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Verfahren zur Herstellung von Acetalen Die Erfindung betrifft ein
Verfahren zur Herstellung von Acetalen.
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Es ist bekannt, Aldehyde aus Monoolefinen, Kohlenoxyd und Wasserstoff
in Gegenwart eines Katalysators unter geeigneten Temperatur- und Druckbedingungen
durch eine sogenannte Oxosynthese herzustellen.
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Bei der Oxosynthese kann an Stelle eines einfachen Olefins eine ungesättigte
organische Verbindung mit einer funktionellen Gruppe als Ausgangsmaterial verwendet
werden; die Aldehydausbeuten schwanken aber beträchtlich, je nach der chemischen
'Natur des Ausgangsmaterials.
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Es wurde bisher festgestellt, daß ungesättigte Verbindungen mit einer
Aldehydgruppe im Molekül nur geringe Ausbeuten an Primärprodukt, d. h. an Dialdehyd,
durch Carbonylierung der Doppelbindung ergeben. Dies beruht darauf, daß einmal Sekundärreaktionen,
insbesondere Polymerisation, in der Reaktionszone eintreten und zum anderen, weil
Schwierigkeiten in der Gewinnung des Reaktionsproduktes auftreten, die noch durch
die instabile Natur der Dialdehyde vermehrt werden.
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Versuche, die Aktivität der ursprünglich vorhandenen Aldehydgruppe
herabzusetzen, z. B. durch Kondensation der Aldehydgruppe mit geeigneten Reagenzien,
und das erhaltene Produkt mit den Bedingungen der Oxosynthese zu behandeln, haben
zu keiner wesentlichen Verbesserung der Ausbeute an primärem Carbonylierungsprodukt
geführt. So wurde Acrolein nach Umwandlung in sein Dimethyl- bzw. Diäthylacetal
der Oxosynthese unterworfen, aber es wurden nur geringe Ausbeuten an Monoacetal
des entsprechenden Dialdehyds erhalten. Acrolein wurde auch schon in das Diacetat
umgewandelt und durch Oxosynthese daraus Succindialdehyd in mäßigen Ausbeuten hergestellt.
Das Diacetat ist jedoch schwierig zu handhaben, und das Hauptprodukt der Oxosynthese
läßt sich von den Nebenprodukten nur sch-,vierig und mit geringen Ausbeuten abtrennen.
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Erfindungsgemäß werden Acetale erhalten, die sich leicht und in guter
Ausbeute aus den Reaktionsgemischen gewinnen lassen, wenn man olefinisch ungesättigte,
keine freien Aldehydgruppen tragende Verbindungen, gegebenenfalls olefinisch ungesättigte
Aldehyde nach Acetalisierung mit ein- oder zweiwertigen Alkoholen, in an sich bekannter
Weise mit Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart eines Kobaltkatalvsators bei erhöhten
Temperaturen und Drücken umsetzt und die erhaltenen freien Aldehyde in den Reaktionsgemischen
teilweise oder vollständig durch Behandlung mit ein- oder zweiwertigen Alkoholen
acetalisiert und anschließend die Acetale durch fraktionierte Destillation aus den
Reaktionsgemischen gewinnt. Gemäß einer Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung
von Diacetalen in guten Ausbeuten aus einem olefinisch ungesättigten Aldehyd wird
der Aldehyd mit einem einwertigen oder zweiwertigen Alkohol zu einem Acetal umgesetzt,
das Acetal in an sich bekannter Weise mit Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart
eines Kobaltkatalysators bei erhöhten Temperaturen und Drücken umgesetzt, wobei
eine Aldehydgruppe an die Doppelbindung angelagert und ein Monoacetal eines Dialdehyds
gebildet wird. Vor der Abtrennung der Komponenten aus der flüssigen Phase wird das
das Acetal enthaltende Reaktionsprodukt ganz oder teilweise mit einem einwertigen
oder zweiwertigen Alkohol zu einem Diacetal umgewandelt und aus dem Reaktionsprodukt
das Diacetal durch fraktionierte Destillation gewonnen.
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Die vor der Oxosynthese stattfindende Bildung der Acetale wird vorzugsweise
mit gesättigten aliphatischen Glykolen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere
1,2- und 1,3-Glykolen, durchgeführt. Für die Umwandlung von Acrolein wird z. B.
bevorzugt in bekannter Weise 1,3-Butylenglykol verwendet, für Tetrahydrobenzaldehyd
vorzugsweise Äthylenglykol.
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Gemäß einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung
von Monoacetal in guter Ausbeute aus einer olefinisch ungesättigten Verbindung ohne
Aldehydgruppe wird diese Verbindung in an sich bekannter Weise mit Kohlenoxyd und
Wasserstoff
in Gegenwart eines Kobaltkatalysators bei erhöhter Temperatur und Überdruck umgesetzt,
wobei eine Aldehydgruppe an die Doppelbindung angelagert wird; danach wird das freie
Aldehyd vor der Abtrennung aus dem Reaktionsgemisch ganz oder teilweise mit einem
ein- oder zweiwertigen Alkohol in das Acetal umgewandelt und das Reaktionsprodukt
ganz oder teilweise zur Gewinnung des Acetals fraktioniert destilliert.
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Bevorzugt werden für die Oxosynthesestufe gemäß der Erfindung Temperaturen
von 100 bis 180° C verwendet. Der bevorzugte Druckbereich liegt zwischen 50 und
250, insbesondere zwischen 100 und 200 Atmosphären.
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Als verfahrensgemäß zu verwendende nichtaldehydische, olefinisch ungesättigte
Verbindungen seien genannt: ungesättigte Alkohole, wie Allylalkohol und Crotylalkohol,
ungesättigte Säuren, wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure und Oleinsäure,
ungesättigte Ester, wie Äthylacrylat, Methylacrylat, 111ethylmethacrylat, Äthy lmethacrylat,
Allylacetat, Tetrahydrobenzylacetat, Tetrahy drobenzyl-tetrahydrobenzoat, sowie
ungesättigte Ketone und ungesättigte Nitrile. Das Tetrahydrobenzyl-tetrahydrobenzoat
läßt sich aus d3-Tetrahydrobenzaldehyd und Methyloleat durch die Tischencko-Reaktion
herstellen.
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DieOxosynthesereaktion mit ungesättigtenAcetalen wird vorzugsweise
in Gegenwart eines Lösungsmittels, das vorzugsweise niedriger als die anschließend
gebildete Diacetal siedet, durchgeführt. Bevorzugte Lösungsmittel sind Paraffine
mit niederem Molekulargewicht, Naphthene, wie Cyclohexan und Methylcyclohexan, und
Aromaten, wie Benzol. Gasolinfraktionen mit niedrigerem Siedepunkt als das anschließend
gebildete Acetal sind besonders geeignet.
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Werden ungesättigte Verbindungen mit einer nichtaldehydischen funktionellen
Gruppe verwendet, so dienen einwertige Alkohole bevorzugt zur Acetalbildung, obwohl
gegebenenfalls auch Glykole angewendet werden können.
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Die Acetalisierung kann durchgeführt werden, ohne daß vorher das Lösungsmittel
entfernt wurde. Das während der Acetalisierung gebildete Wasser wird fortlaufend
mit dem Lösungsmittel entfernt, während die Mischung am Rückflußkühler siedet. Nach
Beendigung der Acetalisierungsreaktion kann das zurückgebliebene Lösungsmittel durch
Destillation bei Atmosphärendruck entfernt werden, und das Acetal wird danach durch
Destillation bei vermindertem Druck isoliert.
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Die Abtrennung des Syntheseproduktes von den ungesättigten Aldehyden
erfolgt vorzugsweise durch Destillation bei vermindertem Druck von z. B. 0,1 bis
50 mm.
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Zur Bildung des Acetals aus dem Oxosynthesereaktionsprodukt gemäß
der Erfindung kann irgendein einwertiger oder zweiwertiger Alkohol verwendet werden.
Unter dem Ausdruck Alkohol sind dabei sowohl aliphatische als auch cycloparaffinische
Hydroxylverbindungen zu verstehen.
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Als bevorzugte Alkohole werden verwendet: gesättigte, aliphatische,
einwertige Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder zweiwertige Alkohole mit
2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Äthylenglykol und 1,3-Butylenglykol z. B. eignen sich
gut. Außerdem werden z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, n-Butanol, iso-Butanol,
1,3-Propandiol und 2,3-Butylenglykol verwendet. Zur Umwandlung der Aldehyde in Acetale
lassen sich zahlreiche wohlbekannte Verfahren verwenden. Eine Abwandlung des Verfahrens
nach Haworth und Lapworth (Journal of the Chemicai Society, 1922, S. 79), bei der
Ammoniumchlorid als Katalysator verwendet wird und zur Entfernung des Wassers aus-
der Reaktionsmischung mit einem niedrigsiedenden Lösungsmittel erhitzt wird, hat
sich als befriedigend erwiesen. Als niedrigsiedende Lösungsmittel, die unter 100°
C sieden, werden bevorzugt Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe
verwendet, obwohl sich auch Äther und andere Lösungsmittel eignen.
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DieBedingungen für dieUmwandlung derAldehyde im Oxosyntheseprodukt
in Acetale sind im allgemeinen auch wirksam für die gleichzeitige Zersetzung der
im Oxosyntheseprodukt enthaltenen Kobaltcarbonyle.
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Für die Herstellung der Diacetale ist es nicht wesentlich, daß der
zur Umwandlung der freien Aldehyde verwendete Alkohol der gleiche ist, der zur Herstellung
der Acetale aus dem ungesättigten Aldehyd, der als Ausgangsmaterial diente, verwendet
wurde, obwohl es zweckmäßig ist.
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Die Diacetale können gegebenenfalls in die entsprechenden Aldehyde
durch an sich bekannte Verfahren umgewandelt werden, z. B. durch Erwärmen mit verdünnten
Mineralsäuren, wie 10gewichtsprozentige Chlorwasserstoffsäure, auf 70° C.
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Die in der Oxosynthesereaktion bisher üblicherweise verwendeten Katalysatoren
waren feste, kobalthaltige Materialien. So bestand z. B. ein typischer Katalysator
aus 100 Gewichtsteilen Kobalt, 5 Gewichtsteilen Thoroxyd, 9 Gewichtsteilen Magnesiumoxyd
und 200 Gewichtsteilen Kieselgur. Auch wurden schon feste Kobaltverbindungen, wie
basische Kobaltcarbonate, Kobaltnaphthenate und Kobaltsalze von Fettsäure, verwendet,
und zwar im allgemeinen in Verbindung mit einer festen porösen Füllung des Reaktionsgefäßes.
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Bevorzugt werden jedoch bei der Oxosynthesestufe des erfindungsgemäßen
Verfahrens Kobaltcarbonyle als Katalysatoren verwendet, die in das Synthesereaktionsgefäß
in flüssiger oder gasförmiger Form eingeführt werden. Eine derartige Arbeitsweise
ist Gegenstand der deutschen Patentanmeldung p 37640 IVd/12oD.
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Die Ausbeuteerhöhung an Acetalen bei Durchführung des Verfahrens gemäß
der Erfindung scheint dadurch erreicht zu werden, daß erstens Kondensations- und/oder
Polymerisationsreaktionen der Aldehyde und gegebenenfalls Acetalaustauschreaktionen
der Dialdehydmonoacetale bei der Aufarbeitung vermieden werden. Ein Austausch von
Acetalgruppen tritt zwischen dem Dialdehydmonoacetal und dem nicht umgesetzten,
ungesättigten Acetal ein und führt zu der Bildung von Dialdehyddiacetal und freiem,
ungesättigten Aldehyd. Eine entsprechende Acetalaustauschreaktion zwischen zwei
Molekeln Dialdehydmonoacetal ergibt Dialdehyddiacetal und freien Dialdehyd. Sowohl
der freie, ungesättigte Aldehyd als auch der freie Dialdehyd kondensieren oder polymerisieren
sich sehr leicht zu hochmolekularen Verbindungen, so daß ein großer Teil dieser
Verbindungen in den hochsiedenden Nebenprodukten verlorengeht. Das Dialdehydacetal
kann aus der Reaktionsmischung gewonnen werden, aber diese Reaktionen führen zu
einer Vergrößerung der Anzahl der vorhandenen Verbindungen und damit zu erhöhten
Schwierigkeiten bei der Aufarbeitung des Produktes zur Gewinnung der Dialdehydabkömmlinge.
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Die Erfindung wird in den nachstehenden Beispielen erläutert.
Beispiel
1 In diesem Beispiel ist die Anwendung des Verfahrens zurHerstellung vonDi-(1,3-butylenglykol)-acetal
des Succinaldehyds aus Acroleinacetal beschrieben.
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Acrolein wird in sein cyclisches Acetal mit 1,3-Butylenglykol durch
Erhitzen in einer Lösung von Cyclohexan umgewandelt, und zwar unter Verwendung von
Ammoniumchlorid als Katalysator und unter Entfernung des gebildeten Wassers aus
dem zurückfließenden Cyclohexan. Das gereinigte Acetal(2-Vinyl-4-methvl-1,3-dioxan)
wird durch Fraktionierung gewonnen. Dieses Acetal wird kontinuierlich mit Wassergas,
das ein Molverhältnis von Kohlenoxyd zu Wasserstoff von 1 : 1,3 aufweist, in einer
Lösung von Cyclohexan umgesetzt. Dabei wird ein tubuliertes Reaktionsgefäß verwendet,
das mit 400 ccm Ringen aus nichtrostendem Stahl gefüllt ist und in dem die zugeführte
Flüssigkeit und das zugeführte Wassergas zusammen von oben nach unten durch das
Reaktionsgefäß fließen. Dikobaltoctacarbonyl, gelöst im Cyclohexan, dient.als Katalysator.
Das Ausgangsprodukt enthält keinen freien Aldehyd. Die Arbeitsbedingungen und die
Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
| Tabelle 1 |
| Kontinuierliche Umsetzung von 2-Vinyl-4-methyl-I,3-dioxan in
einer Lösung von Cyclohexan |
| Oxosyntheseversuch Nr. |
| 1 I 2 3 I 4 I 5 I 6 |
| Zusammensetzung des Ausgangs- i |
| materials |
| Cvclohexan in Volumprozent ....... 54 64 61,5 67 67
67 |
| Acetal in Volumprozent . . . . . .. . . . . . 40,5 ` 36 38,5
33 33 33 |
| 1,3-Butylenglykol in Volumprozent. . 4,5 - - - - - |
| i |
| Bedingungen |
| Temperatur in ° C ................. 152 159 162 156 156 155 |
| Druck in kg/cm2 .. . .. . . . . .. . . . . . . . . 206,5
175 140 175 175 210 |
| Flüssigkeitszufuhr in ccm/Std....... 96 139 153 212
217 220 |
| Entbundenes Gas in 1/Std........... 54 157 138 124 105
95 |
| Kobaltkonzentration in g Co/1 ...... 1,1 0,86 4,10 3,56
0,94 0,83 |
| Analyse der Produkte |
| Freier Aldehydgehalt als Gewichts- |
| prozent C H O ................... 4,2 6,0 7,0 5,9 5,4 6,5 |
| Gebundener (Acetal) Aldehydgehalt |
| als Gewichtsprozent C H O ....... 6,7 5,2 4,6 5,9 5,0
4,0 |
| Bromzahl ......................... 3 16 15 13 15 3 |
Die Rohprodukte werden mit 1,3-Butylenglykol und Ammoniumchlorid als Katalysator
am Rückflußkühler gekocht und das während der Reaktion gebildete Wasser aus dem
Rücklaufstrom zusammen mit etwa Cyclohexan entfernt. Einzelheiten dieser Behandlung
zur Umwandlung des freien Aldehyds in das Diacetal sind in Tabelle 2 dargestellt.
| Tabelle 2 |
| Umwandlung des freien Aldehyds im Reaktionsprodukt in das Diacetal |
| Oxosyntheseversuch Nr. |
| 2 I 3 i 4 I 5 I 6 |
| I |
| Reaktionsprodukt in g ... .. ..................... 174 196
406 745 434 |
| Zugesetztes 1,3-Butylenglykol in g . .. .. ....... .. . 28,8
46 74 120 155 |
| Entferntes Wasser in g ... .. ..................... 6 8 27
27 15 |
| Entferntes Cyclohexan in g . . . . . . . . . . . . . .. . .
. . . . . 26,5 27,5 21,8 17 8 |
| Aldehydgehalt des Produktes in Gewichtsprozent |
| C H O .. ... .................................. 11,4 11,4 12,4
; 10,8 13 |
Keines der acetalisierten Produkte enthält wesentliche Mengen von freiem Aldehyd.
Während der Acetalisierung wird in der Reaktionsmischung vorhandenes Kobaltcarbonyl
zersetzt, so daß die erhaltenen Produkte frei von Kobaltcarbonyl sind.
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Die acetalisierten Produkte werden dann in einer Kolonne mit acht
Böden fraktioniert. Das Cyclohexan wird zuerst bei Atmosphärendruck entfernt. Dann
wird der Druck erniedrigt und eine Acroleinnacetalfraktion abgetrieben, die in der
Oxosynthesereaktion nicht umgewandelt wurde; danach folgt etwas Propionaldehydacetal,
das durch direkte Hydrierung im Oxosynthesereaktionsgefäß gebildet wurde, und ein
wenig unverändertes Glykol. Das Hauptprodukt, das Di-(1,3-butylenglykol)-acetal
des Succinaldehyds, wird als nächste Fraktion erhalten, die bei 109° C und 1,5 mm
siedet, während höhersiedende Produkte im Rückstand verbleiben. Die Dialdehyd-diacetalfraktionen
verfestigen sich, wenn sie bei Zimmertemperatur stehenbleiben. Die Zusammensetzung
der erhaltenen Produkte (mit Ausnahme des Cyclohexans) ist in Tabelle 3 angegeben.
| Tabelle 3 |
| Zusammensetzung der Acetalendprodukte in Gewichtsprozent |
| Oxosyntheseversuch Nr. |
| 2 und 3 I 4 I 5 I 6 |
| Erste Fraktion (Acroleinacetal) . . . . . . . . . . . . . .
. . . . 27 30 13 17 |
| Zweite Fraktion (Succindialdehyddiacetal) .. .. .. . 49 41
69 69 |
| Rückstand .. . . .. .............................. 24
29 18 14 |
| Ausbeute an Diacetal in g/100 g eingespeistes |
| Acrolein-monoacetal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . 67 54 106 104 |
Das erhaltene rohe Dialdehyddiacetal hat eine analytische Reinheit von etwa 85 Gewichtsprozent.
Durch Umkristallisation aus Methanol werden kleine weiße Nadeln mit einer analytischen
Reinheit von 96 Gewichtsprozent erhalten, und nach einer zweiten Umkristallisation
hat das Produkt eine Reinheit von 100 Gewichtsprozent. F. 82 bis 82,5° C. Beispiel
2 40 Raumteile 2-Vinyl-4-methyl-1,3-dioxan in 60 Raumteilen Cyclohexan und eine
zur Umsetzung des freienAldehyds in demReaktionsprodukt ausreichende Menge an 1,3-Butylenglykol
(etwa 40 Gewichtsteile 1,3-Butylenglykol auf je 200 Gewichtsteile des Reaktionsproduktes)
werden in einem mit 400 ccm Ringen aus nichtrostendem Stahl gefüllten, tubulierten
Reaktionsgefäß der Oxosynthese unterworfen. Die Reaktion wird kontinuierlich durchgeführt,
während Ausgangsflüssigkeit und Wassergas zusammen von oben nach unten fließen und
als Katalysator im flüssigen Ausgangsmaterial aufgelöstes Dikobaltcarbonyl verwendet
wird. Die Reaktionsbedingungen sind nachstehend aufgeführt: Zufuhr von flüssigem
Ausgangsprodukt in ccm/Std. ...................... 100 Temperatur (mittlere) in
o C . . . . . .. . 153 Wassergasgeschwindigkeit in 1/Std. .. 60 Molares Verhältnis
C O : H2 . . . . . . . . . 1 :1,25 Kobaltkonzentration in g Co/1 .. .. .. . 2,34
Druck in kg/cm2 . .. .. .. .. .. .. .. .. .. . 210 Das Reaktionsprodukt wird mit
1,3-Butylenglykol behandelt und das Di(1,3-butylenglykol)-acetal des Succinaldehy
ds in der im Beispiel 1 angegebenen Weise gewonnen. Die Ausbeute an Dialdehyddiacetal
beträgt 65 °/o, berechnet auf das Gewicht des eingesetzten Acroleinacetals.
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Um die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens zu veranschaulichen,
wurde folgender Versuch angestellt: 2-Vinyl-4-methyl-1,3-dioxan und 1,3-Butylenglycol
wurden unter den Bedingungen der Oxosynthese, wie angegeben, umgesetzt. Das Reaktionsprodukt
wurde destilliert, um das Lösungsmittel zu entfernen und dann. ohne vorherige Acetalisierung,
bei vermindertem Druck fraktioniert destilliert.
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Der Hauptanteil ging zwischen 65° C/1,5 mm und 72' C/0,9 mm
über und war unreines Dialdehydmonoacetal (Reinheit etwa 70 1/o); dann folgte eine
Fraktion, die zwischen 99 und 115' C/1,5 mm siedete und aus Diacetal bestand.
Die Gesamtausbeute an diesen beiden Produkten, bezogen auf das eingesetzte 2-Vinyl-4-methyl-1,3-dioxan,
. betrug 45 Gewichtsprozent der Theorie. Beispiel 3 Crotonaldehyd wird mit 1,3-Butylenglykol
durch Kochen am Rückflußkühler in einer Lösung von Cyclohexan und unter Verwendung
von Ammoniumchlorid als Katalysator in das cyclische Acetal umgewandelt und das
gebildete Wasser aus dem Cyclohexanrücklauf entfernt. Das Produkt wird fraktioniert
destilliert und das gereinigte Acetal gewonnen.
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Das Acetal wird unter den Bedingungen der Oxosynthesereaktion, wie
sie im Beispiel 1, Versuch 4, angegeben sind, umgesetzt. Das rohe Oxosyntheseprodukt
wird, wie im Beispiel 1 angegeben, mit 1,3-Butylenglykol umgesetzt, das Lösungsmittel
abgetrieben und das Produkt fraktioniert destilliert. Die Ergebnisse sind in Tabelle
4 angegeben. Das abdestillierte Lösungsmittel enthält eine geringe Menge Buty raldehyd.
| Tabelle 4 |
| Gewichts- |
| Fraktion rozent an |
| Siedebereich plösungs- |
| mittelfreiem |
| Produkt |
| 1 < 66° C/3 mm 24 |
| 2 66° C/3 mm bis 22 |
| 104° C/0,8 mm |
| 3 104 bis 115° C/0,8 mm 34 |
| Rückstand > 115° C/0,8 mm 20 |
Fraktion 1 besteht im wesentlichen aus dem Butvlenglykolacetal des n-Butyraldehyds,
das sich durch direkte Hydrierung des Crotonaldehydacetals gebildet hat. Fraktion
2 ist eine Mischung von nicht näher identifizierten Aldehydabkömmlingen und nichtaldehydischen
Produkten. Die Fraktion 3, eine ölige, farblose Flüssigkeit, besteht aus dem Di-(1,3-butylenglykol)-acetal
des Methylsuccinaldehyds.
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Beispiel 4 Es wird gemäß Beispie13 gearbeitet, nur daß an Stelle von
Crotonaldehyd Acrolein und an Stelle von 1,3-Butylenglykol 2,3-Butylenglykol für
die Bildung des Monoacetals und des Diacetals verwendet werden. Es werden 30 Gewichtsprozent
der Theorie an dem Di-(2,3-butylenglykol)-acetal des Succinaldehyds, bezogen auf
das in der Oxosyethese eingeführte Acroleinacetal, gewonnen. Kp. 5 mm 70 bis 76°
C.
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Beispiel s Es wird gemäß Beispiel 3 gearbeitet, nur daß an Stelle
von Crotonaldehyd Tetrahydrobenzaldehyd verwendet wird. Das verwendete Glykol ist
1,3-Butylenglykol.
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Das Di-(1,3-butylenglykol)-acetal des Cyclohexandialdehyds wird als
Fraktion, die bei 2 mm zwischen
153 und 170° C, hauptsächlich zwischen
162 und 170° C siedet, erhalten. Die Flüssigkeit erstarrt beim Stehen zu weißen
Kristallen.