DE1029109B - Lacke, insbesondere lufttrocknende Lacke - Google Patents
Lacke, insbesondere lufttrocknende LackeInfo
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- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Lacke, insbesondere auf
lufttrocknende Lacke, die auf der Basis höhermolekularer, Hydroxylgruppen enthaltender Verbindungen gebildet
sind. Zu diesen höhermolekularen Verbindungen gehören beispielsweise Acetylcellulose, Nitrocellulose, Polyester
und Harze. Auch die sogenannten Epoxyharze gehören dieser Gruppe höhermolekularer Verbindungen an. Diese
Epoxyharze stellen eine jüngere und für Anstrichmittel gut geeignete Harzgruppe dar; diese Harze werden
üblicherweise hergestellt, indem Phenole mit Ketonen zu Bisphenolen kondensiert und die Bisphenole anschließend
mit einem Epichlorhydrin zu einem niedermolekularen Harz umgesetzt werden. Dieses niedermolekulare Harz
wird dann polymerisiert, wobei ein basischer Katalysator, beispielsweise in Form eines Amins, benutzt wird; es entsteht
hierbei ein linearer polymerer Körper, dessen Formel aus dem sich wiederholenden Strukturelement
—0 -<
-C-/
R
R
-O — CH,- CH- CH,-
OH
besteht, und bei der η üblicherweise die Zahl 3 oder 4 bedeutet
und die beiden R-Gruppen aus den verwendeten Ketonen stammen.
Man hat bereits vorgeschlagen, höhermolekulare, Hydroxylgruppen enthaltende Verbindungen zur Herstellung
von Anstrichmitteln mit Alkyltitanaten umzusetzen. Man hat hierbei festgestellt, daß diese Reaktion fast augenblicklich
unter Bildung höhermolekularer vernetzter Gele erfolgt, so daß keine Möglichkeit besteht, die Mischung in
Form eines Filmes aufzutragen. Zufolge dieses schnellen Verlaufes der Vernetzung ist eine lacktechnische Anwendung
dieser Reaktion nicht möglich, da sich aus Gelen keine glatten Filme herstellen lassen. Man hat erkannt,
daß sich die schnelle Gelbildung nur verhindern läßt, wenn die Reaktionsfähigkeit herabgesetzt wird. Man hat
bereits versucht,- die Reaktionsfähigkeit des Titanesters durch Anwendung komplexbildender Mittel zu verringern
und hat bei der Reaktion an Stelle der einfachen Ester stabilisierte komplexe Titansäureester angewendet.
Die vorliegende Erfindung geht einen grundsätzlichen anderen Weg. Sie setzt nicht die Reaktionsfähigkeit des
Alkyltitanates herab, sondern erreicht eine Verzögerung der Gelbildung durch Verringerung der Reaktionsfähigkeit
des Epoxyharzes. Dies wird dadurch erreicht, daß die sekundären Hydroxylgruppen des Epoxyharzes ganz oder
teilweise mit Fettsäuren trocknender Öle verestert werden. Die Erfindung ist somit gekennzeichnet durch die Verwendung
von ölmodifizierten Epoxyharzen und von Alkyltitanaten. Besonders vorteilhaft ist ein ölmodifi-
Anmelder:
Titangesellschaft m.b.H., Leverkusen 1
Titangesellschaft m.b.H., Leverkusen 1
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 1. Dezember 1962
V. St. v. Amerika vom 1. Dezember 1962
Harry Hoyt Beacham, Plainfield, N. J. (V. St, Α.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
ziertes Epoxyharz, dessen Formel das folgende sich wiederholende Strukturelement zeigt.
R'
>—0--CH9-CH-CH9-
OX
wobei R und R' aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffgruppen
darstellen und wenigstens die Hälfte der X-Gruppen obiger Formel Acylgruppen von Fettsäuren
trocknender Öle und die übrigen X-Gruppen Wasserstoffatome sind. Praktisch kann jedes ölmodifizierte,
öllösliche Epoxyharz verwendet werden, es ist jedoch ein solches Harz vorzuziehen, bei dem wenigstens
die Hälfte der sekundären Hydroxylgruppen des Harzes mit Fettsäuren trocknender Öle verestert sind, da ein
niedrigerer Grad der Esterfizierung zu einer Erhöhung der Reaktionsfähigkeit des Harzes und in einigen Fällen zu
einer verringerten Lagerbeständigkeit führen kann.
Außerdem kann praktisch jedes Alkyltitanat angewendet werden, es ist jedoch vorzuziehen, daß das Alkyltitanat ein
Ester eines Alkohols mit nicht mehr als 20 und vorzugsweise mit nicht mehr als 12 Kohlenwasserstoffatomen ist.
Die Titansäureester höherer Alkohole führen bei der Reaktion mit dem Epoxyharz zu Alkoholen als Nebenprodukten,
die in dem Film dispergiert sind und nicht flüchtig genug sind, um bei niedriger Ofentrocknung ausgetrieben
zu werden. Wenn auch die Anwesenheit von Alkohol in dem Film nicht notwendigerweise unerwünscht
ist und sogar in einigen Fällen nützlich als Plastifizierungsmittel ist, so ist es im allgemeinen doch vorzuziehen, daß
der fertige Film keinen Alkohol enthält, da insbesondere die Gegenwart von Alkohol die Polymerisation der
Epoxykette verzögert. Dies macht sich besonders bemerk-
8Ο91 508/319
bar bei Lacken, die die Titanate aktiver Alkohole von niedrigem Molekulargewicht enthalten. Ein solcher Lack
kann lange Zeit hindurch in einem abgedeckten Behälter gelagert werden, ohne durch diese Lagerung nennenswert
beeinflußt zu werden. Sobald man den Alkohol entweichen läßt, schreitet die Polymerisation fort, und es wird ein
Film oder Gel erreicht, das in Alkohol und anderen üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Für
Verwendungszwecke, bei denen eine Lufttrocknung erwünscht und die Anwesenheit eines Alkohols in dem
Film nicht erwünscht ist, ist es vorzuziehen, Titansäureester von Alkoholen zu verwenden, die nicht mehr als
5 Kohlenstoffatome enthalten, da diese Alkohole leicht während der Trocknung aus dem Film entweichen. Es ist
zweckmäßig, Ester von Alkoholen zu benutzen, die wenigstens 2 Kohlenstoff atome enthalten; obwohl Methyltitanate
in vollem Umfange anwendbar sind, sind sie etwas weniger stabil als die Ester höherer Alkohole und
sind daher nicht so bequem zu handhaben und anzuwenden.
Der exakte Reaktionsmechanismus, der bei der Härtung des Filmes abläuft, ist nicht im einzelnen bekannt; es kann
jedoch angenommen werden, daß das Alkyltitanat mit den sekundären Hydroxylgruppen reagiert, und zwar wahrscheinlich
mit den Endgruppen der teilweise polymerisierten Harzkette zur Abspaltung des dem benutzten
Titanat entsprechenden Alkohols, während die entsprechenden Hydroxylgruppen in
naphthenat zugegeben. Der gebildete titanathaltige Lack,
wurde auf eine Stahlplatte in einer Filmdicke von 51 μ aufgebracht und 24 Stunden an der Luft getrocknet. Der
gebildete Film war klar, hell in der Farbe und von einer Biegsamkeit, die einer 30°/0igen Dehnung über konische
Stahlrollen widerstand. Die Swardhärte des trocknenden Films betrug 36.
Die Beständigkeit des Films gegen Lösungsmittel wurde geprüft durch Vergleich mit einem Film, der in gleicher
Weise, aber ohne Tetraäthyltitanat, hergestellt war.
Beide Filme wurden 2 Stunden lang bei Raumtemperatur in Testbenzin getaucht. Der titanathaltige Film wurde,
abgesehen von einer leichten Erweichung, nicht beeinflußt, während der titanatfreieFilm in wesentlich größerem
Umfange erweicht wurde und Blasen zeigte.
R — 0 — Ti — O — R Bindungen
umgewandelt werden. Die Erfindung wird im besonderen beschrieben an Hand von Anstrichmitteln, die aus einem
besonderen Epoxyharz hergestellt sind, das unter der Handelsbezeichnung »Epikots 1004« bekannt ist. Dies ist
ein handelsübliches Harz mit einem Schmelzpunkt von etwa 100° C, einem Epoxyanteil von ungefähr 0,11 Epoxygruppen
auf 100 g Harz, ungefähr 0,34 Äquivalenten aktiver Hydroxylgruppen pro 100 g Harz und einer
Esterzahl von ungefähr 0,74 Äquivalenten pro 100 g Harz. Es wird jedoch ausdrücklich darauf hingewiesen, daß
jedes andere öllösliche, ölmodifizierte Epoxyharz in gleicher Weise verwendet werden kann.
200 Teile des oben skizzierten Epoxyharzes wurden mit 280 Teilen Leinölsäure in einem geschlossenen Kessel aus
rostfreiem Stahl gemischt, der mit einer Rühreinrichtung ausgestattet war und am Boden eine Eintrittsöffnung
unterhalb der Rühreinrichtung zur Einführung eines inerten Gases besaß. Die Mischung wurde bis zum
Schmelzen erhitzt, die Rühreinrichtung eingeschaltet und die Erhitzung fortgesetzt, bis eine Temperatur von 2490C
erreicht war. Diese Temperatur wurde 1 Stunde lang aufrechterhalten, worauf durch die am Boden befindliche
Aus einem anderen Teil des Lackes gemäß Beispiel 1 wurde eine Aluminiumbroncef arbe hergestellt, indem nach
Verdünnung des Lackes auf 40 °/0 feste Bestandteile, aber
vor der Zugabe des Titanates, ein Aluminium-Pigmentpulver in einem Verhältnis von 80 Gewichtsteilen verdünntem
Lack zu 20 Gewichtsteilen Aluminium zugegeben wurde.
Gemäß Beispiel 1 wurden Blei- und Kobalttrockner beigegeben, und an Stelle des Äthyltitanates wurde Tetrabutyltitanat
in einer Menge zugegeben, die einem Anteil von lO°/o Butyltitanat, berechnet auf die festen Harzbestandteile,
entsprach. Die erzielte Farbe wurde auf einer Stahlplatte aufgetragen und 24 Stunden lang an der
Luft getrocknet. Der Film war glänzend und metallisch im Aussehen und besaß eine Härte, Biegsamkeit und
Lösungsmittelbeständigkeit, die dem unpigmentierten Film gemäß Beispiel 1 entsprach. Ein Teil dieser Farbe
wurde 3 Monate lang in einer verschlossenen Farbkanne gelagert, und dann auf eine andere Stahlplatte aufgebracht,
getrocknet und wie oben untersucht. Der erhaltene Film war praktisch identisch mit demjenigen, der aus
frischer Farbe hergestellt war.
Es wurde gemäß an sich bekannter Methode ein ölmodifiziertes Epoxyharz hergestellt aus dem oben
skizzierten Epoxyharz und Fettsäuren von dehydratisiertem Ricinusöl, indem 2540 Teile dieses Epoxyharzes
und 1695 Teile Fettsäure des dehydratisierten Ricinusöls in einem Kessel gemäß Beispiel 1 gemischt, geschmolzen,
nach Beispiel 1 gerührt und auf 204° C erhitzt wurden. Die Temperatur wurde dann allmählich von 204 auf 260° C
innerhalb eines Zeitraumes von 2 Stunden gesteigert. Als die Temperatur den Wert von 260° C erreicht hatte,
wurde ein Stickstoff strom durch die Masse geleitet; während der Durchleitung des Stickstoffes wurde die
Temperatur auf 260° C gehalten, bis die Säurezahl der
Einlaßöffnung ein Stickstoffstrom eingeleitet wurde, der 55 Mischung 2,0 betrug. Die Mischung wurde dann gekühlt
die Masse durchdrang; hierbei wurde die Temperatur auf und auf 40 % Feststoffe in Xylol verdünnt. Zufolge dieser
249° C gehalten, bis eine Probe der Mischung, die in einer
Mischung aus 90 Volumteilen Testbenzin und 10 Volum
Mischung aus 90 Volumteilen Testbenzin und 10 Volum
teilen Methylisobutylketon auf einen Gehalt an festen Behandlung wurden mehr als 50 °/0 der Hydroxylgruppen
des Epoxyharzes mit Fettsäure verestert.
Zu 240 Teilen dieses verdünnten Lackes wurden 20 Teile
Stoffen von 40 °/0 verdünnt war, eine Viskosität von F 60 Tetraundecyltitanat zugegeben. Der titanathaltige Lack
(Gardner-Skala) besessen hat. Die Masse wurde dann gekühlt und auf einen 40%igen Gehalt an Feststoffen in
einer Mischung aus gleichen Volumanteilen von Testbenzin und Methylisobutylketon verdünnt. Zufolge dieser
hier nicht beanspruchten Behandlung wurden mehr als % der Hydroxylgruppen des Epoxyharzes mit Fettsäure
esterfiziert.
Zu 240 Gewichtsteilen dieser verdünnten Masse wurden Teile Tetraäthyltitanat, 0,1 °/0 Blei in Form von Bleiwurde
auf eine Stahlplatte in einer Filmdicke von 76 μ aufgetragen und eine halbe Stunde lang bei 100° C getrocknet.
Die dielektrische Festigkeit des erhaltenen Films war hoch, und zwar tatsächlich zu hoch, so daß sie mit
üblichen Vorrichtungen nicht eher gemessen werden konnte, als bis der Film 24 Stunden lang in Wasser eingetaucht
gewesen war. Nach 24stündigem Eintauchen in Wasser betrug die dielektrische Festigkeit des Filmes
47,2 Volt/μ bei einer Filmdicke von 89 μ; die Swardhärte
naphthenat und 0,05 % Kobalt in Form von Kobalt- 70 betrug 24. Zu Vergleichszwecken wurde ein ähnlicher
Film ohne Undecyltitanat hergestellt. Bei Messung unter den gleichen Bedingungen hatte der Film ohne Titanat
eine Swardhärte von 8 und eine dielektrische Festigkeit von 35,0 Volt/μ,. Der Film ohne Titanat zeigte außerdem
einen starken rötlichen Schimmer, während der titanathaltige Film nach 24stündigem Eintauchen in Wasser in
seinem Aussehen praktisch nicht verändert war. Der titanathaltige Film war sowohl vor als auch nach dem
Eintauchen in Wasser biegsam genug, um eine 30%ige Dehnung über konische Stahlrollen zu ertragen.
Die erfindungsgemäßen titanathaltigen Epoxyharzlacke sind leicht und schnell härtbar und ergeben außerordentliche
harte zähe und dicke Filme. Die erzielten Filme sind außerdem in hohem Maße widerstandsfähig gegen die
Einwirkung von Wasser und organischen Lösungsmitteln und besitzen eine weitgehend verbesserte dielektrische
Festigkeit. Sie können lange Zeiträume hindurch gelagert werden und zu jeder Zeit ohne Verwendung zusätzlicher
Härtemittel benutzt werden.
Claims (3)
1. Lacke, insbesondere lufttrocknende Lacke, auf der Basis höhermolekularer, Hydroxylgruppen enthaltender
Verbindungen, enthaltend ölmodifizierte Epoxyharze und Alkyltitanate.
2. Lacke nach Anspruch 1, enthaltend ölmodifizierte Epoxyharze gemäß einer Formel mit folgendem sich
wiederholendem Strukturelement:
R'
OX
0-CH8-CH-CH2-
0-CH8-CH-CH2-
wobei R und R' einwertige Kohlenwasserstoffradikale, wenigstens die Hälfte der X-Gruppen obiger Formel
Acylgruppen trocknender Öle und die restlichen X-Gruppen Wasserstoffatome sind.
3. Lacke nach Anspruch 1, enthaltend einen Titansäureester eines Alkohols mit 1 bis 20, vorzugsweise
1 bis 12, insbesondere 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 851 846;
deutsche Patentanmeldung C4584IVc/22h;
Farbe und Lack, 1952, S. 352;
Angewandte Chemie, 1952, S. 538.
Deutsche Patentschrift Nr. 851 846;
deutsche Patentanmeldung C4584IVc/22h;
Farbe und Lack, 1952, S. 352;
Angewandte Chemie, 1952, S. 538.
809 50&/Ϊ19 4.58
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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US748441XA | 1952-12-01 | 1952-12-01 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=22122011
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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DE (1) | DE1029109B (de) |
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1953
- 1953-12-01 GB GB33392/53A patent/GB748441A/en not_active Expired
- 1953-12-01 DE DET8715A patent/DE1029109B/de active Pending
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Publication number | Publication date |
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