DE102022134373A1

DE102022134373A1 - Organometallische verbindung und organische leuchtdiode mit derselben

Info

Publication number: DE102022134373A1
Application number: DE102022134373.1A
Authority: DE
Inventors: Hansol Park; Yoojeong JEONG; Kusun CHOUNG; Kyoung-Jin Park; Hyun Kim; Jin Ri HONG; Yeon Gun Lee
Original assignee: LG Display Co Ltd; Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Current assignee: LG Display Co Ltd; Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd
Priority date: 2021-12-27
Filing date: 2022-12-21
Publication date: 2023-06-29
Also published as: GB2615643A; GB2615643B; TWI832633B; GB202219244D0; TW202325823A; US20230203074A1; KR20230099170A; JP2023097403A; CN116355022A

Abstract

Eine neue organometallische Verbindung, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt ist, wird offenbart. Die organometallische Verbindung wirkt als Dotierungsmaterial einer Phosphoreszenzlichtemissionsschicht einer organischen Leuchtdiode. Folglich wird eine Betriebsspannung der Diode gesenkt und eine Leuchteffizienz und eine Lebensdauer davon werden verbessert und eine Rotverschiebung wird unterdrückt:

Description

HINTERGRUND
Gebiet
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine organometallische Verbindung und insbesondere auf eine organometallische Verbindung mit Phosphoreszenzeigenschaften und eine organische Leuchtdiode mit derselben.
Beschreibung des Standes der Technik
Da eine Anzeigevorrichtung auf verschiedenen Gebiete angewendet wird, nimmt das Interesse an der Anzeigevorrichtung zu. Eine der Anzeigevorrichtungen ist eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit einer organischen Leuchtdiode (OLED), die sich schnell entwickelt.
Wenn in der organischen Leuchtdiode elektrische Ladungen in eine Lichtemissionsschicht injiziert werden, die zwischen einer positiven Elektrode und einer negativen Elektrode ausgebildet ist, werden ein Elektron und ein Loch in der Lichtemissionsschicht miteinander rekombiniert, um ein Exziton zu bilden, und folglich wird Energie des Exzitons in Licht umgewandelt. Folglich emittiert die organische Leuchtdiode das Licht. Im Vergleich zu herkömmlichen Anzeigevorrichtungen kann die organische Leuchtdiode mit einer niedrigen Spannung arbeiten, relativ wenig Leistung verbrauchen, ausgezeichnete Farben wiedergeben und kann in einer Vielfalt von Weisen verwendet werden, da ein flexibles Substrat darauf angewendet werden kann. Ferner kann eine Größe der organischen Leuchtdiode frei einstellbar sein.
ZUSAMMENFASSUNG
Die organische Leuchtdiode (OLED) weist einen überragenden Blickwinkel und ein überragendes Kontrastverhältnis im Vergleich zu einer Flüssigkristallanzeige (LCD) auf und ist leichtgewichtig und ist ultradünn, da die OLED kein Hintergrundlicht erfordert. Die organische Leuchtdiode umfasst mehrere organische Schichten zwischen einer negativen Elektrode (Elektroneninjektionselektrode; Kathode) und einer positiven Elektrode (Lochinjektionselektrode; Anode). Die mehreren organischen Schichten können eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochtransporthilfsschicht, eine Elektronensperrschicht und eine Lichtemissionsschicht, eine Elektronentransportschicht usw. umfassen.
In dieser Struktur der organischen Leuchtdiode werden, wenn eine Spannung über die zwei Elektroden angelegt wird, Elektronen und Löcher von der negativen bzw. der positiven Elektrode in die Lichtemissionsschicht injiziert und folglich werden Exzitonen in der Lichtemissionsschicht erzeugt und fallen dann auf einen Grundzustand, um Licht zu emittieren.
Organische Materialien, die in der organischen Leuchtdiode verwendet werden, können weitgehend in Lichtemissionsmaterialien und Ladungstransportmaterialien klassifiziert werden. Das Lichtemissionsmaterial ist ein wichtiger Faktor, der die Leuchteffizienz der organischen Leuchtdiode bestimmt. Das Lumineszenzmaterial weist eine hohe Quanteneffizienz, ausgezeichnete Elektronen- und Lochmobilität auf und existiert gleichmäßig und stabil in der Lichtemissionsschicht. Die Lichtemissionsmaterialien können in Lichtemissionsmaterialen, die Licht mit blauer, roter und grüner Farbe emittieren, auf der Basis der Farben des Lichts klassifiziert werden. Ein Farberzeugungsmaterial kann einen Wirt und Dotierungsmaterialien umfassen, um die Farbreinheit und Leuchteffizienz durch Energieübertragung zu erhöhen.
In den letzten Jahren besteht ein Trend, vielmehr Phosphoreszenzmaterialien als Fluoreszenzmaterialien für die Lichtemissionsschicht zu verwenden. Wenn das Fluoreszenzmaterial verwendet wird, werden Singuletts als etwa 25 % von Exzitonen, die in der Lichtemissionsschicht erzeugt werden, verwendet, um Licht zu emittieren, während die meisten Tripletts als 75 % der Exzitonen, die in der Lichtemissionsschicht erzeugt werden, als Wärme abgeleitet werden. Wenn jedoch das Phosphoreszenzmaterial verwendet wird, werden Singuletts und Tripletts verwendet, um Licht zu emittieren.
Herkömmlich wird eine organometallische Verbindung als Phosphoreszenzmaterial verwendet, das in der organischen Leuchtdiode verwendet wird. Forschung und Entwicklung des Phosphoreszenzmaterials, um Probleme der niedrigen Effizienz und Lebensdauer zu lösen, sind kontinuierlich erforderlich.
Folglich besteht ein Zweck der vorliegenden Erfindung darin, eine organometallische Verbindung, die in der Lage ist, die Betriebsspannung zu senken und die Effizienz und Lebensdauer zu verbessern, und eine organische Leuchtdiode mit einer organischen Lichtemissionsschicht, die dieselbe enthält, zu schaffen.
Zwecke der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf den vorstehend erwähnten Zweck begrenzt. Andere Zwecke und Vorteile der vorliegenden Offenbarung, die nicht erwähnt sind, können auf der Basis der folgenden Beschreibungen verstanden werden und können auf der Basis von Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung deutlicher verstanden werden. Ferner ist leicht verständlich, dass die Zwecke und Vorteile der vorliegenden Offenbarung unter Verwendung von Mitteln, die in den Ansprüchen gezeigt sind, und Kombinationen davon verwirklicht werden können.
Um den obigen Zweck zu erreichen, schafft ein Aspekt der vorliegenden Offenbarung eine organometallische Verbindung mit einer neuen Struktur, die durch die folgende chemische Formel 1 dargestellt ist, eine organische Leuchtdiode, in der eine Lichtemissionsschicht dieselbe als Dotierungsmaterialien davon enthält, und eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit der organischen Leuchtdiode:
wobei in der chemischen Formel 1,
X eines darstellen kann, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus O, S und Se besteht;
jedes von X₁, X₂ und X₃ unabhängig N oder CR_a darstellen kann;
jedes von R₁, R₂ und R₃ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen kann;
jedes von R₅, R₆, R₇ und R_a unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution oder keine Substitution darstellen kann;
jedes von R₄ und R₈ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution oder keine Substitution darstellen kann;
jedes von R₁, R₂, R₃, R₄, R₇, R₈ und R_a unabhängig eines darstellen kann, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, deuteriertem oder undeuteriertem Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht;
jedes von R₅ und R₆ unabhängig eines darstellen kann, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Halogenid, deuteriertem oder undeuteriertem Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht; und
n 0, 1 oder 2 sein kann.
Ein anderer Aspekt der vorliegenden Offenbarung schafft eine organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, wobei die organische Schicht eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei die Lichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung, wie vorstehend definiert, umfasst.
Noch ein anderer Aspekt der vorliegenden Offenbarung schafft eine organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst: eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die einander zugewandt sind; und einen ersten Lichtemissionsstapel und einen zweiten Lichtemissionsstapel, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert sind, wobei jeder des ersten Lichtemissionsstapels und des zweiten Lichtemissionsstapels mindestens eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei mindestens eine der Lichtemissionsschichten eine grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ist, wobei die grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung, wie vorstehend definiert, umfasst.
Noch ein anderer Aspekt der vorliegenden Offenbarung schafft eine organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst: eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die einander zugewandt sind; und einen ersten Lichtemissionsstapel, einen zweiten Lichtemissionsstapel und einen dritten Lichtemissionsstapel, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert sind, wobei jeder des ersten Lichtemissionsstapels, des zweiten Lichtemissionsstapels und des dritten Lichtemissionsstapels mindestens eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei mindestens eine der Lichtemissionsschichten eine grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ist, wobei die grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung, wie vorstehend definiert, umfasst.
Noch ein anderer Aspekt der vorliegenden Offenbarung schafft eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung, die umfasst: ein Substrat; ein Ansteuerelement, das auf dem Substrat positioniert ist; und ein organisches Lichtemissionselement, das auf dem Substrat angeordnet ist und mit dem Ansteuerelement verbunden ist, wobei das organische Lichtemissionselement die organische Lichtemissionsvorrichtung, wie vorstehend definiert, umfasst.
Die organometallische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als Dotierungsmaterial der Phosphoreszenzlichtemissionsschicht der organischen Leuchtdiode verwendet werden, so dass die Betriebsspannung der organischen Leuchtdiode gesenkt werden kann und die Effizienz- und Lebensdauercharakteristiken der organischen Leuchtdiode verbessert werden können und gleichzeitig eine Rotverschiebung unterdrückt werden kann.
Effekte der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf die vorstehend erwähnten Effekte begrenzt und andere Effekte, die nicht erwähnt sind, werden vom Fachmann auf dem Gebiet aus den folgenden Beschreibungen deutlich verstanden.
Figurenliste

1 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Leuchtdiode zeigt, in der eine Lichtemissionsschicht eine organometallische Verbindung gemäß einer erläuternden Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält.
2 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Leuchtdiode mit einer Tandemstruktur mit zwei Lichtemissionsstapeln, die eine organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist, gemäß einer erläuternden Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthalten, darstellt.
3 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Leuchtdiode mit einer Tandemstruktur mit drei Lichtemissionsstapeln, die eine organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist, gemäß einer erläuternden Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthalten, darstellt.
4 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit einer organischen Leuchtdiode gemäß einer erläuternden Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt.

AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNGEN
Vorteile und Merkmale der vorliegenden Offenbarung und Verfahren zum Erreichen der Vorteile und Merkmale werden mit Bezug auf die Ausführungsformen, die später im Einzelnen zusammen mit den begleitenden Zeichnungen beschrieben werden, ersichtlich. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die Ausführungsformen, wie nachstehend offenbart, begrenzt, sondern kann in verschiedenen unterschiedlichen Formen implementiert werden. Folglich werden diese Ausführungsformen nur dargelegt, um die vorliegende Offenbarung vollständig zu machen und den Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung dem Fachmann auf dem technischen Gebiet, zu dem die vorliegende Offenbarung gehört, vollständig zu vermitteln, und die vorliegende Offenbarung ist nur durch den Schutzbereich der Ansprüche definiert.
Eine Form, eine Größe, ein Verhältnis, ein Winkel, eine Anzahl usw., die in den Zeichnungen zum Beschreiben der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung offenbart sind, sind erläuternd und die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf begrenzt. Dieselben Bezugszeichen beziehen sich hier auf dieselben Elemente. Ferner werden Beschreibungen und Details von gut bekannten Schritten und Elementen wegen der Einfachheit der Beschreibung weggelassen. Ferner werden in der folgenden ausführlichen Beschreibung der vorliegenden Offenbarung zahlreiche spezielle Details dargelegt, um für ein gründliches Verständnis der vorliegenden Offenbarung zu sorgen. Es ist jedoch selbstverständlich, dass die vorliegende Offenbarung ohne diese speziellen Details ausgeführt werden kann. In anderen Fällen wurden gut bekannte Verfahren, Prozeduren, Komponenten und Schaltungen nicht im Einzelnen beschrieben, um Aspekte der vorliegenden Offenbarung nicht unnötig unklar zu machen.
Die hier verwendete Terminologie ist nur auf den Zweck der Beschreibung von speziellen Ausführungsformen gerichtet und soll die vorliegende Offenbarung nicht begrenzen. Wie hier verwendet, sollen die Singularbezeichnungen „ein“ und „eine“ ebenso die Pluralbezeichnungen umfassen, wenn der Zusammenhang nicht deutlich Anderes angibt. Ferner ist selbstverständlich, dass die Begriffe „umfassen“, „einschließlich“, „einschließen“ und „einschließlich“, wenn sie in dieser Patentbeschreibung verwendet werden, die Anwesenheit der angegebenen Merkmale, ganzen Zahlen, Operationen, Elemente und/oder Komponenten angeben, aber die Anwesenheit oder den Zusatz von einem oder mehreren anderen Merkmalen, ganzen Zahlen, Operationen, Elementen, Komponenten und/oder Abschnitten davon nicht ausschließen. Wie hier verwendet, umfasst der Begriff „und/oder“ sämtliche Kombinationen von einem oder mehreren der zugehörigen aufgelisteten Gegenstände. Der Ausdruck wie z. B. „mindestens eines von“, wenn er einer Liste von Elementen vorangeht, kann die ganze Liste von Elementen modifizieren und kann die individuellen Elemente der Liste nicht modifizieren. Bei der Interpretation von Zahlenwerten kann ein Fehler oder eine Toleranz darin auftreten, selbst wenn keine explizite Beschreibung davon vorliegt.
Außerdem ist auch selbstverständlich, dass, wenn ein erstes Element oder eine erste Schicht als „auf“ einem zweiten Element oder einer zweiten Schicht vorhanden bezeichnet wird, das erste Element direkt auf dem zweiten Element angeordnet sein kann oder indirekt auf dem zweiten Element angeordnet sein kann, wobei ein drittes Element oder eine dritte Schicht zwischen dem ersten und dem zweiten Element oder der ersten und der zweiten Schicht angeordnet ist. Es ist selbstverständlich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als mit einem anderen Element oder einer anderen Schicht „verbunden“ oder „gekoppelt“ bezeichnet wird, es direkt an dem anderen Element oder der anderen Schicht befindlich, damit verbunden oder damit gekoppelt sein kann oder ein oder mehrere Zwischenelemente oder Zwischenschichten vorhanden sein können. Außerdem ist auch selbstverständlich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten bezeichnet wird, es das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den zwei Elementen oder Schichten sein kann oder ein oder mehrere Zwischenelemente oder Zwischenschichten auch vorhanden sein können.
Ferner kann, wie hier verwendet, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder dergleichen „auf“ oder „auf einer Oberseite“ einer anderen Schicht, eines anderen Films, eines anderen Bereichs, einer anderen Platte oder dergleichen angeordnet ist, das erstere das letztere direkt kontaktieren oder noch eine andere Schicht, ein anderer Film, ein anderer Bereich, eine andere Platte oder dergleichen kann zwischen dem ersteren und dem letzteren angeordnet sein. Wie hier verwendet, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder dergleichen direkt „auf“ oder „auf einer Oberseite“ einer anderen Schicht, eines anderen Films, eines anderen Bereichs, einer anderen Platte oder dergleichen angeordnet ist, kontaktiert das erstere direkt das letztere und noch eine andere Schicht, ein anderer Film, ein anderer Bereich, eine andere Platte oder dergleichen ist nicht zwischen dem ersteren und dem letzteren angeordnet. Ferner kann, wie hier verwendet, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder dergleichen „unterhalb“ oder „unter“ einer anderen Schicht, einem anderen Film, einem anderen Bereich, einer anderen Platte oder dergleichen angeordnet ist, das erstere direkt das letztere kontaktieren oder noch eine andere Schicht, ein anderer Film, ein anderer Bereich, eine andere Platte oder dergleichen kann zwischen dem ersteren und dem letzteren angeordnet sein. Wie hier verwendet, wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder dergleichen direkt „unterhalb“ oder „unter“ einer anderen Schicht, einem anderen Film, einem anderen Bereich, einer anderen Platte oder dergleichen angeordnet ist, kontaktiert das erstere direkt das letztere und noch eine andere Schicht, ein anderer Film, ein anderer Bereich, eine andere Platte oder dergleichen ist nicht zwischen dem ersteren und dem letzteren angeordnet.
In Beschreibungen von zeitlichen Beziehungen, beispielsweise zeitlichen vorangehenden Beziehungen zwischen zwei Ereignissen, wie z. B. „nach“, „im Anschluss an“, „bevor“ usw., kann ein anderes Ereignis dazwischen stattfinden, wenn nicht „direkt nach“, „direkt im Anschluss“ oder „direkt bevor“ angegeben ist.
Es ist selbstverständlich, dass, obwohl die Begriffe „erster“, „zweiter“, dritter" und so weiter hier verwendet werden können, um verschiedene Elemente, Komponenten, Bereiche, Schichten und/oder Abschnitte zu beschreiben, diese Elemente, Komponenten, Bereiche, Schichten und/oder Abschnitte nicht durch diese Begriffe begrenzt werden sollten. Diese Begriffe werden verwendet, um ein Element, eine Komponente, einen Bereich, eine Schicht oder einen Abschnitt von einem anderen Element, einer anderen Komponente, einem anderen Bereich, einer anderen Schicht oder einem anderen Abschnitt zu unterscheiden. Folglich könnte ein erstes Element, eine erste Komponente, ein erster Bereich, eine erste Schicht oder ein erster Abschnitt, der nachstehend beschrieben ist, als zweites Element, zweite Komponente, zweiter Bereich, zweite Schicht oder zweiter Abschnitt bezeichnet werden, ohne vom Gedanken und Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung abzuweichen.
Die Merkmale der verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können teilweise oder vollständig miteinander kombiniert werden und können technisch einander zugeordnet sein oder miteinander arbeiten. Die Ausführungsformen können unabhängig voneinander implementiert werden und können in einer Zusammenhangbeziehung miteinander implementiert werden.
Beim Interpretieren eines Zahlenwerts wird der Wert als einen Fehlerbereich umfassend interpretiert, wenn keine separate explizite Beschreibung davon besteht.
Es ist selbstverständlich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als "mit einem anderen Element oder einer anderen Schicht „verbunden“ oder „gekoppelt“ bezeichnet wird, es direkt an dem anderen Element oder der anderen Schicht befindlich, damit verbunden oder damit gekoppelt sein kann oder ein oder mehrere Zwischenelemente oder Zwischenschichten vorhanden sein können. Außerdem ist auch selbstverständlich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten bezeichnet wird, es das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den zwei Elementen oder Schichten sein kann oder ein oder mehrere Zwischenelemente oder Zwischenschichten auch vorhanden sein können.
Die Merkmale der verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können teilweise oder vollständig miteinander kombiniert werden und können technisch einander zugeordnet sein oder miteinander arbeiten. Die Ausführungsformen können unabhängig voneinander implementiert werden und können in einer Zusammenhangbeziehung miteinander implementiert werden.
Wenn nicht anders definiert, weisen alle Begriffe, einschließlich der hier verwendeten technischen und wissenschaftlichen Begriffe, dieselbe Bedeutung auf, wie üblicherweise durch einen Fachmann auf dem Gebiet verstanden, zu dem dieses Erfindungskonzept gehört. Ferner ist selbstverständlich, dass Begriffe, wie z. B. die in üblicherweise verwendeten Wörterbüchern definierten, als eine Bedeutung aufweisend interpretiert werden sollten, die mit ihrer Bedeutung im Zusammenhang mit dem relevanten Fachgebiet konsistent ist und nicht in einer idealisierten oder übermäßig formalen Hinsicht interpretiert wird, wenn nicht ausdrücklich hier so definiert.
Nachstehend werden eine Struktur und ein Vorbereitungsbeispiel einer organometallischen Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung und einer organischen Leuchtdiode mit derselben beschrieben.
Herkömmlich wurde eine organometallische Verbindung als Dotierungsmaterial in einer Phosphoreszenzlichtemissionsschicht einer organischen Leuchtdiode verwendet.
Beispielsweise
Herkömmlich wurde eine organometallische Verbindung als Dotierungsmaterial einer Phosphoreszenzlichtemissionsschicht verwendet. Eine Struktur wie z. B. 2-Phenylpyridin, 2-Phenylchinolin oder 2-Pyridinbenzofuropyridin ist beispielsweise als Hauptligandenstruktur der organometallischen Verbindung bekannt. Das herkömmliche Lichtemissionsdotierungsmaterial weist jedoch eine Grenze beim Verbessern der Effizienz und Lebensdauer der organischen Leuchtdiode auf. Folglich ist es erforderlich, ein neues Lichtemissionsdotierungsmaterial zu entwickeln. Folglich haben die Anmelder der vorliegenden Offenbarung ein Lichtemissionsdotierungsmaterial abgeleitet, das die Effizienz und Lebensdauer der organischen Leuchtdiode weiter verbessern kann.
Auf der Basis von intensiver Forschung haben die Anmelder der vorliegenden Offenbarung identifiziert, dass, wenn eine organometallische Verbindung, die durch eine folgende chemische Formel 1 dargestellt ist, als Phosphoreszenzlichtemissionsdotierungsmaterial verwendet wird, der obige Zweck der vorliegenden Offenbarung erreicht wurde, und haben folglich die vorliegende Offenbarung durchgeführt:

wobei in der chemischen Formel 1,
X eines darstellen kann, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus O, S und Se besteht;
jedes von X₁, X₂ und X₃ unabhängig N oder CR_a darstellen kann;
jedes von R₁, R₂ und R₃ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen kann;
jedes von R₅, R₆, R₇ und R_a unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution oder keine Substitution darstellen kann;
jedes von R₄ und R₈ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution oder keine Substitution darstellen kann;
jedes von R₁, R₂, R₃, R₄, R₇, R₈ und R_a unabhängig eines darstellen kann, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, deuteriertem oder undeuteriertem Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht;
jedes von R₅ und R₆ unabhängig eines darstellen kann, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Halogenid, deuteriertem oder undeuteriertem Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht; und
n 0, 1 oder 2 sein kann.
Insbesondere, wie in einer Hauptligandenstruktur der chemischen Formel 1 identifiziert werden kann, ist ein Verhältnis von Längen einer Hauptachse und einer Nebenachse eines Rings, mit dem Kohlenstoff (C) verbunden ist, unter zwei Ringen, die mit Ir (Iridium) als zentrales Koordinationsmetall verbunden sind, erhöht, wodurch die Leistung, einschließlich der Lichtemissionseffizienz, einer organischen Leuchtdiode unter Verwendung der organometallischen Verbindung der chemischen Formel 1 als Phosphoreszenzlichtemissionsdotierungsmaterial davon erhöht ist. Das Verhältnis der Längen der Hauptachse und der Nebenachse bedeutet ein Verhältnis der Längen der Hauptachse und der dazu senkrechten Nebenachse einer optimierten Zielsubstanz über die Berechnung von B3LYP/LANL2DZ (6-31g,d) in einem Gaussian16-Programm. In dieser Hinsicht bedeutet die Länge der Hauptachse eine Länge des längsten Abschnitts einer Substanz mit dem zentralen Koordinationsmetall Ir als Achse.
Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann in der chemischen Formel 1 jedes von R₅ und R₆ unabhängig eines darstellen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus einer geradkettigen C1-C6-Alkylgruppe, die mit Deuterium oder einem Halogenelement monosubstituiert ist; einer verzweigten Alkylgruppe, die mit Deuterium oder einem Halogenelement monosubstituiert ist; und einer Cycloalkylgruppe, die mit Deuterium oder einem Halogenelement monosubstituiert ist, besteht.
Wenn beispielsweise X in der chemischen Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung O (Sauerstoff) ist, wird eine organometallische Verbindung, in der eine voluminöse 6-gliedrige aromatische Ringstruktur mit einem Substituenten (abgesehen von Wasserstoff) an eine Benzofuropyridingruppe bindet, abgeleitet. Wenn die organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist, als Dotierungsmaterial der Phosphoreszenzlichtemissionsschicht der organischen Leuchtdiode verwendet wird, können folglich die Lichtemissionseffizienz und die Lebensdauer der organischen Leuchtdiode verbessert werden und die Betriebsspannung davon kann gesenkt werden. Dieses Ergebnis wurde experimentell identifiziert. Folglich wurde die vorliegende Offenbarung durchgeführt.
Insbesondere i) weist die Struktur der organometallischen Verbindung der chemischen Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung das Verhältnis der Längen der Hauptachse und der Nebenachse auf, das größer ist als jenes einer herkömmlichen Verbindung, in der die aromatische Ringstruktur nicht an die Benzofuropyridingruppe bindet. Folglich kann die Leuchteffizienz der organischen Leuchtdiode unter Verwendung der organometallischen Verbindung der chemischen Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung verbessert werden. Gleichzeitig ii) kann die Stabilität der Hauptligandenstruktur erhöht werden, die Lebensdauer der organischen Leuchtdiode unter Verwendung der organometallischen Verbindung der chemischen Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung kann erhöht werden. Gleichzeitig iii) kann die Rotverschiebung der organischen Leuchtdiode unter Verwendung der organometallischen Verbindung der chemischen Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung unterdrückt werden.
Insbesondere kann das Steuern des Verhältnisses von Längen der Hauptachse und der Nebenachse der organometallischen Verbindung, um die Effizienz und Lebensdauer der organischen Leuchtdiode unter Verwendung der organometallischen Verbindung wie z. B. des Iridiumkomplexes als Phosphoreszenzlichtemissionsdotierungsmaterial zu verbessern, bewirken, dass eine Wellenlänge von Licht, das davon emittiert, etwas größer ist als eine Zielwellenlänge. Es kann jedoch aus einer folgenden Tabelle 1 identifiziert werden, dass, wenn die organometallische Verbindung der chemischen Formel 1 gemäß der vorliegenden Offenbarung als Dotierungsmaterial der Phosphoreszenzlichtemissionsschicht der organischen Leuchtdiode verwendet wird, die Wellenlänge als Zielwellenlänge (z. B. 520 nm bis 540 nm für eine grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht) aufrechterhalten werden kann. Folglich können die Effizienz und Lebensdauer der organischen Leuchtdiode verbessert werden und gleichzeitig kann die Rotverschiebung unterdrückt werden. Dies hat eine wichtige technische Bedeutung.
Wie später in den speziellen Beispielen der vorliegenden Offenbarung und der Leistungsbewertung der organischen Leuchtdiode im Einzelnen beschrieben wird, wurden das Verhältnis von Längen der Hauptachse und der Nebenachse von jedem von „Ref 1“, „Ref 3“ als organometallische Verbindungen gemäß den Vergleichsbeispielen der vorliegenden Offenbarung und der „Zielverbindung“, die die Definition der chemischen Formel 1 der vorliegenden Offenbarung erfüllt, gemessen und „Ref 1“, „Ref 3“ und „Zielverbindung“ wurden als Dotierungsmaterialien der Lichtemissionsschicht der organischen Leuchtdiode verwendet. Um die Verhältnisse von Längen der Hauptachse und der Nebenachse davon genau miteinander zu vergleichen, hatten ferner die Verbindungen denselben Hilfsliganden.
Ein Herstellungsverfahren der organischen Leuchtdiode war dasselbe, wie im Vorliegenden Beispiel 1> beschrieben, außer dass „Ref 1“, „Ref 3“ und „Zielverbindung“ als Dotierungsmaterial anstelle der Verbindung 1 verwendet wurden. EQE und LT95 von jeder der organischen Leuchtdioden wurden in derselben Weise wie jene gemessen, die in einer folgenden <Bewertung der Leistung der organischen Leuchtdiode> beschrieben sind. Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. Das Verhältnis von Längen der Hauptachse und der Nebenachse bedeutet ein Verhältnis der Längen der Hauptachse und der dazu senkrechten Nebenachse einer optimierten Zielsubstanz über Berechnung von B3LYP/LANL2DZ (6-31g,d) in einem Gaussian16-Programm. Außerdem war die Emissionswellenlänge der organischen Leuchtdiode unter Verwendung von jedem von „Ref 3“ und „Zielverbindung“ wie folgt: die Emissionswellenlänge, wenn „Ref 3“ verwendet wurde, wurde um 10 bis 15 nm im Vergleich zu jener erhöht, wenn „Zielverbindung“ verwendet wurde. Folglich wurde identifiziert, dass die Effizienz und die Charakteristiken, wenn Ref 3 verwendet wurde, schlechter waren als jene, wenn die Zielverbindung verwendet wurde. Tabelle 1

Dotierungsmaterial Verhältnis der Länge von Haupt- und Nebenachsen EQE LT95

Ref 1 1,28 100% 100%

Ref 3 1,61 110 % 127 %

Zielverbindung 1,61 127 % 151 %
Strukturen von Ref 1, Ref 3 und Zielverbindung in Tabelle 1 sind wie folgt:
Die organometallische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann nicht nur den Hauptliganden, wie vorstehend beschrieben, der an das zentrale Koordinationsmetall (Iridium) bindet, sondern auch einen zweizähnigen Liganden als Hilfsliganden, der an das zentrale Koordinationsmetall (Iridium) bindet, umfassen. Wie in der chemischen Formel 1 gezeigt, kann der Hilfsligand eine 2-Phenylpyridin-Struktur aufweisen, wobei jedes von R₁ und R₂ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellen kann.
Die organometallische Verbindung gemäß einer Implementierung der vorliegenden Offenbarung kann eine heteroleptische oder homoleptische Struktur aufweisen. Die organometallische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann beispielsweise eine heteroleptische Struktur, in der in der chemischen Formel 1 n 1 ist; oder eine heteroleptische Struktur, bei der in der chemischen Formel 1 n 2 ist; oder eine homoleptische Struktur, bei der in der chemischen Formel 1 n 0 ist, aufweisen.
Ein spezielles Beispiel der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann eine umfassen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Verbindungen 1 bis 564 besteht. Das spezielle Beispiel der durch die chemische Formel 1 dargestellten Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt, solange die Verbindung die obige Definition der chemischen Formel 1 erfüllt, wie die Zielverbindung erfüllt:
Gemäß einer Implementierung der vorliegenden Offenbarung kann die durch die chemische Formel I der vorliegenden Offenbarung dargestellte organometallische Verbindung als rotes Phosphoreszenzmaterial oder grünes Phosphoreszenzmaterial, vorzugsweise als grünes Phosphoreszenzmaterial, verwendet werden.
Mit Bezug auf 1 kann gemäß einer Implementierung der vorliegenden Offenbarung eine organische Leuchtdiode 100 bereitgestellt werden, die eine erste Elektrode 110; eine zweite Elektrode 120, die der ersten Elektrode 110 zugewandt ist; und eine organische Schicht 130, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist, umfasst. Die organische Schicht 130 kann eine Lichtemissionsschicht 160 umfassen und die Lichtemissionsschicht 160 kann ein Wirtsmaterial 160' und Dotierungsmaterialeien 160" umfassen. Die Dotierungsmaterialien 160" können aus der organometallischen Verbindung hergestellt sein, die durch die chemische Formel I dargestellt ist. Außerdem kann in der organischen Leuchtdiode 100 die organische Schicht 130, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist, durch sequentielles Stapeln einer Lochinjektionsschicht 140 (HIL), einer Lochtransportschicht 150 (HTL), einer Lichtemissionsschicht 160 (EML), einer Elektronentransportschicht 170 (ETL) und einer Elektroneninjektionsschicht 180 (EIL) auf die erste Elektrode 110 ausgebildet werden. Die zweite Elektrode 120 kann auf der Elektroneninjektionsschicht 180 ausgebildet sein und eine Schutzschicht (nicht gezeigt) kann darauf ausgebildet sein.
Obwohl in 1 nicht gezeigt, kann ferner eine Lochtransporthilfsschicht zwischen der Lochtransportschicht 150 und der Lichtemissionsschicht 160 hinzugefügt sein. Die Lochtransporthilfsschicht kann eine Verbindung mit guten Lochtransporteigenschaften enthalten und kann eine Differenz zwischen HOMO-Energieniveaus der Lochtransportschicht 150 und der Lichtemissionsschicht 160 verringern, um die Lochinjektionseigenschaften einzustellen. Die Akkumulation von Löchern an einer Grenzfläche zwischen der Lochtransporthilfsschicht und der Lichtemissionsschicht 160 kann somit verringert werden, wodurch ein Löschphänomen verringert wird, bei dem Exzitonen an der Grenzfläche aufgrund von Polaronen verschwinden. Folglich kann die Verschlechterung des Elements verringert werden und das Element kann stabilisiert werden, wodurch die Effizienz und Lebensdauer davon verbessert werden.
Die erste Elektrode 110 kann als positive Elektrode wirken und kann aus ITO, IZO, Zinnoxid oder Zinkoxid als leitfähiges Material mit einem relativ großen Arbeitsfunktionswert bestehen. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die zweite Elektrode 120 kann als negative Elektrode wirken und kann Al, Mg, Ca, oder Ag als leitfähiges Material mit einem relativ kleinen Arbeitsfunktionswert oder eine Legierung oder Kombination davon umfassen. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die Lochinjektionsschicht 140 kann zwischen der ersten Elektrode 110 und der Lochtransportschicht 150 positioniert sein. Die Lochinjektionsschicht 140 kann eine Funktion zum Verbessern von Grenzflächencharakteristiken zwischen der ersten Elektrode 110 und der Lochtransportschicht 150 aufweisen und kann aus einem Material mit einer geeigneten Leitfähigkeit ausgewählt sein. Die Lochinjektionsschicht 140 kann eine oder mehrere Verbindungen umfassen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus MTDATA, CuPc, TCTA, HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS und N1,N1'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4)-triphenylbenzol-1,4-diamin) besteht. Vorzugsweise kann die Lochtransportschicht 140 N1,N1'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzol-1,4-diamin) umfassen. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch darauf begrenzt.
Die Lochtransportschicht 150 kann benachbart zur Lichtemissionsschicht und zwischen der ersten Elektrode 110 und der Lichtemissionsschicht 160 positioniert sein. Ein Material der Lochtransportschicht 150 kann eine Verbindung umfassen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus TPD, NPB, CBP, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl)-4-amin usw. besteht. Vorzugsweise kann das Material der Lochtransportschicht 150 NPB umfassen. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die Lichtemissionsschicht 160 durch Dotieren eines Wirtsmaterials 160' mit der organometallischen Verbindung, die durch die chemische Formel I dargestellt ist, als Dotierungsmaterial 160" ausgebildet werden, um die Leuchteffizienz der Diode 100 zu verbessern. Das Dotierungsmaterial 160" kann als grünes oder rotes Lichtemissionsmaterial und vorzugsweise als grünes Phosphoreszenzmaterial verwendet werden.
Eine Dotierungskonzentration des Dotierungsmaterials 160" gemäß der vorliegenden Offenbarung kann so eingestellt werden, dass sie innerhalb eines Bereichs von 1 bis 30 Gewichts- % auf der Basis eines Gesamtgewichts des Wirtsmaterials 160' liegt. Die Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt. Die Dotierungskonzentration kann beispielsweise in einem Bereich von 2 bis 20 Gew.- %, beispielsweise 3 bis 15 Gew.- %, beispielsweise 5 bis 10 Gew.- %, beispielsweise 3 bis 8 Gew.- %, beispielsweise 2 bis 7 Gew.- %, beispielsweise, 5 bis 7 Gew.- % oder beispielsweise 5 bis 6 Gew.- % liegen.
Die Lichtemissionsschicht 160 gemäß der vorliegenden Offenbarung enthält das Wirtsmaterial 160', das auf dem Fachgebiet bekannt ist und einen Effekt der vorliegenden Offenbarung erreichen kann, während die Schicht 160 die organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel I dargestellt ist, als Dotierungsmaterial 160" enthält. Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann das Wirtsmaterial 160' beispielsweise eine Verbindung umfassen, die eine Carbazolgruppe enthält, und kann vorzugsweise ein Wirtsmaterial umfassen, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus CBP (Carbazolbiphenyl), mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl) und dergleichen besteht. Die Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Ferner können die Elektronentransportschicht 170 und die Elektroneninj ektionsschicht 180 sequentiell zwischen der Lichtemissionsschicht 160 und der zweiten Elektrode 120 gestapelt sein. Ein Material der Elektronentransportschicht 170 weist eine hohe Elektronenmobilität auf, so dass Elektronen stabil zur Lichtemissionsschicht unter einem reibungslosen Elektronentransport zugeführt werden können.
Das Material der Elektronentransportschicht 170 kann beispielsweise auf dem Fachgebiet bekannt sein und beispielsweise eine Verbindung umfassen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), PBD (2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazol), TAZ (3-(4-Biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazol), Spiro-PBD, BAlq (Bis(2-methyl-8-chinolinolat)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi (2,2',2-(1,3,5-Benzintriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol), Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzthiazol und 2-(4-(9,10-Di(naphthalin-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol besteht. Vorzugsweise kann das Material der Elektronentransportschicht 170 2-(4-(9,10-Di(naphthalin-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol umfassen. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die Elektroneninjektionsschicht 180 dient dazu, die Elektroneninjektion zu erleichtern, und ein Material der Elektroneninjektionsschicht kann auf dem Fachgebiet bekannt sein und beispielsweise eine Verbindung umfassen, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), PBD, TAZ, Spiro-PBD, BAlq, SAlq usw. besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt. Alternativ kann die Elektroneninjektionsschicht 180 aus einer Metallverbindung bestehen. Die Metallverbindung kann beispielsweise eines oder mehrere umfassen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF₂, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF₂ und RaF₂ besteht. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Die organische Leuchtdiode gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als weiße Leuchtdiode mit einer Tandemstruktur verkörpert sein. Die organische Tandemleuchtdiode gemäß einer erläuternden Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann in einer Struktur ausgebildet sein, in der benachbarte von zwei oder mehr Lichtemissionsstapeln über eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) miteinander verbunden sind. Die organische Leuchtdiode kann mindestens zwei Lichtemissionsstapel umfassen, die auf einem Substrat angeordnet sind, wobei jeder der mindestens zwei Lichtemissionsstapel eine erste und eine zweite Elektrode, die einander zugewandt sind, und die Lichtemissionsschicht, die zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet ist, um Licht in einem speziellen Wellenlängenband zu emittieren, umfasst. Die mehreren Lichtemissionsstapel können Licht mit derselben Farbe oder verschiedenen Farben emittieren. Außerdem können eine oder mehrere Lichtemissionsschichten in einem Lichtemissionsstapel enthalten sein und die mehreren Lichtemissionsschichten können Licht mit derselben Farbe oder verschiedenen Farben emittieren.
In diesem Fall kann die Lichtemissionsschicht, die in mindestens einem der mehreren Lichtemissionsstapel enthalten ist, die organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel I gemäß der vorliegenden Offenbarung dargestellt ist, als Dotierungsmaterialien enthalten. Benachbarte der mehreren Lichtemissionsstapel in der Tandemstruktur können über die Ladungserzeugungsschicht CGL mit einer Ladungserzeugungsschicht vom N-Typ und einer Ladungserzeugungsschicht vom P-Typ miteinander verbunden sein.
2 und 3 sind Querschnittsansichten, die schematisch eine organische Leuchtdiode in einer Tandemstruktur mit zwei Lichtemissionsstapeln bzw. eine organische Leuchtdiode in einer Tandemstruktur mit drei Lichtemissionsstapeln gemäß einigen Implementierungen der vorliegenden Offenbarung zeigen.
Wie in 2 gezeigt, umfasst eine organische Leuchtdiode 100 gemäß der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 110 und eine zweite Elektrode 120, die einander zugewandt sind, und eine organische Schicht 230, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 positioniert ist. Die organische Schicht 230 kann zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 positioniert sein und kann einen ersten Lichtemissionsstapel ST1 mit einer ersten Lichtemissionsschicht 261, einen zweiten Lichtemissionsstapel ST2, der zwischen dem ersten Lichtemissionsstapel ST1 und der zweiten Elektrode 120 positioniert ist und eine zweite Lichtemissionsschicht 262 umfasst, und die Ladungserzeugungsschicht CGL, die zwischen dem ersten und dem zweiten Lichtemissionsstapel ST1 und ST2 positioniert ist, umfassen. Die Ladungserzeugungsschicht CGL kann eine Ladungserzeugungsschicht 291 vom N-Typ und eine Ladungserzeugungsschicht 292 vom P-Typ umfassen. Die erste Lichtemissionsschicht 261 und/oder die zweite Lichtemissionsschicht 262 können die organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel I gemäß der vorliegenden Offenbarung dargestellt ist, als Dotierungsmaterialien umfassen. Wie in 2 gezeigt, kann beispielsweise die zweite Lichtemissionsschicht 262 des zweiten Lichtemissionsstapels ST2 ein Wirtsmaterial 262' und in dieses dotierte Dotierungsmaterialien 262", die aus der durch die chemische Formel I dargestellten organometallischen Verbindung bestehen, enthalten. Obwohl in 2 nicht gezeigt, kann jeder des ersten und des zweiten Lichtemissionsstapels ST1 und ST2 ferner zusätzlich zu jeder der ersten Lichtemissionsschicht 261 und der zweiten Lichtemissionsschicht 262 eine zusätzliche Lichtemissionsschicht umfassen.
Wie in 3 gezeigt, umfasst die organische Leuchtdiode 100 gemäß der vorliegenden Offenbarung die erste Elektrode 110 und die zweite Elektrode 120, die einander zugewandt sind, und eine organische Schicht 330, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 positioniert ist. Die organische Schicht 330 kann zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 positioniert sein und kann den ersten Lichtemissionsstapel ST1 mit der ersten Lichtemissionsschicht 261, den zweiten Lichtemissionsstapel ST2 mit der zweiten Lichtemissionsschicht 262, einen dritten Lichtemissionsstapel ST3 mit einer dritten Lichtemissionsschicht 263, eine erste Ladungserzeugungsschicht CGL1, die zwischen dem ersten und dem zweiten Lichtemissionsstapel ST1 und ST2 positioniert ist, und eine zweite Ladungserzeugungsschicht CGL2, die zwischen dem zweiten und dem dritten Lichtemissionsstapel ST2 und ST3 positioniert ist, umfassen. Die erste Ladungserzeugungsschicht CGL1 kann eine Ladungserzeugungsschicht 291 vom N-Typ und eine Ladungserzeugungsschicht 292 vom P-Typ umfassen. Die zweite Ladungserzeugungsschicht CGL2 kann eine Ladungserzeugungsschicht 293 vom N-Typ und eine Ladungserzeugungsschicht 294 vom P-Typ umfassen. Die erste Lichtemissionsschicht 261, die zweite Lichtemissionsschicht 262 und/oder die dritte Lichtemissionsschicht 263 können die organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel I gemäß der vorliegenden Offenbarung dargestellt ist, als Dotierungsmaterialien enthalten. Wie in 3 gezeigt, kann beispielsweise die zweite Lichtemissionsschicht 262 des zweiten Lichtemissionsstapels ST2 das Wirtsmaterial 262' und die in dieses dotierten Dotierungsmaterialien 262", die aus der organometallischen Verbindung bestehen, die durch die chemische Formel I dargestellt ist, enthalten. Obwohl in 3 nicht gezeigt, kann jeder des ersten, des zweiten und des dritten Lichtemissionsstapels ST1, ST2 und ST3 ferner eine zusätzliche Lichtemissionsschicht zusätzlich zu jeder der ersten Lichtemissionsschicht 261, der zweiten Lichtemissionsschicht 262 und der dritten Lichtemissionsschicht 263 umfassen.
Ferner kann eine organische Leuchtdiode gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine Tandemstruktur umfassen, in der vier oder mehr Lichtemissionsstapel und drei oder mehr Ladungserzeugungsschichten zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sind.
Die organische Leuchtdiode gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als Lichtemissionselement von jeder einer organischen Lichtemissionsanzeigevorrichtung und einer Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. In einer Implementierung ist 4 eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung mit der organischen Leuchtdiode gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung als Lichtemissionselement davon darstellt.
Wie in 4 gezeigt, umfasst eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 3000 ein Substrat 3010, eine organische Leuchtdiode 4000 und einen Einkapselungsfilm 3900, der die organische Leuchtdiode 4000 bedeckt. Ein Ansteuerdünnschichttransistor Td als Ansteuerelement und die organische Leuchtdiode 4000, die mit dem Ansteuerdünnschichttransistor Td verbunden ist, sind auf dem Substrat 3010 positioniert.
Obwohl in 4 nicht explizit gezeigt, sind eine Gate-Leitung und eine Datenleitung, die einander schneiden, um einen Pixelbereich zu definieren, eine Leistungsleitung, die sich parallel zu einer der Gate-Leitung und der Datenleitung erstreckt und davon beabstandet ist, ein Schaltdünnschichttransistor, der mit der Gate-Leitung und der Datenleitung verbunden ist, und ein Speicherkondensator, der mit einer Elektrode des Dünnschichttransistors und der Leistungsleitung verbunden ist, ferner auf dem Substrat 3010 ausgebildet.
Der Ansteuerdünnschichttransistor Td ist mit dem Schaltdünnschichttransistor verbunden und umfasst eine Halbleiterschicht 3100, eine Gate-Elektrode 3300, eine Source-Elektrode 3520 und eine Drain-Elektrode 3540.
Die Halbleiterschicht 3100 kann auf dem Substrat 3010 ausgebildet sein und kann aus einem Oxidhalbleitermaterial oder polykristallinem Silizium bestehen. Wenn die Halbleiterschicht 3100 aus einem Oxidhalbleitermaterial besteht, kann ein Lichtabschirmmuster (nicht gezeigt) unter der Halbleiterschicht 3100 ausgebildet sein. Das Lichtabschirmmuster verhindert, dass Licht in die Halbleiterschicht 3100 einfällt, um zu verhindern, dass die Halbleiterschicht 3100 aufgrund des Lichts verschlechtert wird. Alternativ kann die Halbleiterschicht 3100 aus polykristallinem Silizium bestehen. In diesem Fall können beide Kanten der Halbleiterschicht 3100 mit Störstellen dotiert sein.
Die Gate-Isolationsschicht 3200, die aus einem Isolationsmaterial besteht, ist über einer Gesamtheit einer Oberfläche des Substrats 3010 und auf der Halbleiterschicht 3100 ausgebildet. Die Gate-Isolationsschicht 3200 kann aus einem anorganischen Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid oder Siliziumnitrid bestehen.
Die Gate-Elektrode 3300, die aus einem leitfähigen Material wie z. B. einem Metall besteht, ist auf der Gate-Isolationsschicht 3200 ausgebildet und entspricht einem Zentrum der Halbleiterschicht 3100. Die Gate-Elektrode 3300 ist mit dem Schaltdünnschichttransistor verbunden.
Die Zwischenschichtisolationsschicht 3400, die aus einem Isolationsmaterial besteht, ist über der Gesamtheit der Oberfläche des Substrats 3010 und auf der Gate-Elektrode 3300 ausgebildet. Die Zwischenschichtisolationsschicht 3400 kann aus einem anorganischen Isolationsmaterial wie z. B. Siliziumoxid oder Siliziumnitrid oder einem organischen Isolationsmaterial wie z. B. Benzocyclobuten oder Photoacryl bestehen.
Die Zwischenschichtisolationsschicht 3400 weist ein erstes und ein zweites Halbleiterschichtkontaktloch 3420 und 3440 auf, die darin definiert sind, die jeweils beide gegenüberliegenden Seiten der Halbleiterschicht 3100 freilegen. Das erste und das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 3420 und 3440 sind jeweils auf beiden gegenüberliegenden Seiten der Gate-Elektrode 3300 positioniert und sind von der Gate-Elektrode 3300 beabstandet.
Die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540, die aus einem leitfähigen Material wie z. B. Metall bestehen, sind auf der Zwischenschichtisolationsschicht 3400 ausgebildet. Die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 sind um die Gate-Elektrode 3300 positioniert und sind voneinander beabstandet und kontaktieren jeweils beide gegenüberliegenden Seiten der Halbleiterschicht 3100 über das erste bzw. das zweite Halbleiterschichtkontaktloch 3420 und 3440. Die Source-Elektrode 3520 ist mit einer Leistungsleitung (nicht gezeigt) verbunden.
Die Halbleiterschicht 3100, die Gate-Elektrode 3300, die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 bilden den Ansteuerdünnschichttransistor Td. Der Ansteuerdünnschichttransistor Td weist eine koplanare Struktur auf, in der die Gate-Elektrode 3300, die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 auf der Halbleiterschicht 3100 positioniert sind.
Alternativ kann der Ansteuerdünnschichttransistor Td eine umgekehrte gestaffelte Struktur aufweisen, in der die Gate-Elektrode unter der Halbleiterschicht angeordnet ist, während die Source-Elektrode und die Drain-Elektrode über der Halbleiterschicht angeordnet sind. In diesem Fall kann die Halbleiterschicht aus amorphem Silizium bestehen. In einem Beispiel kann der Schaltdünnschichttransistor (nicht gezeigt) im Wesentlichen dieselbe Struktur wie jene des Ansteuerdünnschichttransistors (Td) aufweisen.
In einem Beispiel kann die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 3000 ein Farbfilter 3600 umfassen, das das Licht absorbiert, das vom Elektrolumineszenzelement (Leuchtdiode) 4000 erzeugt wird. Das Farbfilter 3600 kann beispielsweise rotes (R), grünes (G), blaues (B) und weißes (W) Licht absorbieren. In diesem Fall können die Muster des roten, grünen und blauen Farbfilters, die Licht absorbieren, separat in verschiedenen Pixelbereichen ausgebildet sein. Jedes dieser Farbfiltermuster kann so angeordnet sein, dass es mit jeder organischen Schicht 4300 der organischen Leuchtdiode 4000 überlappt, um Licht eines Wellenlängenbandes zu emittieren, das jedem Farbfilter entspricht. Die Übernahme des Farbfilters 3600 kann ermöglichen, dass die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 3000 eine Vollfarbe verwirklicht.
Wenn beispielsweise die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 3000 von einem Unterseitenemissionstyp ist, kann das Farbfilter 3600, das Licht absorbiert, auf einem Abschnitt der Zwischenschichtisolationsschicht 3400 positioniert sein, der der organischen Leuchtdiode 4000 entspricht. In einer optionalen Ausführungsform, wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 3000 von einem Oberseitenemissionstyp ist, kann das Farbfilter auf der organischen Leuchtdiode 4000, das heißt auf einer zweiten Elektrode 4200, positioniert sein. Das Farbfilter 3600 kann beispielsweise so ausgebildet sein, dass es eine Dicke von 2 bis 5 µm aufweist.
In einem Beispiel ist eine Schutzschicht 3700 mit einem Drain-Kontaktloch 3720, das darin definiert ist, das die Drain-Elektrode 3540 des Ansteuerdünnschichttransistors Td freilegt, so ausgebildet, dass sie den Ansteuerdünnschichttransistor Td bedeckt.
Auf der Schutzschicht 3700 ist jede erste Elektrode 4100, die mit der Drain-Elektrode 3540 des Ansteuerdünnschichttransistors Td über das Drain-Kontaktloch 3720 verbunden ist, individuell in jedem Pixelbereich ausgebildet.
Die erste Elektrode 4100 kann als positive Elektrode (Anode) wirken und kann aus einem leitfähigen Material mit einem relativ großen Arbeitsfunktionswert bestehen. Die erste Elektrode 4100 kann beispielsweise aus einem transparenten leitfähigen Material wie z. B. ITO, IZO oder ZnO bestehen.
In einem Beispiel, wenn die organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung 3000 von einem Oberseitenemissionstyp ist, kann eine Reflexionselektrode oder eine Reflexionsschicht ferner unter der ersten Elektrode 4100 ausgebildet sein. Die Reflexionselektrode oder die Reflexionsschicht kann beispielsweise aus einem von Aluminium (Al), Silber (Ag), Nickel (Ni) und einer Aluminium-Palladium-Kupfer-Legierung (APC-Legierung) bestehen.
Eine Bankschicht 3800, die eine Kante der ersten Elektrode 4100 bedeckt, ist auf der Schutzschicht 3700 ausgebildet. Die Bankschicht 3800 legt ein Zentrum der ersten Elektrode 4100 frei, das dem Pixelbereich entspricht.
Eine organische Schicht 4300 ist auf der ersten Elektrode 4100 ausgebildet. Wahlweise kann die organische Leuchtdiode 4000 eine Tandemstruktur aufweisen. Hinsichtlich der Tandemstruktur kann auf 2 bis 4, die einige Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung zeigen, und auf die obigen Beschreibungen davon verwiesen werden.
Die zweite Elektrode 4200 ist auf dem Substrat 3010 ausgebildet, auf dem die organische Schicht 4300 ausgebildet wurde. Die zweite Elektrode 4200 ist über der Gesamtheit der Oberfläche der Anzeigefläche angeordnet und besteht aus einem leitfähigen Material mit einem relativ kleinen Arbeitsfunktionswert und kann als negative Elektrode (Kathode) verwendet werden. Die zweite Elektrode 4200 kann beispielsweise aus einem von Aluminium (Al), Magnesium (Mg) und einer Aluminium-Magnesium-Legierung (Al-Mg-Legierung) bestehen.
Die erste Elektrode 4100, die organische Schicht 4300 und die zweite Elektrode 4200 bilden die organische Leuchtdiode 4000.
Ein Einkapselungsfilm 3900 ist auf der zweiten Elektrode 4200 ausgebildet, um zu verhindern, dass externe Feuchtigkeit in die organische Leuchtdiode 4000 eindringt. Obwohl in 4 nicht explizit gezeigt, kann der Einkapselungsfilm 3900 eine Dreifachschichtstruktur aufweisen, in der eine erste anorganische Schicht, eine organische Schicht und eine anorganische Schicht sequentiell gestapelt sind. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf begrenzt.
Nachstehend werden ein Vorbereitungsbeispiel und ein vorliegendes Beispiel der vorliegenden Offenbarung beschrieben. Das folgende vorliegende Beispiel ist jedoch nur ein Beispiel der vorliegenden Offenbarung. Die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf begrenzt.
Vorbereitungsbeispiel - Vorbereitung eines Liganden
(1) Vorbereitung des Liganden A
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden A-3
Eine Lösung, in der SM_A (9,50 g, 25 mmol) und Natriumethoxid (3,39 g, 50 mmol) in DMSO-d6 (100 ml) gelöst waren, wurde für 60 h unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels wurde ein Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 40 bis 50 % Hexan in Dichlormethan gereinigt, um 7,38 g (77 %) der Zielverbindung A-3 zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden A-2
A-3 (7,30 g, 19 mmol), 3-Brom-6-chlorpyridin-2-amin (3,94 g, 19 mmol), Natriumcarbonat (4,03 g, 38 mmol) und Pd(PPh₃)₄ (0,46 g, 0,4 mmol) wurden in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst und eine gemischte Lösung wurde unter Rückfluss erhitzt und wurde für 6 Stunden gerührt. Ein Rohgemisch wurde durch Celite und Kieselgel filtriert und ein Feststoff wurde in Dichlormethan gelöst. Während Methanol tropfenweise zugegeben wurde, wurde der Feststoff ausgefällt, um 5,98 g (82 %) der Zielverbindung A-2 zu erhalten.
Schritt 3) Vorbereitung des Liganden A-1
A-2 (5,95 g, 15,5 mmol) wurde zu Essigsäure (100 ml) und Tetrahydrofuran (50 ml) zugegeben und ein Gemisch wurde bei 0 °C für 2 Stunden gerührt und dann wurde ein Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur erhitzt. Ein Rückstand wurde zwischen Essigsäureethylester und Wasser aufgeteilt und eine organische Phase wurde davon isoliert, mit wässerigem Natriumbicarbonat und Salzlösung gewaschen und unter Natriumsulfat getrocknet. Wenn das Lösungsmittel verdampft war, wurde der Rückstand Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 3,88 g (71 %) der Zielverbindung A-1 zu erhalten.
Schritt 4) Vorbereitung des Liganden A
Eine gemischte Lösung, in der A-1 (3,88 g, 11 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,20 g, 0,22 mmol), K₃PO₄ (4,67 g, 22 mmol) und (t-bu)₃PBF₄H in 1,4-Dioxan (100 ml) gelöst waren (0,13 g, 0,44 mmol), wurde über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Dann wurde ein Rohgemisch Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 bis 40 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 3,39 g (73 %) der Zielverbindung A zu erhalten.
(2) Vorbereitung des Liganden B
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden B-3
Eine Lösung, in der SM_B (8,13 g, 25 mmol) und Natriumethoxid (3,39 g, 50 mmol) in DMSO-d6 (100 ml) gelöst waren, wurde für 60 h unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 40 bis 50 % Hexan in Dichlormethan gereinigt, um 5,91 g (72 %) der Zielverbindung B-3 zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden B-2
Eine gemischte Lösung, in der B-3 (5,91 g, 18 mmol), 3-Brom-6-chlorpyridin-2-amin (3,73 g, 18 mmol), Natriumcarbonat (3,82 g, 36 mmol) und Pd(PPh₃)₄ (0,46 g, 0,4 mmol) in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst waren, wurde unter Rückfluss erhitzt und wurde für 6 Stunden gerührt. Ein Rohgemisch wurde durch Celite und Kieselgel filtriert und ein Feststoff wurde in Dichlormethan gelöst. Während Methanol tropfenweise zugegeben wurde, wurde der Feststoff ausgefällt, um 4,91 g (83 %) der Zielverbindung B-2 zu erhalten.
Schritt 3) Vorbereitung des Liganden B-1
B-2 (4,91 g, 15 mmol) wurde zu Essigsäure (100 ml) und Tetrahydrofuran (40 ml) zugegeben und eine gemischte Lösung wurde bei 0 °C für 2 Stunden gerührt und dann wurde ein Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur erhitzt. Ein Rückstand wurde zwischen Essigsäureethylester und Wasser aufgeteilt und eine organische Phase wurde davon isoliert, mit wässerigem Natriumbicarbonat und Salzlösung gewaschen und an Natriumsulfat getrocknet. Wenn das Lösungsmittel verdampft war, wurde der Rückstand Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 3,57 g (80 %) der Zielverbindung B-1 zu erhalten.
Schritt 4) Vorbereitung des Liganden B
Eine gemischte Lösung, in der B-1 (3,57 g, 12 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,22 g, 0,24 mmol), K₃PO₄ (5,09 g, 24 mmol) und (t-bu)₃PBF₄H (0,14 g, 0,48 mmol) in 1,4-Dioxan (120 ml) gelöst waren, wurde über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Dann wurde ein Rohgemisch Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 bis 40 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 3,31 g (75 %) der Zielverbindung B zu erhalten.
(3) Vorbereitung des Liganden C
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden C-3
Eine Lösung, in der SM_C (8,48 g, 25 mmol) und Natriumethoxid (3,39 g, 50 mmol) in DMSO-d6 (100 ml) gelöst waren, wurde für 60 h unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels wurde ein Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 40 bis 50 % Hexan in Dichlormethan gereinigt, um 6,39 g (74 %) der Zielverbindung C-3 zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden C-2
Eine gemischte Lösung, in der C-3 (6,39 g, 18,5 mmol), 3-Brom-6-chlorpyridin-2-amin (3,83 g, 18,5 mmol), Natriumcarbonat (3,32 g, 37 mmol) und Pd(PPh₃)₄ (0,46 g, 0,4 mmol) in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst waren, wurde unter Rückfluss erhitzt und wurde für 6 Stunden gerührt. Ein Rohgemisch wurde durch Celite und Kieselgel filtriert und ein Feststoff wurde in Dichlormethan gelöst. Während Methanol tropfenweise zugegeben wurde, wurde der Feststoff ausgefällt, um 5,05 g (79 %) der Zielverbindung C-2 zu erhalten.
Schritt 3) Vorbereitung des Liganden C-1
C-2 (5,05 g, 14,6 mmol) wurde zu Essigsäure (100 ml) und Tetrahydrofuran (40 ml) zugegeben und ein Gemisch wurde bei 0 °C für 2 Stunden gerührt, und dann wurde ein Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur erhitzt. Ein Rückstand wurde zwischen Essigsäureethylester und Wasser aufgeteilt und eine organische Phase wurde davon isoliert, mit wässerigem Natriumbicarbonat und Salzlösung gewaschen und an Natriumsulfat getrocknet. Bei der Verdampfung des Lösungsmittels wurde ein Rückstand Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 3,81 g (83 %) der Zielverbindung C-1 zu erhalten.
Schritt 4) Vorbereitung des Liganden C
Eine gemischte Lösung, in der C-1 (3,81 g, 12,1 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,22 g, 0,24 mmol), K₃PO₄ (5,09 g, 24 mmol) und (t-bu)₃PBF₄H in 1,4-Dioxan (120 ml) gelöst waren (0,14 g, 0,48 mmol), wurde über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Dann wurde ein Rohgemisch Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 bis 40 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 3,16 g (68 %) der Zielverbindung C zu erhalten.
(4) Vorbereitung des Liganden D
Eine gemischte Lösung, in der A-1 (5,79 g, 16,4 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,30 g, 0,33 mmol), K₃PO₄ (7,01 g, 33 mmol) und (t-bu)₃PBF₄H (0,20 g, 0,67 mmol) in 1,4-Dioxan (100 ml) gelöst waren, wurde über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Dann wurde ein Rohgemisch Säulenchromatographie an Kieselgel mit 20 bis 30 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 5,40 g (66 %) der Zielverbindung D zu erhalten.
(5) Vorbereitung des Liganden E
Eine gemischte Lösung, in der B-1 (5,48 g, 18,4 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,34 g, 0,37 mmol), K₃PO₄ (7,85 g, 37 mmol) und (t-bu)₃PBF₄H (0,22 g, 0,75 mmol) in 1,4-Dioxan (150 ml) gelöst waren, wurde über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Dann wurde ein Rohgemisch Säulenchromatographie an Kieselgel mit 25 bis 30 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 6,28 g (77 %) der Zielverbindung E zu erhalten.
(6) Vorbereitung des Liganden F
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden F-3
SM_A (11,44 g, 30 mmol), 3-Brom-6-chlorpyridin-2-amin (6,22 g, 30 mmol), Natriumcarbonat (6,36 g, 60 mmol) und Pd(PPh₃)₄ (0,69 g, 0,6 mmol) wurden in Tetrahydrofuran (150 ml) gelöst und eine gemischte Lösung wurde unter Rückfluss erhitzt und wurde für 6 Stunden gerührt. Ein Rohgemisch wurde durch Celite und Kieselgel filtriert und ein Feststoff wurde in Dichlormethan gelöst. Während Methanol tropfenweise zugegeben wurde, wurde der Feststoff ausgefällt, um 9,74 g (85 %) der Zielverbindung F-3 zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden F-2
F-3 (9,74 g, 25,5 mmol) wurde zu Essigsäure (120 ml) und Tetrahydrofuran (60 ml) zugegeben und eine gemischte Lösung wurde bei 0 °C für 2 Stunden gerührt und ein Reaktionsprodukt wurde auf Raumtemperatur erhitzt. Ein Rückstand wurde zwischen Essigsäureethylester und Wasser aufgeteilt und eine organische Phase wurde davon isoliert, mit wässerigem Natriumbicarbonat und Salzlösung gewaschen und an Natriumsulfat getrocknet. Bei der Verdampfung des Lösungsmittels wurde ein Rückstand Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 6,26 g (70 %) der Zielverbindung F-2 zu erhalten.
Schritt 3) Vorbereitung des Liganden F-1
Eine gemischte Lösung, in der A-1 (6,26 g, 17,8 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,33 g, 0,36 mmol), K₃PO₄ (7,64 g, 36 mmol) und (t-bu)₃PBF₄H (0,21 g, 0,72 mmol) in 1,4-Dioxan (120 ml) gelöst waren, wurde über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Dann wurde ein Rohgemisch Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 bis 40 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 5,17 g (69 %) der Zielverbindung F-1 zu erhalten.
Schritt 4) Vorbereitung des Liganden F
Eine Lösung, in der F-1 (5,05 g, 12 mmol) und Natriumethoxid (4,07 g, 60 mmol) in DMSO-d6 (120 ml) gelöst waren, wurde für 60 h unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels wurde ein Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 40 bis 50 % Hexan in Dichlormethan gereinigt, um 3,65 g (71 %) der Zielverbindung F zu erhalten.
(7) Vorbereitung des Liganden G
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden G-3
Eine gemischte Lösung, in der SM_B (9,76 g, 30 mmol), 3-Brom-6-chlorpyridin-2-amin (6,22 g, 30 mmol), Natriumcarbonat (6,36 g, 60 mmol) und Pd(PPh₃)₄ (0,69 g, 0,6 mmol) in Tetrahydrofuran (150 ml) gelöst waren, wurde unter Rückfluss erhitzt und wurde für 6 Stunden gerührt. Ein Rohgemisch wurde durch Celite und Kieselgel filtriert und ein Feststoff wurde in Dichlormethan gelöst. Während Methanol tropfenweise zugegeben wurde, wurde der Feststoff ausgefällt, um 7,82 g (80 %) der Zielverbindung F-3 zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden G-2
G-3 (7,82 g, 24 mmol) wurde zu Essigsäure (120 ml) und Tetrahydrofuran (60 ml) zugegeben und eine gemischte Lösung wurde bei 0 °C für 2 Stunden gerührt und dann wurde ein Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erhitzt. Ein Rückstand wurde zwischen Essigsäureethylester und Wasser aufgeteilt und eine organische Phase wurde davon isoliert, mit wässerigem Natriumbicarbonat und Salzlösung gewaschen und an Natriumsulfat getrocknet. Bei der Verdampfung des Lösungsmittels wurde der Rückstand Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 5,23 g (74 %) der Zielverbindung G-2 zu erhalten.
Schritt 3) Vorbereitung des Liganden G-1
Eine gemischte Lösung, in der A-1 (5,01 g, 17 mmol), Pd₂(dba)₃ (0,31 g, 0,34 mmol), K₃PO₄ (7,22 g, 34 mmol) und (t-bu)₃PBF₄H (0,20 g, 0,69 mmol) in 1,4-Dioxan (120 ml) gelöst waren, wurde über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Dann wurde ein Rohgemisch Säulenchromatographie an Kieselgel mit 30 bis 40 % Dichlormethan in Hexan unterzogen, um 4,46 g (72 %) der Zielverbindung G-1 zu erhalten.
Schritt 4) Vorbereitung des Liganden G
Eine Lösung, in der G-1 (4,37 g, 12 mmol) und Natriumethoxid (4,07 g, 60 mmol) in DMSO-d6 (120 ml) gelöst waren, wurde für 60 h unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wurde Verdampfung unterzogen und ein Rückstand wurde zwischen Dichlormethan und Wasser aufgeteilt. Eine organische Phase wurde davon isoliert, an Natriumsulfat getrocknet und wurde Verdampfung unterzogen. Nach der Verdampfung des Lösungsmittels wurde ein Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 40 bis 50 % Hexan in Dichlormethan gereinigt, um 3,27 g (73 %) der Zielverbindung G zu erhalten.
(8) Vorbereitung des Liganden H'
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden HH
Eine Lösung, in der H (6,77 g, 40 mmol) und IrCl₃ (4,78 g, 16 mmol) in Ethoxyethanol (100 ml) und destilliertem Wasser (30 ml) gelöst waren, wurde für 24 h unter Rückfluss erhitzt und gerührt. Danach wird eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt und ein resultierender Feststoff wird davon über Filtration unter vermindertem Druck abgetrennt. Nachdem der Feststoff durch einen Filter filtriert war und ausreichend mit Wasser und kaltem Methanol gewaschen war, wurde Filtration unter vermindertem Druck mehrere Male daran wiederholt, um 8,39 g (93 %) der Zielverbindung HH zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden H'
Eine Lösung, in der HH (6,77 g, 6 mmol) und Silbertrifluormethansulfonat (4,54 g, 18 mmol) in Dichlormethan (100 ml) und Methanol (100 ml) gelöst waren, wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Nach der Vollendung der Reaktion wird eine feste Ausfällung über Filtration durch Celite davon entfernt. Das durch den Filter erhaltene Filtrat wurde wiederholten Filtrationen unter vermindertem Druck unterzogen, um 8,46 g (95 %) der Zielverbindung H' zu erhalten.
(9) Vorbereitung des Liganden I'
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden II
Eine Lösung, in der I (7,89 g, 40 mmol) und IrCl₃ (4,78 g, 16 mmol) in Ethoxyethanol (100 ml) und destilliertem Wasser (30 ml) gelöst waren, wurde für 24 h unter Rückfluss erhitzt und gerührt. Danach wird eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt und ein resultierender Feststoff wird über Filtration unter vermindertem Druck davon abgetrennt. Der Feststoff wurde durch einen Filter filtriert und wurde gründlich mit Wasser und kaltem Methanol gewaschen und dann wurde die Filtration unter vermindertem Druck mehrere Male daran wiederholt, um 8,93 g (90 %) der Zielverbindung II zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden I'
Eine Lösung, in der II (7,44 g, 6 mmol) und Silbertrifluormethansulfonat (4,54 g, 18 mmol) in Dichlormethan (100 ml) und Methanol (100 ml) gelöst waren, wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wird eine feste Ausfällung davon über Filtration durch Celite entfernt. Das durch den Filter erhaltene Filtrat wurde Filtration unter vermindertem Druck wiederholt mehrere Male unterzogen, um 8,81 g (92 %) der Zielverbindung I' zu erhalten.
(10) Vorbereitung des Liganden J'
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden JJ
Eine Lösung, in der J (6,89 g, 40 mmol) und IrCl₃ (4,78 g, 16 mmol) in Ethoxyethanol (100 ml) und destilliertem Wasser (30 ml) gelöst waren, wurde für 24 h unter Rückfluss erhitzt und gerührt. Danach wird eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt und ein resultierender Feststoff wird über Filtration unter vermindertem Druck davon abgetrennt. Der Feststoff wurde durch einen Filter filtriert und wurde gründlich mit Wasser und kaltem Methanol gewaschen und dann wurde ein Prozess der Filtration unter vermindertem Druck mehrere Male daran wiederholt, um 8,48 g (93 %) der Zielverbindung JJ zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden J'
Eine Lösung, in der JJ (6,84 g, 6 mmol) und Silbertrifluormethansulfonat (4,54 g, 18 mmol) in Dichlormethan (100 ml) und Methanol (100 ml) gelöst waren, wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wird die feste Ausfällung über Filtration durch Celite davon entfernt. Das durch den Filter erhaltene Filtrat wurde Filtration unter vermindertem Druck wiederholt mehrere Male unterzogen, um 8,53 g (95 %) der Zielverbindung J' zu erhalten.
(11) Vorbereitung des Liganden K'
Schritt 1) Vorbereitung des Liganden KK
Eine Lösung, in der K (8,25 g, 40 mmol) und IrCl₃ (4,78 g, 16 mmol) in Ethoxyethanol (100 ml) und destilliertem Wasser (30 ml) gelöst waren, wurde für 24 h unter Rückfluss erhitzt und gerührt. Danach wird eine Temperatur auf Raumtemperatur abgesenkt und ein resultierender Feststoff wird über Filtration unter vermindertem Druck davon abgetrennt. Der Feststoff wurde durch einen Filter filtriert und wurde gründlich mit Wasser und kaltem Methanol gewaschen und dann wurde ein Prozess der Filtration unter vermindertem Druck mehrere Male daran wiederholt, um 9,29 g (91 %) der Zielverbindung KK zu erhalten.
Schritt 2) Vorbereitung des Liganden K'
Eine Lösung, in der KK (7,66 g, 6 mmol) und Silbertrifluormethansulfonat (4,54 g, 18 mmol) in Dichlormethan (100 ml) und Methanol (100 ml) gelöst waren, wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wird eine feste Ausfällung über Filtration durch Celite davon entfernt. Das durch den Filter erhaltene Filtrat wurde wiederholt mehrere Male Filtration unter vermindertem Druck unterzogen, um 9,20 g (94 %) der Zielverbindung K' zu erhalten.
Vorbereitungsbeispiel - Vorbereitung einer Iridiumverbindung
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 13 >
Eine Lösung, in der B (1,84 g, 5 mmol) und H' (4,45 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,89 g (87 %) der Zieliridiumverbindung 13 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 14 >
Eine Lösung, in der B (1,84 g, 5 mmol) und J' (4,49 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,69 g (82 %) der Zieliridiumverbindung 14 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 15 >
Eine Lösung, in der A (2,11 g, 5 mmol) und H' (4,45 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,99 g (84 %) der Zieliridiumverbindung 15 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 16 >
Eine Lösung, in der A (2,11 g, 5 mmol) und J' (4,49 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,06 g (85 %) der Zieliridiumverbindung 16 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 17 >
Eine Lösung, in der B (1,84 g, 5 mmol) und I' (4,79 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,00 g (84 %) der Zieliridiumverbindung 17 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 18 >
Eine Lösung, in der B (1,84 g, 5 mmol) und K' (4,90 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,93 g (81 %) der Zieliridiumverbindung 18 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 19 >
Eine Lösung, in der A (2,11 g, 5 mmol) und I' (4,79 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,03 g (80 %) der Zieliridiumverbindung 19 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 20 >
Eine Lösung, in der A (2,11 g, 5 mmol) und K' (4,90 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,20 g (82 %) der Zieliridiumverbindung 20 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 21 >
Eine Lösung, in der G (1,87 g, 5 mmol) und H' (4,45 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,69 g (82 %) der Zieliridiumverbindung 21 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 22 >
Eine Lösung, in der G (1,87 g, 5 mmol) und I' (4,79 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,97 g (83 %) der Zieliridiumverbindung 22 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 23 >
Eine Lösung, in der F (2,14 g, 5 mmol) und H' (4,45 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,11 g (86 %) der Zieliridiumverbindung 23 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 24 >
Eine Lösung, in der F (2,14 g, 5 mmol) und I' (4,79 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135° C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,80 g (75 %) der Zieliridiumverbindung 24 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 25 >
Eine Lösung, in der D (2,49 g, 5 mmol) und H' (4,45 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,10 g (80 %) der Zieliridiumverbindung 25 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 26 >
Eine Lösung, in der D (2,49 g, 5 mmol) und J' (4,49 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,34 g (84 %) der Zieliridiumverbindung 26 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 27 >
Eine Lösung, in der D (2,49 g, 5 mmol) und I' (4,79 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,22 g (78 %) der Zieliridiumverbindung 27 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 28 >
Eine Lösung, in der D (2,49 g, 5 mmol) und K' (4,90 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,46 g (81 %) der Zieliridiumverbindung 28 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 29 >
Eine Lösung, in der E (2,22 g, 5 mmol) und H' (4,45 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,22 g (87 %) der Zieliridiumverbindung 29 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 30 >
Eine Lösung, in der E (2,22 g, 5 mmol) und J' (4,49 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,20 g (86 %) der Zieliridiumverbindung 30 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 31 >
Eine Lösung, in der E (2,22 g, 5 mmol) und I' (4,79 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,11 g (80 %) der Zieliridiumverbindung 31 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 32 >
Eine Lösung, in der E (2,22 g, 5 mmol) und K' (4,90 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,44 g (85 %) der Zieliridiumverbindung 32 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 33 >
Eine Lösung, in der G (1,87 g, 5 mmol) und J' (4,49 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,63 g (80 %) der Zieliridiumverbindung 33 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 34 >
Eine Lösung, in der G (1,87 g, 5 mmol) und K' (4,90 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,00 g (82 %) der Zieliridiumverbindung 34 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 35 >
Eine Lösung, in der F (2,14 g, 5 mmol) und J' (4,49 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 3,90 g (81 %) der Zieliridiumverbindung 35 zu erhalten.
< Vorbereitung der Iridiumverbindung 36 >
Eine Lösung, in der F (2,14 g, 5 mmol) und K' (4,90 g, 6 mmol) in 2-Ethoxyethanol (100 ml) und DMF (100 ml) gelöst waren, wurde bei 135 °C für 24 Stunden gerührt. Nach der Vollendung einer Reaktion wurde eine Temperatur auf Raumtemperatur gesenkt, eine organische Phase wurde unter Verwendung von Dichlormethan und destilliertem Wasser davon isoliert, und Feuchtigkeit wurde über Zugabe von wasserfreiem Magnesiumsulfat davon entfernt. Eine durch Filtration erhaltene Lösung wurde im Druck verringert, um einen Rückstand zu erhalten. Dann wurde der Rückstand unter Verwendung von Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von 25 % Essigsäureethylester in Hexan gereinigt, um 4,07 g (79 %) der Zieliridiumverbindung 36 zu erhalten.
<Vorliegendes Beispiel 1>
Ein Glassubstrat mit einem Dünnfilm aus ITO (Indiumzinnoxid) mit einer Dicke von 1000 Ä, der darauf aufgetragen war, wurde gewaschen, gefolgt von Ultraschallreinigung mit einem Lösungsmittel wie z. B. Isopropylalkohol, Aceton oder Methanol. Dann wurde das Glassubstrat getrocknet. Folglich wurde eine transparente ITO-Elektrode ausgebildet. HI-1 als Lochinjektionsmaterial wurde auf der transparenten ITO-Elektrode in einer thermischen Vakuumabscheidungskammer abgeschieden. Folglich wurde eine Lochinjektionsschicht mit einer Dicke von 60 nm ausgebildet. Dann wurde NPB als Lochtransportmaterial auf der Lochinjektionsschicht in einer thermischen Vakuumabscheidungskammer abgeschieden. Folglich wurde eine Lochtransportschicht mit einer Dicke von 80 nm ausgebildet. Dann wurde CBP als Wirtsmaterial einer Lichtemissionsschicht auf der Lochtransportschicht in einer thermischen Vakuumabscheidungsweise abgeschieden. Die Verbindung 1 als Dotierungsmaterial wurde in das Wirtsmaterial mit einer Dotierungskonzentration von 5 % dotiert. Folglich wurde eine Lichtemissionsschicht mit einer Dicke von 30 nm ausgebildet. ET-1: Liq (1:1) (30 nm) als Material für eine Elektronentransportschicht und eine Elektroneninjektionsschicht wurde auf der Lichtemissionsschicht abgeschieden. Dann wurde 100 nm dickes Aluminium darauf abgeschieden, um eine negative Elektrode auszubilden. In dieser Weise wurde eine organische Leuchtdiode hergestellt.

HI-1 bedeutet N1,N1'-([1,1'-Biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1,N4,N4-triphenylbenzol-1,4-diamin).
ET-1 bedeutet 2-(4-(9,10-Di(naphthalin-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol.
<Vorliegende Beispiele 2 bis 25 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3>
Organische Leuchtdioden der vorliegenden Beispiele 2 bis 25 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3 wurden im gleichen Verfahren wie im vorliegenden Beispiel 1 hergestellt, außer dass die Verbindungen, die in den folgenden Tabellen 2 und 3 angegeben sind, anstelle der Verbindung 1 als Dotierungsmaterial im vorliegenden Beispiel 1 verwendet wurden.
< Bewertung der Leistungen der organischen Leuchtdioden >

Hinsichtlich der organischen Leuchtdioden, die gemäß den vorliegenden Beispielen 1 bis 25 und Vergleichsbeispielen 1 bis 3 vorbereitet wurden, wurden Betriebsspannungen und Effizienzcharakteristiken bei 10 mA/cm² Strom und Lebensdauercharakteristiken unter Beschleunigung mit 40 mA/cm² und 40°C gemessen. Folglich wurden die Betriebsspannung (V), EQE (%) und LT95 (%) gemessen und wurden in Werte relativ zu Werten des Vergleichsbeispiels 1 umgewandelt. Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen 2 bis 3 gezeigt. LT95 bezieht sich auf ein Lebensdauerbewertungsschema und bedeutet eine Zeit, die es dauert, bis eine organische Leuchtdiode 5 % der anfänglichen Helligkeit davon verliert. Tabelle 2

Beispiele	Dotieningsmaterial	Betriebsspannung (V)	Maximale Leuchteffizienz (%, relativer Wert)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vergleichsbeispiel 1	Ref 1	4,36	100	100	100
Vergleichsbeispiel 2	Ref 2	4,35	104	108	111
Vergleichsbeispiel 3	Ref 3	4,36	108	110	127
Vorliegendes Beispiel 1	Verbindung 1	4,32	111	125	153
Vorliegendes Beispiel 2	Verbindung 13	4,35	114	130	179
Vorliegendes Beispiel 3	Verbindung 14	4,34	115	132	185
Vorliegendes Beispiel 4	Verbindung 15	4,36	116	133	183
Vorliegendes Beispiel 5	Verbindung 16	4,33	117	134	189
Vorliegendes Beispiel 6	Verbindung 17	4,34	116	134	183
Vorliegendes Beispiel 7	Verbindung 18	4,32	117	135	186
Vorliegendes Beispiel 8	Verbindung 19	4,36	118	137	188
Vorliegendes Beispiel 9	Verbindung 20	4,33	119	138	191
Vorliegendes Beispiel 10	Verbindung 21	4,32	114	132	184
Vorliegendes Beispiel 11	Verbindung 22	4,35	116	135	189
Vorliegendes Beispiel 12	Verbindung 23	4,35	116	134	189
Vorliegendes Beispiel 13	Verbindung 24	4,34	118	138	194

Tabelle 3

Beispiele	Dotieningsmaterial	Betriebsspannung (V)	Maximale Leuchteffizienz (%, relativer Wert)	EQE (%, relativer Wert)	LT95 (%, relativer Wert)
Vorliegendes Beispiel 14	Verbindung 25	4,33	115	138	177
Vorliegendes Beispiel 15	Verbindung 26	4,32	116	139	183
Vorliegendes Beispiel 16	Verbindung 27	4,32	117	141	181
Vorliegendes Beispiel 17	Verbindung 28	4,34	118	143	184
Vorliegendes Beispiel 18	Verbindung 29	4,32	112	135	173
Vorliegendes Beispiel 19	Verbindung 30	4,34	114	136	179
Vorliegendes Beispiel 20	Verbindung 31	4,35	115	139	177
Vorliegendes Beispiel 21	Verbindung 32	4,32	116	140	180
Vorliegendes Beispiel 22	Verbindung 33	4,34	115	133	191
Vorliegendes Beispiel 23	Verbindung 34	4,35	117	137	192
Vorliegendes Beispiel 24	Verbindung 35	4,32	117	135	195
Vorliegendes Beispiel 25	Verbindung 36	4,34	119	139	197

Strukturen von Ref 1 bis Ref 3 als Dotierungsmaterialien jeweils in den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 in Tabelle 2 sind wie folgt:
Aus den Ergebnissen der obigen Tabelle 2 bis Tabelle 3 kann identifiziert werden, dass in der organischen Leuchtdiode, in der die organometallische Verbindung von jedem der vorliegenden Beispiele 1 bis 25 gemäß der vorliegenden Offenbarung als Dotierungsmaterial der Lichtemissionsschicht der Diode verwendet wird, im Vergleich zu jenen in den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 die Betriebsspannung der Diode gesenkt ist und die maximale Leuchteffizienz, die externe Quanteneffizienz (EQE) und die Lebensdauer (LT95) der Diode verbessert sind.
Die vorliegende Erfindung ist auch auf die folgenden Punkte gerichtet.

1. Eine organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist:
wobei in der chemischen Formel 1, X eines darstellt, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus O, S und Se besteht; jedes von X₁, X₂ und X₃ unabhängig N oder CR_a darstellt; jedes von R₁, R₂ und R₃ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellt; jedes von R₅, R₆, R₇ und R_a unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution oder keine Substitution darstellt; jedes von R₄ und R₈ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution oder keine Substitution darstellt; jedes von R₁, R₂, R₃, R₄, R₇, R₈ und R_a unabhängig eines darstellt, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, deuteriertem oder undeuteriertem Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht; jedes von R₅ und R₆ unabhängig eines darstellt, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Halogenid, Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht; und n 0, 1 oder 2 ist.
2. Die organometallische Verbindung von Punkt 1, wobei n 0 ist.
3. Die organometallische Verbindung von Punkt 1, wobei n 1 ist.
4. Die organometallische Verbindung von Punkt 1, wobei n 2 ist.
5. Die organometallische Verbindung von Punkt 1, wobei X Sauerstoff (O) ist.
6. Die organometallische Verbindung von Punkt 1, wobei X Schwefel (S) ist.
7. Die organometallische Verbindung von Punkt 1, wobei die organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist, eine umfasst, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus den Verbindungen 1 bis 564 besteht, wie vorstehend offenbart.
8. Eine organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst:
- eine erste Elektrode;
- eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und
- eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist,
wobei die organische Schicht eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei die Lichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, und wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung gemäß Punkt 1 umfasst.
9. Die Vorrichtung von Punkt 8, wobei die Lichtemissionsschicht eine grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht umfasst.
10. Die Vorrichtung von Punkt 8, wobei die organische Schicht ferner mindestens eine umfasst, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus einer Lochinjektionsschicht, einer Lochtransportschicht, einer Elektronentransportschicht und einer Elektroneninjektionsschicht besteht.
11. Eine organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst:
- eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die einander zugewandt sind; und
- einen ersten Lichtemissionsstapel und einen zweiten Lichtemissionsstapel, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert sind,
wobei jeder des ersten Lichtemissionsstapels und des zweiten Lichtemissionsstapels mindestens eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei mindestens eine der Lichtemissionsschichten eine grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ist, wobei die grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, und wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung gemäß Punkt 1 umfasst.
12. Eine organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst:
- eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die einander zugewandt sind; und
- einen ersten Lichtemissionsstapel, einen zweiten Lichtemissionsstapel und einen dritten Lichtemissionsstapel, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert sind,
wobei jeder des ersten Lichtemissionsstapels, des zweiten Lichtemissionsstapels und des dritten Lichtemissionsstapels mindestens eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei mindestens eine der Lichtemissionsschichten eine grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ist, wobei die grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, und wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung gemäß Punkt 1 umfasst.
13. Eine organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung, die umfasst:
- ein Substrat;
- ein Ansteuerelement, das auf dem Substrat positioniert ist; und
- ein organisches Lichtemissionselement, das auf dem Substrat angeordnet ist und mit dem Ansteuerelement verbunden ist, wobei das organische Lichtemissionselement die organische Lichtemissionsvorrichtung gemäß Punkt 8 umfasst.

Claims

Organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist:
wobei in der chemischen Formel 1, X eines darstellt, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus O, S und Se besteht; jedes von X₁, X₂ und X₃ unabhängig N oder CR_a darstellt; jedes von R₁, R₂ und R₃ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution, Tetrasubstitution oder keine Substitution darstellt; jedes von R₅, R₆, R₇ und R_a unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution, Trisubstitution oder keine Substitution darstellt; jedes von R₄ und R₈ unabhängig eine Monosubstitution, Disubstitution oder keine Substitution darstellt; jedes von R₁, R₂, R₃, R₄, R₇, R₈ und R_a unabhängig eines darstellt, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Deuterium, Halogenid, deuteriertem oder undeuteriertem Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht; jedes von R₅ und R₆ unabhängig eines darstellt, das aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus Halogenid, deuteriertem oder undeuteriertem Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Silyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Heteroalkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Carbonyl, Carbonsäure, Ester, Nitril, Isonitril, Sulfanyl, Sulfinyl, Sulfonyl, Phosphino und Kombinationen davon besteht; und n 0, 1 oder 2 ist.
Organometallische Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 0 ist.
Organometallische Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 1 ist.
Organometallische Verbindung nach Anspruch 1, wobei n 2 ist.
Organometallische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei X Sauerstoff (O) ist.
Organometallische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei X Schwefel (S) ist.
Organometallische Verbindung nach Anspruch 1, wobei die organometallische Verbindung, die durch die chemische Formel 1 dargestellt ist, eine umfasst, die aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus den folgenden Verbindungen 1 bis 564 besteht:
Organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst: eine erste Elektrode; eine zweite Elektrode, die der ersten Elektrode zugewandt ist; und eine organische Schicht, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet ist, wobei die organische Schicht eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei die Lichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, und wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 umfasst.
Organische Lichtemissionsvorrichtung, die umfasst: eine erste Elektrode und eine zweite Elektrode, die einander zugewandt sind; und einen ersten Lichtemissionsstapel und einen zweiten Lichtemissionsstapel, die zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode positioniert sind, wobei jeder des ersten Lichtemissionsstapels und des zweiten Lichtemissionsstapels mindestens eine Lichtemissionsschicht umfasst, wobei mindestens eine der Lichtemissionsschichten eine grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ist, wobei die grüne Phosphoreszenzlichtemissionsschicht ein Dotierungsmaterial enthält, und wobei das Dotierungsmaterial die organometallische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7 umfasst.
Organische Lichtemissionsanzeigevorrichtung, die umfasst: ein Substrat; ein Ansteuerelement, das auf dem Substrat positioniert ist; und ein organisches Lichtemissionselement, das auf dem Substrat angeordnet ist und mit dem Ansteuerelement verbunden ist, wobei das organische Lichtemissionselement die organische Lichtemissionsvorrichtung nach Anspruch 8 oder 9 umfasst.