DE1031796B - Verfahren zum Alkylieren von aromatischen Aminen - Google Patents
Verfahren zum Alkylieren von aromatischen AminenInfo
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Description
DEUTSCHES
Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zum Alkylieren von aromatischen Aminen durch Erhitzen
der Amine mit Alkoholen in Gegenwart von Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß
man die Alkohole durch die auf Reaktionstemperatur erhitzten aromatischen Amine in flüssiger Phase in
Gegenwart eines Katalysators, z. B. Phosphortrichlorid. gegebenenfalls im Gegenstrom zueinander,
leitet.
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausgestaltung jenes Verfahrens und besteht darin, das aromatische
Amin und einen Alkohol gemeinsam durch erhitzte Phosphorsäure zu leiten.
Nach einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens kann man Dimethyläther an Stelle eines Alkohols
zum Alkvlieren verwenden.
Verfahren zum Alkylieren
von aromatischen Aminen
von aromatischen Aminen
Zusatz zum Patent 1 003 220
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Matthias Thoma, Waldkraiburg (Obb.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
In ein Reaktionsgefäß von beispielsweise 1 m Durchmesser und 300 cm Höhe werden 1000 kg konzentrierte
Phosphorsäure eingefüllt. Anschließend wird durch eine entsprechende Heizschlange auf 180
bis 220° C aufgeheizt. Über einen Literzähler wird fortlaufend, in Mengen von 100 bis 300 l/Stunde, ein
Gemisch von z. B. 1 Gewichtsteil Anilin und 2 Gewichtsteilen Methanol durch die Katalysatorflüssigkeit
geleitet. Nach Passieren des Katalysators wird das Reaktionsprodukt, welches aus etwa 92 bis 95%
Dimethylanilin und etwa 75%igem Methanol besteht, ohne zu kühlen in eine Fraktionierkolonne geleitet, in
welcher 98 bis 99°/oiges Methanol abgeschieden und das Reaktionsprodukt, also in diesem Fall Dimethylanilin
und Wasser, laufend aus der Blase entfernt wird. Nach Abscheiden des Wassers über ein Scheidegefäß
erhält man ein Dimethylanilin von 92 bis 95% Di- und 7 bis 4% Monomethylanilin sowie 1 bis 2%
Anilin.
Man arbeitet wie im Beispiel 1 beschrieben, läßt jedoch das erhaltene Reaktionsgemisch vor der Abscheidung
von Methanol unter Zusatz eines weiteren Gewichtsteils Methanol durch ein zweites, kleineres
Reaktionsgefäß, welches ebenfalls mit heißer Phosphorsäure gefüllt ist, hindurchgehen und erhält so ein
Dimethvlanilin von einem Reinheitsgrad von über 99 bis 99,5%.
Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, scheidet jedoch das wäßrige Methanol nach dem ersten
Durchgang ab, gibt zu dem 92 bis 95%igen Dimethylanilin noch etwa 1 Gewichtsteil Methanol und setzt
das Gemisch durch eine zweite, gleiche Reaktionsanlage oder auch abwechselnd durch die erste und erhält
auf diese Weise ebenfalls ein Produkt von mindestens 99 bis 99,5%iger Reinheit.
Man gibt statt Methanol Dimethyläther bzw. Dimethyläther-Methanol-Gemisch
und Anilin in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise durch den Reaktionsofen und erhält 90 bis 95%iges Dimethylanilin.
Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben, erhitzt jedoch das zulaufende Anilin-Methanol-Gemisch auf
100 bis 200° C vor. Damit wird erreicht, daß die Reaktion, wenn der Katalysator einmal auf etwa 200° C
erhitzt wurde, bei abgestellter Heizung weitergeht und die Reaktionstemperatur sich selbst erhält.
Die Alkylierung mit Äthanol zu Mono- und Diäthylanilin verläuft, wenn man nach Beispiel 1 verfährt,
in gleichem Sinne, wobei man es a) durch die Temperatur, b) durch die Festlegung der Gemischverhältnisse
Anilin —Äthanol in der Hand hat, ob besonders Monoäthylanilin mit geringen Mengen
Anilin und Diäthylanilin oder andererseits Diäthylanilin mit wenig Monoäthylanilin und praktisch
anilinfrei erhalten werden kann.
Beim Arbeiten gemäß den Beispielen zeigt sich, daß der Katalysator fast unbeschränkt haltbar ist, zumindest
aber einen 40- bis 50fachen Umsatz, bezogen auf das Gewicht des Katalysators, gewährleistet. Im übrigen
kann, wenn eine Schwächung des Katalysators eintritt, dieser auf einfache Weise regeneriert werden.
Zu erwähnen ist noch, daß praktisch keine Abgase oder sonstige Zersetzungen eintreten, was zur Folge
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hat, daß mit Ausbeuten bis zu 98%, bezogen auf das
eingesetzte Alkyliermittel, gerechnet werden kann.
Das hier beschriebene kontinuierliche Verfahren stellt gegenüber den bisher bekannten Methoden einen
wesentlichen Vorteil insofern dar, als man die Ausgangsstoffe
in ihrer ursprünglichen Form ohne Druck zusammenbringt und praktisch ohne Verluste das gewünschte
Produkt in der handelsüblichen Reinheit erhält.
Claims (2)
1. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Alkylierung von aromatischen Aminen durch Er-
hitzen der Amine mit Alkoholen in Gegenwart von Katalysatoren gemäß Patent 1003 220, dadurch
gekennzeichnet, daß man das aromatische Amin und einen Alkohol gemeinsam durch erhitzte Phosphorsäure
leitet.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zum
Alkylieren Dimethyläther verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Gattermann, Die Praxis des organischen Chemikers, 20. Auflage (1927), S. 124.
Gattermann, Die Praxis des organischen Chemikers, 20. Auflage (1927), S. 124.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI9941A DE1031796B (de) | 1955-03-10 | 1955-03-10 | Verfahren zum Alkylieren von aromatischen Aminen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1031796B true DE1031796B (de) | 1958-06-12 |
Family
ID=7185227
Family Applications (1)
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Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1031796B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0545151A2 (de) * | 1991-11-29 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N-dialkylarylaminen |
-
1955
- 1955-03-10 DE DEI9941A patent/DE1031796B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0545151A2 (de) * | 1991-11-29 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N-dialkylarylaminen |
EP0545151A3 (en) * | 1991-11-29 | 1993-10-20 | Basf Ag | Process for the preparation of n,n-dialkylarylamines |
US5371290A (en) * | 1991-11-29 | 1994-12-06 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of N,N-dialkarylamines |
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