DE1021166B - Verfahren zur Herstellung von Austauschharzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Austauschharzen

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DE1021166B
DE1021166B DE1953P0009557 DEP0009557A DE1021166B DE 1021166 B DE1021166 B DE 1021166B DE 1953P0009557 DE1953P0009557 DE 1953P0009557 DE P0009557 A DEP0009557 A DE P0009557A DE 1021166 B DE1021166 B DE 1021166B
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polymerization
polymer
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DE1953P0009557
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Dr Phil Herbert Corte
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PERMUTIT AG
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PERMUTIT AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Austauschharzen Bei der Herstellung von austauschaktiven Polymerisatharzen wird im allgemeinen so vorgegangen, daß Mischungen von Monovinylverbindungen und Verbindungen mit mehreren nicht konjugierten Vinylgruppen einem Kopolymerisationsprozeß unterworfen werden. Hierdurch entstehen quellbare, unlösliche Kopolymerisate, die entweder bereits austauschaktive Gruppen enthalten oder in die durch entsprechende Behandlung austauschaktive Gruppen eingeführt werden können.
  • Die 0uellung derartiger Austauschharze ist weitgehend abhängig von der prozentualen Menge Verbindungen mit mehreren nicht konjugierten Vinylgruppen (Polyvinylverbindungen), die in der Ausgangsmischung angewendet wurden. Ist der Prozentgehalt klein, so entstehen weiche, stark quellbare Austauschharze mit geringer Volumenkapazität. Bei der Herstellung von Austauschharzen für technische Zwecke werden daher im allgemeinen relativ große Mengen an Polyvinylverbindungen (5 bis 30 °/o) verwendet, um Harze mit geeigneten physikalischen und chemischen Eigenschaften zu erhalten, doch versucht man im allgemeinen mit möglichst geringen Mengen an Polyvinylverbindungen auszukommen, da die Herstellung geeigneter Polyvinylverbindungen wesentlich komplizierter ist als die der Monovinylverbindungen, so daß die hohen Kosten für die Polyvinylverbindungen den Preis des Austauschharzes ungünstig beeinflussen.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich zur Herstellung von Austauschharzen bestimmter physikalischer und chemischer Eigenschaften die benötigte :Menge an Polyvinylverbindungen weitgehend dadurch herabsetzen läßt, daß zunächst ein Polymerisat aus einer Mischung von Monovinyl- und wenig Polyvinylverbindung hergestellt wird, dieses dann in der gleichen Monomerenmischung gequollen und anschließend polymerisiert wird. Das Polymerisat der zweitenPolymerisation ergibtAustauscher wesentlich geringerer Quellung als das der ersten Polymerisation, obwohl der Prozentgehalt an Polyvinylverbindungen im zweiten Polymerisat der gleiche ist wie im' ersten Polymerisat. Ist das Quellungsvermögen des zweiten Polymerisates noch zu hoch, so kann dieses wiederum in dem gleichen Monomerengemisch gequollen und anschließend einer erneuten Polymerisation unterworfen werden. Dieses Ouellen und Polymerisieren kann so lange durchgeführt werden, bis das erhaltene Polymerisat einen Austauscher mit dem gewünschten Ouellungsvermögen bzw. der gewünschten Volumenkapazität ergibt.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung sei an einigen Beispielen erläutert: 1. Zur Herstellung von Austauschharzen auf Polystyrolbasis wird normalerweise so verfahren, daß eine Mischung von 900/0 Styrol und 100/, Divinylbenzol unter Zusatz von 1 0,1, Benzoylperoxyd der Perlpolymerisation unterworfen wird, worauf in das entstandene Perlpolymerisat entweder z. B. durch Behandlung mit konzentrierter H,S04 Sulfogruppen oder z. B. durch Chlormethylierung und anschließende Aminierung Methylamino- bzw. Methylammoniumgruppen eingeführt werden. Das Polymerisat besitzt in Äthylenchlorid ein Quellungsvermögen von etwa 60 °/o, das nach Sulfonierung erhaltene Kationenaustauschharz eine Volumenkapazität von 2,2 Äquivalenten je Liter und das nach Einführung von z. B. Methylentrimethylammoniumgruppen erhaltene Anionenaustauschharz eine Volumenkapazität von 1,2 Äquivalenten je Liter.
  • Wird nun gemäß dem Verfahren der Erfindung zunächst eine Mischung von 98 °; o Styrol und 2 °,i, Divinylbenzol unter Zusatz von 11) ; `o Benzoylperoxyd der Perlpolymerisation unterworfen, so besitzt dieses erste Polymerisat in z. B. Äthylenchlorid ein Quellungsvermögen von etwa 200 °/o. Dieses erste Polymerisat wird nun in einer Mischung von 98"/, Styrol und 2l)/, Diiznylbenzol (+ 10/, Benzoylperoxyd) so lange gequollen, bis keine weitere Aufnahme stattfindet, und dann der Suspensionspolymerisation unterworfen. Dieses zweite Polymerisat besitzt in Äthylenchlorid ein Quellungsvermögen von etwa 120 °/o. Nach erneuter Quellung in einem Gemisch von 98 °/a Styrol und 2 °/o Divinylbenzol (+ 10/, Benzoylperoxyd) und anschließender Polymerisation entsteht als drittes Polymerisat ein Produkt mit etwa 60 % Quellung in Äthylenchlorid. Nach Sulfonierung ergibt das erste Polymerisat einen sehr weichen Kationenaustauscher mit einer Volumenkapazität von 0,5 bis 0,6 Äquivalenten pro Liter, das zweite Polymerisat einen härteren Kationenaustauscher mit einer Volumenkapazität von 1,6 Äquivalenten je Liter, und das dritte Polymerisat einen harten Kationenaustauscher mit einer Volumenkapazität von 2,3 bis 2,4 Äquivalenten je Liter Austauscher.
  • Nach Chlormethylierung und anschließender Behandlung mit Trimethylamin beträgt die Volumenkapazität der erhaltenen Austauscher beim ersten Polymerisat 0,3 bis 0,4 Äquivalente je Liter, beim zweiten Polymerisat 0,9 Äquivalente je Liter und beim dritten Polymerisat 1,3 Äquivalente je Liter Austaascher.
  • Durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens wurde also eine Einsparung von 800/,) Divinylbenzol erreicht.
  • 2. Zur Herstellung eines Carboxylharzes wird ein Gemisch von 90 0/0 Acrylsäuremethylester und 10 0/0 Divinylbenzol unter Zusatz von 10/0 Benzoylperoxyd in wäßriger Suspension polymerisiert. Das erhaltene Perlpolymerisat ergibt nach Verseifung ein Austauscherharz mit einer Volumenkapazität von etwa 4,2 Äquivalenten je Liter Austauscher.
  • Wird statt der obigen Monomerenmischung eine solche aus 980/0 Acrylsäuremethylester und 20/, Divinylbenzol unter Zusatz von 10/0 Benzoylperoxyd polymerisiert, so ergibt dieses erste Polymerisat nach Verseifung einen Austauscher mit einer Volumenkapazität nur von 1,1 Äquivalenten je Liter. Das nach Quellen des ersten Polymerisates in der gleichen Monomerenmischung und anschließender Polymerisation erhaltene zweite Polymerisat liefert nach Verseifung einen Austauscher mit einer Gesamtkapazität von etwa 3,6 Äquivalenten je Liter. Erneute Quellung des zweiten Polymerisates in der Monomerenmischung und anschließende Polymerisation liefert ein drittes Polymerisat mit einer Gesamtkapazität von 4,5 Äquivalenten je Liter.
  • Um nach den bisher üblichen Verfahren bei Anwendung von etwa 100/0 Polyvinylverbindungen harte und feste Austauschharze hoher Kapazität zu erhalten, ist es erforderlich, Polyvinylverbindungen zu verwenden, die einen hohen Reinheitsgrad besitzen bzw. als Verunreinigung praktisch ausschließlich Stoffe enthalten, die zwar keine Polyvinylverbindunger, aber doch polymerisierbar sind, also z. B. Monovinylverbindungen. So liefert beispielsweise das Divinylbenzol des Handels, das aus etwa 50 0/0 Divinylbenzol und 50 0/0 Äthylstyrol besteht, Harze der gleichen Quellung wie 9511/oiges Divinylbenzol, sofern der wahre Gehalt an Divinylbenzol in beiden Ausgangsmischungen der gleiche ist.
  • Wird dagegen rohes Divinylbenzol verwendet, wie es beispielsweise aus einem Dehydrierungsofen mit einem Gehalt von etwa 250/0 Divinylbenzol anfällt, so entstehen z. B. bei Kopolymerisation mit, Styrol selbst bei Anwendung von 10 0/0 Divinylbenzol im Monomerengemisch nur Polymerisate sehr geringer Vernetzung, also hoher Ouellung, die nach Einführung austauschaktiver Gruppen zu Austauschern geringer Volumenkapazität führen. Verantwortlich für den geringen Vernetzungsgrad ist bei diesen technischen Divinylbenzolen offenbar der hohe Gehalt an Diäthylbenzol. Durch Quellen des wenig vernetzten Polymerisates in der Mischung der Ausgangsmonomeren und Nachpolymerisieren gelingt auch hier die Herstellung wenig quellbarer Harzemit hoherVolumenkapazität.
  • Im Sinne der Erfindung ist es nicht notwendig, zur Nachpolymerisation im Monomerengemisch den gleichen Prozentgehalt an Polyvinylverbindungen einzuhalten wie in dem zur Herstellung des ersten Polymerisates verwendeten. So können beispielsweise für die erste Polymerisation 20/0 Polyvinylverbindungen verwendet werden und für die zweite 5 0/11, oder es kann umgekehrt für die erste Polymerisation ein höherer und für die weiteren Polymerisationen ein geringerer Gehalt an Polyvinylverbindungen in der Monomerenmischung zur Anwendung gelangen.
  • Des weiteren ist es in vielen Fällen nicht erforderlich, für die zweite und die weiteren Polvmerisationen dem 1lonomerengemisch Polymerisationskatalysatoren zuzusetzen, da die Nachpolymerisation auch ohne Kataly Batorzusatz glatt und in den meisten Fällen innerhalb kurzer Zeit erfolgt.
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht noch darin, daß als erstes Polymerisat auch so kleine Teilchen bzw. Kügelchen verwendet werden können, die für die meisten technischen Zwecke nicht verwendbar sind, da durch das Quellen und Nachpolymerisieren die Teilchengröße ansteigt.
  • Geht man andererseits von Teilchen z. B. Kügelchen üblicher Größe und sehr geringer Vernetzung aus, so gestattet das Verfahren die Herstellung z. B. großer Kugeln, wie sie durch die übliche Perlpolymerisation nur sehr schwer herzustellen sind, da die Gefahr eines Verbackens bei der Perlpolymerisation um so größer wird, je größere Teilchen hergestellt werden sollen.
  • Das beschriebene Verfahren ist nicht auf die Verwendung von Divinylbenzol als Polyvinylverbindungen beschränkt, sondern auf alle Polyvinylverbindungen, die als Vernetzer dienen können, wie z. B. Divinylacetylen, Divinylsulfon, Allylmethacrylat, Äthylendimethacrylat, Glycerintrimethacrylat, Trivinylbenzol usw., anwendbar.
  • So ergab z. B. die Kopolymerisation von 900i, Methacrylsäure mit 100/, Äthylendimethacrylat unter Zusatz von 10/0 Benzoylperoxyd ein Kationenaustauschharz mit einer Volumenkapazität von 3,3 Äquivalenten je Liter. Durch Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens konnte bei Verwendung einer Monomerenmischung von 970,0 Methacrylsäure und 30i, Äthylendimethacrylat unter Zusatz von 10/0 Benzoylperoxyd ein Kationenharz mit einer Kapazität von 4,0 Äquivalenten hergestellt werden, dessen Ouellung etwa 100,!, geringer war als die des mit 1011I0 Äthylendimethacrvlat hergestellten Harzes.
  • Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es nicht erforderlich, die einzelnen Polymerisate als solche zu isolieren und nach Quellung erneut einer Polymerisation zu unterwerfen. Es kann vielmehr auch so verfahren werden, daß z. B. bei der Durchführung des Verfahrens als Suspensionspolymerisation zunächst die erste Polymerisation durchgeführt wird und darauf, ohne Abtrennung des Poly merisates vom Suspensionsmittel, der Suspension unter weiterem Rühren das Monomerengemisch zugesetzt wird. Das Monomerengemisch wird schnell vom suspendierten Polymerisat aufgenommen und polymerisiert. Nach der erfolgten zweiten Polymerisation kann dann wieder Monomerengemisch zugesetzt und polymerisiert werden usf. Des weiteren kann auch so vorgegangen werden, daß z. B. bei Suspensionspolymerisation nach der Bildung des ersten Polymerisates der Suspension kontinuierlich Monomerengemisch zugesetzt wird, wobei dieses sofort vom Polymerisat aufgesogen und polymerisiert wird. Der kontinuierliche Zusatz des Monomerengemisches erfolgt so lange, bis ein Produkt mit den gewünschten physikalischen und chemischen Eigenschaften entstanden ist. Auch bei dieser abgewandelten Form des erfindungsgemäßen Verfahrens ergeben sich bei der Herstellung austauschaktiver Harze große Einsparungen an Polyvinylverbindungen.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Austauschharzen durch Kopolymerisation von Monovinylverbindungen und Verbindungen mit mehreren nicht konjugierten polymerisierbaren Vinylgruppen, dadurch gekennzeichnet, daß wenig vernetzte Kopolymerisate, die entweder austauschaktive Gruppen enthalten oder in die austauschaktive Gruppen eingeführt werden können, nach Quellung in einem Gemisch der gleichen Monomeren, die zur Herstellung des wenig vernetzten Kopolymerisates gedient haben, erneut einer Polymerisation unterworfen werden und diese Arbeitsweise so oft wiederholt wird, bis Kopolymerisate entstanden sind, die in der Volumeinheit die gewünschte Anzahl austauschaktiver Gruppen enthalten oder in die die gewünschte Anzahl austauschaktiver Gruppen eingeführt werden kann.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei seiner Anwendung auf Suspensionspolymerisate Quellung und Polymerisation in der Suspension vorgenommen werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Zusatz des zur Quellung verwendeten Monomerengemisches kontinuierlich bei gleichzeitiger Polymerisation erfolgt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift ISTr. 682 773.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1175877B (de) * 1958-12-08 1964-08-13 Permutit Ag Verfahren zur Hydratisierung von wasser-freien Ionenaustauschharzkoerpern
DE2116350A1 (de) * 1970-04-06 1972-08-24 Rohm & Haas Hybridcopolymere

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB682773A (en) * 1948-12-29 1952-11-19 Standard Oil Dev Co Rubber-like copolymers

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