DE10311300A1 - 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A W, X, Y und CKE die oben angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide.
  • Von 3-Acyl-pyrrolidin-2,4-dionen sind pharmazeutische Eigenschaften vorbeschrieben (S. Suzuki et al. Chem. Pharm. Bull. 15 1120 (1967)). Weiterhin wurden N-Phenylpyrrolidin-2,4-dione von R. Schmierer und H. Mildenberger (Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095) synthetisiert. Eine biologische Wirksamkeit dieser Verbindungen wurde nicht beschrieben.
  • In EP-A-0 262 399 und GB-A-2 266 888 werden ähnlich strukturierte Verbindungen (3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dione) offenbart, von denen jedoch keine herbizide, Insektizide oder akarizide Wirkung bekannt geworden ist. Bekannt mit herbizider, insektizider oder akarizider Wirkung sind unsubstituierte, bicyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate ( EP-A-355 599 und EP-A-415 211 ) sowie substituierte monocyclische 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate ( EP-A-377 893 und EP-A-442 077 ).
  • Weiterhin bekannt sind polycyclische 3-Arylpyrrolidin-2,4-dion-Derivate ( EP-A-442 073 ) sowie 1H-Arylpynolidin-dion-Derivate ( EP-A-456 063 , EP-A-521 334 , EP-A-596 298 , EP-A-613 884 , EP-A-613 885 , WO 94/01 997, WO 95/26 954, WO 95/20 572, EP-A-0 668 267 , WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 97/43275, WO 98/05638, WO 98/06721, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/24437, WO 99/43649, WO 99/48869 und WO 99/55673, WO 01/23354, WO 01/74770).
  • Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Δ3-Dihydrofuran-2-on-Derivate herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. DE-A-4 014 420 ). Die Synthese der als Ausgangsverbindungen verwendeten Tetronsäurederivate (wie z.B. 3-(2-Methyl-phenyl)-4-hydroxy-5-(4-fluorphenyl)-Δ3-dihydrofuranon-(2)) ist ebenfalls in DE-A-4 014 420 be schrieben. Ähnlich strukturierte Verbindungen ohne Angabe einer insektiziden und/oder akariziden Wirksamkeit sind aus der Publikation Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985, (8) 1567–76 bekannt. Weiterhin sind 3-Ary1-Δ3-dihydrofuranon-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften aus EP-A-528 156 , EP-A-0 647 637 , WO 95/26 345, WO 96/20 196, WO 96/25 395, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354 und WO 01/74770 bekannt. Auch 3-Ary1-Δ3-dihydrothiphen-on-Derivate sind bekannt (WO 95/26 345, 96/25 395, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 98/25928, WO 99/16748, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673, WO 01/23354 und WO 01/74770).
  • Bestimmte, im Phenylring unsubstituierte Phenyl-pyron-Derivate sind bereits bekannt geworden (vgl. A.M. Chirazi, T. Kappe und E. Ziegler, Arch. Pharm. 309, 558 (1976) und K.-H. Boltze und K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849), wobei für diese Verbindungen eine mögliche Verwendbarkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel nicht angegeben wird. Im Phenylring substituierte Phenyl-pyron-Derivate mit herbiziden, akariziden und insektiziden Eigenschaften sind in EP-A-588 137 , WO 96/25 395, WO 96135 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/16 436, WO 97/19 941, WO 97/36 868, WO 98/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/74770 beschrieben.
  • Bestimmte, im Phenylring unsubstituierte 5-Phenyl-l,3-thiazin-Derivate sind bereits bekannt geworden (vgl. E. Ziegler und E. Steiner, Monatsh. 95, 147 (1964), R. Ketcham, T. Kappe und E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem. 10, 223 (1973)), wobei für diese Verbindungen eine mögliche Anwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel nicht angegeben wird. Im Phenylring substituierte 5-Phenyl-l,3-thiazin-Derivate mit herbizider, akarizider und insektizider Wirkung sind in WO 94/14 785, WO 96/02 539, WO 96/35 664, WO 97/01 535, WO 97/02 243, WO 97/02 243, WO 97/36 868, WO 99/05638, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/74770 beschrieben.
  • Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclopentandione herbizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. US-4 283 348 ; 4 338 122 ; 4 436 666 ; 4 526 723 ; 4 551 547 ; 4 632 698 ; WO 96/01 798; WO 96/03 366, WO 97/14 667 sowie WO 98/39281, WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/74770). Außerdem sind ähnlich substituierte Verbindungen bekannt; 3-Hydroxy-5,5-dimethyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-on aus der Publikation Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519–26 sowie der Naturstoff Involutin (–)-cis-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-cyclopent-2-en-one aus der Publikation Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405–9. Eine insektizide oder akarizide Wirkung wird nicht beschrieben. Außerdem ist 2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1,3-indandion aus der Publikation J. Economic Entomology, 66, (1973), 584 und der Offenlegungsschrift DE-A 2 361 084 bekannt, mit Angabe von herbiziden und akariziden Wirkungen.
  • Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 2-Arylcyclohexandione herbizide und akarizide Eigenschaften besitzen ( US-4 175 135 , 4 209 432 , 4 256 657 , 4 256 658 , 4 256 659 , 4 257 858 , 4 283 348 , 4 303 669 , 4 351 666 , 4 409 153 , 4 436 666 , 4 526 723 , 4 613 617 , 4 659 372 , DE-A 2 813 341 , sowie Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 4906 (1979)), WO 99/43649, WO 99/48869, WO 99/55673 und WO 01/74770).
  • Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte 4-Aryl-pyrazolidin-3,5-dione akarizide, insektizide und herbizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 92/16 510, EP-A-508 126 , WO 96/11 574, WO 96/21 652, WO 99/47525, WO 01/17 351, WO 01/17 352, WO 01/17 353, WO 01/17 972, WO 01/17 973.
  • Die Wirksamkeit und Wirkungsbreite dieser Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen und Konzentrationen nicht immer voll zufriedenstellend. Weiterhin ist die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen nicht immer ausreichend.
  • Es wurden nun neue Verbindungen der Formel (I) gefunden
    Figure 00040001
    in welcher
    W für Alkoxy steht,
    X für Alkyl steht,
    Y für Halogen steht,
    CKE für eine der Gruppen
    Figure 00040002
    Figure 00050001
    worin
    A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht,
    B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder
    A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
    D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder
    A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein (im Falle CKE = 8 ein weiteres) Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, bzw.
    A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen oder
    Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
    Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen,
    Q3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder
    Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen,
    G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
    Figure 00060001
    steht,
    worin
    E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht,
    R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht,
    R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen,
    R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können, auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten, als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische, in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen, die gegebenenfalls in üblicher Art und Weise getrennt werden können. Sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Mittel sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Im folgenden wird der Einfachheit halber jedoch stets von Verbindungen der Formel (I) gesprochen, obwohl sowohl die reinen Verbindungen als gegebenenfalls auch Gemische mit unterschiedlichen Anteilen an isomeren Verbindungen gemeint sind.
  • Unter Einbeziehung der Bedeutungen (1) bis (8) der Gruppe CKE ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-1) bis (I-8):
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    worin
    A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (e), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-1-a) bis (I-1-g), wenn CKE für die Gruppe (1) steht,
    Figure 00090002
    Figure 00100001
    worin
    A, B, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-2-a) bis (I-2-g), wenn CKE für die Gruppe (2) steht,
    Figure 00100002
    Figure 00110001
    worin
    A, B, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-3-a) bis (I-3-g), wenn CKE für die Gruppe (3) steht,
    Figure 00120001
    worin
    A, B, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutung besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I-4) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) vorliegen,
    Figure 00130001
    was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-4) zum Ausdruck gebracht werden soll.
  • Die Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-4-A) und (I-4-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
  • Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-4-a) bis (I-4-g), wenn CKE für die Gruppe (4) steht,
    Figure 00140001
    worin
    A, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-5-a) bis (I-5-g), wenn CKE für die Gruppe (5) steht,
    Figure 00150001
    Figure 00160001
    worin
    A, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I-6) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) vorliegen,
    Figure 00160002
    was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I) zum Ausdruck gebracht werden soll.
  • Die Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-6-A) und (I-6-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
  • Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-6-a) bis (I-6-g):
    Figure 00180001
    worin
    A, B, Q1, Q2, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I-7) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formen der Formeln (I-7-A) bzw. (I-7-B) vorliegen, was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-7) zum Ausdruck gebracht werden soll:
    Figure 00190001
  • Die Verbindungen der Formeln (I-7-A) bzw. (I-7-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formeln (I-7-A) und (I-7-B) lassen sich gegebenenfalls durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
  • Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt ein, dass die betreffende Verbindung gegebenenfalls als Isomerengemisch oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen kann.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (F) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächlichen Strukturen (I-7-a) bis (I-7-g):
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    worin
    A, B, E, L, M, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Die Verbindungen der Formel (I-8) können in Abhängigkeit von der Stellung des Substituenten G in den zwei isomeren Formeln (I-8-A) und (I-8-B) vorliegen,
    Figure 00210002
    was durch die gestrichelte Linie in der Formel (I-8) zum Ausdruck gebracht werden soll.
  • Die Verbindungen der Formeln (I-8-A) und (I-8-B) können sowohl als Gemische als auch in Form ihrer reinen Isomeren vorliegen. Gemische der Verbindungen der Formel (I-8-A) und (I-8-B) lassen sich gegebenenfalls in an sich bekannter Weise durch physikalische Methoden trennen, beispielsweise durch chromatographische Methoden.
  • Aus Gründen der besseren Übersichtlichkeit wird im folgenden jeweils nur eines der möglichen Isomeren aufgeführt. Das schließt nicht aus, dass die Verbindungen gegebenenfalls in Form der Isomerengemische oder in der jeweils anderen isomeren Form vorliegen können.
  • Unter Einbeziehung der verschiedenen Bedeutungen (a), (b), (c), (d), (e), (f) und (g) der Gruppe G ergeben sich folgende hauptsächliche Strukturen (I-8-a) (bis (I-8-g), wenn Het für die Gruppe (8) steht,
    Figure 00220001
    Figure 00230001
    worin
    A, D, E, L, M, W, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen Verbindungen der Formel (I) nach einem der im folgenden beschriebenen Verfahren erhält:
    • (A) Man erhält substituierte 3-Phenylpynolidin-2,4-dione bzw. deren Enole der Formel (I-1-a)
      Figure 00230002
      in welcher A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, wenn man N-Acylaminosäureester der Formel (II)
      Figure 00240001
      in welcher A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, und R8 für Alkyl (bevorzugt C1-C6-Alkyl) steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.
    • (B) Außerdem wurde gefunden, dass man substituierte 3-Phenyl-4-hydroxy-Δ3-dihydrofuranon-Derivate der Formel (I-2-a)
      Figure 00240002
      in welcher A, B, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Carbonsäureester der Formel (III)
      Figure 00250001
      in welcher A, B, W, X , Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.
    • (C) Weiterhin wurde gefunden, dass man substituierte 3-Phenyl-4-hydroxy-Δ3-dihydrothiophenon-Derivate der Formel (I-3-a)
      Figure 00250002
      in welcher A, B, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man β-Ketocarbonsäureester der Formel (IV)
      Figure 00260001
      in welcher A, B, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und V für Wasserstoff, Halogen, Alkyl (bevorzugt C1-C6-Alkyl) oder Alkoxy (bevorzugt C1-C8-Alkoxy) steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Säure intramolekular cyclisiert.
    • (D) Weiterhin wurde gefunden, dass man die neuen substituierten 3-Phenylpyron-Derivate der Formel (I-4-a)
      Figure 00260002
      in welcher A, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Carbonylverbindungen der Formel (V)
      Figure 00270001
      in welcher A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Silylenolether der Formel (Va)
      Figure 00270002
      in welcher A, D und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Ketensäurehalogeniden der Formel (VI)
      Figure 00270003
      in welcher W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen (vorzugsweise für Chlor oder Brom) steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
  • Weiterhin wurde gefunden,
    • (E) dass man die neuen substituierten Phenyl-1,3-thiazin-Derivate der Formel (I-5-a)
      Figure 00280001
      in welcher A, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, erhält, wenn man Thioamide der Formel (VII)
      Figure 00280002
      in welcher A die oben angegebene Bedeutung hat, mit Ketensäurehalogeniden der Formel (VI)
      Figure 00290001
      in welcher Hal, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
  • Weiterhin wurde gefunden,
    • (F) dass man Verbindungen der Formel (I-6-a)
      Figure 00290002
      in welcher A, B, Q1, Q2, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, erhält, wenn man Ketocarbonsäureester der Formel (VIII)
      Figure 00300001
      in welcher A, B, Q1, Q2, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und R8 für Alkyl (insbesondere C1-C8-Alkyl) steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert.
  • Außerdem wurde gefunden,
    • (G) dass man Verbindungen der Formel (I-7-a)
      Figure 00300002
      in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, erhält, wenn man 6-Aryl-5-keto-hexansäureester der Formel (IX)
      Figure 00310001
      in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und R8 für Alkyl (bevorzugt C1-C6-Alkyl) steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert.
    • (H) Weiterhin wurde gefunden, dass man die Verbindungen der Formel (I-8-a)
      Figure 00310002
      in welcher A, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formel (X)
      Figure 00320001
      in welcher A und D die oben angegebene Bedeutung haben, α) mit Verbindungen der Formel (VI)
      Figure 00320002
      in welcher Hal, X, Y und W die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder β) mit Verbindungen der Formel (XI)
      Figure 00320003
      in welcher W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und U für NH2 oder O-R8 steht, wobei R8 die oben genannte Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt, oder γ) Verbindungen der Formel (XII)
      Figure 00330001
      in welcher A, D, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
  • Außerdem wurde gefunden
    • (I) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-b) bis (I-8-b), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, W, X, und Y die oben angebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils (α) mit Säurehalogeniden der Formel (XIII)
      Figure 00340001
      in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht oder (β) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (XIV) R1-CO-O-CO-R1 (XIV)in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemitteis umsetzt;
    • (J) dass man die Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-c) bis (I-8-c), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (XV) R2-M-CO-Cl (XV)in welcher R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt;
    • (K) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-c) bis (I-8-c), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (XVI)
      Figure 00350001
      in welcher M und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt und
    • (L) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-d) bis (I-8-d), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (XVII) R3-SO2-Cl (XVII)in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
    • (M) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-e) bis (I-8-e), in welchen A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (XVIII)
      Figure 00360001
      in welcher L, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt,
    • (N) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-f) bis (I-8-f), in welchen A, B, D, E, Q1, Q2, Q3 Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (XIX) oder (XX)
      Figure 00370001
      in welchen Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall (bevorzugt ein Alkali- oder Erdalkalimetall wie Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium), t für die Zahl 1 oder 2 und R10, R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl (bevorzugt C1-C8-Alkyl) stehen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    • (O) dass man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-g) bis (I-8-g), in welchen A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, erhält, wenn man Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils (α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XXI) R6-N=C=L (XXI)in welcher R6 und L die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder (β) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel
      Figure 00380001
      in welcher L, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) eine sehr gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise als Insektizide, Akarizide und Herbizide aufweisen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in der oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert:
    W steht bevorzugt für Methoxy, Ethoxy oder Propoxy,
    X steht bevorzugt für C1-C6-Alkyl,
    Y steht bevorzugt für Halogen,
    CKE steht bevorzugt für eine der Gruppen
    Figure 00390001
    Figure 00400001
  • A steht bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C1-C10-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C10-Alkylthio-C1-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Naphthyl, Hetaryl mit 5 bis 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Pyridyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Thiazolyl oder Thienyl), Phenyl-C1-C6-alkyl oder Naphthyl-C1-C6-alkyl,
    B steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C12-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für gesättigtes C3-C10-Cycloalkyl oder ungesättigtes C5-C10-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welche gegebenenfalls einfach oder zweifach durch C1-C8-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, Halogen oder Phenyl substituiert sind oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierte Alkylendiyl-, oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithioyl-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- bis achtgliedrigen Ring bildet oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen bevorzugt für C3-C8-Cycloalkyl oder C5-C8-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl oder C4-C6-Alkandiendiyl stehen, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
    D steht bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C12-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C1-C10-Alkoxy-C2-C8-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl, Hetaryl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl), Phenyl-C1-C6-alkyl oder Hetaryl-C1-C6-alkyl mit 5 oder 6 Ringatomen (beispielsweise Furanyl, Imidazolyl, Pyridyl, Thiazolyl, Pyrazolyl, Pyrimidyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Triazolyl) oder
    A und D stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls substituiertes C3-C6-Alkendiyl oder C3-C6-Alkendiyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe, Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und
    wobei als Substituenten jeweils in Frage kommen:
    Halogen, Hydroxy, Mercapto oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyloxy, oder eine weitere C3-C6-Alkandiylgruppierung, C3-C6-Alkendiylgruppierung oder eine Butadienylgruppierung, die gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl substituiert ist oder in der gegebenenfalls zwei benachbarte Substituenten mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen weiteren gesättigten oder ungesättigten Cyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden (im Fall der Verbindung der Formel (I-1) stehen A und D dann gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind beispielsweise für die weiter unten genannten Gruppen AD-1 bis AD-10), der Sauerstoff oder Schwefel enthalten kann, oder worin gegebenenfalls eine der folgenden Gruppen
    Figure 00420001
    enthalten ist, oder
    A und Q1 stehen gemeinsam bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes C1-C10-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl oder durch jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Benzyloxy oder Phenyl substituiertes C3-C6-Alkandiyl oder C4-C6-Alkendiyl, welches außerdem gegebenenfalls eine der nachstehenden Gruppen
    Figure 00430001
    enthält oder durch eine C1-C2-Alkandiylgruppe oder durch ein Sauerstoffatom überbrückt ist oder
    Q1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
    Q2, Q4, Q5 und Q6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
    Q3 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder
    Q3 und Q4 stehen bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituierten C3-C7-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
    G steht bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
    Figure 00440001
    in welchen
    E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    R1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio-C1-C8-alkyl, Poly-C1-C8-alkoxy-C1-C8-alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder mehrere (bevorzugt nichtmehr als zwei) nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff und/oder Schwefel ersetzt sind,
    für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio oder C1-C6-Alkylsulfonyl substituiertes Phenyl,
    für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl-C1-C6-alkyl,
    für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryl (beispielsweise Pyrazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl oder Thienyl),
    für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C6-Alkyl substituiertes Phenoxy-C1-C6-alkyl oder
    für gegebenenfalls durch Halogen, Amino oder C1-C6-Alkyl substituiertes 5- oder 6-gliedriges Hetaryloxy-C1-C6-alkyl (beispielsweise Pyridyloxy-C1-C6-alkyl, Pyrimidyloxy-C1-C6-alkyl oder Thiazolyloxy-C1-C6-alkyl),
    R2 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C20-Alkyl, C2-C20-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, Poly-C1-C8-alkoxy-C2-C8-alkyl,
    für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
    R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
    R4 und R5 stehen bevorzugt unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylamino, Di-(C1-C8-alkyl)amino, C1-C8-Alkylthio, C2-C8-Alkenylthio, C3-C7-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
    R6 und R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C3-C8-Alkenyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl oder C1-C8-Alkoxy substituiertes Benzyl oder zusammen für einen gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituierten C3-C6-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
    R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Alkoxy, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxy,
    R14 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl oder
    R13 und R14 stehen gemeinsam bevorzugt für C4-C6-Alkandiyl,
    R15 und R16 sind gleich oder verschieden und stehen bevorzugt für C1-C6-Alkyl oder
    R15 und R16 stehen gemeinsam bevorzugt für einen C2-C4-Alkandiylrest, der gegebenenfalls durch C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl substituiert ist,
    R17 und R18 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C8-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Nitro oder Cyano substituiertes Phenyl oder
    R17 und R18 stehen gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt für eine Carbonylgruppe oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C5-C7-Cycloalkyl, in dem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist,
    R19 und R20 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C1-C10-Alkoxy, C1-C10-Alkylamino, C3-C10-Alkenylamino, Di-(C1-C10-alkyl)amino oder Di-(C3-C10-alkenyl)amino.
  • In den als bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
  • W steht besonders bevorzugt für Methoxy oder Ethoxy,
    X steht besonders bevorzugt für C1-C3-Alkyl,
    Y steht besonders bevorzugt für Chlor oder Brom,
    CKE steht besonders bevorzugt für eine der Gruppen
    Figure 00480001
    Figure 00490001
  • A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-3), (I-4), (I-6) und (I-7)) jeweils einfach bis zweifach gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl,
    B steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxyl-C1-C2-alkyl oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes oder ungesättigtes C5-C7-Cycloalkyl, worin gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C6-Alkyl, Trifluormethyl oder C1-C6-Alkoxy, substituiert ist mit der Maßgabe, dass dann Q3 besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl, welches durch eine gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltende gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierte Alkylendiyl- oder durch eine Alkylendioxyl- oder durch eine Alkylendithiol-Gruppe substituiert ist, die mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden ist, einen weiteren fünf- oder sechsgliedrigen Ring bildet mit der Maßgabe, dass dann Q3 besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für C3-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, in welchen zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für jeweils gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C2-C4-Alkandiyl, C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q3 besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht,
    D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt ist oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-1)) für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Pyridyl, oder
    A und D stehen gemeinsam besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis zweifach substituiertes C3-C5-Alkandiyl, in welchem eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe (nicht jedoch im Fall der Verbindungen der Formel (I-1)), Sauerstoff oder Schwefel ersetzt sein kann, wobei als Substituenten C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy in Frage kommen oder
    A und D stehen (im Fall der Verbindungen der Formel (I-1)) gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für eine der Gruppen AD-1 bis AD-10:
    Figure 00510001
    oder
    A und Q1 stehen gemeinsam besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder
    Q1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
    Q2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff,
    Q4, Q5 und Q6 stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl,
    Q3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder
    Q3 und Q4 stehen besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist, mit der Maßgabe, dass dann A besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl steht, oder
    G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
    Figure 00520001
    in welchen
    E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht,
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht,
    R1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C1-C4- Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C2-alkyl oder gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein oder zwei nicht direkt benachbarte Ringglieder durch Sauerstoff ersetzt sind,
    für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl,
    R2 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl,
    für gegebenenfalls einfach durch C1-C2-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder
    für jeweils gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
    R3 steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C6-Alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
    R4 steht besonders bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylamino, Di-(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C3-C4-Alkenylthio, C3-C6-Cycloalkylthio oder für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, C1-C3-Alkylthio, C1-C3-Halogenalkylthio, C1-C3-Alkyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio,
    R5 steht besonders bevorzugt für C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylthio,
    R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl,
    R7 steht besonders bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl,
    R6 und R7 stehen besonders bevorzugt zusammen für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten C4-C5-Alkylenrest, in welchem gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist.
  • In den als besonders bevorzugt genannten Restedefinitionen steht Halogen für Fluor, Chlor und Brom, insbesondere für Fluor und Chlor.
  • W steht ganz besonders bevorzugt für Methoxy,
    X steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl,
    Y steht ganz besonders bevorzugt für Chlor oder Brom,
    CKE steht ganz besonders bevorzugt für eine der Gruppen
    Figure 00540001
    Figure 00550001
  • A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl und nur im Fall der Verbindungen der Formel (I-5) für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Phenyl,
    B steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl oder
    A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für gesättigtes C5-C6-Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls ein Ringglied durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Butoxy substituiert ist, mit der Maßgabe, dass dann Q3 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C6-Cycloalkyl, welches durch mit zwei nicht direkt benachbarten Sauerstoffatomen enthaltende Alkylendioxyl-Gruppe substituiert ist, mit der Maßgabe, dass dann Q3 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht oder
    A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen ganz besonders bevorzugt für C5-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, worin zwei Substituenten gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für C2-C4-Alkandiyl oder C2-C4-Alkendiyl oder Butadiendiyl stehen, mit der Maßgabe, dass dann Q3 ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
    D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor substituiertes C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, für Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder (jedoch nicht im Fall der Verbindungen der Formeln (I-1)) für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl oder Pyridyl, oder
    A und D stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C5-Alkandiyl, worin gegebenenfalls ein Kohlenstoffatom durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist oder für die Gruppe AD-1
    A und Q1 stehen gemeinsam ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl oder Methoxy substituiertes C3-C4-Alkandiyl oder
    Q1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
    Q2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff,
    Q4, Q5 und Q6 stehen ganz besonders bevorzugt unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl,
    Q3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Propyl, oder
    Q3 und Q4 stehen ganz besonders bevorzugt gemeinsam mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls einfach durch Methyl oder Methoxy substituierten gesättigten C5-C6-Ring, mit der Maßgabe, dass dann A ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff steht,
    G steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
    Figure 00570001
    in welchen
    L für Sauerstoff oder Schwefel steht und
    M für Sauerstoff oder Schwefel steht.
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C2-Alkoxy-C1-alkyl, C1-C2-Alkylthio-C1-alkyl oder gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl oder Cyclohexyl,
    für gegebenenfalls einfach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl,
    R2 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach durch Fluor substituiertes C1-C8-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder C1-C4-Alkoxy-C2-C3-alkyl, Phenyl oder Benzyl.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
  • Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Reste können, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
  • Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-1-a) genannt:
    Figure 00590001
  • Tabelle 1: W = OCH3, X = CH3, Y = Cl.
    Figure 00590002
  • Fortsetzung Tabelle 1:
    Figure 00600001
  • Fortsetzung Tabelle 1:
    Figure 00610001
  • Figure 00620001
  • Tabelle 2:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = OCH3; X = CH3; Y = Br
  • Tabelle 3:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = OCHS; X = C2H5; Y = Cl.
  • Tabelle 4:
    • A, B und D wie in Tabelle 1 angegeben
    • W = OCH3; X = C2H5; Y = Br.
  • Im einzelnen seien außer den bei den Herstellungsbeispielen genannten Verbindungen die folgenden Verbindungen der Formel (I-2-a) genannt:
    Figure 00630001
  • Tabelle 5: W = OCH3, X = CH3, Y = Cl.
    Figure 00630002
  • Fortsetzung Tabelle 5:
    Figure 00640001
  • Fortsetzung Tabelle 5:
    Figure 00650001
  • Tabelle 6:
    • A und B wie in Tabelle 5 angegeben
    • W = OCH3; X = CH3; Y = Br.
  • Tabelle 7:
    • A und B wie in Tabelle 5 angegeben
    • W = OCH3; X = C2H5; Y = Cl.
  • Tabelle 8:
    • A und B wie in Tabelle 5 angegeben
    • W = OCH3; X = C2H5; Y = Br.
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (A) N-(2-Methyl-4-chlor-6-methoxy-phenylacetyl)-1-amino-cyclohexan-carbonsäureethylester als Ausgangsstoff so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00660001
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (B) O-(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxyphenylacetyl)-2-hydroxyisobuttersäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00660002
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (C) 2-(2-Methyl-4-chlor-6-methoxy-phenyl)-4-(4-methoxy)-benzylmercapto-4-methyl-3-oxo-valeriansäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00660003
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (D) (Chlorcarbonyl)-2-[(2-ethyl-4-chlor-6-methoxy)-phenyl)]-keten und Aceton als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00670001
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (E) (Chlorcarbonyl)-2-(2-ethyl-4-chlor-6-methoxy-phenyl)-keten und Thiobenzamid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00670002
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (F) 5-(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxyphenyl)-2,3-tetramethylen-4-oxo-valeriansäureethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00670003
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (G) 5-[(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxy)-phenyl]-2,2-dimethyl-5-oxo-hexansäure-ethylester, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00680001
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Hα) Hexahydropyridazin und (Chlorcarbonyl)-2-[(2-ethyl-4-chlor-6-methoxy)-phenyl]-keten als Ausgangsverbindungen, so kann der Reaktionsverlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00680002
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Hβ) Hexahydropyridazin und (2-Ethly-4-chlor-6-methnxy)-phenylmalonsäuredimethylester als Ausgangsprodukte, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00690001
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Hγ) 1-Ethoxycarbonyl-2-[(2-methyl-4-brom-6-methoxy)-phenylacetyl]-hexahydropyridazin als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:
    Figure 00690002
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Iα) 3-(2-Methyl-4-chlor-6-methoxy-phenyl)-5,5-dimethylpyrrolidin-2,4-dion und Pivaloylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00690003
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (Iβ) 3-(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5-phenyl-Δ3-dihydrofuran-2-on und Acetanhydrid als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00700001
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (J) 8-[(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxy)phenyl]-1-aza-bicyclo-(4,3,01,6)-nonan-7,9-dion und Chlorameisensäureethoxyethylester als Ausgangsverbindungen, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00700002
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (K), 3-(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5-methyl-6-(3-pyridyl)-pyron und Chlormonothioameisensäuremethylester als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf folgendermaßen wiedergegeben werden:
    Figure 00700003
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (L) 3-(2-Methyl-4-chlor-6-methoxy-phenyl)-5,5-pentamethylen-pyrrolidin-2,4-dion und Methansulfonsäurechlorid als Ausgangsprodukt, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00710001
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (M) 3-(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyl-Δ3-dihydrofuran-2-on und Methanthio-phosphonsäurechlorid-(2,2,2-trifluorethylester) als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00710002
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (N) 3-(2-Ehyl-4-chlor-6-methoxyphenyl]-5-cyclopropyl-5-methyl-pyrrolidin-2,4-dion und NaOH als Komponenten, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00720001
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (O) Variante α 3-(2-Ethyl-4-chlor-6-methoxy-phenyl)-4-hydroxy-5-tetramethylen-Δ3-dihydro-furan-2-on und Ethylisocyanat als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Reaktionsschema wiedergegeben werden:
    Figure 00720002
  • Verwendet man beispielsweise gemäß Verfahren (O) Variante β 3-(2-Methyl-4-chlor-6-methoxy-phenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2,4-dion und Dimethylcarbamidsäurechlorid als Ausgangsprodukte, so kann der Reaktionsverlauf durch folgendes Schema wiedergegeben werden:
    Figure 00720003
    Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (II)
    Figure 00730001
    in welcher
    A, B, D, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    sind neu.
  • Man erhält die Acylaminosäureester der Formel (II) beispielsweise, wenn man Aminosäurederivate der Formel (XXIII)
    Figure 00730002
    in welcher
    A, B, R8 und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit substituierten Phenylessigsäurederivaten Formel (XXIV)
    Figure 00730003
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Z für eine durch Carbonsäureaktivierungsreagenzien wie Carbonyldiimidazol, Carbonyldiimide (wie z.B. Dicyclohexylcarbondiimid), Phosphorylierungsreagenzen (wie z.B. POCl3, BOP-Cl), Halogenierungsmittel z.B. Thionylchzlorid, Oxalylchlorid, Phosgen oder Chlorameisensäsureester eingeführte Abgangsgruppe steht,
    acyliert (Chem. Reviews 52, 237–416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341–5, 1968)
    oder wenn man Acylaminosäuren der Formel (XXV)
    Figure 00740001
    in welcher
    A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    verestert (Chem. Ind. (London) 1568 (1968)).
  • Die Verbindungen der Formel (XXV)
    Figure 00740002
    in welcher
    A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    sind neu.
  • Man erhält die Verbindungen der Formel (XXV), wenn man Aminosäuren der Formel (XXVI)
    Figure 00750001
    in welcher
    A, B und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XXIV)
    Figure 00750002
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Z die oben angegebene Bedeutung hat,
    beispielsweise nach Schotten-Baumann acyliert (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 505).
  • Die Verbindungen der Formel (XXIV) sind neu. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren und wie aus den Beispielen ersichtlich darstellen (s. z.B. H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. 8, S. 467–469 (1952)).
  • Man erhält die Verbindungen der Formel (XXIV) beispielsweise, indem man substituierte Phenylessigsäuren der Formel (XXVII)
    Figure 00760001
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Halogenierungsmitteln (z.B. Thionylchlorid, Thionylbromid, Oxalylchlorid, Phosgen, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid oder Phosphorpentachlorid), Phosphonylierungsreagenzien wie (z.B. POCl3, BOP-Cl), Carbonyldiimidazol, Carbonyldiimide (z.B. Dicyclohexylcarbonyldiimid) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels (z.B. gegebenenfalls chlorierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Toluol oder Methylenchlorid oder Ethern, z.B. Tetrahydrofuran, Dioxan, Methyl-tert.-butylether) bei Temperaturen von –20°C bis 150°C, bevorzugt von –10°C bis 100°C, umsetzt.
  • Die Verbindungen der Formel (XXIII) und (XXVI) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren darstellen (siehe z.B. Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5, S. 11–22, 23–27 (1970)).
  • Die substituierten cyclischen Aminocarbonsäuren der Formel (XXVI), in der A und B einen Ring bilden, sind im Allgemeinen nach der Bucherer-Bergs-Synthese oder nach der Strecker-Synthese erhältlich und fallen dabei jeweils in unterschiedlichen Isomerenformen an. So erhält man unter den Bedingungen der Bucherer-Bergs-Synthese vorwiegend die Isomeren (im folgenden der Einfachheit halber als β bezeichnet), in welchen die Reste R und die Carboxylgruppe äquatorial stehen, während nach den Bedingungen der Strecker-Synthese vorwiegend die Isomeren (im folgenden der Einfachheit halber als α bezeichnet) anfallen, bei denen die Aminogruppe und die Reste R äquatorial stehen.
    Figure 00770001
    (L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrangeri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975).
  • Weiterhin lassen sich die bei dem obigen Verfahren (A) verwendeten Ausgangsstoffe der Formel (II)
    Figure 00770002
    in welcher
    A, B, D, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    herstellen, wenn man Aminonitrile der Formel (XXVIII)
    Figure 00780001
    in welcher
    A, B und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XXIV)
    Figure 00780002
    in welcher
    W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    zu Verbindungen der Formel (XXIX)
    Figure 00780003
    in welcher
    A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    umsetzt,
    und diese anschließend einer sauren Alkoholyse unterwirft.
  • Die Verbindungen der Formel (XXIX) sind ebenfalls neu.
  • Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B) als Ausgangstoffe benötigten Verbindungen der Formel (III)
    Figure 00790001
    in welcher
    A, B, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    sind neu.
  • Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen.
  • So erhält man die Verbindungen der Formel (III) beispielsweise, wenn man
    2-Hydroxycarbonsäureester der Formel (XXX-A)
    Figure 00790002
    in welcher
    A, B und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XXIV)
    Figure 00800001
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    acyliert (Chem. Reviews 52, 237–416 (1953)).
  • Weiterhin erhält man Verbindungen der Formel (III), wenn man substituierte Phenylessigsäuren der Formel (XXVII)
    Figure 00800002
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit α-Halogencarbonsäureestern der Formel (XXX-B)
    Figure 00800003
    in welcher
    A, B und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Hal für Chlor oder Brom steht,
    alkyliert.
  • Die Verbindungen der Formel (XXVII) sind neu.
  • Die Verbindungen der Formel (XXX-B) sind käuflich.
  • Beispielsweise erhält man die Verbindungen der Formel (XXVII),
    Figure 00810001
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    wenn man Phenylessigsäureester der Formel (XXXI)
    Figure 00810002
    in welcher
    W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
    in Gegenwart von Säuren oder Basen, in Gegenwart eines Lösungsmittels unter allgemein bekannten Standardbedingungen verseift. Weiterhin erhält man Phenylessigsäuren der Formel (XXVII) nach Verfahren (P).
  • Die Verbindungen der Formel (XXXI) sind neu.
  • Die Verbindungen der Formel (XXXI)
    Figure 00820001
    in welcher
    W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
    erhält man beispielsweise nach dem in den Beispielen beschriebenen Verfahren (Q),
    wenn man Phenylessigsäureester der Formel (XXXI-a)
    Figure 00820002
    in welcher
    R8, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und
    W für Halogen (insbesondere für Brom) steht,
    in Gegenwart eines Alkohols, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators (bevorzugt Kupfersalze wie z.B. Kupfer(I)bromid) umsetzt.
  • Die Phenylessigsäureester der Formel (XXX-a) sind teilweise aus der Anmeldung WO 96/35 664 bekannt oder lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren herstellen.
  • Weiterhin erhält man Phenylessigsäureester der Formel (XXXI) nach dem weiter hinten beschriebenen Verfahren (P).
  • Die bei dem obigen Verfahren (C) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (IV)
    Figure 00830001
    in welcher
    A, B, V, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    sind neu.
  • Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen.
  • Man erhält die Verbindungen der Formel (IV) beispielsweise, wenn man substituierte Phenylessigsäureester der Formel (XXXI)
    Figure 00840001
    in welcher
    W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit 2-Benzylthio-carbonsäurehalogeniden der Formel (XXXII)
    Figure 00840002
    in welcher
    A, B und V die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Hal für Halogen (insbesondere Chlor oder Brom) steht,
    in Gegenwart von starken Basen acyliert (siehe z.B. M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228).
  • Die Benzylthio-carbonsäurehalogenide der Formel (XXXII) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (J. Antibiotics (1983), 26, 1589).
  • Die bei den obigen Verfahren (D), (E) und (H-α) als Ausgangsstoffe benötigten Halogencarbonylketene der Formel (VI) sind neu. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen (vgl. beispielsweise Org. Prep. Proced. Int., 7, (4), 155–158, 1975 und DE 1 945 703 ). So erhält man z.B. die Verbindungen der Formel (VI)
    Figure 00850001
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und
    Hal für Chlor oder Brom steht,
    wenn man
    substituierte Phenylmalonsäuren der Formel (XXXIII)
    Figure 00850002
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit Säurehalogeniden, wie beispielsweise Thionylchlorid, Phosphor(V)chlorid, Phosphor(III)chlorid, Oxalylchlorid, Phosgen oder Thionylbromid gegebenenfalls in Gegenwart von Katalysatoren, wie beispielsweise Diethylformamid, Methyl-Sterylformamid oder Triphenylphosphin und gegebenenfalls in Gegenwart von Basen wie z.B. Pyridin oder Triethylamin, umsetzt.
  • Die substituierten Phenylmalonsäuren der Formel (XXXIII) sind neu. Sie lassen sich in einfacher Weise nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 517 ff EP-A-528 156 , WO 96/35 664, WO 97/02 243, WO 97/01535, WO 97/36868 und WO 98/05638).
  • So erhält man Phenylmalonsäuren der Formel (XXXIII)
    Figure 00860001
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    wenn man Phenylmalonsäureester der Formel (XI)
    Figure 00860002
    in welcher
    U, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    zunächst in Gegenwart einer Base und einem Lösungsmittel verseift und anschließend vorsichtig ansäuert ( EP-A-528 156 , WO 96/35 664, WO 97/02 243).
  • Die Malonsäureester der Formel (XI)
    Figure 00870001
    in welcher
    U, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    sind neu.
  • Sie lassen sich nach allgemein bekannten Methoden der Organischen Chemie darstellen (vgl. z.B. Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986), Organikum VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, S. 587 ff., WO 96/35664, WO 97/02243, WO 97/01535, WO 97/36868, WO 98/05638 und WO 99/47525).
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren (D) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonylverbindungen der Formel (V)
    Figure 00870002
    in welcher
    A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    oder deren Silylenolether der Formel (Va)
    Figure 00870003
    in welcher
    A, D und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    sind käufliche, allgemeine bekannte oder nach bekannten Verfahren zugängliche Verbindungen.
  • Die Herstellung der zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (E) als Ausgangsstoffe benötigten Ketensäurechloride der Formel (VI) wurden bereits oben beschrieben. Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (E) benötigten Thioamide der Formel (VII)
    Figure 00880001
    in welcher
    A die oben angegebene Bedeutung hat,
    sind allgemein in der Organischen Chemie bekannte Verbindungen.
  • Die bei dem obigen Verfahren (F) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (VIII)
    Figure 00880002
    in welcher
    A, B, Q1, Q2, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
    sind neu.
  • Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen.
  • Man erhält die 5-Aryl-4-ketocarbonsäureester der Formel (VIII) beispielsweise, wenn man 5-Aryl-4-ketocarbonsäuren der Formel (XXXIV)
    Figure 00890001
    in welcher
    W, X, Y, A, B, Q1 und Q2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    verestert (vgl. z.B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 499) oder alkyliert (siehe Herstellungsbeispiel).
  • Die 5-Aryl-4-ketocarbonsäuren der Formel (XXXIV)
    Figure 00890002
    in welcher
    A, B, Q1, Q2, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    sind neu, lassen sich aber nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen (WO 96/01 798, WO 97/14667, WO 98/39281).
  • Man erhält die 5-Aryl-4-ketocarbonsäuren der Formel (XXXIV) beispielsweise, wenn man 2-Phenyl-3-oxo-adipinsäureester der Formel (XXXV)
    Figure 00900001
    in welcher
    A, B, Q1, Q2, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
    R8 und R8' für Alkyl (insbesondere C1-C8-Alkyl) stehen und
    bei Einsatz der Verbindung der Formel (XXXVII) R8 für Wasserstoff steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder Säure decarboxyliert (vgl. z.B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 519 bis 521).
  • Die Verbindungen der Formel (XXXV)
    Figure 00900002
    in welcher
    A, B, Q1, Q2, W, X, Y, R8, R8' die oben angegebene Bedeutung haben und
    bei Einsatz der Verbindung der Formel (XXXVII) R8 für Wasserstoff steht sind neu.
  • Man erhält die Verbindungen der Formel (XXXV) beispielsweise, wenn man Dicarbonsäurehalbesterchloride der Formel (XXXVI),
    Figure 00910001
    in welcher
    A, B, Q1, Q2 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Hal für Chlor oder Brom steht,
    oder Carbonsäureanhydride der Formel (XXXVII-a)
    Figure 00910002
    in welcher
    A, B, Q1 und Q2 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit einem Phenylessigsäureester der Formel (XXXI)
    Figure 00920001
    in welcher
    W, X, Y und R8' die oben angegebene Bedeutung haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base acyliert (vgl. z.B. M.S. Chambers, E. J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987), 1228, vgl. auch die Herstellungsbeispiele).
  • Die Verbindungen der Formeln (XXXVI) und (XXXVII-a) sind teilweise bekannte Verbindungen der Organischen Chemie und/oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden in einfacher Weise herstellen.
  • Die bei dem obigen Verfahren (G) als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (IX)
    Figure 00920002
    in welcher
    A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
    sind neu.
  • Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen.
  • Man erhält die 6-Aryl-5-ketocarbonsäureester der Formel (IX) beispielsweise, wenn man 6-Aryl-5-ketocarbonsäuren der Formel (XXXVIII)
    Figure 00930001
    in welcher
    A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    verestert, (vgl. z.B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 499).
  • Die 6-Aryl-5-ketocarbonsäuren der Formel (XXXVIII)
    Figure 00930002
    in welcher
    A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    sind neu. Sie lassen sich nach im Prinzip bekannten Methoden herstellen (WO 99/43649, WO 99/48869), beispielsweise wenn man
    substituierte 2-Phenyl-3-oxo-heptandisäureester der Formel (XXXIX)
    Figure 00940001
    in welcher
    A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
    R8 und R8' für Alkyl (bevorzugt C1-C6-Alkyl), stehen, und
    bei Einsatz der Verbindung der Formel (XXXVII-b) R8 für Wasserstoff steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder Säure verseift und decarboxyliert (vgl. z.B. Organikum, 15. Auflage, Berlin, 1977, Seite 519 bis 521).
  • Die Verbindungen der Formel (XXXIX)
    Figure 00940002
    in welcher
    A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y, R8 und R8' die oben angegebene Bedeutung haben,
    sind neu und erhältlich,
    wenn man Dicarbonsäureester der Formel (XLI),
    Figure 00950001
    in welcher
    A, B, Q3, Q4, Q5, Q6 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
    oder Carbonsäureanhydride der Formel (XXXVII-b)
    Figure 00950002
    in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6 die oben angegebene Bedeutung haben
    mit einem substituierten Phenylessigsäureester der Formel (XXXI)
    Figure 00950003
    in welcher
    W, X, Y und R8' die oben angegebene Bedeutung haben,
    in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base kondensiert.
  • Die Verbindungen der Formel (XLI) sind teilweise bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren darstellen.
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren (H-α) und (H-β) als Ausgangsstoffe benötigten Hydrazine der Formel (X) A-NH-NH-D (X)in welcher
    A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    sind teilweise bekannt und/oder nach literaturbekannten Methoden herstellbar (vgl. beispielsweise Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (1954); Reaktionen der organischen Synthese, C. Ferri, Seite 212, 513; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. Ber. 98, 2551 (1965), EP-A-508 126 , WO 92/16510, WO 99/47 525, WO 01/17 972).
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren (H-γ) benötigten Verbindungen der Formel (XII)
    Figure 00960001
    in welcher
    A, D, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben,
    sind neu.
  • Man erhält die Acrylcarbazate der Formel (XII) beispielsweise, wenn man Carbazate der Formel (XLII)
    Figure 00970001
    in welcher
    A, R8 und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
    mit substituierten Phenylessigsäurederivaten der Formel (XXIV)
    Figure 00970002
    in welcher
    W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben
    acyliert (Chem. Reviews 52, 237–416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341–5, 1968).
  • Die Carbazate der Formel (XLII) sind teilweise käufliche und teilweise bekannte Verbindungen oder lassen sich nach im Prinzip bekannten Verfahren der organischen Chemie herstellen.
  • Die Verbindungen der Formel (XXVII) wurden bereits bei den Vorstufen für das Verfahren (A) beschrieben oder sind als Beispiele in den nachfolgenden Verfahren (P) explizit beschrieben.
  • (P) So erhält man weiterhin Phenylessigsäuren der Formel (XXVII),
    Figure 00980001
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    wenn man Phenylacetaldehyde der Formel (XLII)
    Figure 00980002
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels mit geeigneten Oxidationsmitteln (wie z.B. NaOCl) oxidiert.
  • Die Verbindungen der Formel (XLII) sind neu.
  • Man erhält Verbindungen der Formel (XLII)
    Figure 00990001
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    wenn man 3-Phenylpropene der Formel (XLIII)
    Figure 00990002
    in welcher
    W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
    in Gegenwart eines Lösungsmittels ozonolysiert und das erhaltene Ozonid beispielsweise mit Dimethylsulfid reduktiv aufarbeitet.
  • Die zur Herstellung der Verbindungen der Formel (XLII) benötigten 2-Alkoxy-substituierte 3-Phenyl-propene sind im Prinzip bekannte Verbindungen in der organischen Chemie und lassen sich nach Standardverfahren durch Alkylierung von Phenolen mit Allylhalogeniden, gefolgt von einer Classen-Umlagerung und anschließender Alkylierung herstellen (WO 96/25 395).
  • Die zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (I), (J), (K), (L), (M), (N) und (O) außerdem als Ausgangsstoffe benötigten Säurehalogenide der Formel (XIII), Carbonsäureanhydride der Formel (XIV), Chlorameisensäureester oder Chloramei sensäurethioester der Formel (XV), Chlormonothioameisensäureester oder Chlordithioameisensäureester der Formel (XVI), Sulfonsäurechloride der Formel (XVII), Phosphorverbindungen der Formel (XVIII) und Metallhydroxide, Metallalkoxide oder Amine der Formel (XIX) und (XX) und Isocyanate der Formel (XXI) und Carbamidsäurechloride der Formel (XXII) sind allgemein bekannte Verbindungen der Organischen bzw. Anorganischen Chemie.
  • Die Verbindungen der Formeln (V), (VII), (XIII) bis (XXII), (XXIII), (XXVI), (XXVIII), (XXX-A), (XXX-B), (XXXII), (XXXVI), (XXXVII-a), (XXXVII-b) und (XLI) sind darüber hinaus aus den eingangs zitierten Patentanmeldungen bekannt und/oder lassen sich nach den dort angegebenen Methoden herstellen.
  • Das Verfahren (A) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (II), in welcher A, B, D, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (A) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol.
  • Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(C8-C10)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (A) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (A) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (II) und die deprotonierenden Basen im Allgemeinen in etwa doppeläquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
  • Das Verfahren (B) ist dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formel (III), in welcher A, B, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (B) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol eingesetzt werden.
  • Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(C8-C10)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (B) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (B) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (III) und die deprotonierenden Basen im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
  • Das Verfahren (C) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (IV) in welcher A, B, V, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels intramolekular cyclisiert.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Chloroform, Ethylenchlorid, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol eingesetzt werden.
  • Gegebenenfalls kann auch die eingesetzte Säure als Verdünnungsmittel dienen.
  • Als Säure können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (C) alle üblichen anorganischen und organischen Säuren eingesetzt werden wie z.B. Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Alkyl-, Aryl- und Haloalkylsulfonsäuren, insbesondere halogenierte Alkylcarbonsäuren wie z.B. Trifluoressigsäure.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (C) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (C) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (IV) und die Säure z.B. in äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch gegebenenfalls auch möglich, die Säure als Lösungsmittel oder als Katalysator zu verwenden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (D) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Carbonylverbindungen der Formel (V) oder deren Enolether der Formel (V-a) mit Keten säurehalogeniden der Formel (VI) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (D) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, ferner Ether, wie Dibutylether, Glykoldimethylether Diglykoldimethylether und Diphenylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid oder N-Methyl-pyrrolidon.
  • Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (D) alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden.
  • Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (D) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 220°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (D) wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (D) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (V) und (VI), in welchen A, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, und gegebenenfalls die Säureakzeptoren im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) zu verwenden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (E) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Thioamide der Formel (VII) mit Ketensäurehalogeniden der Formel (VI) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
  • Als Verdünnungsmittel können bei der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (E) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon.
  • Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (E) alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden.
  • Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (E) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 220°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (E) wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (E) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (VII) und (VI), in welchen A, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht und gegebenenfalls die Säureakzeptoren im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) zu verwenden.
  • Das Verfahren (F) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (VIII), in welcher A, B, Q1, Q2, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (F) alle gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol eingesetzt werden.
  • Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (F) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (Methyltrialkyl(C8-C10)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetall-alkoholate, wie Natriummethylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (F) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen –75°C und 250°C, vorzugsweise zwischen –50°C und 150°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (F) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (F) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (VIII) und die deprotonierenden Basen im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
  • Das Verfahren (G) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (IX), in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von Basen einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (G) alle gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon. Weiterhin können Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, iso-Propanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol eingesetzt werden.
  • Als Basen (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (G) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden.
  • Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegen wart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (Methyltrialkyl(C8-C10)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetall-alkoholate, wie Natrium-methylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (G) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (G) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (G) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (IX) und die deprotonierenden Basen im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (H-α) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazine der Formel (X) oder Salze dieser Verbindungen mit Ketensäurehalogeniden der Formel (VI) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (H-α) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Mesitylen, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Glykoldimethylether, Diglykoldimethylether und Diphenylethan, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon.
  • Als Säureakzeptoren können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (H-α) alle üblichen Säureakzeptoren verwendet werden.
  • Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrensvariante (H-α) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 220°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (H-α) wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H-α) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (VI) und (X), in welchen A, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, und gegebenenfalls die Säureakzeptoren im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) zu verwenden.
  • Das Verfahren (H-β) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazine der Formel (X) oder Salze dieser Verbindung, in welcher A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Malonestern oder Malonsäureamiden der Formel (XI), in welcher U, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base einer Kondensation unterwirft.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (H-β) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlorbenzol und Dichlorbenzol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diphenylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol.
  • Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H-β) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(C8-C10)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natriumhydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
  • Verwendbar sind auch tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecan (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H-β) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 280°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 180°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (H-β) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H-β) setzt man die Reaktionskomponenten der Formeln (XI) und (X) im Allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuss (bis zu 3 mol) zu verwenden.
  • Das Verfahren (H-γ) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (XII), in welcher A, D, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base einer intramolekularen Kondensation unterwirft.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (H-γ) alle inerten organischen Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, ferner Ether, wie Dibutylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, außerdem polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylformamid und N-Methyl-pyrrolidon, sowie Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Iso-Propanol, Butanol, Iso-Butanol und tert.-Butanol.
  • Als Base (Deprotonierungsmittel) können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H-γ) alle üblichen Protonenakzeptoren eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, -hydroxide und -carbonate, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Magnesiumoxid, Calciumoxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat, die auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren wie z.B. Triethylbenzylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumbromid, Adogen 464 (= Methyltrialkyl(C8-C10)ammoniumchlorid) oder TDA 1 (= Tris-(methoxyethoxyethyl)-amin) eingesetzt werden können. Weiterhin können Alkalimetalle wie Natrium oder Kalium verwendet werden. Ferner sind Alkalimetall- und Erdalkalimetallamide und -hydride, wie Natriumamid, Natrium hydrid und Calciumhydrid, und außerdem auch Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethylat, Natrium-ethylat und Kalium-tert.-butylat einsetzbar.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H-γ) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 250°C, vorzugsweise zwischen 50°C und 150°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (H-γ) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (H-γ) setzt man die Reaktionskomponenten der Formel (XII) und die deprotonierenden Basen im Allgemeinen in etwa doppeltäquimolaren Mengen ein. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 3 Mol) zu verwenden.
  • Das Verfahren (I-α) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) jeweils mit Carbonsäurehalogeniden der Formel (XIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (I-α) alle gegenüber den Säurehalogeniden inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan. Wenn die Hydrolysestabilität des Säurehalogenids es zulässt, kann die Umsetzung auch in Gegenwart von Wasser durchgeführt werden.
  • Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (I-α) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicycloundecen (DBU), Diazabicyclononen (DBN), Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkali-metall-carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (I-α) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen –20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (I-α) werden die Ausgangsstoffe der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) und das Carbonsäurehalogenid der Formel (XIII) im Allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäurehalogenid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
  • Das Verfahren (I-β) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (XIV) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (I-β) vorzugsweise diejenigen Verdünnungsmittel verwendet werden, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen. Im übrigen kann auch ein im Überschuß eingesetztes Carbonsäureanhydrid gleichzeitig als Verdünnungsmittel fungieren.
  • Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen beim Verfahren (I-β) vorzugsweise diejenigen Säurebindemittel in Frage, die auch bei der Verwendung von Säurehalogeniden vorzugsweise in Betracht kommen.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (I-β) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen –20°C und +150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 100°C.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (I-β) werden die Ausgangsstoffe der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) und das Carbonsäureanhydrid der Formel (XIV) im Allgemeinen in jeweils angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, das Carbonsäureanhydrid in einem größeren Überschuß (bis zu 5 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
  • Im Allgemeinen geht man so vor, dass man Verdünnungsmittel und im Überschuß vorhandenes Carbonsäureanhydrid sowie die entstehende Carbonsäure durch Destillation oder durch Waschen mit einem organischen Lösungsmittel oder mit Wasser entfernt.
  • Das Verfahren (J) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethiolestern der Formel (XV) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
  • Als Säurebindemittel kommen bei der Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (J) alle üblichen Säureakzeptoren in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin, DABCO, DBU, DBA, Hünig-Base und N,N-Dimethyl-anilin, ferner Erdalkalimetalloxide, wie Magnesium- und Calciumoxid, außerdem Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calciumcarbonat sowie Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (J) alle gegenüber den Chlorameisensäureestern bzw. Chlorameisensäurethiolestern inerten Solventien eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendbar sind Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol und Tetralin, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenwasserstoff Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, außerdem Ketone, wie Aceton und Methylisopropylketon, weiterhin Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, darüber hinaus Carbonsäureester, wie Ethylacetat, und auch stark polare Solventien, wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (J) innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Arbeitet man in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und eines Säurebindemittels, so liegen die Reaktionstemperaturen im Allgemeinen zwischen –20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (J) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (J) werden die Ausgangsstoffe der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) und der entsprechende Chlorameisensäureester bzw. Chlorameisensäurethiolester der Formel (XIII) im Allgemeinen jeweils in angenähert äquivalenten Mengen verwendet. Es ist jedoch auch möglich, die eine oder andere Komponente in einem größeren Überschuß (bis zu 2 Mol) einzusetzen. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im Allgemeinen geht man so vor, dass man ausgefallene Salze entfernt und das verbleibende Reaktionsgemisch durch Abziehen des Verdünnungsmittels einengt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (K) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) jeweils mit Verbindungen der Formel (XVI) in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
  • Beim Herstellungsverfahren (K) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) ca. 1 Mol Chlormonothioameisensäureester bzw. Chlordithioameisensäureester der Formel (XVI) bei 0 bis 120°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C um.
  • Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide, aber auch Halogenalkane.
  • Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.
  • Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat das Enolatsalz der Verbindungen (I-1-a) bis (I-8-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
  • Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
  • Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (L) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) jeweils mit Sulfonsäurechloriden der For mel (XVII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
  • Beim Herstellungsverfahren (L) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formel (I-1-a bis I-8-a) ca. 1 Mol Sulfonsäurechlorid der Formel (XVII) bei –20 bis 150°C, vorzugsweise bei 20 bis 70°C um.
  • Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid.
  • Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.
  • Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln (wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindungen (I-1-a) bis (I-8-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
  • Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
  • Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (M) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (XVIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
  • Beim Herstellungsverfahren (M) setzt man zum Erhalt von Verbindungen der Formeln (I-1-e) bis (I-8-e) auf 1 Mol der Verbindungen (I-1-a) bis (I-8-a), 1 bis 2, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol der Phosphorverbindung der Formel (XVIII) bei Temperaturen zwischen –40°C und 150°C, vorzugsweise zwischen –10 und 110°C um.
  • Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten, polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Nitrile, Alkohole, Sulfide, Sulfone, Sulfoxide etc.
  • Vorzugsweise werden Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Methylenchlorid eingesetzt.
  • Als gegebenenfalls zugesetzte Säurebindemittel kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage wie Hydroxide, Carbonate oder Amine. Beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Pyridin, Triethylamin aufgeführt.
  • Die Umsetzung kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden der organischen Chemie. Die Reinigung der anfallenden Endprodukte geschieht vorzugsweise durch Kristallisation, chromatographische Reinigung oder durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. Entfernung der flüchtigen Bestandteile im Vakuum.
  • Das Verfahren (N) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) mit Metallhydroxiden bzw. Metallalkoxiden der Formel (XIX) oder Aminen der Formel (XX), gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
  • Als Verdünnungsmittel können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren (N) vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether oder aber Alkohole wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, aber auch Wasser eingesetzt werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (N) wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
  • Die Reaktionstemperaturen liegen im Allgemeinen zwischen –20°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 50°C.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (0) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) jeweils mit (O-α) Verbindungen der Formel (XXI) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators oder (O-β) mit Verbindungen der Formel (XXII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
  • Bei Herstellungsverfahren (O-α) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) ca. 1 Mol Isocyanat der Formel (XXI) bei 0 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 50°C um.
  • Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage, wie Ether, Amide, Nitrile, Sulfone, Sulfoxide.
  • Gegebenenfalls können Katalysatoren zur Beschleunigung der Reaktion zugesetzt werden. Als Katalysatoren können sehr vorteilhaft zinnorganische Verbindungen, wie z.B. Dibutylzinndilaurat eingesetzt werden. Es wird vorzugsweise bei Normaldruck gearbeitet.
  • Beim Herstellungsverfahren (O-β) setzt man pro Mol Ausgangsverbindung der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a) ca. 1 Mol Carbamidsäurechlorid der Formel (XXII) bei –20 bis 150°C, vorzugsweise bei 0 bis 70°C um.
  • Als gegebenenfalls zugesetzte Verdünnungsmittel kommen alle inerten polaren organischen Lösungsmittel in Frage wie Ether, Amide, Sulfone, Sulfoxide oder halogenierte Kohlenwasserstoffe.
  • Vorzugsweise werden Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder Methylenchlorid eingesetzt.
  • Stellt man in einer bevorzugten Ausführungsform durch Zusatz von starken Deprotonierungsmitteln (wie z.B. Natriumhydrid oder Kaliumtertiärbutylat) das Enolatsalz der Verbindung (I-1-a) bis (I-8-a) dar, kann auf den weiteren Zusatz von Säurebindemitteln verzichtet werden.
  • Werden Säurebindemittel eingesetzt, so kommen übliche anorganische oder organische Basen in Frage, beispielhaft seien Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Triethylamin oder Pyridin genannt.
  • Die Reaktion kann bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck durchgeführt werden, vorzugsweise wird bei Normaldruck gearbeitet. Die Aufarbeitung geschieht nach üblichen Methoden.
  • Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
    Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..
    Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
    Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
    Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
    Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.
    Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.
    Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
    Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.
    Aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.
    Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
    Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.
    Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
    Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp..
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
    Aus der Klasse der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.
  • Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.
  • Die erfindunsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide und Mikrobizide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schätzbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injezieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
    z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
  • Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
  • Fungizide:
    • Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
    • Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
    • Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
    • Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
    • Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
    • Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
    • Guazatin,
    • Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
    • Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
    • Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
    • Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
    • Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
    • Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
    • Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
    • Quinconazol, Quintozen (PCNB),
    • Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
    • Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
    • Uniconazol,
    • Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
    • Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
    • Dagger G,
    • OK-8705,
    • OK-8801,
    • α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol,
    • α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol,
    • α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol,
    • α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4-triazol-l-ethanol,
    • (SRS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
    • (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
    • {2-Methyl-l-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1-isopropylester
    • 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
    • 1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
    • 1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
    • 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
    • 1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
    • 1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
    • 1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
    • 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
    • 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
    • 2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
    • 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
    • 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
    • 2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
    • 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
    • 2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
    • 2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
    • 2-Aminobutan,
    • 2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
    • 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
    • 2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
    • 2-Phenylphenol(OPP),
    • 3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
    • 3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
    • 3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
    • 3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
    • 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
    • 4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
    • 8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-l,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
    • 8-Hydroxychinolinsulfat,
    • 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
    • bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
    • cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
    • cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin-hydrochlorid,
    • Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
    • Kaliumhydrogencarbonat,
    • Methantetrathiol-Natriumsalz,
    • Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
    • Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
    • Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
    • N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
    • N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
    • N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
    • N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
    • N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
    • N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
    • N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
    • N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
    • N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
    • N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
    • N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
    • O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
    • O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
    • S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
    • spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on,
    • 4-[3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorphenyl)-acryloyl]-morpholin
  • Bakterizide:
  • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
  • Insektizide/Akarizide/Nematizide:
    • Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acequinocyl, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
    • Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
    • Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
    • Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dinetofuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
    • Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethiprole, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
    • Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
    • Granuloseviren
    • Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
    • Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
    • Kernpolyederviren
    • Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
    • Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos,
    • Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
    • Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
    • Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
    • Quinalphos,
    • Ribavirin
    • Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos,
    • Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon Thetacypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
    • Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
    • YI 5302
    • Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
    • (1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)-furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
    • (3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat
    • 1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imin
    • 2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
    • 2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-l,4-naphthalindion
    • 2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
    • 2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
    • 3-Methylphenyl-propylcarbamat
    • 4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol
    • 4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]-3(2H)-pyridazinon
    • 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)-pyridazinon
    • 4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon
    • Bacillus thuringiensis strain EG-2348
    • Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid
    • Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ester
    • [3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid
    • Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
    • Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat
    • N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin
    • N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol-1-carboxamid
    • N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N''-nitro-guanidin
    • N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid
    • N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid
    • O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
    • N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-nicotinamid
    • 3,5-Dichlor-1-(3,3-dichlor-2-propenyloxy)-4-[3-(5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)-propoxy]-benzol
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren Safenern bzw. Semichemicals ist möglich.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.
  • Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
  • Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
  • Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders her vorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Knockout® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören:
    Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp..
    Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp..
    Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
    Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.
    Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..
    Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp..
    Aus der Unterklasse der Acari, (Acarina) und den Ordnungen der Meta- sowie Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
    Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch, den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
  • Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
  • Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
  • Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.
  • Beispielhaft und vorzugsweise – ohne jedoch zu limitieren – seien die folgenden Insekten genannt:
    Käfer wie
    Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.
    Hautflügler wie
    Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.
    Termiten wie
    Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
    Borstenschwänze wie Lepisma saccharina.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.
  • Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.
  • Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen:
    Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.
  • Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermittels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.
  • Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten Insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.
  • Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.
  • Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.
  • Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.
  • Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise α-Monochlornaphthalin, verwendet.
  • Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.
  • Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z.B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.
  • Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.
  • Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.
  • Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).
  • Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.
  • Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z.B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.
  • Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel; Emulgatoren und Dispergatoren.
  • Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z.B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.
  • Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.
  • Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
  • Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyphenoxid, Triflumuron, Chlothianidin, Spinosad, Tefluthrin, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.
  • Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.
  • Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas- und Scalpellum-Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Balanus- oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebskosten.
  • Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.
  • Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z.B. in Bis(trialkylzinn)-sulfiden, Tri-n-butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid, Kupfer(I)-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl(2-phenyl-4-chlorphenoxy)-zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, Phenyl-(bispyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink- und Kupfersalze von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer(I)-ethylen-bisdithiocarbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.
  • Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugsweise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.
  • Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise:
    Algizide wie
    2-tert.-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzthiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn;
    Fungizide wie
    Benzo[b]thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S,S-dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie
    Azaconazole, Cyproconazole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole;
    Molluskizide wie
    Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate;
    oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie
    4,5-Dichlor-2-octyl-4-isothiazolin-3-on, Diiodmethylparatrylsulfon, 2-(N,N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, 2,4,5,6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethylthiuramdisulfid und 2,4,6-Trichlorphenylmaleinimid.
  • Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.
  • Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z.B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730–732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.
  • Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungsgemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.
  • Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wäßrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wäßriger Dispersionen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/Styrol/Acrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.
  • Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materialien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizierungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling-Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.
  • Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören:
    Aus der Ordnung der Scorpionidea z.B. Buthus occitanus.
    Aus der Ordnung der Acarina z.B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
    Aus der Ordnung der Araneae z.B. Aviculariidae, Araneidae.
    Aus der Ordnung der Opiliones z.B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.
    Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp..
    Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus spp..
    Aus der Ordnung der Zygentoma z.B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.
    Aus der Ordnung der Blattaria z.B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
    Aus der Ordnung der Saltatoria z.B. Acheta domesticus.
    Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
    Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
    Aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.
    Aus der Ordnung der Coloptera z.B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum.
    Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
    Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.
    Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.
    Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.
  • Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestern, Carbamaten, Pyrethroiden, Neonicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.
  • Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
    Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
    Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
    Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
    Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
  • Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
  • Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
  • Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
    Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop(-P), Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone(-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl), Fluridone, Fluroxypyr(-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol; Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron(-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone(-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb; Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron(-methyl), Tritosulfuron.
  • Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise: AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet(-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol(-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen(-ethyl), MCPA, Mecoprop(-P), Mefenpyr(-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
  • Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
  • Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
    •
  • Beispiel I-1-a-1
    Figure 01590001
  • Zu 5,43 g (0,047 Mol) Kalium-tert.-butylat in 18 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran tropft man bei Rückflusstemperatur 6,7 g der Verbindung gemäß Herstellungsbeispiels II-1 in 40 ml wasserfreiem Toluol.
  • Das Reaktionsgemisch wird 1,5 h unter Rückfluss gerührt. Man gibt anschließend 60 ml Wasser zu, trennt die wässrige Phase ab und extrahiert die organische Phase mit Wasser. Die wässrigen Phasen werden nochmals mit Toluol gewaschen und bei 0–20°C mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 eingestellt. Der Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es erfolgt säulenchromatographische Reinigung an Kieselgel (Dichlormethan: Essigsäureethylester, 5:1).
    Ausbeute: 3,2 g/52 % der Theorie). Fp.: > 220°C.
  • Figure 01600001
  • Beispiel-Nr. I-1-b-1
    Figure 01610001
  • 200 mg (0,57 mol) der Verbindung gemäß Beispiel I-1-a-5 werden in 5 ml wasserfreiem Essigsäureethylester vorgelegt und mit 0,94 ml (0,57 mmol) Triethylamin versetzt. Bei Rückfluß werden 0,71 ml (0,57 mmol) Isobuttersäurechlorid in 1 ml Essigsäureethylester zugegeben und 2,5 h unter Rückfluss erhitzt.
  • Die Reaktionslösung wird abgekühlt und eingeengt und der Rückstand an Kieselgel mit einem Gradienten Heptan/Essigsäureethylester 100/0 bis 0/100 chromatographiert.
    Ausbeute: 90 mg (43 % d. Th.) Fp. 131°C.
  • Figure 01620001
  • Beispiel-Nr. I-1-c-1
    Figure 01630001
  • 200 mg (0,57 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel I-1a-5 werden in 5 ml wasserfreiem CH2Cl2 vorgelegt und mit 0,94 ml (0,57 mmol) Triethylamin versetzt. Bei 10 bis 20°C werden 0,64 ml (0,57 mmol) Chlorameisensäureethylester in 1 ml CH2Cl2 zugegeben und 1,5 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde eingeengt und der Rückstand an Kieselgel mit einem Gradientin Heptan/Essigester 100/0 bis 0/100 chromatographiert.
    Ausbeute: 0,19 g (90 % d. Th.) Fp. 22°C.
  • Figure 01640001
  • Beispiel-Nr. II-1
    Figure 01650001
  • 5,2 g 4-Chlor-2-methoxy-6-methyl-phenylessigsäure und 5,4 ml (0,073 Mol) Thionylchlorid werden bei 50°C gerührt bis die Gasentwicklung beendet ist.
  • Bei 50°C wird überschüssiges Thionylchlorid abrotiert, den Rückstand nimmt man in 50 ml wasserfreies Toluol auf und rotiert erneut überschüssiges Thionylchlorid ab. Der Rückstand wird in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran aufgenommen (Lösung 1). 5,1 g 1-Amino-4-methyl-cyclohexancarbonsäuremethylesterhydrochlorid werden in 50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran vorgelegt und 7,5 ml (0,053 Mol) Triethylamin zugeben. Bei 0–10°C tropft man anschließend Lösung 1 zu.
  • Man rührt 1 h bei Raumtemperatur nach.
  • Das Lösungsmittel wird abrotiert und der Rückstand in 0,5 N Salzsäure-Dichlormethanlösung aufgenommen, extrahiert, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird aus MTB-Ether/n-Hexan umkristallisiert.
    Ausbeute: 6,7 g (68 % der Theorie), Fp.: 166°C.
  • Beispiel-Nr. II-2
    Figure 01660001
  • Zu 9,8 g (0,1 Mol) konz. Schwefelsäure gibt man 6,4 g der Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel Nr. XXIX-1 in 60 ml Methylenchlorid bei einer Innentemperatur von 30–40°C. Man rührt 2 h bei 30–40°C. Anschließend tropft man 13,5 ml wasserfreies Methanol zu, so dass sich eine Innentemperatur von 40°C einstellt. Man rührt 6 h bei 40–70°C weiter.
  • Die Reaktionslösung wird auf 0,1 kg Eis gegossen, mit Dichlormethan extrahiert und mit NaHCO3-Lösung gewaschen. Danach wird getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und aus MTB-Ether/n-Hexan umkristallisiert.
    Ausbeute: 5,9 g (83 % d. Th.), Fp.: 156°C.
  • Figure 01670001
  • Beispiel Nr. XXIX-1
    Figure 01680001
  • 5,2 g 4-Chlor-2-methoxy-6-methyl-phenylessigsäure und 5,4 ml (0,073 Mol) Thionylchlorid werden bei 50°C gerührt, bis die Gasentwicklung beendet ist.
  • Bei 50°C wird überschüssiges Thionylchlorid abrotiert, den Rückstand nimmt man in 50 ml wasserfreies Toluol auf und rotiert erneut überschüssiges Thionylchlorid ab. Der Rückstand wird in 30 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran aufgenommen (Lösung 1). 6,11 g 4-Amino-tetrahydropyran-4-carbonsäurenitril werden in 50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran vorgelegt, mit 3,4 ml Triethylamin versetzt und bei 0–10°C Lösung 1 zugetropft.
  • Man rührt 1h bei Raumtemperatur nach.
  • Das Lösungsmittel wird abrotiert und der Rückstand in 0,5 N Salzsäure-Dichlormethanlösung aufgenommen, extrahiert, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird aus MTB-Ether/n-Hexan umkristallisiert.
    Ausbeute: 6,4 g (82 % d.Th.), Fp.: 149°C Verfahren P
    Figure 01690001
  • Bsp.-Nr. XXVII-1
    Figure 01690002
  • 34 g (0,11 Mol) der Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel XLII-1 werden in 350 ml tert.-Butanol und 115 g 2-Methyl-2-buten bei Raumtemperatur vorgelegt. Dann wird eine Lösung aus 456 ml Wasser, 155,9 g NaH2PO4 und 53,9 g Natriumchlorit als 20 %ige Lösung bei Raumtemperatur zugetropft. 4 h bei Raumtemperatur nachrühren.
  • Die Reaktionslösung wird in Essigsäureethylester eingerührt, die organische Phase abgetrennt und zweimal mit Essigsäureethylester extrahiert. Anschließend wird getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, alkalisch gestellt und extrahiert. Die wässrige Phase wird sauergestellt, der Niederschlag abgesaugt und getrocknet.
    Ausbeute: 11,2 g (47,5 % d. Th.), Fp.: 130–135°C Beispiel-Nr. XLII-1
    Figure 01700001
  • 22 g (0,11 Mol) der Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel XLIII-1 wird in 60 ml CH2Cl2 bei –70°C vorgelegt. Dann wird 2 Stunden Ozon eingeleitet bis keine Aufnahme mehr sichtbar ist. (KJ-Lösung färbt sich gelb-braun). Es wird mit Sauerstoff nachgespült. Wenn die Reaktion beendet ist, wird bei –70°C 19,4 g Dimethylsulfid mit einer Pipette zugetropft und 30 Minuten nachgerührt. Man läßt langsam auf Raumtemperatur kommen und rührt 30 Minuten bei Raumtemperatur nach. Das Lösungsmittel wird im Abzug im Vakuum abrotiert.
  • Es erfolgt chromatographische Reinigung des Rückstandes an Kieselgel (Petrolether: Essigsäureethylester, 15:1).
    Ausbeute: 34 g (40 % d.Th.).
  • Beispiel-Nr. XLIII-1
    Figure 01710001
  • 28 g (0,15 Mol) 3-Chlor-6-allyl-5-methyl-phenol gemäß Beispiel B werden mit 7,4 g (0,18 Mol) NaOH in 70 ml H2O vorgelegt. Bei 20–30°C werden 20,4 g (0,165 Mol) Dimethylsulfat zugetropft und 7 h bei 100°C nachgerührt. Die wässrige Phase wird 3 x mit Diethylether extrahiert und die organische Phase 2 × mit 1N NaOH-Lösung und Wasser gewaschen. Man trocknet und rotiert das Lösungsmittel ab und destilliert den Rückstand im Vakuum.
    Ausbeute: 22 g (Kp.: 65°C; 0,2 mbar, 76 % d.Th.). Beispiel A
    Figure 01710002
  • 50 g (0,35 Mol) 3-Chlor-5-methylphenol, 46,7 g (0,38 Mol) Brompropen und 50 g Kaliumcarbonat werden in 80 ml wasserfreiem Aceton bei Raumtemperatur vorgelegt. Über Nacht wird unter Rückfluss erhitzt.
  • Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, mit 150 ml Wasser versetzt und 2 × mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organische Phase wird anschließend mit 10 % NaOH-Lösung gewaschen und über Kaliumcarbonat getrocknet. Das Lösungsmittel wird einrotiert und der Rückstand in Vakuum destilliert.
    Ausbeute: 54 g (Kp.: 105 bei 0,1 mbar; 85 % d.Th.) Beispiel B
    Figure 01720001
  • 53 g (0,29 Mol) der Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel A bei Raumtemperatur vorlegen. Dann 150 ml Mesilyen zugeben und 1–2 Tage bei Rückfluss kochen. Das Lösungsmittel wird nach Reaktionsende (DC-Kontrolle) im Vakuum abrotiert. Nach Feindestillation von 110 g Rohprodukt im Vakuum erhält man zwei Isomere, die ohne weitere Aufreinigung in die Folgereaktion zur Herstellung von Bsp. XLIII-1 eingegeben werden.
    Ausbeute: 28 g (Kp.: 84°C; 0,12 mbar, 53 % d.Th.) (Rohprodukt) Verfahren Q
    Figure 01720002
    Beispiel-Nr. XXXI-1
    Figure 01730001
  • 30,1 g (103 mmol) 2-Brom-4-chlor-6-ethyl-phenylessigsäuremethylester, 3 g (21 mmol) Kupfer(I)bromid, 30 ml Essigsäureethylester und 210 ml (1105 mmol) 30 % Natriummethylatlösung werden über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel einrotiert, der Rückstand mit Wasser/Dichlormethan aufgenommen, extrahiert, getrocknet und das Lösungsmittel einrotiert.
    Ausbeute: 9,4 g (38 % d.Th.) Beispiel Nr. XXVII-2
    Figure 01730002
  • 6,5 g (116 mmol) KOH, 30 ml Wasser und 40 ml Methanol werden vorgelegt, 9,4 g (38 mmol) der Verbindung gemäß Beispiel XXXI-1 zugegeben und über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit konz. HCl ausgefällt. Der Niederschlag wird mit abfiltriert, mit wenig Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.
    Ausbeute: 8,6 g (97 % d. Th.)
  • Anwendungsbeispiele:
  • Beispiel A
  • Post-emergence-Test
    • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5–15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 10001 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
  • Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten:
    0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100 % = totale Vernichtung
  • Beispiel B
  • Pre-emergence-Test
    • Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung bespritzt so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 10001 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
  • Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
  • Es bedeuten:
    0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
    100 % = totale Vernichtung
    Figure 01760001
    Figure 01770001
  • Beispiel C
  • Aphis-Test kontakt
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Triebe von jungen Dicken Bohnen-Pflanzen (Vicia faba), die stark von der Schwarzen Bohnenblattlaus (Aphis fabae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle C pflanzenschädigende Insekten Aphis fabae kontakt-Test
    Figure 01790001
  • Beispiel D
  • Meloidogyne-Test
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle D pflanzenschädigende Nematoden Meloidogyne-Test
    Figure 01810001
  • Beispiel E
  • Myzus-Test
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea), die stark von der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle E pflanzenschädigende Insekten Myzus-Test
    Figure 01830001
  • Beispiel F
  • Nephotettix-Test
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Zikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Zikaden abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle F pflanzenschädigende Insekten Nephotettix-Test
    Figure 01850001
  • Beispiel G
  • Phaedon-Larven-Test
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle G pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Larven-Test
    Figure 01870001
  • Beispiel H
  • Plutella-Test
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: Tabelle H pflanzenschädigende Insekten Plutella-Test
    Figure 01890001
  • Beispiel I
  • Spodoptera frugiperda-Test
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle I pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda-Test
    Figure 01910001
  • Beispiel J
  • Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.
  • Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit:
  • Tabelle J pflanzenschädigende Milben Tetranychus-Test (OP-resistent/Tauchbehandlung)
    Figure 01930001
  • Beispiel K
  • Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten – Behandlung transgener Pflanzen
  • Testinsekt: Diabrotica balteata – Larven im Boden
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0,25 1 Töpfe und läßt diese bei 20°C stehen.
  • Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Warenzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20 % Wirkung).
  • Beispiel L
  • Heliothis virescens – Test – Behandlung transgener Pflanzen
    • Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Aceton
    • Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.
  • Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung der Insekten bestimmt.

Claims (26)

  1. Verbindungen der Formel (I),
    Figure 01960001
    in welcher W für Alkoxy steht, X für Alkyl steht, Y für Halogen steht, CKE für eine der Gruppen
    Figure 01960002
    Figure 01970001
    worin A für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls mindestens ein Ringatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cyano oder Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht, B für Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder A und B gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, D für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, in welchem gegebenenfalls eines oder mehrere Ringglieder durch Heteroatome ersetzt sind, Arylalkyl, Aryl, Hetarylalkyl oder Hetaryl steht oder A und D gemeinsam mit den Atomen an die sie gebunden sind für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls mindestens ein (im Falle CKE = 8 ein weiteres) Heteroatom enthaltenden, im A,D-Teil unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, bzw. A und Q1 gemeinsam für gegebenenfalls durch Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Cycloalkyl, Benzyloxy oder Aryl substituiertes Alkandiyl oder Alkendiyl stehen oder Q1 für Wasserstoff oder Alkyl steht, Q2, Q4, Q5 und Q6 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, Q3 für Wasserstoff, für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl (worin gegebenenfalls eine Methylengruppe durch Sauerstoff oder Schwefel ersetzt ist) oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, oder Q3 und Q4 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls ein Heteroatom enthaltenden unsubstituierten oder substituierten Cyclus stehen, G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
    Figure 01980001
    steht, worin E für ein Metallionäquivalent oder ein Ammoniumion steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht, M für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Polyalkoxyalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Cycloalkyl, das durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen sein kann, jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl, Phenoxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht, R2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkoxyalkyl, Polyalkoxyalkyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl steht, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio und für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy oder Phenylthio stehen, R6 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, für gegebenenfalls substituiertes Benzyl stehen, oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochenen Cyclus stehen.
  2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Erhalt von (A) Verbindungen der Formel (I-1-a)
    Figure 02000001
    in welcher A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (II)
    Figure 02010001
    in welcher A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, und R8 für Alkyl steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert, (B) Verbindungen der Formel (I-2-a)
    Figure 02010002
    in welcher A, B, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (III)
    Figure 02020001
    in welcher A, B, W, X , Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert, (C) Verbindungen der Formel (I-3-a)
    Figure 02020002
    in welcher A, B, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (IV)
    Figure 02020003
    in welcher A, B, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben und V für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Säure intramolekular cyclisiert, (D) Verbindungen der Formel (I-4-a)
    Figure 02030001
    in welcher A, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (V)
    Figure 02030002
    in welcher A und D die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Silylenolether der Formel (Va)
    Figure 02040001
    in welcher A, D und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (VI)
    Figure 02040002
    in welcher W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, (E) Verbindungen der Formel (I-5-a)
    Figure 02040003
    in welcher A, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, Verbindungen der Formel (VII)
    Figure 02050001
    in welcher A die oben angegebene Bedeutung hat, mit Verbindungen der Formel (VI)
    Figure 02050002
    in welcher Hal, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, (F) Verbindungen der Formel (I-6-a)
    Figure 02060001
    in welcher A, B, Q1, Q2, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, Verbindungen der Formel (VIII)
    Figure 02060002
    in welcher A, B, Q1, Q2, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und R8 für Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular cyclisiert, (G) Verbindungen der Formel (I-7-a)
    Figure 02070001
    in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, Verbindungen der Formel (IX)
    Figure 02070002
    in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und R8 für Alkyl steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und in Gegenwart einer Base intramolekular kondensiert, (H) Verbindungen der Formel (I-8-a)
    Figure 02080001
    in welcher A, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formel (X)
    Figure 02080002
    in welcher A und D die oben angegebene Bedeutung haben, α) mit Verbindungen der Formel (VI)
    Figure 02080003
    in welcher Hal, X, Y und W die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder β) mit Verbindungen der Formel (XI)
    Figure 02090001
    in welcher U, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eienr Base umsetzt, oder γ) Verbindungen der Formel (XII)
    Figure 02090002
    in welcher A, D, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt, (I) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-b) bis (I-8-b), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R1, W, X, und Y die oben angebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils (α) mit Säurehalogeniden der Formel (XIII)
    Figure 02100001
    in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Hal für Halogen steht oder (β) mit Carbonsäureanhydriden der Formel (XIV) R1-CO-O-CO-R1 (XIV)in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt; (J) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-c) bis (I-8-c), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Sauerstoff steht, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlorameisensäureestern oder Chlorameisensäurethioestern der Formel (XV) R2-M-CO-Cl (XV)in welcher R2 und M die oben angegebenen Bedeutungen haben; gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt; (K) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-c) bis (I-8-c), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R2, M, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben und L für Schwefel steht, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Chlormonothioameisensäureestern oder Chlordithioameisensäureestern der Formel (XVI)
    Figure 02110001
    in welcher M und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt und (L) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-d) bis (I-8-d), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R3, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Sulfonsäurechloriden der Formel (XVII) R3-SO2-Cl (XVII)in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, (M) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-e) bis (I-8-e), in welchen A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R4, R5, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Phosphorverbindungen der Formel (XVIII)
    Figure 02130001
    in welcher L, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt, (N) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-f) bis (I-8-f), in welchen A, B, D, E, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils mit Metallverbindungen oder Aminen der Formeln (XIX) oder (XX)
    Figure 02130002
    in welchen Me für ein ein- oder zweiwertiges Metall, t für die Zahl 1 oder 2 und R10, R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, (O) Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-g) bis (I-8-g), in welchen A, B, D, L, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, R6, R7, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, Verbindungen der oben gezeigten Formeln (I-1-a) bis (I-8-a), in welchen A, B, D, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, jeweils (α) mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten der Formel (XXI) R6-N=C=L (XXI)in welcher R6 und L die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt oder (β) mit Carbamidsäurechloriden oder Thiocarbamidsäurechloriden der Formel (XXII)
    Figure 02140001
    in welcher L, R6 und R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
  3. Verbindungen der Formel (II)
    Figure 02150001
    in welcher A, B, D, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  4. Verbindungen der Formel (III)
    Figure 02150002
    in welcher A, B, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  5. Verbindungen der Formel (IV)
    Figure 02160001
    in welcher A, B, V, W, X, Y und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  6. Verbindungen der Formel (VI)
    Figure 02160002
    in welcher Hal, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  7. Verbindungen der Formel (VIII)
    Figure 02160003
    in welcher A, B, Q1, Q2, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben.
  8. Verbindungen der Formel (IX)
    Figure 02170001
    in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben.
  9. Verbindungen der Formel (XI)
    Figure 02170002
    in welcher U, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  10. Verbindungen der Formel (XII)
    Figure 02180001
    in welcher A, D, W, X, Y und R8 die oben angegebene Bedeutung haben.
  11. Verbindungen der Formel (XXIV)
    Figure 02180002
    in welcher W, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  12. Verbindungen der Formel (XXV)
    Figure 02180003
    in welcher A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  13. Verbindungen der Formel (XXVII)
    Figure 02190001
    in welcher W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  14. Verbindungen der Formel (XXIX)
    Figure 02190002
    in welcher A, B, D, W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  15. Verbindungen der Formel (XXXI)
    Figure 02190003
    in welcher W, X, Y und R8' die oben angegebene Bedeutung haben.
  16. Verbindungen der Formel (XXXIII)
    Figure 02200001
    in welcher W, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  17. Verbindungen der Formel (XXXIV)
    Figure 02200002
    in welcher A, B, Q1, Q2, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  18. Verbindungen der Formel (XXXV)
    Figure 02200003
    in welcher A, B, Q1, Q2, R8, R8', W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  19. Verbindungen der Formel (XXXVIII)
    Figure 02210001
    in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  20. Verbindungen der Formel (XXXIX)
    Figure 02210002
    in welcher A, B, Q3, Q4, Q5, Q6, R8, R8', W, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
  21. Verbindungen der Formel (XLII)
    Figure 02210003
    in welcher A, R8 und D die oben angegebenen Bedeutungen haben,
  22. Schädlingsbekämpfungsmittel und Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
  23. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und unerwünschten Pflanzenbewuchs, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
  24. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und unerwünschtem Pflanzenbewuchs.
  25. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Herbiziden, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
  26. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und Herbiziden.
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