DE1041251B - Verfahren zur Herstellung flammenfester Mischpolymerisate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung flammenfester Mischpolymerisate

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DE1041251B
DE1041251B DEV13012A DEV0013012A DE1041251B DE 1041251 B DE1041251 B DE 1041251B DE V13012 A DEV13012 A DE V13012A DE V0013012 A DEV0013012 A DE V0013012A DE 1041251 B DE1041251 B DE 1041251B
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DEV13012A
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English (en)
Inventor
Arthur Dock Fon Toy
Kenneth H Rattenbury
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Victor Chemical Works
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Victor Chemical Works
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung flammensicherer Mischpolymerisate, wobei dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß ein polymerisierbares Gemisch, das einen Monochlormethanphosphonsäuredi-(alkenyl)-ester und damit mischpolymerisierbare Stoffe enthält, polymerisiert wird.
Es wurde gefunden, daß viele allgemein angewandte entflammbare polymerisierbare Monomere, wenn sie mit einem Monochlormethanphosphorsäuredi-(alkenyl-ester mischpolymerisiert werden, in ihren physikalischen Eigenschaften verbessert und gleichzeitig flammenfest werden. Diese unerwartete Flammenfestigkeit wird schon erreicht, wenn man nur 10% des Phosphonatmonomeren mit dem entflammbaren Monomeren mischt und anschließend in Gegenwart einer kleinen Menge Katalysator (d. h. eines organischen Peroxyds) erhitzt. Die jeweiligen Mengen an Ausgangsstoffen und Katalysator und die Zeit- und Temperaturbedingungen, die zur Herstellung der Mischpolymerisate dieser Erfindung geeignet sind, können erheblich verändert werden, wie aus den folgenden Beispielen hervorgeht.
Die Monochlormethanphosphonsäuredi-(alkenyl) ester können durch Umsetzung eines Alkenylalkohols mit Chlormethanphosphoroxydichlorid in Gegenwart tertiärer Amine, wie Pyridin und Triäthylarnin, und gegebenenfalls eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol, Hexan usw., hergestellt werden.
Es gibt viele mischpolymerisierbare Monomere, die mit den Monochlormethanphosphonsäuredi-(alkenyl)-estern mischpolymerisiert werden können. Hierzu gehören: Vinylacetat, Methylmethacrylat, ungesättigte Polyester und verschiedene Diallylester gesättigter aliphatischer Dicarbonsäuren, wie Oxal-, Bernstein-, Sebazin-, Adipinsäure usw. Eine andere geeignete Säure ist Phthalsäure, die, obwohl sie einen Benzolring enthält, nicht als ungesättigt angesehen wird, da sie keine Äthylenbindungen enthält, die polymerisierbar sind.
Die polymerisierbaren Polyester sind durch ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen gekennzeichnet und deswegen polymerisierbar, ohne daß während der Härtung Wasser gebildet wird. Drei Verbindungsgruppen werden zur Herstellung der ungesättigten Polyester in an sich bekannter Weise benutzt: 1. Säuren, wie Maleinsäure, Fumarsäure, Itakonsäure, Phthalsäure usw.; 2. Alkohole oder Glykole, wie Allylalkohol, Ät'hylenglykol und Diäthylenglykol; 3. ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wie Styrol, Cyclopentadien und ähnliche Kohlenwasserstoffe. Die in der USA.-Patentschrift 2 255 313 beschriebenen Polyester sind Beispiele für die verschiedenen polymerisierbaren Stoffe, die angewandt werden können. Gewisse handelsübliche Polyester, wie die »Laminacs« Verfahren zur Herstellung
flammenfester Mischpolymerisate
Anmelder:
Victor Chemical Works,
Chicago, 111. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. H. Ruschke, Berlin-Friedenau,
und Dipl.-Ing. K. Grentzenberg, München 27,
Pienzenauerstr. 2, Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 27. Januar 1955
Arthur Dock Fon Toy, Park Forest, HL,
und Kenneth H. Rattenbury, Chicago Heights, 111.
(V. St. Α.),
sind, als Erfinder genannt worden
der American Cyanamid Company, bilden ebenfalls brauchbare Mischpolymerisate. Die besonderen Laminacs, die anschließend erwähnt werden, sind Maleinsäureanhydrid - Äthylenglykol - Polyester, die Styrol enthalten.
Die folgenden Tabellen erläutern einige der Mischpolymerisate der Erfindung. In allen Fällen wurden — wenn nicht anders angegeben — die angegebenen Mengen des Chlormethanphosphonsäureesters und des ausgewählten Monomeren in eine kleine Flasche gegeben und mit der erforderlichen Katalysatormenge versetzt. Die Flasche wurde dann mit Stickstoff gefüllt, fest geschlossen und 16 Stunden in einem ölbad auf 85° C erhitzt. Die Mengen sind in allen Fällen auf Gewichtsteile bezogen.
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3 4
Tabelle I
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäüredi-(allyl)-ester (DCMP) und Diallylphthalat (DAP)
Vo DCMP VoDAP VoB22O2* Aussehen Brenndauer **
0 100 2,5 hellgelber, harter Körper > 15 Sekunden
10 90 2,5 hellgelber, harter Körper 1 Sekunde
20 80 2,5 hellgelber, harter Körper 1 Sekunde
30 70 2,5 hellgelber, harter Körper 1 Sekunde
50 50 2,0 hellgelber, harter Körper 1 Sekunde
70 30 1,5 hellgelber, harter Körper 1 Sekunde
90 10 1,3 hellgelber, harter Körper 1 Sekunde
Tabellen
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester (DCMP) und Methylmethacrylat (MM)
% DCMP VoMM VoB22O2* Aussehen Brenndauer **
0 100 0,08 klarer, farbloser, glasiger Festkörper > 15 Sekunden
10 90 0,12 klarer, farbloser, glasiger Festkörper > 15 Sekunden
20 80 0,14 klarer, farbloser, glasiger Festkörper > 15 Sekunden
30 70 0,2 bröckliger, farbloser Festkörper 1 Sekunde
50 50 0,4 hellgelber, harter Festkörper 1 Sekunde
70 30 0,6 hellgelber, harter Festkörper 1 Sekunde
90 10 0,9 hellgelber, harter Festkörper 1 Sekunde
* Benzoylperoxydkatalysator, bezogen auf das Gesamtgewicht.
** Die Brenndauer wurde in allen Fällen dadurch bestimmt, daß ein Stück des Produktes (0,48 bis 0,32 cm Durchmesser) 15 Sekunden in der Spitze einer 2,5 bis 3,8 cm großen blauen Gasflamme erhitzt wurde, dann wurde die Flamme entfernt und bestimmt, wie lange das Stück weiterbrannte. Die angegebene Zeit ist in jedem Fall die längste von drei Bestimmungen. Die Flammfestigkeit wird als genügend angesehen, wenn die Brenndauer weniger als 15 Sekunden beträgt.
Tabelle III
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester (DCMP) und Diallylsuccinat (DAS)
Vo DCMP Vo DAS 0Z-B22O2 Aussehen Brenndauer
0
10		 100
90		 2.5
2,5		 klarer, hellgelber, harter Kunstgummi
körper
klarer, hellgelber, harter Kunstgummi
körper
klarer, hellgelber, harter Kunstgummi
körper
klarer, hellgelber, harter Kunstgummi
körper
klarer, hellgelber, harter Kunstgummi
körper
klarer, hellgelber, harter Kunstgummi
körper
klarer, hellgelber, harter Kunstgummi
körper		 > 15 Sekunden
> 15 Sekunden
20
30		 80
70		 2.5
2,5		 2 Sekunden
1 Sekunde
50 50 2,0 1 "Sekunde
70
90		 30
10		 1,5
1,3		 1 Sekunde
1 Sekunde
Tabelle IV
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester (DCMP) und Vinylacetat (VA)*
Vo DCMP VoVA VoB22O2 Aussehen Brenndauer
0 100 0,2 blasiger Kunstgummi > 15 Sekunden
10 90 0,2 trüber, fester Körper 2 Sekunden
20 80 0,4 trüber, fester Körper 1 Sekunde
30 70 0,5 trüber, fester Körper 1 Sekunde
50 50 0,6 bröckliger Kunstgummi nicht geprüft
70 30 0,7 bröckliger Kunstgummi nicht geprüft
90 10 0,9 Kunstgummi nicht geprüft
20stündige Polymerisation bei 55 bis 70° C.
5 6
Tabelle V
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäuredi- (allyl) -ester (DCMP) und Laminae 4201
»/ο DCMP °/o Laminae 1,0 Aussehen Brenndauer
0 100 0,5 klarer, hellgelber, fester Körper > 15 Sekunden
10 90 0,5 klarer, hellgelber, fester Körper 2 Sekunden
20 80 0,6 klarer, hellgelber, bröckliger Körper 1 Sekunde
30 70 0,7 klarer, hellgelber, bröckliger Körper 4 Sekunden
50 50 0.8 klarer, hellgelber, bröckliger Körper 2 Sekunden
70 30 0,9 klarer, hellgelber, harter Kunstgummi 2 Sekunden
90 10 klarer, hellgelber, fester Körper 1 Sekunde
Tabelle VI
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester (DCMP) und Laminae 4150
%> DCMP °/o Laminae '/· BZ2°2 Aussehen Brenndauer
0 100 0,5 klarer, hellgelber, fester Körper > 15 Sekunden
10 90 0,5 klarer, hellgelber, fester Körper > 15 Sekunden
20 80 0,6 klarer, hellgelber, fester Körper 2 Sekunden
30 70 0,9 klarer, hellgelber, fester Körper 4 Sekunden
50 50 1,1 klarer, hellgelber, kautschukartiger Körper nicht geprüft
70 30 1,3 klarer, hellgelber, kautschukartiger Körper nicht geprüft
90 10 1.5 klarer, hellgelber, fester Körper 1 Sekunde
Ähnliche Proben aus Laminae 4116 und einer Mischung aus Laminae 4116 (75%) und Laminae 4734 (25%) wurden mit Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester polymerisiert. Es wurde gefunden, daß Festkörper mit ausreichender Flammfestigkeit aus allen Massen erhalten werden, die mindestens 20% Phosphonatmonomeres enthalten.
Aus den obigen Beispielen geht hervor, daß bei dem Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester die Flammfestigkeit seiner Mischpolymerisate allgemein mit dem Prozentsatz an Phosphonat steigt. In einigen Fällen ergeben bereits 10% genügende Widerstandsfähigkeit. Der Wert, bei dem das Mischpolymerisat selbst-
erlöschend wird, schwankt etwas mit den verschiedenen Phosp'honatmonomeren, liegt aber allgemein im Bereich von 10 bis 30%.
Die steht im scharfen Gegensatz zum Verhalten des Chlormethanphosphonsäuredi-(methallyl)-esters. Diese Verbindung brennt leicht, wenn sie für sich polymerisiert wird. Selbst wenn sie mit 50% des Diallylesters polymerisiert ist, brennt das Mischpolymerisat guit. Wenn jedoch der entflammbare Dimethallylester mit anderen brennbaren Monomeren, wie in den folgenden Beispielen gezeigt, miechpolymerisiert wird, wird in vielen Fällen ein flammenfestes Harz gebildet.
Tabelle VII
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäuredi-(methallyl)-ester mit Diallylphthalat
o/o DCMP % DAP °/°Bz2O2 Aussehen Brenndauer
10
20
30
90		 90
80
70
10		 3,0
3,0
2,5
1,8		 hellgelber, bröckliger Körper
hellgelber, fester Körper
hellgelber, fester Körper
hellgelber, fester Körper		 1 Sekunde
1 Sekunde
1 Sekunde
> 15 Sekunden
Tabelle VIII
Mischpolymerisate aus Chlormethanplhosphonsäuredi-(methallyl)-ester und Laminae 4201
»/0 DCMP % Laminae °/»Bz2O2 Aussehen Brenndauer
10
20
30
90		 90
80
70
10		 0,5
0,6
0,8
1,8		 hellgelber, fester Körper
hellgelber, bröckliger Körper
hellgelber, bröckliger Körper
hellgelber, fester Körper		 > 15 Sekunden
2 Sekunden
2 Sekunden
> 15 Sekunden
Tabelle IX
Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäuredi-(methallyl)-ester und Methylmethacrylat
0/0 DCMP ViMM 0ZoB22O2 Aussehen Brenndauer
10
20
30
90		 90
80
70
10		 0,12
0,14
0,22
1,3		 farbloser, blasiger, fester Körper
farbloser, blasiger, fester Körper
farbloser, blasiger, fester Körper
hellgelber, fester Körper		 > 15 Sekunden
> 15 Sekunden
7 Sekunden
> 15 Sekunden
Tabelle X Mischpolymerisate aus Chlormethanphosphonsäure-(methallyl)-ester und Vinylacetat*
°/o DCMP o/oVA '/· Bz2 °2 Aussehen Brenndauer
10
20
30
90		 90
80
70
10		 0,2
0,4
0,5
1,3		 trüber, fester Körper
bröckliger, fester Körper
trüber, fester Körper
farbloser Kunstgummi		 3 Sekunden
2 Sekunden
1 Sekunde
nicht geprüft
* 20stündige Polymerisation bei 55 bis 70° C.
Die Zeit- und Temperaturbedingungen, bei denen die Polymerisation durchgeführt wird, können erheblich verändert werden und ergeben demnach Produkte mit genügender Flammfestigkeit. So wurde in den folgenden Beispielen die Monomerenmischung auf 70 bis 85° C erhitzt, bis das Mischpolymerisat gelierte, danach wurde die Temperatur erhöht, um die Polymerisation in kurzer Zeit zu vervollständigen.
Beispiel I
10 Teile Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester und 90 Teile Diallylphthalat wurden mit 2,5% Benzoylperoxyd in einer Gasflasche vermischt, die dann mit Stickstoff gefüllt und verschlossen wurde. Die Flasche wurde in ein Ölbad von 85° C gestellt und 2 Stunden 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten (1 Stunde nach der Gelierung). Dann wurde 2 Stunden auf 110° C erhitzt, wodurch die Polymerisation vervollständigt wurde, um einen hellgelben, festen Körper zu erhalten, der selbsterlöschend war.
Beispiel II
Das Verfahren des Beispiels I wurde unter Benutzung von 10 Teilen Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester, 90 Teilen Laminae 4201 und 0,5% Katalysator wiederholt. Nach 2V4 Stunden bei 70° C und 1 stündigem Erwärmen auf 110° C wurde ein hellgelber, fester, selbsterlöschender Körper erhalten.
Beispiel III
LTnter Benutzung des gleichen Verfahrens wurden 30 Teile Chlormethanphosphonsäuredi-(allyl)-ester, 70 Teile Methacrylat und 0,2% Katalysator 2 Stunden 55 Minuten auf 70° C, 1 Stunde auf 85° C und 1 Stunde auf 110° C erhitzt. Es wurde ein blasiger, harter, fester, farbloser, selbsterlöschender Körper erhalten.
Beispiel IV
Der Chlormethanphosphonsäuredi- (metallyl) -ester wurde zur Wiederholung der Beispiele I bis III benutzt, nur daß er im Verhältnis 20 :80 mit Laminae angewandt und die Menge an Katalysator etwas verändert wurde. In jedem Fall wurden feste, selbsterlöschende Körper erhalten.
Die obigen Tabellen und Beispiele enthalten nur Mischpolymerisate, die mindestens 10% Phosphonatmonomeres enthalten. Mischpolymerisate, die nur 1% an Phosphonsäureester enthalten, können in ähnlicher Weise zu harten, klaren Produkten verarbeitet werden. Die Vorteile, die mit dem Phosphonsäureester erzielt werden sollen, sind jedoch bei diesen niedrigen Werten geringer.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung flammenfester Mischpolymerisate, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch polymerisiert wird, das (1) einen Monochlormethanphosphonsäuredi - (alkenyl) - ester als flammensicher machende Komponente und (2) polymerisierbare Stoffe enthält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Phosphonsäureester im GemischMonochlormethanphosphonsäuredi- (allyl) ester oder Monochlormethanphosphonsäuredi-(methallyl)-ester ist.
3. Verfahren nach Ansprudh 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der im Gemisch angewandte mischpolymerisierbare Stoff Methacrylsäuremethylester, Bernsteinsäurediallylester, Vinylacetat, ein ungesättigter Polyester und/oder ein Diallylester einer gesättigten aliphatischen Dicarbonsäure oder von Phthalsäure ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das angewandte Gemisch 1 bis 90 Teile des Phosphonsäureesters und 99 bis 10 Teile des polymerisierbaren Stoffes enthält.
5. Verfahren nach Ansprudh 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das angewandte Gemisch 10 bis 90 Teile des Phosphonsäureesters und 90 bis 10 Teile des polymerisierbaren Stoffes enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 675 783.
© 809 658/444 10.
DEV13012A 1955-01-27 1955-12-19 Verfahren zur Herstellung flammenfester Mischpolymerisate Pending DE1041251B (de)

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