DE10259298A1 - Fluor enthaltendes photoempfindliches Polymer mit Hydrat-Struktur und dieses umfassende Resist-Zubereitung - Google Patents

Fluor enthaltendes photoempfindliches Polymer mit Hydrat-Struktur und dieses umfassende Resist-Zubereitung

Info

Publication number
DE10259298A1
DE10259298A1 DE10259298A DE10259298A DE10259298A1 DE 10259298 A1 DE10259298 A1 DE 10259298A1 DE 10259298 A DE10259298 A DE 10259298A DE 10259298 A DE10259298 A DE 10259298A DE 10259298 A1 DE10259298 A1 DE 10259298A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
photosensitive polymer
polymer according
substituted
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10259298A
Other languages
English (en)
Inventor
Kwang-Sub Yoon
Ki-Yong Song
Sang-Jun Choi
Sang-Gyun Woo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of DE10259298A1 publication Critical patent/DE10259298A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/08—Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having condensed rings
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0395—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having a backbone with alicyclic moieties
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing

Abstract

Bereitgestellt wird ein Fluor enthaltendes photoempfindliches Polymer, das eine Hydrat-Struktur aufweist, und eine Resist-Zubereitung, die das photoempfindliche Polymer einschließt. Das photoempfindliche Polymer hat ein mittleres Molekulargewicht von etwa 3000 bis 100000 mit einer wiederkehrenden Einheit, die eine Gruppe einschließt, die eine der nachfolgenden Strukturformeln aufweist: DOLLAR F1

Description

    Hintergrund der Erfindung 1. Bereich der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein photoempfindliches Polymer und eine chemisch verstärkte Resist-Zubereitung. Noch spezieller betrifft die Erfindung ein Fluor enthaltendes photoempfindliches Polymer und eine Resist-Zubereitung, die das photoempfindliche Polymer einschließt.
    • 2. Beschreibung des verwandten Standes der Technik
  • In dem Maße, wie die Herstellung von Halbleiter-Vorrichtungen kompliziert wird und die Integrationsdichte von Halbleiter-Vorrichtungen steigt, besteht ein Bedarf dazu, ein feines Muster auszubilden. Weiter ist im Hinblick auf Halbleiter-Vorrichtungen mit einem Gigabit oder mehr eine Muster-Größe mit einer Konstruktionsnorm von 0,1 µm oder weniger erforderlich. Wenn jedoch ein herkömmliches Photoresist-Material mit einem KrF-Excimer-Laser (248 nm) belichtet wird, gibt es eine Beschränkung bei der Ausbildung derart feiner Muster. Aus diesem Grund ist eine Lithographie-Technik, die sich einer neuen Bestrahlungslichtquelle bedient, nämlich eines ArF-Excimer-Lasers (193 nm), aufgetaucht, und die Stoßrichtung der Forschung bei ArF-Resist- Zubereitungen richtete sich auf Acryl-Polymere und COMAs (Cycloolefin- Maleinsäureanhydrid-Polymere).
  • Für eine geringere Größe der Muster besteht eine außergewöhnliche Fokussierung auf Lithographie-Verfahren unter Verwendung eines Licht kurzer Wellenlänge erzeugenden F2-Excimer-Lasers (157 nm). Herkömmliche KrF- oder ArF-Resists sind ungeeignet zur Verwendung im Zusammenhang mit der Lichtquelle kurzer Wellenlänge von 157 nm, und zwar aufgrund ihres geringen Durchlaßgrades. Daher ist ein Polymer mit einer neuen Struktur, das transparent für Licht einer Wellenlänge von 157 nm ist, mehr geeignet. Eine chemische Komponente, die in einem Entwickler lösbar ist, schließt Phenol, eine Carbonsäure, einen mit einer α-Fluorkohlenstoff-Gruppe substituierten Alkohol und ein Hydroxysilan ein; diese Verbindungen haben eine Struktur gemäß den nachfolgend unter "Formel 1" aufgelisteten Verbindungen: [Formel 1]

  • Von diesen Komponenten haben Phenol und die Carbonsäure einen sehr schlechten Lichtdurchlaßgrad in bezug auf einen Lichtstrahl einer Wellenlänge von 157 nm. Demgegenüber sind ein mit einer α-Fluorkohlenstoff-Gruppe substituiertes Methanol und Hydroxysilan relativ transparenter gegenüber Licht einer Wellenlänge von 157 nm. Als Ergebnis erhöhte sich das Interesse an der Untersuchung von mit einer α- Fluorkohlenstoff-Gruppe substituiertem Methanol und Hydroxysilan.
  • Entsprechend jüngsten Forschungsdaten wurde gefunden, daß ein passendes Substituieren eines Phenol-Derivats oder Carbonsäure-Derivats mit Fluor wirksam zur Erhöhung des Lichtdurchlaßgrades und des Kontrastes ist, was die Verwendung solcher Verbindungen als Polymere für eine Strahlungsquelle mit 157 nm nahelegt (Journal of Photopolymer Science and Technology, Band 14, Nr. 4 (2001), 583-593; Journal of Photopolymer Science and Technology, Band 14, Nr. (2001), 669-674).
  • Strukturen von fluor-substituierten photoempfindlichen Polymeren für herkömmliche Resist-Zubereitungen sind in der nachfolgenden Formel 2 gezeigt: [Formel 2]

  • Trotz des Vorhandenseins der Ether-Gruppe in den obigen Strukturen der Formel 2 haben die Vorteile eines hohen Lichtdurchlaßgrades aufgrund des Acrylat-Polymers und die Leichtigkeit der Herstellung dieser Verbindungen die Verwendung solcher Strukturen verstärkt, die bis zu einem geeigneten Grad mit Fluorkohlenstoff-Gruppen substituiert sind. t-Butyltrifluormethylacrylat wird in weitem Umfang als Monomer zur Verstärkung des Kontrasts verwendet. Ein aromatisches Kohlenwasserstoff-Monomer mit niedrigem Lichtdurchlaßgrad bei 157 nm kann in eine Hexafluorisopropanol- substituierte Styrol-Struktur mit erhöhtem Lichtdurchlaßgrad umgewandelt werden, die damit als Resist-Material geeignet ist.
  • Außerdem ist ausgedehnte Forschung in Resist-Zubereitungen im Gang, die von Acrylat-Polymeren, keine Carboxyl-Gruppen umfassenden fluorierten Vinylether- Polymeren und Polymeren mit cyclischen Ethern in ihrer Hauptkette abgeleitet sind, sowie von Copolymeren von Tetrafluorethylen und Norbornen-Derivaten, von denen bekannt ist, daß sie bei 157 nm hochgradig transparent sind und die Strukturen gemäß der nachfolgenden Formel 3 aufweisen: [Formel 3]

  • In der obigen Formel 3 kann R eine Methyl-Gruppe, eine t-Butyl-Gruppe, eine Adamantyl-Gruppe, eine Trifluormethylnorbornyl-Gruppe oder eine Hexafluorisopropyl-Gruppe sein.
  • Ein fluoriertes Polymer hat einen exzellenten Lichtdurchlaßgrad bei 157 nm, wenn es mehrere Fluor-Atome enthält, jedoch verschlechtert seine erhöhte Hydrophobie eine Haftung an eine darunter liegende Schicht. Bis heute wurden Resist-Materialien, die eine geeignete Struktur für einen bei 157 nm arbeitenden Laser aufweisen, nicht gefunden. Daher besteht ein Bedarf für ein Polymer, das einen hohen Lichtdurchlaßgrad bei 157 nm aufweist und das frei von den oben angesprochenen Problemen ist und damit geeignet ist, als Resist-Material für einen F2-Excimer-Laser.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein photoempfindliches Polymer mit einer Struktur zu schaffen, das einen hohen Lichtdurchlaßgrad bei einer Wellenlänge von 157 nm eines F2-Excimer-Lasers aufweist und das eine gute Haftung zu einer darunterliegenden Schicht aufweist.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Resist-Zubereitung zu schaffen, die ein Entwickeln mit herkömmlichen Entwicklern erlaubt und einen hohen Lichtdurchlaßgrad bei einer Wellenlänge von 157 nm eines F2-Excimer-Lasers, eine gute Hydrophilie und eine gute Haftung an einer darunterliegenden Schicht aufweist.
  • Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein photoempfindliches Polymer geschaffen, das ein mittleres Molekulargewicht von etwa 3000 bis 100.000 aufweist, und zwar bei einer wiederkehrenden Einheit, die eine Gruppe einer der Strukturen der nachfolgenden Formel 4 einschließt: [Formel 4]

  • In dem photoempfindlichen Polymer kann die wiederkehrende Einheit eine Struktur der nachfolgenden Formel 5 aufweisen: [Formel 5]

    worin n 0 oder 1 ist und R1 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
  • Die wiederkehrende Einheit der obigen Formel 5 kann abgeleitet werden von einem Monomer der nachfolgenden Formel 6: [Formel 6]

  • Alternativ kann die wiederkehrende Einheit, die das photoempfindliche Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausmacht, eine Struktur der nachfolgenden Formel 7 haben: [Formel 7]

    worin n 0 oder 1 ist und R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
  • Die wiederkehrende Einheit der obigen Formel 7 kann von einem Monomer der nachfolgenden Formel 8 abgeleitet sein: [Formel 8]

  • Alternativ kann die wiederkehrende Einheit, die das photoempfindliche Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausmacht, eine Struktur der nachfolgenden Formel 9 aufweisen: [Formel 9]

    worin n 0 oder 1 ist und R3 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
  • Die wiederkehrende Einheit der obigen Formel 9 kann von einem Monomer der nachfolgenden Formel 10 abgeleitet sein: [Formel 10]

  • Alternativ kann die wiederkehrende Einheit, die das photoempfindliche Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausmacht, eine Struktur der nachfolgenden Formel 11 aufweisen: [Formel 11]

    worin R4 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
  • Die wiederkehrende Einheit der obigen Formel 11 kann von einem Monomer der nachfolgenden Formel 12 abgeleitet sein: [Formel 12]

  • Alternativ kann die wiederkehrende Einheit, die das photoempfindliche Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ausmacht, eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 13 aufweisen: [Formel 13]

  • Die wiederkehrende Einheit der obigen Formel 13 kann abgeleitet sein von einem Monomer der nachfolgenden Formel 14: [Formel 14]

  • Gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ein photoempfindliches Polymer geschaffen, das ein mittleres Molekulargewicht von etwa 3000 bis 100.000 aufweist, mit einer ersten wiederkehrenden Einheit, die eine Gruppe einer Struktur aufweist, die gewählt ist aus der obigen Formel 4, und wenigstens einer zweiten wiederkehrenden Einheit, die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Acrylat-, Methacrylat-, Maleinsäureanhydrid-, Norbornen-, Styrol-, Tetrafluorethylen- und Schwefeldioxid-Derivaten. Alternativ kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 15 aufweisen: [Formel 15]

    worin n 0 oder 1 ist; R1 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist. Vorzugsweise ist R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe, und noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe. Vorzugsweise ist R7 eine fluorierte C3- bis C12-Alkyl-Alkohol-Gruppe oder eine säure-labile C4- bis C12-Ester-Gruppe.
  • Beispielsweise kann R7 eine 2-Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t- Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl-Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl- Gruppe sein.
  • Alternativ dazu kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 16 aufweisen: [Formel 16]

    worin n 0 oder 1 ist; R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist und R8 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist. Vorzugsweise ist R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe und ist noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe. Vorzugsweise ist R8 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe. Beispielsweise kann R8 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe sein.
  • Alternativ dazu kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 17 aufweisen: [Formel 17]

    worin n 0 oder 1 ist; R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist. Vorzugsweise ist R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe und ist noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe. Vorzugsweise ist R7 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe oder eine säure-labile C4- bis C12-Ester-Gruppe. Beispielsweise kann R7 eine 2-Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t- Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl-Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl- Gruppe sein.
  • Alternativ kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 18 aufweisen: [Formel 18]

    worin n 0 oder 1 ist; R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 und R9 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe sein können; R6 und R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe sein können und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist. Vorzugsweise ist entweder R6 oder R10 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe und ist noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe.
  • Vorzugsweise ist R7 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe oder eine säure- labile C4- bis C12-Ester-Gruppe. Vorzugsweise kann R7 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t-Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl- Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl-Gruppe sein.
  • Alternativ dazu kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 19 aufweisen: [Formel 19]

    worin n 0 oder 1 ist; R3 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist. Vorzugsweise ist R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe und ist noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe. Vorzugsweise ist R7 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe oder eine säure-labile C4- bis C12-Ester-Gruppe. Beispielsweise kann R7 eine 2-Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t- Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl-Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl- Gruppe sein.
  • Alternativ dazu kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 20 aufweisen: [Formel 20]

    worin R4 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; und R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist. Vorzugsweise ist R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe und ist noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe.
  • Alternativ dazu kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 21 aufweisen: [Formel 21]

    worin R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; und R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist. Vorzugsweise ist R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe und ist noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe.
  • Alternativ dazu kann das photoempfindliche Polymer gemäß der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Struktur gemäß der nachfolgenden Formel 22 aufweisen: [Formel 22]

    worin R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R8 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist. Vorzugsweise ist R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe und ist noch mehr bevorzugt eine t-Butyl-Gruppe. Vorzugsweise ist R8 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl- Alkohol-Gruppe. Beispielsweise kann R8 eine 2-Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe sein.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird eine Resist- Zubereitung geschaffen, die das photoempfindliche Polymer, das eine Struktur gemäß den oben angegebenen Formeln aufweist, und einen Photosäure-Erzeuger (PAG) umfaßt.
  • Vorzugsweise ist der Photosäure-Erzeuger in einer Menge von etwa 1 bis 15 Gew.-% enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht des photoempfindlichen Polymers.
  • Vorzugsweise umfaßt der Photosäure-Erzeuger Triarylsulfonium-Salze, Diaryliodonium-Salze, Sulfonate oder eine Mischung aus diesen Verbindungen.
  • Geeignete Beispiele des Photosäure-Erzeugers schließen ein: Triphenylsulfoniumtriflat, Triphenylsulfoniumantimonat, Diphenyliodoniumtriflat, Diphenyliodoniumantimonit, Methoxydiphenyliodoniumtriflat, Di-t-butyldiphenyliodoniumtriflat, 2,6-Dinitrobenzylsulfonate, Pyrogallol-tris(alkylsulfonate), N-Hydroxysuccinimidtriflat, Norbornendicarboximidtriflat, Triphenylsulfoniumnonaflat, Diphenyliodoniumnonaflat, Methoxydiphenyliodoniumnonaflat, Di-t-butyldiphenyliodoniumnonaflat, N-Hydroxysuccinimid-nonaflat, Norbornen-dicarboximidnonaflat, Triphenylsulfoniumperfluoroctan-sulfonat (PFOS), Diphenyliodoniumperfluoroctan-sulfonat, Methoxydiphenyliodoniumperfluoroctan-sulfonat, Di-t-butyldiphenyliodoniumtriflat, N- Hydroxysuccinimidperfluoroctan-sulfonat, Norbornen-dicarboximidperfluoroctansulfonat oder eine Mischung aus diesen Verbindungen.
  • Es ist bevorzugt, daß die Resist-Zubereitung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weiter eine organische Base umfaßt. In diesem Fall kann die organische Base in einer Menge von etwa 0,01 bis 2,0 Gew.-% enthalten sein, bezogen auf das Gesamtgewicht des photoempfindlichen Polymers. Vorzugsweise umfaßt die organische Base eine einzige tertiäre Amin-Verbindung oder eine Mischung von wenigstens zwei ternären Amin-Verbindungen. Beispielsweise kann die organische Base Triethylamin, Triisobutylamin, Triisooctylamin, Triisodecylamin, Diethanolamin, Triethanolamin oder eine Mischung von diesen Verbindungen sein.
  • Es ist bevorzugt, daß die Resist-Zubereitung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weiter ein oberflächenaktives Mittel bzw. Tensid in einer Menge von 30 bis 200 ppm umfaßt.
  • Es ist bevorzugt, daß die Resist-Zubereitung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weiter einen Lösungsinhibitor in einer Menge von etwa 0,1 bis 50 Gew.-% umfaßt, bezogen auf das Gesamtgewicht des photoempfindlichen Polymers.
  • Ein photoempfindliches Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält relativ mehr Fluor-Atome und hat eine Hydrat-Struktur mit einer Zahl von hydrophilen Gruppen, beispielsweise Hydroxyl-Gruppen. So liefert eine Resist- Zubereitung, die von dem photoempfindlichen Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung abgeleitet ist, eine gute Haftung zu einer darunterliegenden Schicht und einen hohen Lichtdurchlaßgrad bei einer Wellenlänge von 157 nm eines F2-Excimer-Lasers. Das photoempfindliche Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hat eine passende Glasübergangstemperatur im Bereich von etwa 120 bis 180°C, und die Resist-Zubereitung gemäß der vorliegenden Erfindung, die von dem photoempfindlichen Polymer abgeleitet ist, erlaubt ein Entwickeln unter Verwendung herkömmlicher Entwickler. Daher zeigt die Resist-Zubereitung gemäß der vorliegenden Erfindung eine exzellente Lithographie-Leistung, wenn sie einem Photolithographie- Prozeß unter Verwendung eines F2-Excimer-Lasers mit einer Wellenlänge von 157 nm unterworfen wird, und es wird damit erwartet, daß sie nützlich bei der Herstellung von Halbleiter-Vorrichtungen der nächsten Generation ist.
    • Detaillierte Beschreibung der Beschreibung der (Erfindung) bevorzugten Ausführungsformen Synthesebeispiel 1 Synthese des Monomers
  • 70 g Hexafluorisopropylalkohol wurden gelöst in 350 ml trockenen Tetrahydrofurans (THF). Dem folgte eine tropfenweise Zugabe von 350 ml 2,5 M n-Butyllithium für die Zeit von 30 min bei -70°C in einer Stickstoff-Atmosphäre. Nach Rühren für 10 min bei -70°C wurde die Temperatur in einem 0°-Eisbad angehoben. Nach Rühren für eine weitere Stunde wurden 53 g 5-Norbornen-2- bis-carboxaldehyd tropfenweise in die Lösung gegeben, und die Mischung wurde bei 0°C für 2 h gerührt. Nach Neutralisieren mit 450 ml einer wäßrigen 1 M Lösung von Chlorwassersäure wurde die organische Phase abgetrennt. Die organische Schicht wurde mit 500 ml Ethylacetat verdünnt und mit 500 ml einer gesättigten wäßrigen Lösung von NaCl gewaschen. Die wäßrige Phase wurde mit 500 ml Ethylacetat extrahiert. Nach Trocknen der isolierten organischen Phase mit wasserfreiem MgSO4 wurde das Ethylacetat unter verringertem Druck abdestilliert. Das zurückbleibende Produkt wurde einer Säulenchromatographie unter Verwendung einer 1 : 3-Mischung von Ethylacetat und Hexan (bezogen auf das Volumen) als Lösungsmittel unterworfen. Ein Umkristallisieren bei niedriger Temperatur im Anschluß an das Entfernen des Lösungsmittels führte zu 1- Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol in einer Ausbeute von 51%. Synthesebeispiel 2 Synthese des Monomers

  • Man folgte den Verfahrensschritten des Synthesebeispiels 1, mit der Ausnahme, daß 8- Aldehydotetracyclo[4.4.0.12.5.17.10]dodec-3-en anstelle von 5-Norbornen-2-bis- carboxaldehyd verwendet wurde, und es wurde die Verbindung Tetracyclo[4.4.0.12.5.17.10]dodec-3-enyl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol in einer Ausbeute von 58% synthetisiert. Synthesebeispiel 3 Synthese des Monomers

  • Man folgte den Verfahrensschritten des Synthesebeispiels 1, mit der Ausnahme, daß Pent-4-enal anstelle von 5-Norbornen-2-bis-carboxaldehyd verwendet wurde, und es wurde die Verbindung 1,1,1,3,3-Pentafluor-non-8-en-2,2,4-triol in einer Ausbeute von 78% synthetisiert. Synthesebeispiel 4 Synthese des Monomers

  • Man folgte den Verfahrensschritten des Synthesebeispiels 1, mit der Ausnahme, daß (4- Vinylphenyl)-acetaldehyd anstelle von 5-Norbornen-2-bis-carboxaldehyd verwendet wurde, und es wurde die Verbindung 1,1,1,3,3-Pentafluor-5-(4-vinylphenyl)-pentan- 2,2,4-triol in einer Ausbeute von 75% synthetisiert. Synthesebeispiel 5 Synthese des Monomers

  • Man folgte den Verfahrensschritten des Synthesebeispiels 1, mit der Ausnahme, daß 4- Vinylbenzaldehyd anstelle von 5-Norbornen-2-bis-carboxaldehyd verwendet wurde, und es wurde die Verbindung 2-Trifluormethyl-2-hydroxy-3,3-difluor-4- phenyloxyethan in einer Ausbeute von 71% synthetisiert. Beispiel 1 Synthese von Polymer

  • 2,9 g 1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol, 4 g 2- Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 2,8 g 2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl- 1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan-2-ol, 0,34 g 1,6-Hexandioldivinylether und 0,6 g Azobisisobutyronitril (AIBN) ließ man bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen für 24 h getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 58% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 15.400 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 13,4. Beispiel 2 Synthese des Polymers

  • 2,1 g 1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol, 3 g 2- Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 1,5 g 1,1,1-Trifluor-2-(4-vinylphenyl)-propan-2- ol und 0,42 g AIBN wurden entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 72% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 22.000 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 1,5. Beispiel 3 Synthese des Polymers

  • 2,7 g 1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol, 1,8 g 2- Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 2,5 g 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-(4-vinylphenyl)- propan-2-ol und 0,24 g AIBN wurden entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 71% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 29.000 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 1,7. Beispiel 4 Synthese des Polymers

  • 2,1 g 1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol, 3 g 2- Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 2,4 g Carbonsäure-t-butylester von 2,2,2- Trifluor-1-trifluormethyl-1-(4-vinylphenyl)-ethylester und 0,42 g AIBN wurden entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 66% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 22.000 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 1,7. Beispiel 5 Synthese des Polymers

  • 3,5 g 1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol, 2,4 g 2- Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 3,2 g Carbonsäure-t-butylester von 2,2,2- Trifluor-1-trifluormethyl-1-(4-vinylphenyl)-ethylester, 0,15 g Trifluormethacrylsäure und 0,48 g AIBN wurden entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 65% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 26.00 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 2,52. Beispiel 6 Synthese des Polymers

  • 2,6 g Tetracyclo[4.4.0.12.5.17.10]dodec-3-enyl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol, 3 g 2-Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 2 g 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-(4-vinylphenyl)- propan-2-ol und 0,42 g AIBN wurden entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 61% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 27.000 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 1,8. Beispiel 7 Synthese des Polymers

  • 2,6 g Tetracyclo[4.4.0.12.5.17.10]dodec-3-enyl-2,2,4,4,4-pentafluorbutan-1,3,3-triol, 3 g 2-Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 2,4 g Carbonsäure-t-butylester von 2,2,2- Trifluor-1-trifluormethyl-1-(4-vinylphenyl)-ethylester und 0,42 g AIBN wurden entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 56% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 24.000 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 1,9. Beispiel 8 Synthese des Polymers

  • 3,9 g 1,1,1,3,3-Pentafluor-non-8-en-2,2,4-triol, 3 g 2-Trifluormethylacrylsäure-t- butylester, 4,0 g 1,1,1-Trifluor-2-(4-vinylphenyl)-propan-2-ol und 0,36 g AIBN wurden entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang reagieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 58% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 27.000 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 2,1. Beispiel 9 Synthese des Polymers

  • 2,8 g 2-Trifluormethyl-2-hydroxy-3,3-difluor-4-phenyloxyethan, 2 g 2-Trifluormethyl- acrylsäure-t-butylester und 0,16 g AIBN wurden gelöst in 5 g Ethylacetat, entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang polymerisieren.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 25.200 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 2,6. Beispiel 10 Synthese des Polymers

  • 4,6 g 1,1,1,3,3-Pentafluor-5-(4-vinylphenyl)-pentan-2,2,4-triol, 3 g 2- Trifluormethylacrylsäure-t-butylester und 0,24 g AIBN wurden gelöst in 5 g Ethylacetat, entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang polymerisieren. Das resultierende Reaktionsprodukt wurde zweimal in einem Überschuß Hexan gefällt und filtriert. Das Filtrat wurde in einem Vakuumofen 24 h lang getrocknet und so ein Polymer mit einer gewünschten Struktur in einer Ausbeute von 71% gewonnen.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 28.000 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 2,4. Beispiel 11 Synthese des Polymers

  • 2,8 g 2-Trifluormethyl-2-hydroxy-3,3-difluor-4-phenyloxyethan, 2 g 2-Trifluormethylacrylsäure-t-butylester, 1,3 g 2-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-1,1,1,3,3,3- hexafluorpropan-2-ol und 0,24 g AIBN wurden gelöst in 3 g Ethylacetat, entgast, und man ließ die Mischung bei 65°C 24 h lang polymerisieren.
  • Das resultierende Polymer hatte ein mittleres Molekulargewicht (Mw) von 26.400 und eine Polydispersität (Mw/Mn) von 2,3.
    • Beispiel 12 Herstellung einer Resist-Zubereitung
  • 1,0 g jedes der in den Beispielen 1 bis 11 synthetisierten Polymere wurde in 15 g Cyclohexanon zusammen mit 0,05 g Triphenylsulfoniumtrifluormethansulfonat(-triflat) als Photosäure-Erzeuger (PAG) und 5 mg Triisodecylamin als organischer Base gelöst. Jede gemischte Lösung wurde durch ein 0,2 µm-Membranfilter filtriert und so eine Resist-Zubereitung erhalten. Jede der Resist-Zubereitungen wurde beschichtungsmäßig auf einen Silicium-Wafer in einer Dicke von etwa 0, I 5 µm aufgetragen, der einen organischen antireflektiven Überzug (ARC) aufwies.
  • Jeder der Wafer, die mit verschiedenen Resist-Zubereitungen überzogen waren, wurde bei einer Temperatur von 100 bis 140°C 60 s lang weichgebrannt und unter Verwendung eines F2-Excimer-Laser-Steppers (NA = 0,6) belichtet. Nach dem Belichtungsprozeß wurde der Wafer einem Brennen nach der Belichtung (post-exposure bake; PEB) bei einer Temperatur von 110 bis 140°C für 60 s unterworfen. Der resultierende Wafer wurde einer Entwicklung mit einer 2,38 Gew.-% -igen Tetramethylammoniumhydroxid-Lösung (TMAH-Lösung) unterzogen und so ein Resist-Muster gebildet.
  • Als Ergebnis wurden Muster von Linien und Zwischenräumen von 0,08 bis 0,23 µm bei einer Belichtungsdosis von etwa 5 bis 60 mJ/cm2 erhalten.
    • Bewertungsbeispiel
  • Messung des pKa-Wertes
  • Um zu bestimmen, ob eine wiederkehrende Einheit eines Polymers gemäß der vorliegenden Erfindung eine Struktur aufweist, die in üblichen Entwicklern lösbar ist, wurde der pKa-Wert gemessen.
  • Der pKa-Wert wurde für eine Vielzahl von Monomeren gemessen, die unterschiedliche Strukturen aufwiesen, um zu identifizieren, ob das Hydrat in Entwicklern lösbar ist. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1

  • Wie in Tabelle 1 gezeigt, hat Vinylphenol (Monomer 2 von Tabelle 1) für KrF-Resist- Zubereitungen einen pKa-Wert von 9,97; eine Methylmethacrylsäure-Struktur (Monomer 3 von Tabelle 1) für ArF-Resist-Zubereitungen hat einen pKa-Wert von 4,58. Hexafluorisopropanole (Monomere 4 und 5 von Tabelle 1) haben einen pKa-Wert von 9,67 bzw. 8,96 und sind geringfügig verschieden aufgrund ihrer Substituenten- Gruppen, sind jedoch ähnlich demjenigen für Phenol. Diese Werte der Acidität der Monomere 4 und S sind zurückzuführen auf eine Trifluormethyl-Gruppe in der α- Kohlenstoff-Position der Hydroxyl-Gruppe (-OH)-Gruppe, die als stark Elektronen abziehendes Element wirkt, um die H+-Ionen von der Hydroxyl-Gruppe wegzunehmen.
  • Ein Monomer (Monomer 6 von Tabelle 1), das eine wiederkehrende Einheit eines Polymers gemäß der vorliegenden Erfindung bildet, hat einen relativ niedrigen pKa- Wert von 8,33. Unter Berücksichtigung dieses Ergebnisses wird erwartet, daß das Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung leichter mit einem alkalischen Entwickler reagiert.
  • Ein photoempfindliches Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält mehr Fluor-Atome und weist eine Hydrat-Struktur mit einer Anzahl von hydrophilen Gruppen wie beispielsweise mit einer Hydroxyl-Gruppe auf. Ein photoempfindliches Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung mit drei Hydroxyl-Gruppen kann die Hydrophilie einer daraus hergestellten Resist- Zubereitung erhöhen. Daher zeigt die Resist-Zubereitung, die mit dem photoempfindlichen Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung hergestellt wurde, eine gute Haftung zu einer darunterliegenden Schicht. Da das photoempfindliche Polymer gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung eine Anzahl von Fluor-Atomen enthält, ist sein Durchlaßvermögen in bezug auf einen F2-Excimer-Laser, der eine kurze Wellenlänge (z. B. 157 nm) aufweist, großartig. Daher zeigt dann, wenn eine Resist-Schicht, die aus der Resist-Zubereitung gemäß der vorliegenden Erfindung gebildet wurde, mustermäßig zu einem Muster aus Linien ausgebildet wurde, das resultierende Muster wenig Linien mit rauhen Kanten.
  • Das photoempfindliche Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung hat eine passende Glasübergangstemperatur von etwa 120 bis 180°C. Eine Resist-Schicht, die aus einer Resist-Zubereitung gebildet wurde, die das photoempfindliche Polymer gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, wird während eines Brenn-Prozesses ausreichend gebrannt, was zu einem verringerten freien Volumen in der Resist-Schicht führt. Dementsprechend wird die Stabilität der Resist-Schicht gegenüber Umgebungseinflüssen selbst dann erhöht, wenn eine Verzögerung nach dem Brennen auftritt. Die Resist-Zubereitung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auf allgemein übliche Entwickler angewendet werden. Die Resist-Zubereitung gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt eine exzellente Lithographie-Leistung, wenn sie auf ein Lithographie-Verfahren unter Verwendung eines F2-Excimer-Lasers bei 157 nm angewendet wird, mit der Erwartung der Wirksamkeit bei der Herstellung von Halbleiter-Vorrichtungen der nächsten Generation.
  • Zwar wurde die vorliegende Erfindung besonders gezeigt und beschrieben unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung; es versteht sich jedoch für in diesem Bereich der Technik erfahrene Fachleute, daß verschiedene Änderungen hinsichtlich Form und Details in der vorliegenden Beschreibung vorgenommen werden können, ohne vom Geist und Umfang der Erfindung abzuweichen, wie sie durch die nachfolgenden Ansprüche definiert ist.

Claims (57)

1. Photoempfindliches Polymer mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 3000 bis 100.000 mit einer wiederkehrenden Einheit, die eine Gruppe aus einer der folgenden Strukturformeln einschließt:


2. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 1, worin die wiederkehrende Einheit die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; und R1 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
3. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 1, worin die wiederkehrende Einheit die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; und R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
4. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 1, worin die wiederkehrende Einheit die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; und R3 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff Gruppe ist.
5. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 1, worin die wiederkehrende Einheit die folgende Strukturformel aufweist:


worin R4 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5-Kohlenwasserstoff- Gruppe ist.
6. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 1, worin die wiederkehrende Einheit die folgende Strukturformel aufweist:


7. Photoempfindliches Polymer mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 3000 bis 100.000 mit einer ersten wiederkehrenden Einheit, die gewählt ist aus der Gruppe einer der folgenden Strukturformeln:


und wenigstens einer zweiten wiederkehrenden Einheit [(b)], die gewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Acrylat-, Methacrylat-, Maleinsäureanhydrid-, Norbornen-, Styrol-, Tetrafluorethylen- und Schwefeldioxid-Derivaten.
8. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; R1 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist.
9. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 8, worin R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
10. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 9, worin R6 eine t-Butyl-Gruppe ist.
11. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 8, worin R7 eine fluorierte C3- bis C12-Alkyl-Alkohol-Gruppe ist.
12. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 8, worin R7 eine säure-labile C4- bis C12-Ester-Gruppe ist.
13. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 8, worin R7 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t-Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl-Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl-Gruppe ist.
14. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R8 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist.
15. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 14, worin R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
16. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 15, worin R6 eine t-Butyl-Gruppe ist.
17. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 14, worin R8 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe ist.
18. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 14, worin R8 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe ist.
19. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist.
20. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 19, worin R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
21. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 20, worin R6 eine t-Butyl-Gruppe ist.
22. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 19, worin R7 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe ist.
23. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 19, worin R7 eine säure-labile C4- bis C12-Ester-Gruppe ist.
24. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 19, worin R7 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t-Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl-Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl-Gruppe ist.
25. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; R2 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; R5 und R9 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe sein können; R6 und R10 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe sein können; und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist.
26. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 25, worin wenigstens einer der Reste R6 und R10 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
27. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 26, worin wenigstens einer der Reste R6 und R10 eine t-Butyl-Gruppe ist.
28. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 25, worin R7 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe ist.
29. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 25, worin R7 eine säure-labile C4- bis C12-Ester-Gruppe ist.
30. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 25, worin R7 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t-Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl-Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl-Gruppe ist.
31. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin n 0 oder 1 ist; R3 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5- Kohlenwasserstoff Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl-Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R7 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy-Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist.
32. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 31, worin R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
33. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 32, worin R6 eine t-Butyl-Gruppe ist.
34. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 31, worin R7 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe ist.
35. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 31, worin R7 eine säure-labile C4- bis C12-Ester-Gruppe ist.
36. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 31, worin R7 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe, eine t-Butoxycarbonyloxyhexafluorisopropyl-Gruppe oder eine 2-Hydroxytrifluorisopropyl-Gruppe ist.
37. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin R4 eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C5-Kohlenwasserstoff- Gruppe ist; R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder Trifluormethyl- Gruppe ist; und R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
38. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 37, worin R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
39. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 38, worin R6 eine t-Butyl-Gruppe ist.
40. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl- Gruppe ist; und R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist.
41. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 40, worin R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
42. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 41, worin R6 eine t-Butyl-Gruppe ist.
43. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 7, das die folgende Strukturformel aufweist:


worin R5 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe oder eine Trifluormethyl- Gruppe ist; R6 ein Wasserstoffatom oder eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C20-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist; und R8 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxyl-Gruppe, eine Nitril-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine fluorierte C1- bis C12-Alkyl-Gruppe, eine Alkoxy- Gruppe oder eine Ester-Gruppe ist.
44. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 43, worin R6 eine säure-labile C4- bis C12-Gruppe ist.
45. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 44, worin R6 eine t-Butyl-Gruppe ist.
46. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 43, worin R8 eine fluorierte C3- bis C10-Alkyl-Alkohol-Gruppe ist.
47. Photoempfindliches Polymer nach Anspruch 43, worin R8 eine 2- Hydroxyhexafluorisopropyl-Gruppe ist.
48. Resist-Zubereitung, umfassend das photoempfindliche Polymer nach einem der Ansprüche 1 bis 47 und einen Photosäure-Erzeuger (PAG).
49. Resist-Zubereitung nach Anspruch 48, worin der Photosäure-Erzeuger in einer Menge von etwa 1 bis 15 Gew.-% enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht des photoempfindlichen Polymers.
50. Resist-Zubereitung nach Anspruch 48, worin der Photosäure-Erzeuger Triarylsulfonium-Salze, Diaryliodonium-Salze, Sulfonate oder eine Mischung aus diesen Verbindungen umfaßt.
51. Resist-Zubereitung nach Anspruch 48, worin der Photosäure-Erzeuger umfaßt:
Triphenylsulfoniumtriflat, Triphenylsulfoniumantimonat, Diphenyliodoniumtriflat, Diphenyliodoniumantimonit, Methoxydiphenyliodoniumtriflat, Di-t- butyldiphenyliodoniumtriflat, 2,6-Dinitrobenzylsulfonate, Pyrogallol-tris(alkylsulfonate), N-Hydroxysuccinimidtriflat, Norbornen-dicarboximidtriflat, Triphenylsulfoniumnonaflat, Diphenyliodoniumnonaflat, Methoxydiphenyliodoniumnonaflat, Di-t-butyldiphenyliodoniumnonaflat, N-Hydroxysuccinimidnonaflat, Norbornen-dicarboximidnonaflat, Triphenylsulfoniramperfluoroctansulfonat (PFOS), Diphenyliodoniumperfluoroctan-sulfonat, Methoxydiphenyliodoniumperfluoroctan-sulfonat, Di-t-butyldiphenyliodoniumtriflat, N- Hydroxysuccinimidperfluoroctan-sulfonat, Norbornen-dicarboximidperfluoroctan-sulfonat oder eine Mischung aus diesen Verbindungen.
52. Resist-Zubereitung nach Anspruch 48, umfassend weiter eine organische Base.
53. Resist-Zubereitung nach Anspruch 52, worin die organische Base in einer Menge von etwa 0,01 bis 2,0 Gew.-% enthalten ist, bezogen auf das Gesamtgewicht des photoempfindlichen Polymers.
54. Resist-Zubereitung nach Anspruch 52, worin die organische Base eine einzelne tertiäre Amin-Verbindung oder eine Mischung aus wenigstens zwei ternären Amin-Verbindungen umfaßt.
55. Resist-Zubereitung nach Anspruch 52, worin die organische Base umfaßt:
Triethylamin, Triisobutylamin, Triisooctylamin, Triisodecylamin, Diethanolamin, Triethanolamin oder eine Mischung aus diesen Verbindungen.
56. Resist-Zubereitung nach Anspruch 48, welche weiter ein oberflächenaktives Mittel in einer Menge von etwa 30 bis 200 ppm umfaßt.
57. Resist-Zubereitung nach Anspruch 48, umfassend weiter einen Lösungsinhibitor in einer Menge von etwa 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des photoempfindlichen Polymers.
DE10259298A 2001-12-19 2002-12-18 Fluor enthaltendes photoempfindliches Polymer mit Hydrat-Struktur und dieses umfassende Resist-Zubereitung Withdrawn DE10259298A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2001-0081252A KR100486245B1 (ko) 2001-12-19 2001-12-19 하이드레이트 구조를 가지는 플루오르 함유 감광성 폴리머및 이를 포함하는 레지스트 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10259298A1 true DE10259298A1 (de) 2003-07-10

Family

ID=19717243

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10259298A Withdrawn DE10259298A1 (de) 2001-12-19 2002-12-18 Fluor enthaltendes photoempfindliches Polymer mit Hydrat-Struktur und dieses umfassende Resist-Zubereitung

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6800418B2 (de)
JP (1) JP4160374B2 (de)
KR (1) KR100486245B1 (de)
DE (1) DE10259298A1 (de)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2003007080A1 (ja) * 2001-07-12 2004-11-04 株式会社半導体先端テクノロジーズ 微細パターン形成方法
US20040126695A1 (en) * 2002-05-07 2004-07-01 Honeywell International, Inc. Fluorinated polymers
AU2003254841A1 (en) * 2002-08-13 2004-03-03 Daikin Industries, Ltd. Optical material containing photocurable fluoropolymer and photocurable fluororesin composition
JP4383810B2 (ja) * 2003-09-10 2009-12-16 信越化学工業株式会社 含フッ素重合性環状オレフィン化合物
TWI265956B (en) * 2003-10-07 2006-11-11 Shinetsu Chemical Co Polymerizable fluorinated ester compounds and their preparing
US7442487B2 (en) * 2003-12-30 2008-10-28 Intel Corporation Low outgassing and non-crosslinking series of polymers for EUV negative tone photoresists
JP2005234015A (ja) * 2004-02-17 2005-09-02 Fuji Photo Film Co Ltd 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4079893B2 (ja) * 2004-02-20 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 含フッ素環状化合物、含フッ素高分子化合物、それを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
JP4551701B2 (ja) * 2004-06-14 2010-09-29 富士フイルム株式会社 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4239009B2 (ja) * 2004-07-09 2009-03-18 信越化学工業株式会社 含フッ素重合性エステル化合物、その製造方法、重合体、フォトレジスト組成物、及びパターン形成方法
US7531289B2 (en) 2004-10-28 2009-05-12 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Fluorinated monomer having cyclic structure, manufacturing method, polymer, photoresist composition and patterning process
KR100732301B1 (ko) * 2005-06-02 2007-06-25 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트 중합체, 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한반도체 소자의 제조 방법
US7358035B2 (en) * 2005-06-23 2008-04-15 International Business Machines Corporation Topcoat compositions and methods of use thereof
JP4626758B2 (ja) 2005-07-07 2011-02-09 信越化学工業株式会社 含フッ素環状構造を有するケイ素化合物及びシリコーン樹脂、それを用いたレジスト組成物、及びパターン形成方法
TWI382280B (zh) * 2005-07-27 2013-01-11 Shinetsu Chemical Co 光阻保護性塗覆材料以及圖形化的方法
JP4684139B2 (ja) * 2005-10-17 2011-05-18 信越化学工業株式会社 レジスト保護膜材料及びパターン形成方法
JP4614092B2 (ja) 2006-01-31 2011-01-19 信越化学工業株式会社 フッ素アルコール化合物の製造方法
KR100985929B1 (ko) * 2007-06-12 2010-10-06 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 불소 함유 화합물, 불소 함유 고분자 화합물, 포지티브형레지스트 조성물 및 이것을 사용한 패턴 형성방법
US7732547B2 (en) * 2007-07-12 2010-06-08 Industrial Technology Research Institute Fluorinated cyclic olefinic graft polymer
JP4475435B2 (ja) * 2007-07-30 2010-06-09 信越化学工業株式会社 含フッ素単量体、含フッ素高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
US8835094B2 (en) 2010-09-29 2014-09-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Fluoroalcohol, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7205086B2 (en) * 2001-11-26 2007-04-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer elements containing photoresist compositions and their use in microlithography
US6800416B2 (en) * 2002-01-09 2004-10-05 Clariant Finance (Bvi) Ltd. Negative deep ultraviolet photoresist

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003192729A (ja) 2003-07-09
KR20030050737A (ko) 2003-06-25
KR100486245B1 (ko) 2005-05-03
JP4160374B2 (ja) 2008-10-01
US20030157430A1 (en) 2003-08-21
US6800418B2 (en) 2004-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10259298A1 (de) Fluor enthaltendes photoempfindliches Polymer mit Hydrat-Struktur und dieses umfassende Resist-Zubereitung
DE60116484T2 (de) Copolymere für photoresistzusammensetzungen und verfahren zur herstellung
DE19626003C2 (de) Chemisch verstärkte Resist-Zusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von Resist-Mustern
DE60129024T2 (de) Zur bilderzeugung mit tiefer uv-strahlung geeignete photoresistzusammensetzung und diese verwendendes bilderzeugungsverfahren
DE112011100590B4 (de) Sulfonamid-enthaltende Fotoresist-Zusammensetzungen und Verfahren zur Verwendung
EP0342496B1 (de) Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung von Reliefmustern
DE19721694B4 (de) N-Vinyllactamderivate enthaltende Copolymere, Herstellungsverfahren hierfür und hieraus hergestellte Photoresists
DE60034488T2 (de) Strahlungsempfindliche copolymere, fotoresistzusammensetzungen und zweischichtresistsysteme für den tiefen uv-bereich
DE102013007913A1 (de) Photosäureerzeuger, Photolack, der den Photosäureerzeuger umfasst, und beschichteter Gegenstand, der diesen umfasst
EP0380007A2 (de) Strahlungsempfindliche Polymere
DE19725348A1 (de) Photosensitive Polymerverbindung und diese enthaltende Photoresistzusammensetzung
DE10251667A1 (de) Photosensitives Polymer mit einer fluorierten Ethylenglykol-Gruppe und dieses umfassende chemisch verstärkte Resist-Zusammensetzung
DE3817009A1 (de) Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefmustern
DE112011100591T5 (de) Sulfonamid-enthaltende Deckschicht- und Fotoresist-Zusatzstoff-Zusammensetzung und Verfahren zur Vermeidung
EP0601974A1 (de) Positiv-Photoresist mit verbesserten Prozesseigenschaften
DE69822091T2 (de) Photoempfindliches Polymer und dieses enthaltende chemisch verstärkte Resistzusammensetzung
DE102005060061A1 (de) Polymer für die Immersionslithographie, Photoresistzusammensetzung, die selbiges enthält, Verfahren zur Herstellung einer Halbleitervorrichtung und Halbleitervorrichtung
EP0475903B1 (de) Säurelabile Lösungsinhibitoren und darauf basierende positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche Zusammensetzung
KR100493015B1 (ko) 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물
DE112010004289B4 (de) Silicium-enthaltende Beschichtungszusammensetzungen und Verfahren zum Erzeugen eines Bildes in einer Fotolackschicht
DE10118976B4 (de) Photoresist-Zusammensetzung für ein Resist-Fließverfahren und Verfahren zur Bildung eines Kontaktlochs unter Verwendung desselben
DE112005003399B4 (de) Positivresist-Zusammensetzung und Verfahren zur Erzeugung eines Resistmusters
US20030228537A1 (en) Photosensitive polymer including fluorine and resist composition containing the same
DE10137100B4 (de) Transparenzverbesserung von Resist-Copolymeren für die 157 nm-Fotolithografie durch Einsatz von fluorierten Zimtsäurederivaten
DE10249006A1 (de) Photosensitive Polymere, diese umfassende Resist-Zusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von Photoresist-Mustern

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20110701