DE1069868B - Verfahren zum Herstellen eines elastischen Schaumstoffes auf Polyurethanbasis - Google Patents
Verfahren zum Herstellen eines elastischen Schaumstoffes auf PolyurethanbasisInfo
- Publication number
- DE1069868B DE1069868B DENDAT1069868D DE1069868DA DE1069868B DE 1069868 B DE1069868 B DE 1069868B DE NDAT1069868 D DENDAT1069868 D DE NDAT1069868D DE 1069868D A DE1069868D A DE 1069868DA DE 1069868 B DE1069868 B DE 1069868B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- foam
- hydroxyl
- ecm
- polyurethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
- C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
- C08G18/425—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids the polyols containing one or two ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
- C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
- C08G18/4252—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids derived from polyols containing polyether groups and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
DEUTSCHES
kl. 39 b 22/04
INTEKNAT. KL. C 08 g
PATENTAMT
H24291IVb/39b
ANMELDETAG: 2.JULI1955
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT.· 26. NOVEMBER 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT.· 26. NOVEMBER 1959
Nach dem Verfahren der Erfindung sollen elastische Schaumstoffe auf Polyurethanbasis hergestellt werden.
Es ist bekannt, zu diesem Zweck einen Polymischester mit einem Überschuß an einem Toluylendiisocyanatisomerengemisch
in Gegenwart eines tertiären Amins und Wasser umzusetzen. So bestehen die aufzuschäumenden
Gemische gemäß der deutschen Patentschrift 939 404 aus einem a) Polymischester einer aliphatischen Dicarbonsäure
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen (Adipinsäure), einem Glykol und einer aliphatischen Polyhydroxyverbindung
mit drei bis sechs OH-Gruppen (Glycerin), b) Toluylendiisocyanat, das handelsüblich als 2,4- und
2,6-Isomerengemisch vorliegt, c) einem tertiären Amin (Hexahydrodimethylanilin) und d) wenig Wasser. Nach
dem Verfahren vorliegender Erfindung wird als Polymischester ein höhermolekularer, eine relative Viskosität
zwischen 0,05 und 0,36 aufweisender Polyester mit einer Säurezahl unter 37,6, die nicht größer als ein Drittel der
Hydroxylzahl und deren Summe mit der Hydroxylzahl nicht größer als 100 ist, verwendet, der aus einer linearen
aliphatischen, 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden a,ci>TDicarbonsäure, einem Di-, Tri- oder Polyäthylenglykol
und einer aliphatischen Polyhydroxyverbindung mit mindestens drei Hydroxylgruppen erhalten ist,
wobei der Hydroxylgruppenanteil der letzteren 4,5, vorzugsweise 5,5 bis 10% der zur Umsetzung mit der
Säure bereitstehenden Hydroxylgruppen entsprochen hat.
Kennzeichnend für das Verfahren der Erfindung ist, daß es auf der Anwendung eines im wesentlichen linearen
hochmolekularen Polymischesters beruht, da zu dessen Herstellung, für welche an dieser Stelle kein Schutz
beansprucht wird, nur eine geringe Menge einer Polyhydroxyverbindung einzusetzen ist. Ein solcher Polyester
hat neben einer endständigen Carboxylgruppe und einer endständigen Hydroxylgruppe nur einen geringen
Anteil von zwischen den endständigen Gruppen liegenden Hydroxylgruppen, die neben den endständigen Gruppen
mit Toluylendiisocyanat in Reaktion treten.
Es wurde gefunden, daß mit einem solchen Polymischester ein Schaum erhalten wird, der bei einem niedrigen
spezifischen Gewicht einen wesentlich kleineren Kompressionswiderstand aufweist als ein Schaum, der unter
Anwendung eines stark vernetzten, z. B. aus 3 Mol einer Dicarbonsäure, 3 Mol eines Polyglykols, wie Butylenglykol,
und 1 Mol eines Triols, wie Glycerin, gewonnenen Polymischesters anfällt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß anzuwendenden Polymischester dienen als aliphatische Polyhydroxyverbindungen
mit mindestens drei Hydroxylgruppen, vorzugsweise Glycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Sor- so
bit, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan od. dgl. Da solche mehrwertigen Alkohole in Seitenketten Hydroxylgruppen
aufweisen, haben die Polymischester bei gegebenem Molekulargewicht eine höhere Viskosität als Harze,
Verfahren zum Herstellen
eines elastischen Schaumstoffes
auf Polyurethanbasis
Anmelder:
Hudson Foam Plastics Corporation,
Yonkers, N. Y. (V. St. A.)
Yonkers, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. E. Berkenfeld, Patentanwalt,
Köln 3, Universitätsstr. 31
Köln 3, Universitätsstr. 31
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. Juli 1954
V. St. v. Amerika vom 8. Juli 1954
Dr. Christopher L. Wilson, Sloatsburg, N. Y.,
und Henry George Hammon, Piermont, N. Y.
und Henry George Hammon, Piermont, N. Y.
(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
die nicht unter Verwendung solcher Alkohole gewonnen
werden. Weil der erfindungsgemäß zur Schäumung verwendete Polymischester eine relativ hohe Viskosität
aufweist, nimmt die Schaumstabilität während des Schäumens beträchtlich zu. Wenn die zur Herstellung
des Polymischesters eingesetzten Verbindungen Seitenketten aufweisen, fördert das bei der Schaumreaktion
benutzte Diisocyanat die Verbindung benachbarter Ketten der Moleküle. Wenn diese Vernetzung sorgfältig
kontrolliert wird, besitzt das Schaumerzeugnis bei einem niedrigen spezifischen Gewicht gesteigerte elastische
Eigenschaften, Festigkeit und gummiartigen Charakter. Dies wird erfindungsgemäß durch die Anwendung des
erwähnten Polymischesters erreicht.
Für das Verfahren der Erfindung wird ein technisches Toluylendiisocyanat verwendet, das handelsüblich ein
Gemisch aus 2,4- und 2,6-Isomeren in wechselnden Mengen ist. Der Anteil des 2,6-Isomeren ist vorteilhäfterweise
größer als 10%; er liegt zweckmäßigerweise zwischen 20 und 40°/0. Der Polymischester und das
Diisocyanat können im Verhältnis von etwa 30 g PoIy7-ester
zu 5 bis 9 ecm (6 bis 11g) Diisocyanat eingesetzt
werden. .
Für das Verfahren der Erfindung kann ein beliebiges tertiäres Amin als Katalysator verwandt werden, z. B.
Pyridin, Kollidin, Lutidin, Methylmorpholin, Triäthylamin und 2-Diäthylaminoäthylacetat. Es können auch
Salze, die diese Amine mit langkettigen Fettsäuren, wie Ölsäuren und Ricinolsäure, sowie mit Estern ' bilden,
909 650/555
verwendet werden; ausgenommen sind Acetate von Oxyaminen, z. B. 2-Diäthylaminoäthanol. Die als Urethane
bekannten Reaktionsprodukte aus diesen tertiären Oxyaminen und Isocyanaten können ebenfalls verwendet
werden.
Die Basizität und Menge des benutzten tertiären Amins bestimmen die Geschwindigkeit der Umsetzung zwischen
Polymischester undlsocyanat. Die Reaktionsgeschwindigkeit kann fast wunschgemäß allein durch die Wahl von
Aminen verschiedener Basizität geändert werden. Die jeweils erforderliche Menge Aminkatalysator ändert sich
so sehr mit dem angewandten Amin und den anderen Bestandteilen, daß keine allgemeine Regel für eine
spezifische Menge angegeben werden kann. Es kann nur gesagt werden, daß eine ausreichende Menge Katalysator
anzuwenden ist, damit die Reaktion in etwa 30 Minuten zu wenigstens etwa 80 %, in etwa 24 Stunden praktisch
vollständig beendet ist. Die ohne Wärmezufuhr verlaufende Reaktion geht wahrscheinlich noch einige Zeit
sehr langsam weiter, auch dann, nachdem das Produkt erhärtet und fertig zum Gebrauch ist. Für alle praktischen
Zwecke jedoch ist die Reaktion nach 24 Stunden im wesentlichen beendet, wenn in Übereinstimmung mit
den folgenden Beispielen verfahren wird.
Die Menge Wasser wird so bemessen, daß sich genügend Gas zur Erzeugung eines Schaumes mit der gewünschten
Dichte entwickelt. Je größer die eingesetzte Menge Wasser ist, um so niedriger ist die Dichte des erzeugten
Schaumes. Das Aufschäumen tritt praktisch sofort nach Entwicklung der Kohlensäure ein. Zweckmäßigerweise
gibt man die Reaktionsteilnehmer in 30 Sekunden zusammen.
Durch die Anwendung von Schaumstabilisatoren kann die Herstellung eines Schaumproduktes mit einheitlicher
und kleiner: Blasengröße unterstützt werden. Die Menge des anzuwendenden Stabilisators hängt von der gewünschten
Struktur, d. h. der Größe der Zellen bzw. Blasen ab, die das Endprodukt haben soll. Die Höchstmenge,
die als günstig erkannt wurde, beträgt etwa 5°/0 des Gewichtes der Reaktionsmischung. Bis zu diesem
Betrag kann jede beliebige Menge eingesetzt werden. Größere' Mengen bringen keinen wesentlichen Vorteil.
Die Größe der Blasen kann auch durch die Art des angewendeten Schaumstabilisators verändert werden.
Einige der als Katalysator für die Schaumreaktion benutzten Stoffe können auch als Schaumstabilisatoren
•wirken. Beispiele für als besonders wirksam erkannte Schaumstabilisatoren sind: Reaktionsprodukte aus
Aminen, wie z. B. Diäthylamin, Triäthylamin,
CeH5NHCO2CH2CH2N(CH2CH3)2
von dem Aceton selbst ermittelt. Wenn die Auslauf zeit der Lösung I1 und die des Acetons t2 ist, dann ergibt sich
die relative Viskosität aus folgender Gleichung:
JlTZ j?
1. Zu 30 g eines aus 174 g Dimethyladipat, 108 g Diäthylenglykol und 3 g Glycerin erhaltenen Polymischesters
mit einer Säurezahl von 0,9, einer Hydroxylzahl von 54 und einer Viskosität von 0,075 wurden 7,5 ecm
technisches Toluylendiisocyanat, 1,5 g des Trisphenylurethans von Triäthanolamin, 1 g Ölsäure und 0,5 ecm
Wasser gegeben. Die Mischung wurde mit einem mechanischen Rührer 20 Sekunden gerührt und schäumen
gelassen. Nach 24 Stunden bestand das Produkt aus einem elastischen, biegsamen Schaum mit untereinander verbundenen
Poren mittlerer Größe.
2. Zu 30 g eines aus 202 Gewichtsteilen Sebacinsäure, 157 Gewichtsteilen Triäthylenglykol und 7 Gewichtsteilen
Pentaerythrit erhaltenen Polymischesters mit einer Säurezahl von 13,9 und einer Hydroxylzahl von 44 sowie einer
Viskosität von 0,118 wurden 7,5 ecm technisches Toluylendiisocyanat,
0,8 ecm 2-Cyanoäthyl-2-diäthylaminoäthyläther und 0,5 ecm Wasser zugesetzt. Die Mischung wurde
20 Sekunden lang mit einem mechanischen Mischer gerührt und schäumen gelassen. Nach 24 Stunden
bestand das Produkt aus einem elastischen, biegsamen Schaum mit großen, untereinander verbundenen Poren.
3. Zu 30 g eines aus 146 Gewichtsprozenten Adipinsäure, 115 Gewichtsprozenten Diäthylenglykol und 10 Gewichtsprozenten
eines mehrwertigen Alkohols der Formel
HO-CH2-CH2-OCH2-C
(CH2OH) · CH2CH
(CH3) ·
(CH3) · CH2OH)
(CH3) · CH2OH)
CH3C6H3(NHCO2CH2CH2N (CH2CH3)2)2
und einer langkettigen Fettsäure, wie Ölsäure, Ricinolsäure oder nichtiogenen Netzmitteln, wie
CH3(CH2)7C6H4O(CH2CH2O)15H
Es können auch anorganische Radikale enthaltende Salze der Ricinolsäure angewendet werden, die sich in der
Reaktionsmischung verteilen. Tertiäre Aminverbindungen können sowohl als Katalysatoren wie auch als
■Schaumstabilisatoren dienen, je nach der relativen Menge von Amin und Fettsäure.
Dem Reaktionsgemisch können gegebenenfalls auch Füllstoffe und Pigmente zugesetzt werden.
■ Die vorstehend und in den folgenden Beispielen für die ■Viskosität angegebenen relativen Werte wurden mit Hilfe
eines Ostwald-Viskosimeters bestimmt, und zwar wurden die Auslaufzeiten bei 25° C einer Lösung von 4 g des
Polymischesters in 96 ml chemisch reinem Aceton sowie erhaltenen Polymischesters mit einer Säurezahl von 15,
einer Hydroxylzahl von 48 und einer Viskosität von 0,086 wurden 7,5 ecm technisches Toluylendiisocyanat, 1 ecm
2-Diäthylaminoäthylacetat, 0,55 ecm Diäthylaminoleat
und 0,5 ecm Wasser zugesetzt. Die Mischung wurde 20 Sekunden lang kräftig mit einem mechanischen Mischer
gerührt und schäumen gelassen. Nach 24 Stunden bestand das Produkt aus einem elastischen, biegsamen
Schaum mit Poren mittlerer Größe.
4. Zu 30 g eines aus 100 Gewichtsprozenten Bernsteinsäureanhydrid,
115 Gewichtsteilen Diäthylenglykol und 7 Gewichtsprozenten Pentaerythrit erhaltenen Polyesterharzes
mit einer Säurezahl von 13, einer Hydroxylzahl von 69 und einer Viskosität von 0,081 wurden 7,5 ecm
technisches Toluylendiisocyanat, 1 ecm 2-(2-Morpholinyläthoxy)-tetrahydropyran,
0,5 ecm einer 50°/oigen Lösung
von Natriumricinoleat und 0,25 ecm Wasser gegeben. Die Mischung wurde 20 Sekunden lang kräftig mit einem
mechanischen Mischer gerührt und schäumen gelassen. Nach 24 Stunden bestand das Produkt aus einem elastischen,
biegsamen Schaum mit großen untereinander verbundenen Poren.
5. Zu 30 g eines aus 89 g Äthylen-bis-(glykolsäure), 57 g Diäthylenglykol und 4 g Trimethyloläthan erhaltenen
Polyesters mit einer Säurezahl von 21 und einer Viskosität von 0,076 wurden 7,5 ecm technisches Toluylendiisocyanat
und 0,75 ecm Bis-diäthyläthanolaminadipat und
0,5 ecm Wasser gegeben. Die Mischung wurde mit einem Spatel bis zur vollständigen Durchmischung gerührt und
schäumen gelassen. Nach 2 Tagen bestand das Produkt aus einem biegsamen Schaum.
6. Zu 90 g eines aus 292 g Adipinsäure, 230 g Diäthylenglykol und 16 g Trimethyloläthan erhaltenen Polyesters
mit einer Säurezahl von 8, einer Hydroxylzahl von 56
und einer Viskosität von 0,098 wurden 25,5 g technisches Toluylendiisocyanat, 1,9 g Wasser, 1,5 ecm Diäthylaminoleat
und 2,25 ecm Bis-diäthyläthanolaminadipat
gegeben. Die Mischung wurde in einem Behälter bis zum vollständigen Durchmischen gerührt, dann in einen
zweiten Behälter geschüttet und schäumen gelassen. Nach 24 Stunden bestand das Produkt aus einem elastischen
Schaum mit großen, untereinander verbundenen Poren.
7. Zu 30 g eines aus 146 g Adipinsäure, 134 g Diglykolsäure, 228 g Diäthylenglykol und 14 g Pentaerythrit
erhaltenen Polyesters mit einer Viskosität von 0,067 und einer Säurezahl von 37,5 wurden 7 ecm technisches
Toluylendiisocyanat, 0,3 ecm Triäthylamin, 0,5 ecm Diäthylaminoleat
und 0,7 ecm Wasser gegeben. Die Mischung wurde 20 Sekunden lang kräftig durchmischt
und schäumen gelassen. Das nach 24stündigem Stehen entstandene Produkt stellte einen leichten, elastischen
Schaum dar.
Claims (2)
1. Verfahren zum Herstellen eines elastischen· Schaumstoffes auf Polyurethanbasis durch Umsetzen
eines Polymischesters mit einem Überschuß an einem Toluylendiisocyanatisomerengemisch in Gegenwart
eines tertiären Amins und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymischester ein höhermolekularer,
eine relative Viskosität zwischen 0,05 und 0,36 aufweisender Polyester mit einer Säurezahl von
höchstens 37,6, die nicht größer als ein Drittel der Hydroxylzahl und deren Summe mit der Hydroxylzahl
nicht größer als 100 ist, verwendet wird, der aus einer linearen aliphatischen, 4 bis 10 Kohlenstoffatome
enthaltenden α,ω-Dicarbonsäure, einem Di-, Trioder
Polyäthylenglykol und einer aliphatischen PoIyhydroxyverbindung mit mindestens drei Hydroxylgruppen
erhalten ist, wobei der Hydroxylgruppenanteil der letzteren 4,5 bis 10°/0 der zur Umsetzung
mit der Säure bereitstehenden Hydroxylgruppen entsprochen hat.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyester mit einem Hydroxylgruppenanteil
nicht unter 5,5 °/0 verwendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 939 404;
»Kunststoffe«, 42 (1952), S. 307.
Deutsche Patentschrift Nr. 939 404;
»Kunststoffe«, 42 (1952), S. 307.
© 909 650/555 11.59
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US442196A US2970118A (en) | 1954-07-08 | 1954-07-08 | Cellular polyurethane resin and process of preparing same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1069868B true DE1069868B (de) | 1959-11-26 |
Family
ID=23755884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT1069868D Pending DE1069868B (de) | 1954-07-08 | Verfahren zum Herstellen eines elastischen Schaumstoffes auf Polyurethanbasis |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US2970118A (de) |
CH (1) | CH338604A (de) |
DE (1) | DE1069868B (de) |
FR (1) | FR1134076A (de) |
GB (1) | GB789754A (de) |
NL (1) | NL104969C (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE553557A (de) * | 1955-12-21 | |||
DE1112285B (de) * | 1959-01-17 | 1961-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen |
US3449467A (en) * | 1965-06-03 | 1969-06-10 | Union Carbide Corp | Hydroxyl terminated polyester oligomers |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB659344A (en) * | 1948-05-04 | 1951-10-24 | United Aircraft Corp | Improvements in or relating to hollow aircraft propeller blades |
US2577279A (en) * | 1948-06-25 | 1951-12-04 | Lockheed Aircraft Corp | Foamed alkyd-isocyanate plastics |
US2602783A (en) * | 1949-01-14 | 1952-07-08 | Lockheed Aircraft Corp | Cellular foamed alkyd-diisocyanate resins |
US2650212A (en) * | 1949-08-20 | 1953-08-25 | Bayer Ag | Adhesive composition comprising a diisocyanate modified polyester |
US2611756A (en) * | 1950-01-16 | 1952-09-23 | Cambridge Ind Company | Polyvinyl resin plasticized with polyester |
BE516512A (de) * | 1951-12-24 |
-
0
- NL NL104969D patent/NL104969C/xx active
- DE DENDAT1069868D patent/DE1069868B/de active Pending
-
1954
- 1954-07-08 US US442196A patent/US2970118A/en not_active Expired - Lifetime
-
1955
- 1955-06-28 GB GB18591/55A patent/GB789754A/en not_active Expired
- 1955-07-05 CH CH338604D patent/CH338604A/fr unknown
- 1955-07-08 FR FR1134076D patent/FR1134076A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB789754A (en) | 1958-01-29 |
CH338604A (fr) | 1959-05-31 |
NL104969C (de) | |
FR1134076A (fr) | 1957-04-05 |
US2970118A (en) | 1961-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1046873B (de) | Verfahren zur Herstellung von homogenen Formkoerpern, Schaumkoerpern oder UEberzuegen | |
DE2138403A1 (de) | Katalysator für die Herstellung von Polyurethan | |
DE1802500A1 (de) | Polyurethane aus Fettsaeuren und Verfahren zur Herstellung derselben | |
DE2711735C2 (de) | ||
DE1694693B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von weichen Polyurethanschaumstoffen | |
DE1694162A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
DE1643170A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisocyanatdimeren | |
DE2138402C2 (de) | Katalysatorkombination für Polyurethane | |
DE1078322B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE1069868B (de) | Verfahren zum Herstellen eines elastischen Schaumstoffes auf Polyurethanbasis | |
DE1154273B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE2246696A1 (de) | Polyurethanschaum und verfahren zu seiner herstellung | |
DE1520448A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von zur Polyurethanbildung befaehigten Polyolen | |
DE1645513B2 (de) | Verfahren zur Vernetzung von endständige Isocyanatgruppen aufweisenden Präpolymeren | |
DE1096033B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE2029293C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen Bayer AG, 5090 Leverkusen | |
DE1237777B (de) | Einstufiges Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE2139317B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls verschäumten Polyurethanen | |
DE1168633B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-schaumstoffen | |
DE1121801B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
DE2603498A1 (de) | Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden schaumstoffen | |
DE1127075B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethankunststoffen | |
DE1144475B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
DE1047419B (de) | Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe | |
DE1215360B (de) | Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe |