe von Xylol oder anoxydiertem Xylol,
oxydiert. Die Oxydation kann z. B. bei einer Temperatur von 130 bis 200° C, vorteilhaft unter Verwendung von
etwa 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent eines Oxydationskatalysators, z. B. Bleiacetat, Zinkacetat, Cobaltnaphthenat,
Mangancumat und gegebenenfalls auch eines Aktivators, wie Wasserstoffperoxyd oder Dibenzoylperoxyd, und bzw.
oder in Gegenwart von geringen Mengen Methanol erfolgen.
Es war unerwartet, daß die Oxydation eines in der erfindungsgemäßen Weise behandelten rohen Veresterungsgemisches
ohne Störung rasch und glatt verläuft. Keineswegs war vorherzusehen, daß gerade die im Veresterungsgemisch
enthaltenen Oxydationsinhibitoren, deren. Struktur nicht bekannt ist, mit Methanoldampf
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nicht flüchtig sind, während alle oxydierbaren Verbindungen mit Methanol übergehen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind, soweit nichts anderes gesagt, Gewichtsteile. Gewichtsteile und
Volumteile stehen im Verhältnis von Gramm zu Liter.
In ein Destilliergefäß werden 1000 Teile eines rohen, von Methanol befreiten Veresterungsgemisches, das weiter
unten näher beschrieben ist, eingebracht und auf 180°C erwärmt. In das Gefäß leitet man einen kräftigen Strom
von auf 250° C erhitztem Methanoldampf. Das das Destilliergefäß verlassende Dampfgemisch wird in einem Kühler
kondensiert. Die Temperatur im Destillationsgefäß wird allmählich bis auf 230°C gesteigert. Die Destillation ist
beendet, wenn mit Methanol keine weiteren Stoffe übergehen, was durch Eindampfen einer Probe festgestellt
werden kann. Hierzu ist die 3,5fache Menge Methanol, bezogen auf angewandtes Veresterungsgemisch, erforderlich.
Aus dem Destillat erhält man nach dem Abdampfen des Methanols 950 Teile eines schwachgelbgefärbten
Rückstandes, der eine Säurezahl von 7,9 und eine Verseif ungszahl von 400 hat.
500 Teile des so erhaltenen Rückstandes werden nach Zugabe von 1 Teil Kobaltäthylhexanat in einer Rührvorrichtung
Untei rDurchleiten eines Sauerstoff stromes von 15 Volumteilen pro Stunde auf 170° C erhitzt. Die
Reaktion setzt sofort ein. Schon zu Beginn werden stündlich 11 Volumteile Sauerstoff aufgenommen. Die
Oxydation wird unter Eintragen von stündlich 10 Teilen Methanol fortgesetzt und nach 20 1Ii Stunden abgebrochen,
nachdem kein Sauerstoff mehr aufgenommen wird. Das Oxydationsgemisch wiegt 522 Teile.
Die Aufarbeitung und Zerlegung des erhaltenen Oxydationsgemisches erfolgt durch Veresterung mit Methanol,
Abtrennung des Terephthalsäuredimethylesters und Destillation der vom Dimethylterephthalat befreiten Lösung.
Man erhält nach der Veresterung unter Druck bei 240° C mit der 4fachen Menge Methanol ohne Katalysatorzusatz
durch Filtrieren des auf 20° C erkalteten Veresterungsgemisches 305 Teile Terephthalsäuredimethylester. Aus
dem Filtrat werden durch fraktionierte Destillation 136 Teile p-Toluylsäuremethylester gewonnen, während
als Rückstand in der Destillierblase weitere 72 saure Anteile zurückbleiben.
Nimmt man die Oxydation des rohen Veresterungsgemisches ohne vorherige Methanoldampfdestillation in
der gleichen Weise unter denselben Oxydationsbedingungen vor, so erfolgt auch nach mehrstündigem Einleiten
von Sauerstoff keine Sauerstoffaufnahme.
Das für die Methanoldampfdestillation und anschließende Oxydation verwendete rohe Veresterungsgemisch
wurde durch 4stündige Veresterung eines Oxydationsgemisches, das durch Sauerstoffbehandlung eines Gemisches
aus 4200 Teilen p-Xylol und 1800 Teilen p-Toluylsäuremethylester unter Verwendung von 12 Teilen Kobaltäthylhexanat
bei 180° C und 15 at nach 30 Stunden erhalten worden war und das vom Dimethylterephthalat
durch Filtrieren und von überschüssigem Methanol durch Abdampfen befreit wurde und eine Säurezahl 55,3 und
eine Verseifungszahl 422,5 aufwies, mit der 4fachen Menge Methanol in einem geschlossenen Gefäß bis 240° C
erhalten.
100 Teile eines durch Luftoxydation eines Gemisches aus p-Xylol und p-Toluylsäuremethylester im Verhältnis
3,5 :1,5 hergestellten Säuregemisches werden mit 400 Teilen Methanol und 0,3 Teilen Zinkacetat als homogenes
Claims (2)
1. Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei der Luftoxydation von Xylol
oder von Gemischen aus Xylol und p-Toluylsäuremethylestern, gegebenenfalls nach Abtrennung des
nicht oxydierten Xylols, nach Veresterung mit Methanol bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter
Druck, vorteilhaft unter Verwendung von Veresterungskatalysatoren, anfallenden Gemische, dadurch
gekennzeichnet, daß man das Veresterungsgemisch, gegebenenfalls nach Abtrennung des Terephthalsäuredirnethylesters
und bzw. oder des überschüssigen Methanols, einer Destillation mit überhitztem Methanol
unterwirft, das Destillat nach Abtrennung des gegebenenfalls vorhandenen Terephthalsäuredimethylesters
vom Methanol befreit und den Rückstand, zweckmäßig nach Zugabe von Xylol oder anoxydiertem
Xylol, mit Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gasen nach an sich bekannten Methoden weiteroxydiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung von durch Veresterung
mit Methanol bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur aus den Luftoxydationsgemischen
von Xylol und bzw. oder Toluylsäuremethylester erhältlichen rohen Veresterungsgemischen die Methanoldampfdestillation
in der Weise durchführt, daß man das heiße Veresterungsgemisch direkt in eine Destilliersäule,
vorteilhaft unter Erwärmen auf etwa 150 bis 250°C, entspannt und gegebenenfalls weiteres überhitztes
Methanol in die Säule einführt.
Priority Applications (3)
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DE1071688B true DE1071688B (de) | 1959-12-24 |
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ID=596323
Family Applications (1)
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DE1958B0049290 Pending DE1071688B (de) | 1958-06-14 | 1958-06-14 | Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei Luftoxydation von xylol oder von gemischen aus xylol und p-toluylsaeuremethylestern anfallenden gemische |
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Families Citing this family (2)
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---|---|---|---|---|
DE3407912C1 (de) * | 1984-03-03 | 1985-05-09 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure ueber Terephthalsaeuredimethylester aus p-Xylol und Methanol |
DE3407925C1 (de) * | 1984-03-03 | 1985-09-05 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeuredimethylester aus p-Xylol und Methanol |
-
1958
- 1958-06-14 DE DE1958B0049290 patent/DE1071688B/de active Pending
-
1959
- 1959-06-11 GB GB19989/59A patent/GB878063A/en not_active Expired
- 1959-06-15 FR FR797485A patent/FR1227628A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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