DE102022113418A1 - Organometallische verbindung und organische elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend diese - Google Patents

Organometallische verbindung und organische elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend diese Download PDF

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Abstract

Offenbart ist eine metallorganische Verbindung dargestellt durch die folgende Chemische Formel I, wobei die Verbindung ein Metallkomplex enthaltend ein zentrales Koordinationsmetall und einen daran gebundenen Hauptliganden, wobei der Hauptligand eine Struktur aufweist, in der ein kondensierter Ring weiter in 2-Phenylchinolin eingeführt ist. Wenn die metallorganische Verbindung als Dotierstoff einer lichtemittierenden Schicht (160, 161, 162) einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung (100) verwendet wird, wird dem Molekül der metallorganischen Verbindung Steifigkeit verliehen, so dass die Halbwertsbreite (FWHM) schmal ist und somit die Farbreinheit verbessert wird. Außerdem wird ein nicht-lumineszenter Rekombinationsprozess reduziert, so dass die Lichtausbeute und die Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessert werden. Die Chemische Formel I ist unten dargestellt:

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft eine metallorganische Verbindung und insbesondere eine metallorganische Verbindung mit phosphoreszierenden Eigenschaften und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend diese Verbindung.
  • Diskussion des verwandten Stands der Technik
  • Anzeigevorrichtungen sind in verschiedenen Bereichen wichtig, und es besteht weiterhin ein Bedarf an verbesserter Leistung. Ein Beispiel für eine solche Anzeigevorrichtung ist eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung einschließlich einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung, wie beispielsweise ein organischer Leuchtdioden (OLED) -Display.
  • In der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung werden bei der Injektion elektrischer Ladungen in eine lichtemittierende Schicht, die zwischen einer positiven und einer negativen Elektrode gebildet wird, ein Elektron und ein Loch in der lichtemittierenden Schicht miteinander rekombiniert, um ein Exziton zu bilden, und die Energie des Exzitons wird in Licht umgewandelt. Auf diese Weise emittiert die organische Elektrolumineszenzvorrichtung Licht. Im Vergleich zu herkömmlichen Anzeigevorrichtungen kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer niedrigen Spannung betrieben werden, verbraucht relativ wenig Strom, gibt hervorragende Farben wieder und kann auf vielfältige Weise verwendet werden, da ein flexibles Substrat darauf aufgebracht werden kann. Außerdem kann die Größe der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung frei eingestellt werden.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED) hat im Vergleich zu einer Flüssigkristallanzeige (LCD) einen besseren Betrachtungswinkel und ein besseres Kontrastverhältnis und ist leicht und ultradünn, da die OLED keine Hintergrundbeleuchtung benötigt. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung beinhaltet eine Vielzahl von organischen Schichten zwischen einer negativen Elektrode (Elektroneninjektions-Elektrode; Kathode) und einer positiven Elektrode (Lochinjektions-Elektrode; Anode). Die Vielzahl organischer Schichten kann eine Lochinjektionsschicht, eine Lochtransportschicht, eine Lochtransporthilfsschicht, eine Elektronensperrschicht, eine lichtemittierende Schicht, eine Elektronentransportschicht usw. beinhalten.
  • In dieser organischen Elektrolumineszenzvorrichtung werden bei Anlegen einer Spannung an die beiden Elektroden Elektronen und Löcher von der negativen beziehungsweise positiven Elektrode in die lichtemittierende Schicht injiziert, wodurch Exzitonen in der lichtemittierenden Schicht erzeugt werden, die dann in einen Grundzustand fallen und Licht emittieren.
  • Die in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendeten organischen Materialien lassen sich weitgehend in lichtemittierende Materialien und ladungstransportierende Materialien unterteilen. Das lichtemittierende Material ist ein wichtiger Faktor für die Lichtausbeute der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. Das Lumineszenzmaterial muss eine hohe Quanteneffizienz und eine ausgezeichnete Elektronen- und Löchermobilität aufweisen und muss gleichmäßig und stabil in der lichtemittierenden Schicht vorhanden sein. Die lichtemittierenden Materialien können in lichtemittierende Materialien unterteilt werden, die blaues, rotes und grünes Licht emittieren, basierend auf den Farben des Lichts. Ein farbgebendes Material kann einen Host und Dotierstoffe enthalten, um die Farbreinheit und die Leuchteffizienz durch Energieübertragung zu erhöhen.
  • In der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ist eine niedrige Betriebsspannung, eine hohe Effizienz und eine lange Lebensdauer ständig erforderlich. Darüber hinaus steigt in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die Nachfrage nach einem lichtemittierenden Material, das hochreine Farben in einem breiten CIE-Farbkoordinatenbereich wiedergeben kann. Insbesondere bei einer weißen organischen lichtemittierenden Diode, die einen Farbfilter verwendet, besteht ein größerer Bedarf an einem lichtemittierenden Material, das eine ausgezeichnete Lichtausbeute aufweist und eine hochreine Farbe wiedergibt.
  • Mit zunehmender Farbreinheit (steigendem Wert der CIE-Farbkoordinate X) nimmt jedoch die Sichtbarkeit ab. Daher besteht das Problem, dass es schwierig ist, eine hohe Lichtausbeute bei gleicher interner Quanteneffizienz zu erzielen. Daher muss ein phosphoreszierendes lichtemittierendes Material entwickelt werden, das eine niedrige Betriebsspannung, hohe Effizienz, lange Lebensdauer und ausgezeichnete Farbreinheit realisieren kann.
  • Daher besteht ein Zweck der vorliegenden Offenbarung darin, eine metallorganische Verbindung bereitzustellen, die in der Lage ist, eine hohe Farbreinheit und eine hohe Leuchtkraft der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu realisieren, die Ansteuerspannung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu senken und die Leuchteffizienz und die Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu verbessern, und die organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, in der eine organische lichtemittierende Schicht diese enthält.
  • Die Zwecke der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf den oben genannten Zweck beschränkt. Andere Zwecke und Vorteile der vorliegenden Offenbarung, die nicht erwähnt sind, können auf der Grundlage der folgenden Beschreibungen verstanden werden und können klarer auf der Grundlage von Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung verstanden werden. Ferner wird es leicht verständlich sein, dass die Zwecke und Vorteile der vorliegenden Offenbarung mit den in den Ansprüchen gezeigten Mitteln und deren Kombinationen realisiert werden können.
  • Um den oben genannten Zweck zu erreichen, stellt die vorliegende Offenbarung eine metallorganische Verbindung mit einer neuen Struktur, dargestellt durch die folgende Chemische Formel I, und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereit, in welcher eine lichtemittierende Schicht dieselbe als Dotierstoff enthält.
    Figure DE102022113418A1_0001
    wobei, in der Chemischen Formel I,
    M ein zentrales Koordinationsmetall darstellt und eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) enthält;
    R einen kondensierten Ring verbunden mit X1 und X2 darstellt;
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe repräsentieren;
    Y eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus BR3, CR3R4, C=O, CNR3 , SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO und TeO2 repräsentiert;
    R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder einer unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen;
    X3 bis X6 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR5 und N darstellen;
    benachbarte Substituenten von X3 bis X6 miteinander kondensieren, um einen Ring zu bilden, wobei der Ring einen C5-C6-Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring enthält;
    X7 bis X10 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR6 und N darstellen;
    R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten cyclischen C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen;
    Figure DE102022113418A1_0002
    ein zweizähniger Ligand ist;
    m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist, und m+n eine Oxidationszahl des Metalls M ist.
  • Wenn die metallorganische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Dotierstoff der lichtemittierenden Schicht der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet wird, kann die Antriebsspannung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gesenkt und die Lichtausbeute und die Lebensdauereigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessert werden.
  • Darüber hinaus kann die Farbreinheit der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessert werden, wenn die metallorganische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Dotierstoff der lichtemittierenden Schicht der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet wird, und eine hohe Farbreinheit und eine hohe Leuchtdichte der Vorrichtung können realisiert werden.
  • Die Effekte der vorliegenden Offenbarung sind nicht auf die oben erwähnten Effekte beschränkt, und andere, nicht erwähnte Effekte werden von den Fachleuten aus den folgenden Beschreibungen klar verstanden. Alle Komponenten jeder lichtemittierenden Anzeigevorrichtung gemäß allen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung sind funktionsfähig gekoppelt und konfiguriert.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung zeigt, bei der eine metallorganische Verbindung gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung auf eine lichtemittierende Schicht aufgebracht ist.
    • 2 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung enthaltend eine organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung als organisches lichtemittierendes Element zeigt.
    • 3 und 4 sind Diagramme, die Emissionswellenlängen und FWHMs (Halbwertsbreite) von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen darstellen, auf die eine Verbindung 42 des vorliegenden Beispiels 12 beziehungsweise eine Verbindung 145 des vorliegenden Beispiels 22 der vorliegenden Offenbarung aufgebracht wurden, wobei eine vertikale Achse die Photolumineszenz (PL)-Intensität und eine horizontale Achse eine Wellenlänge (nm) angibt.
    • 5 ist eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Tandemstruktur mit zwei lichtemittierenden Stapeln und enthaltend die durch die Chemische Formel I dargestellte organometallische Verbindung zeigt, gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung enthält.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die Vorteile und Merkmale der vorliegenden Offenbarung sowie die Methoden zur Erreichung der Vorteile und Merkmale werden durch Bezugnahme auf Ausführungsformen deutlich, die später im Detail zusammen mit den beigefügten Abbildungen beschrieben werden. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht auf die nachstehend beschriebenen Ausführungsformen beschränkt, sondern kann in verschiedenen Formen umgesetzt werden. Daher werden diese Ausführungsformen nur als Beispiele dargestellt und sind nicht als einschränkend zu verstehen.
  • Eine Form, eine Größe, ein Verhältnis, ein Winkel, eine Zahl usw., angegeben in den Zeichnungen zur Beschreibung der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung, sind beispielhaft, und die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt. Die gleichen Referenznummern beziehen sich hierin auf die gleichen Elemente. Darüber hinaus werden Beschreibungen und Details bekannter Schritte und Elemente der Einfachheit halber weggelassen. Darüber hinaus werden in der folgenden detaillierten Beschreibung der vorliegenden Offenbarung zahlreiche spezifische Details dargelegt, um ein umfassendes Verständnis der vorliegenden Offenbarung zu ermöglichen. Es versteht sich jedoch, dass die vorliegende Offenbarung auch ohne diese spezifischen Details ausgeführt werden kann. In anderen Fällen wurden bekannte Methoden, Verfahren, Komponenten und Schaltungen nicht im Detail beschrieben, um Aspekte der vorliegenden Offenbarung nicht unnötig zu verschleiern.
  • Die hierin verwendete Terminologie dient nur der Beschreibung bestimmter Ausführungsformen und ist nicht als Einschränkung der vorliegenden Offenbarung zu verstehen. Die hierin verwendeten Begriffe „ein“ und „eine“ schließen auch den Plural ein, sofern aus dem Kontext nicht eindeutig etwas anderes hervorgeht. Es versteht sich weiter, dass die Begriffe „umfassen“, „einschließlich“, „beinhalten“ und „enthaltend“, wenn sie in dieser Beschreibung verwendet werden, das Vorhandensein der angegebenen Merkmale, ganzen Zahlen, Operationen, Elemente und/oder Komponenten spezifizieren, aber nicht das Vorhandensein oder Hinzufügen von einem oder mehreren anderen Merkmalen, ganzen Zahlen, Operationen, Elementen, Komponenten und/oder Teilen davon ausschließen. Wie hierin verwendet, schließt der Begriff „und/oder“ jede beliebige und alle Kombinationen von einem oder mehreren der aufgeführten Elemente ein. Ausdrücke wie „mindestens eines von“, die einer Liste von Elementen vorangestellt werden, können die gesamte Liste von Elementen modifizieren und dürfen die einzelnen Elemente der Liste nicht modifizieren. Bei der Interpretation von Zahlenwerten kann ein Fehler oder eine Toleranz auftreten, auch wenn dies nicht ausdrücklich beschrieben ist.
  • Es versteht sich darüber hinaus, dass, wenn ein erstes Element oder eine erste Schicht als „auf“ einem zweiten Element oder einer zweiten Schicht liegend bezeichnet wird, das erste Element direkt auf dem zweiten Element oder indirekt auf dem zweiten Element angeordnet sein kann, wobei ein drittes Element oder eine dritte Schicht zwischen dem ersten und dem zweiten Element oder der ersten und zweiten Schicht angeordnet ist. Es versteht sich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „verbunden mit“ oder „gekoppelt mit“ einem anderen Element oder einer anderen Schicht bezeichnet wird, es direkt auf dem anderen Element oder der anderen Schicht liegen kann, mit diesem verbunden oder gekoppelt sein kann, oder es können ein oder mehrere dazwischen liegende Elemente oder Schichten vorhanden sein. Darüber hinaus versteht sich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten bezeichnet wird, es sich um das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den beiden Elementen oder Schichten handeln kann, oder es können auch ein oder mehrere dazwischen liegende Elemente oder Schichten vorhanden sein.
  • Wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches „auf“ oder „über“ einer anderen Schicht, einem anderen Film, einem anderen Bereich, einer anderen Platte oder ähnlichem angeordnet ist, kann die erstere direkt mit der letzteren in Kontakt stehen, oder eine andere Schicht, ein anderer Film, ein anderer Bereich, eine andere Platte oder ähnliches kann zwischen der ersteren und der letzteren angeordnet sein. Wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches direkt „auf“ oder „über“ einer anderen Schicht, einem Film, einem Bereich, einer Platte oder ähnlichem angeordnet ist, berührt die erste Schicht direkt die zweite und eine weitere Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches ist nicht zwischen der ersten und der zweiten angeordnet. Wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches „unterhalb“ oder „unter“ einer anderen Schicht, einem Film, einem Bereich, einer Platte oder ähnlichem angeordnet ist, kann die erstgenannte Schicht direkt mit der letzteren in Kontakt stehen oder eine weitere Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches kann zwischen der erstgenannten und der letzteren angeordnet sein. Wenn eine Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches direkt „unterhalb“ oder „unter“ einer anderen Schicht, einem Film, einem Bereich, einer Platte oder ähnlichem angeordnet ist, berührt die erste Schicht direkt die zweite und eine weitere Schicht, ein Film, ein Bereich, eine Platte oder ähnliches ist nicht zwischen der ersten und der zweiten Schicht angeordnet.
  • In Beschreibungen von zeitlichen Beziehungen, beispielsweise zeitlichen Vorrangbeziehungen zwischen zwei Ereignissen wie „nach“, „nachfolgend auf“, „vor“ usw., kann ein anderes Ereignis dazwischen liegen, es sei denn, es wird „unmittelbar nach“, „unmittelbar nachfolgend“ oder „unmittelbar vor“ angegeben.
  • Es versteh sich, dass, obwohl die Begriffe „erster“, „zweiter“, „dritter“ usw. hierin zur Beschreibung verschiedener Elemente, Komponenten, Regionen, Schichten und/oder Abschnitte verwendet werden können, diese Elemente, Komponenten, Regionen, Schichten und/oder Abschnitte nicht durch diese Begriffe eingeschränkt werden sollten. Diese Begriffe werden verwendet, um ein Element, eine Komponente, einen Bereich, eine Schicht oder einen Abschnitt von einem anderen Element, einer anderen Komponente, einem anderen Bereich, einer anderen Schicht oder einem anderen Abschnitt zu unterscheiden, und legen keine Reihenfolge oder Sequenz fest. So könnte ein erstes Element, eine erste Komponente, ein erster Bereich, eine erste Schicht oder ein erster Abschnitt, nachfolgend beschrieben, als zweites Element, eine zweite Komponente, ein zweiter Bereich, eine zweite Schicht oder ein zweiter Abschnitt bezeichnet werden, ohne dass dies vom Geist und Umfang der vorliegenden Offenbarung abweicht.
  • Die Merkmale der verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können teilweise oder vollständig miteinander kombiniert werden, und sie können technisch miteinander in Beziehung stehen oder miteinander operieren. Die Ausführungsformen können unabhängig voneinander implementiert werden und können zusammen in einer Assoziationsbeziehung implementiert werden.
  • Bei der Interpretation eines numerischen Wertes wird der Wert so interpretiert, dass er einen Fehlerbereich einschließt, es sei denn, es gibt keine separate ausdrückliche Beschreibung dieses Bereichs.
  • Es versteht sich, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „verbunden mit“ oder „gekoppelt mit“ einem anderen Element oder einer anderen Schicht bezeichnet wird, es direkt auf dem anderen Element oder der anderen Schicht liegen kann, mit diesem verbunden oder gekoppelt sein kann, oder es können ein oder mehrere dazwischen liegende Elemente oder Schichten vorhanden sein. Es versteht sich ferner, dass, wenn ein Element oder eine Schicht als „zwischen“ zwei Elementen oder Schichten bezeichnet wird, es sich um das einzige Element oder die einzige Schicht zwischen den beiden Elementen oder Schichten handeln kann, oder es können auch ein oder mehrere dazwischen liegende Elemente oder Schichten vorhanden sein.
  • Die Merkmale der verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung können teilweise oder vollständig miteinander kombiniert werden, und sie können technisch miteinander verbunden sein oder miteinander arbeiten. Die Ausführungsformen können unabhängig voneinander implementiert werden und können zusammen in einer Assoziationsbeziehung implementiert werden.
  • Sofern nicht anders definiert, haben alle hierin verwendeten Begriffe, einschließlich technischer und wissenschaftlicher Begriffe, die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Fachmann auf dem Gebiet, zu dem dieses erfinderische Konzept gehört, allgemein verstanden wird. Es versteht sich ferner, dass Begriffe, wie sie in allgemein gebräuchlichen Wörterbüchern definiert sind, so ausgelegt werden sollten, dass sie eine Bedeutung haben, die mit ihrer Bedeutung im Kontext des jeweiligen Fachgebiets übereinstimmt, und dass sie nicht in einem idealisierten oder übermäßig formalen Sinne ausgelegt werden, es sei denn, sie sind hier ausdrücklich so definiert.
  • Der hierin verwendete Begriff „hetero“ bedeutet, dass ein oder mehrere Kohlenstoffatome, die einen aromatischen oder alicyclischen Ring bilden, beispielsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatome, mit einem oder mehreren Heteroatomen substituiert sind, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus N, O, S und Kombinationen davon.
  • Nachfolgend werden die Struktur und die Herstellungsbeispiele einer metallorganischen Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung und eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche diese Verbindung enthält, beschrieben.
  • Die metallorganische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält ein zentrales Koordinationsmetall und einen Hauptliganden, der an das zentrale Koordinationsmetall gebunden ist, wobei der Hauptligand eine Struktur enthält, in der ein 5-gliedriger kondensierter Ring zusätzlich in eine Grundgerüststruktur von 2-Phenylchinolin eingeführt ist. Der 5-gliedrige kondensierte Ring, der zusätzlich in 2-Phenylchinolin eingeführt ist, wird in der Struktur der Chemischen Formel I der vorliegenden Offenbarung mit R bezeichnet.
  • Wenn die metallorganische Verbindung der obigen Struktur als Dotierstoff einer lichtemittierenden Schicht einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet wird, wird dem Molekül der metallorganischen Verbindung Steifigkeit verliehen, so dass die v Halbwertsbreite (FWHM) schmal ist und somit die Farbreinheit verbessert wird. Außerdem wird ein nichtlumineszenter Rekombinationsprozess reduziert, so dass die Lichtausbeute und die Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessert werden.
  • Die metallorganische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung mit den oben genannten Eigenschaften kann durch die folgende Chemische Formel I dargestellt werden:
    Figure DE102022113418A1_0003
    wobei, in der Chemischen Formel I,
    M ein zentrales Koordinationsmetall darstellt und eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) enthält;
    R einen kondensierten Ring verbunden mit X1 und X2 darstellt;
    R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen können;
    Y eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus BR3, CR3R4, C=O, CNR3, SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO und TeO2 darstellen kann;
    R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder einer unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen können;
    X3 bis X6 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR5 und N darstellen können;
    benachbarte Substituenten von X3 bis X6 miteinander kondensieren können, um einen Ring zu bilden, wobei der Ring einen C5-C6-Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring enthält;
    X7 bis X10 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR6 und N darstellen können;
    R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten cyclischen C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen können;
    Figure DE102022113418A1_0004
    ein zweizähniger Ligand sein kann;
    m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 sein kann, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 sein kann, und m+n eine Oxidationszahl des Metalls M sein kann.
  • Die metallorganische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann eine Verbindung dargestellt durch eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus der folgenden Chemischen Formel II-1 und der Chemischen Formel II-2 enthalten, basierend auf der Richtung, in der R (5-gliedriger kondensierter Ring) an X1 und X2 im Hauptliganden in der Chemischen Formel I gebunden ist:
    Figure DE102022113418A1_0005
    Figure DE102022113418A1_0006
  • Wobei, in der chemischen Formel II-1 und der chemischen Formel II-2, die Definitionen von Y, R1 bis R2, X3 bis X10,
    Figure DE102022113418A1_0007
    m und n jeweils die gleichen sind wie die oben beschriebenen Definitionen.
  • In der Chemischen Formel I, die die metallorganische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung darstellt, ist es bevorzugt, dass der zusätzliche kondensierte Ring an eine Phenylgruppe im 2-Phenylchinolin der Chemischen Formel I eingeführt ist. Durch die Einführung des zusätzlichen kondensierten Rings kann dem Molekül der metallorganischen Verbindung Steifigkeit verliehen werden, so dass die Halbwertsbreite (FWHM) schmal ist und somit die Farbreinheit verbessert wird. Insbesondere kann die durch die Chemische Formel I dargestellte Verbindung eine Verbindung dargestellt durch eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus der folgenden Chemischen Formel III-1 und der Chemischen Formel III-2 enthalten:
    Figure DE102022113418A1_0008
    Figure DE102022113418A1_0009
  • Wobei, in jeder der chemischen Formeln III-1 und III-2,
    jedes von X11 bis X14 unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR7 und N darstellen kann;
    R7 eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten cyclischen C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen kann;
    wobei die Definitionen von Y, R1 bis R2, X5 bis X10, beschriebenen Definitionen entsprechen.
    Figure DE102022113418A1_0010
    m und n jeweils den oben
  • In der metallorganischen Verbindung gemäß einer Umsetzung der vorliegenden Offenbarung kann ein zweizähniger Ligand als Hilfsligand an das zentrale Koordinationsmetall binden. Der zweizähnige Ligand gemäß der vorliegenden Offenbarung enthält einen Elektronendonor, der die Elektronendichte des zentralen Koordinationsmetalls erhöht, wodurch die Energie des Metall-Ligand-Ladungstransfers (MLCT) verringert und der Beitrag von 3MLCT zu einem T1-Zustand erhöht wird. Infolgedessen kann eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, die die metallorganische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält, verbesserte Lumineszenzeigenschaften wie eine hohe Lichtausbeute und eine hohe externe Quanteneffizienz aufweisen.
  • Die Phosphoreszenz kann bei Raumtemperatur unter Verwendung eines Iridium (Ir) oder Platin (Pt) -Metallkomplexes mit hoher Ordnungszahl effizient erzielt werden. Daher kann in der metallorganischen Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung das zentrale Koordinationsmetall (M) vorzugsweise Iridium (Ir) oder Platin (Pt) sein, noch bevorzugter Iridium (Ir). Die Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Ein spezifisches Beispiel der Verbindung, die durch die Chemische Formel I der vorliegenden Offenbarung dargestellt wird, kann eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen 1 bis 291 einschließen. Die Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt, solange die Verbindung unter die Definition der Chemischen Formel I fällt.
    Figure DE102022113418A1_0011
    Figure DE102022113418A1_0012
    Figure DE102022113418A1_0013
    Figure DE102022113418A1_0014
    Figure DE102022113418A1_0015
    Figure DE102022113418A1_0016
    Figure DE102022113418A1_0017
    Figure DE102022113418A1_0018
    Figure DE102022113418A1_0019
    Figure DE102022113418A1_0020
    Figure DE102022113418A1_0021
    Figure DE102022113418A1_0022
    Figure DE102022113418A1_0023
    Figure DE102022113418A1_0024
    Figure DE102022113418A1_0025
    Figure DE102022113418A1_0026
    Figure DE102022113418A1_0027
    Figure DE102022113418A1_0028
    Figure DE102022113418A1_0029
    Figure DE102022113418A1_0030
    Figure DE102022113418A1_0031
    Figure DE102022113418A1_0032
    Figure DE102022113418A1_0033
    Figure DE102022113418A1_0034
    Figure DE102022113418A1_0035
    Figure DE102022113418A1_0036
    Figure DE102022113418A1_0037
    Figure DE102022113418A1_0038
    Figure DE102022113418A1_0039
    Figure DE102022113418A1_0040
    Figure DE102022113418A1_0041
    Figure DE102022113418A1_0042
    Figure DE102022113418A1_0043
    Figure DE102022113418A1_0044
    Figure DE102022113418A1_0045
    Figure DE102022113418A1_0046
    Figure DE102022113418A1_0047
    Figure DE102022113418A1_0048
    Figure DE102022113418A1_0049
    Figure DE102022113418A1_0050
    Figure DE102022113418A1_0051
    Figure DE102022113418A1_0052
    Figure DE102022113418A1_0053
    Figure DE102022113418A1_0054
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  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die metallorganische Verbindung, die durch die Chemische Formel I der vorliegenden Offenbarung dargestellt wird, als ein rot phosphoreszierendes Material oder als ein grün phosphoreszierendes Material verwendet werden.
  • Unter Bezugnahme auf 1 gemäß einer Implementierung der vorliegenden Offenbarung kann eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung bereitgestellt werden, die eine erste Elektrode 110, eine zweite Elektrode 120, die der ersten Elektrode 110 gegenüberliegt, und eine organische Schicht 130, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist, enthält. Die organische Schicht 130 kann eine lichtemittierende Schicht 160 enthalten, und die lichtemittierende Schicht 160 kann die durch die Chemische Formel I dargestellte organometallische Verbindung enthalten. Darüber hinaus kann in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die organische Schicht 130, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist, durch sequentielles Stapeln einer Lochinjektionsschicht 140 (HIL), einer Lochtransportschicht 150 (HTL), einer lichtemittierenden Schicht 160 (EML), einer Elektronentransportschicht 170 (ETL) und einer Elektroneninjektionsschicht 180 (EIL) auf der ersten Elektrode 110 gebildet werden. Die zweite Elektrode 120 kann auf der Elektroneninjektionsschicht 180 gebildet werden, und auf ihr kann eine Schutzschicht gebildet werden.
  • Die erste Elektrode 110 kann als eine positive Elektrode fungieren und kann aus ITO, IZO, Zinnoxid oder Zinkoxid als ein leitfähiges Material mit einem relativ großen Arbeitsfunktionswert hergestellt werden. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die zweite Elektrode 120 kann als eine negative Elektrode fungieren und kann Al, Mg, Ca, Ag oder eine Kombination davon als ein leitendes Material mit einem relativ kleinen Arbeitsfunktionswert oder eine Legierung oder Kombination davon enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die Lochinjektionsschicht 140 kann zwischen der ersten Elektrode 110 und der Lochtransportschicht 150 angeordnet sein. Ein Material der Lochinjektionsschicht 140 kann eine Verbindung enthalten, die aus einer Gruppe bestehend aus MTDATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidin) ausgewählt ist und vorzugsweise NPNPB enthalten kann. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die Lochtransportschicht 150 kann angrenzend an die lichtemittierende Schicht und zwischen der ersten Elektrode 110 und der lichtemittierenden Schicht 160 angeordnet sein. Ein Material der Lochtransportschicht 150 kann eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus TPD, NPD, CBP, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl)-4-amin, usw., enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Gemäß der vorliegenden Offenbarung kann die lichtemittierende Schicht 160 einen Host und die durch die Chemische Formel I dargestellte metallorganische Verbindung als Dotierstoff enthalten, welcher in den Host dotiert ist, um die Leuchteffizienz des Hosts und der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu verbessern. Die lichtemittierende Schicht 160 kann durch Zugabe von ungefähr 1 bis 30 Gew.-% der metallorganischen Verbindung der Chemischen Formel I der vorliegenden Offenbarung zu dem Hostmaterial gebildet werden und kann Licht einer grünen oder roten Farbe emittieren.
  • Zum Beispiel kann die lichtemittierende Schicht 160 das Hostmaterial enthalten, welches eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus CBP (Carbazolbiphenyl), mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl) usw. enthält. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die Elektronentransportschicht 170 und die Elektroneninjektionsschicht 180 können sequentiell zwischen der lichtemittierenden Schicht 160 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet sein. Ein Material der Elektronentransportschicht 170 muss eine hohe Elektronenbeweglichkeit aufweisen, damit der lichtemittierenden Schicht unter reibungslosem Elektronentransport stabil Elektronen zugeführt werden können.
  • Beispielsweise kann das Material der Elektronentransportschicht 170 eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), PBD (2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4oxadiazol), TAZ (3-(4-Biphenyl)4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazol), Spiro-PBD, BAlq (Bis(2-methyl-8-chinolinolat)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi (2,2',2-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol), Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzthiazol, ZADN (2-[4-(9,10-Di-naphthalin-2-yl-anthracen-2-yl)-phenyl]-1-phenyl-1H-benzoimidazol) enthalten, und kann vorzugsweise ZADN enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die Elektroneninjektionsschicht 180 dient zur Erleichterung der Elektroneninjektion, und ein Material der Elektroneninjektionsschicht kann eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq usw. enthalten. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt. Alternativ kann die Elektroneninjektionsschicht 180 auch aus einer Metallverbindung gefertigt sein. Die Metallverbindung kann beispielsweise eines oder mehrere ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 und RaF2 beinhalten. Die vorliegende Offenlegung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als organisches Elektrolumineszenzelement (oder organisches lichtemittierendes Element) sowohl in einer organischen lichtemittierenden Anzeigevorrichtung als auch in einer Beleuchtungsvorrichtung verwendet werden. In einer Ausführungsform ist 2 eine Querschnittsansicht, die schematisch eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung mit der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß einigen Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung als organisches Elektrolumineszenzelement (organisches lichtemittierendes Element) davon zeigt.
  • Wie in 2 gezeigt, enthält eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 ein Substrat 3010, ein organisches Elektrolumineszenzelement 4000 und einen Verkapselungsfilm 3900, der das organische Elektrolumineszenzelement 4000 bedeckt. Ein treibender Dünnschichttransistor Td als ein Antriebselement und das organische Elektrolumineszenzelement 4000, das mit dem treibenden Dünnschichttransistor Td verbunden ist, sind auf dem Substrat 3010 angeordnet.
  • Optional sind auf dem Substrat 3010 eine Gate-Leitung und eine Datenleitung, die sich schneiden, um einen Pixelbereich zu definieren, eine Stromversorgungsleitung, die sich parallel zu und beabstandet von der Gate-Leitung oder der Datenleitung erstreckt, ein schaltender Dünnschichttransistor, der mit der Gate-Leitung und der Datenleitung verbunden ist, und ein Speicherkondensator, der mit einer Elektrode des Dünnschichttransistors und der Stromversorgungsleitung verbunden ist, ausgebildet.
  • Der treibende Dünnschichttransistor Td ist mit dem schaltenden Dünnschichttransistor verbunden und beinhaltet eine Halbleiterschicht 3100, eine Gate-Elektrode 3300, eine Source-Elektrode 3520 und eine Drain-Elektrode 3540.
  • Die Halbleiterschicht 3100 kann auf dem Substrat 3010 gebildet werden und kann aus einem Oxid-Halbleitermaterial oder aus polykristallinem Silizium bestehen. Wenn die Halbleiterschicht 3100 aus einem Oxid-Halbleitermaterial besteht, kann ein lichtabschirmendes Muster unter der Halbleiterschicht 3100 gebildet werden. Das lichtabschirmende Muster verhindert, dass Licht in die Halbleiterschicht 3100 einfällt, um zu verhindern, dass die Halbleiterschicht 3010 durch das Licht beschädigt wird. Alternativ kann die Halbleiterschicht 3100 auch aus polykristallinem Silizium bestehen. In diesem Fall können beide Kanten der Halbleiterschicht 3100 mit Verunreinigungen dotiert sein.
  • Die Gate-Isolierschicht 3200 aus einem isolierenden Material wird über die gesamte Oberfläche des Substrats 3010 und auf der Halbleiterschicht 3100 gebildet. Die Gate-Isolierschicht 3200 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial wie Siliziumoxid oder Siliziumnitrid hergestellt werden.
  • Die Gate-Elektrode 3300 aus einem leitfähigen Material wie beispielsweise einem Metall ist auf der Gate-Isolierschicht 3200 ausgebildet und entspricht einem Zentrum der Halbleiterschicht 3100. Die Gate-Elektrode 3300 ist mit dem schaltenden Dünnschichttransistor verbunden.
  • Die Zwischenisolierschicht 3400 aus einem isolierenden Material wird über die gesamte Oberfläche des Substrats 3010 und auf der Gate-Elektrode 3300 gebildet. Die Zwischenisolierschicht 3400 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial wie Siliziumoxid oder Siliziumnitrid oder aus einem organischen Isoliermaterial wie Benzocyclobuten oder Photoacryl bestehen.
  • Die Zwischenisolierschicht 3400 weist erste und zweite Halbleiterschicht-Kontaktlöcher 3420 beziehungsweise 3440 auf, die beide gegenüberliegenden Seiten der Halbleiterschicht 3100 freilegen. Die ersten und zweiten Halbleiterschicht-Kontaktlöcher 3420 und 3440 befinden sich jeweils auf beiden gegenüberliegenden Seiten der Gate-Elektrode 3300 und sind von der Gate-Elektrode 3300 beabstandet.
  • Die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540, die aus einem leitenden Material wie Metall bestehen, sind auf der Zwischenisolierschicht 3400 ausgebildet. Die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 sind um die Gate-Elektrode 3300 herum angeordnet und voneinander beabstandet und kontaktieren jeweils beide gegenüberliegenden Seiten der Halbleiterschicht 3100 über die ersten und zweiten Halbleiterschicht-Kontaktlöcher 3420 beziehungsweise 3440. Die Source-Elektrode 3520 ist mit einer Stromleitung verbunden.
  • Die Halbleiterschicht 3100, die Gate-Elektrode 3300, die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 bilden den Treiber-Dünnschichttransistor Td. Der Treiber-Dünnschichttransistor Td hat eine koplanare Struktur, bei der die Gate-Elektrode 3300, die Source-Elektrode 3520 und die Drain-Elektrode 3540 auf der Halbleiterschicht 3100 angeordnet sind.
  • Alternativ kann der Treiber-Dünnschichttransistor Td eine invertierte versetzte Struktur aufweisen, bei der die Gate-Elektrode unter der Halbleiterschicht angeordnet ist, während die Source-Elektrode und die Drain-Elektrode über der Halbleiterschicht angeordnet sind. In diesem Fall kann die Halbleiterschicht aus amorphem Silizium bestehen. In einem Beispiel kann der schaltende Dünnschichttransistor im Wesentlichen die gleiche Struktur wie der Treiber-Dünnschichttransistor (Td) haben.
  • In einem Beispiel kann die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 einen Farbfilter 3600 enthalten, der das von dem organischen Elektrolumineszenzelement (Leuchtdiode) 4000 erzeugte Licht absorbiert. Zum Beispiel kann der Farbfilter 3600 rotes (R), grünes (G), blaues (B) und weißes (W) Licht absorbieren. In diesem Fall können rote, grüne und blaue Farbfiltermuster, die Licht absorbieren, separat in verschiedenen Pixelbereichen gebildet werden. Jedes dieser Farbfiltermuster kann so angeordnet werden, dass es jede organische Schicht 4300 des organischen Elektrolumineszenzelements 4000 überlappt, um Licht in einem Wellenlängenband zu emittieren, das dem jeweiligen Farbfilter entspricht. Durch die Verwendung des Farbfilters 3600 kann die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 vollfarbig dargestellt werden.
  • Wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 beispielsweise vom Typ „bottom emission“ ist, kann der lichtabsorbierende Farbfilter 3600 auf einem Teil der Zwischenisolierschicht 3400 positioniert werden, der dem organischen Elektrolumineszenzelement 4000 entspricht. In einer optionalen Ausführungsform, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 vom Typ „top emission“ ist, kann der Farbfilter oben auf dem organischen Elektrolumineszenzelement 4000, d.h. oben auf einer zweiten Elektrode 4200, angeordnet werden. Zum Beispiel kann der Farbfilter 3600 so geformt sein, dass er eine Dicke von 2 bis 5 µm hat.
  • In einem Beispiel wird eine Schutzschicht 3700 mit einem darin definierten Drain-Kontaktloch 3720, das die Drain-Elektrode 3540 des Treiber-Dünnschichttransistors Td freilegt, ausgebildet, um den Treiber-Dünnschichttransistor Td abzudecken.
  • Auf der Schutzschicht 3700 wird jede erste Elektrode 4100, die über das Drain-Kontaktloch 3720 mit der Drain-Elektrode 3540 des Treiber-Dünnschichttransistors Td verbunden ist, einzeln in jedem Pixelbereich ausgebildet.
  • Die erste Elektrode 4100 kann als eine positive Elektrode (Anode) fungieren und aus einem leitfähigen Material mit einem relativ großen Arbeitsfunktionswert hergestellt werden. Beispielsweise kann die erste Elektrode 410 aus einem transparenten leitfähigen Material wie ITO, IZO oder ZnO bestehen.
  • In einem Beispiel kann, wenn die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung 3000 vom Typ „top emission“ ist, des Weiteren eine reflektierende Elektrode oder eine reflektierende Schicht unter der ersten Elektrode 4100 gebildet werden. Zum Beispiel kann die reflektierende Elektrode oder die reflektierende Schicht aus einem von Aluminium (A1), Silber (Ag), Nickel (Ni) oder einer Aluminium-Palladium-Kupfer-Legierung (APC) bestehen.
  • Auf der Schutzschicht 3700 wird eine Bankschicht 3800 gebildet, die einen Rand der ersten Elektrode 4100 bedeckt. Die Bankschicht 3800 legt eine Mitte der ersten Elektrode 4100 frei, die dem Pixelbereich entspricht.
  • Auf der ersten Elektrode 4100 wird eine organische Schicht 4300 gebildet. Falls erforderlich, kann das organische Elektrolumineszenzelement 4000 eine Tandemstruktur aufweisen.
  • Die zweite Elektrode 4200 wird auf dem Substrat 3010 gebildet, auf dem die organische Schicht 4300 gebildet wurde. Die zweite Elektrode 4200 ist über der gesamten Oberfläche des Anzeigebereichs angeordnet und besteht aus einem leitfähigen Material mit einem relativ kleinen Arbeitsfunktionswert und kann als eine Kathode verwendet werden. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 4200 aus einem von Aluminium (Al), Magnesium (Mg) oder einer Aluminium-Magnesium-Legierung (AlMg) bestehen.
  • Die erste Elektrode 4100, die organische Schicht 4300 und die zweite Elektrode 4200 bilden das organische Elektrolumineszenzelement 4000.
  • Auf der zweiten Elektrode 4200 wird ein Verkapselungsfilm 3900 gebildet, um zu verhindern, dass Feuchtigkeit von außen in das organische Elektrolumineszenzelement 4000 eindringt. Optional kann der Verkapselungsfilm 3900 eine dreischichtige Struktur aufweisen, bei der eine erste anorganische Schicht, eine organische Schicht und eine anorganische Schicht sequentiell aufeinandergestapelt sind. Die vorliegende Offenbarung ist jedoch nicht darauf beschränkt.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung gemäß der vorliegenden Offenbarung kann als Weißlicht-emittierende Diode mit einer Tandemstruktur fungieren. Das organische Elektrolumineszenzelement mit der Tandemstruktur gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann eine Struktur aufweisen, bei der mindestens zwei lichtemittierende Elemente über eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) miteinander verbunden sind. Das organische Elektrolumineszenzelement umfasst eine erste und eine zweite Elektrode, die einander gegenüberliegen und auf einem Substrat angeordnet sind, sowie zwei oder mehr lichtemittierende Stapel, die vertikal zwischen der ersten und der zweiten Elektrode angeordnet sind, um Lichtstrahlen in bestimmten Wellenlängenbereichen zu emittieren. In diesem Zusammenhang kann die lichtemittierende Schicht die durch die Chemische Formel I dargestellte metallorganische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Dotierstoff enthalten. Benachbarte aus der Vielzahl der lichtemittierenden Stapel in der Tandemstruktur können über die Ladungserzeugungsschicht (CGL), die eine N-Typ-Ladungserzeugungsschicht und eine P-Typ-Ladungserzeugungsschicht enthält, miteinander verbunden werden.
  • 5 ist eine schematische Querschnittsansicht eines organischen Elektrolumineszenzelements in einer Tandemstruktur mit zwei lichtemittierenden Stapeln gemäß einer Ausführung der vorliegenden Offenbarung. Wie in 5 gezeigt, kann das organische Elektrolumineszenzelement 100 gemäß der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 110 und eine zweite Elektrode 120, die einander gegenüberliegen, sowie eine organische Schicht 230, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist, enthalten. Die organische Schicht 230 enthält einen ersten lichtemittierenden Stapel (ST1) 240, der zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist und eine erste lichtemittierende Schicht 161 enthält; einen zweiten lichtemittierenden Stapel (ST2) 250, der zwischen dem ersten lichtemittierenden Stapel 240 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist und eine zweite lichtemittierende Schicht 162 enthält; und eine Ladungserzeugungsschicht (CGL) 260, die zwischen dem ersten und zweiten lichtemittierenden Stapel 240 und 250 angeordnet ist. Die Ladungserzeugungsschicht 260 kann eine N-Typ-Ladungserzeugungsschicht 191 und eine P-Typ-Ladungserzeugungsschicht 192 enthalten. Der erste lichtemittierende Stapel 240 kann ferner eine erste Lochtransportschicht 151 und eine erste Elektronentransportschicht 171 enthalten. Der zweite lichtemittierende Stapel 250 kann darüber hinaus eine zweite Lochtransportschicht 152 und eine zweite Elektronentransportschicht 172 enthalten.
  • Des Weiteren kann das organische Elektrolumineszenzelement gemäß einer Ausführung der vorliegenden Offenbarung eine Tandemstruktur mit drei lichtemittierenden Stapeln aufweisen. Alternativ können auch vier oder mehr lichtemittierende Stapel und drei oder mehr ladungserzeugende Schichten zwischen der ersten Elektrode und der zweiten Elektrode angeordnet sein.
  • Nachfolgend werden das Synthesebeispiel und das vorliegende Beispiel der vorliegenden Offenbarung beschrieben. Das folgende vorliegende Beispiel ist jedoch nur ein Beispiel für die vorliegende Offenbarung. Die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt.
  • Synthesebeispiel
  • <Darstellung der Verbindung A1>
  • Figure DE102022113418A1_0084
  • Schritt 1) Darstellung der Verbindung A1-1
  • In einem Reaktionsgefäß wurden 2-Bromothiophen (25,6 g, 157,14 mmol), 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin (41,6 g, 190,01 mmol), Pd(PPh3)4 (9,2 g, 7,92 mmol) und NaHCO3 (39,9 g, 288,76 mmol) in 1,4-Dioxan (500 ml) und destilliertem Wasser (100 ml) gelöst und die Mischung 15 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und mit MC (Methylenchlorid) und destilliertem Wasser extrahiert. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um die Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und MC durchgeführt. So wurde die Verbindung Al-1 (26,8 g, Ausbeute 96 %) erhalten.
    MS (m/z): 175,25
  • Schritt 2) Darstellung der Verbindung A1-2
  • A1-1 (26,8 g, 152,64 mmol), Chlorameisensäureethylester (5,16 ml, 53,92 mmol) und K2CO3 (40,6 g, 305,28 mmol) wurden in Chloroform (500 ml) in einem Reaktionsgefäß gelöst und das Gemisch wurde 18 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend mit MC und destilliertem Wasser extrahiert. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um die Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und MC durchgeführt. So wurde die Verbindung A1-2 (36,71 g, Ausbeute 97 %) erhalten.
    MS (m/z): 247,31
  • Schritt 3) Darstellung der Verbindung A1
  • A1-2 (33,3 g, 134,9 mmol), POCl3 (126 ml, 1346,89 mmol) und 30 ml TEA wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und das Gemisch wurde 16 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und die Extraktion erfolgte mit MC und destilliertem Wasser. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Das Gemisch wurde in EA gelöst, durch Kieselgel filtriert und anschließend unter vermindertem Druck filtriert, um das Lösungsmittel zu entfernen. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan behandelt, um die Verbindung A1 (11,2 g, Ausbeute 38 %) in Form eines elfenbeinfarbenen Feststoffs zu erhalten.
    MS (m/z): 219,69
  • <Darstellung der Verbindung A2>
  • Figure DE102022113418A1_0085
  • Schritt 1) Darstellung der Verbindung A2-1
  • In einem Reaktionsgefäß wurde 2-Methylfuran (30,1 g, 366,626 mol) in Chloroform gelöst, die Temperatur auf -20 °C gesenkt und NBS (65,3 g, 366,626 mmol) langsam tropfenweise zugegeben. Die Temperatur der Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur erhöht, und die Reaktionslösung wurde 30 Minuten lang gerührt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Extraktion mit MC und destilliertem Wasser durchgeführt. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um die Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Das Gemisch wurde in Hexan gelöst und durch Kieselgel filtriert, um die Verbindung A2-1 (39 g, Ausbeute 66 %) in Form einer transparenten Flüssigkeit zu erhalten.
    MS (m/z): 161,00
  • Schritt 2) Darstellung der Verbindung A2-2
  • A2-1 (33,2 g, 206,40 mmol), 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilin (54,3 g, 247,68 mmol), Pd(PPh3)4 (11,9 g, 10,32 mmol) und NaHCO3 (85,6 g, 619,19 mmol) wurden in 1,4-Dioxan (500 ml) und destilliertem Wasser (100 ml) gelöst und das Gemisch wurde 15 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend mit MC und destilliertem Wasser extrahiert. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um die Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und MC durchgeführt. So wurde die Verbindung A2-2 (17,7 g, Ausbeute 49 %) erhalten.
    MS (m/z): 173,21
  • Schritt 3) Darstellung der Verbindung A2-3
  • A2-2 (17,7 g, 102,02 mmol), Ethylchlorformiat (11,7 ml, 122,42 mmol) und K2CO3 (28,2 g, 204,03 mmol) wurden in Chloroform (300 ml) in einem Reaktionsgefäß gelöst und das Gemisch wurde 18 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend mit MC und destilliertem Wasser extrahiert. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um die Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und MC durchgeführt. So wurde die Verbindung A2-3 (20,6 g, Ausbeute 82 %) erhalten.
    MS (m/z): 245,27
  • Schritt 4) Darstellung der Verbindung A2
  • A2-3 (20,6 g, 83,99 mmol), POCl3 (78,5 ml, 839,89 mmol) und 20 ml TEA wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und das Gemisch wurde 16 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Die Reaktionslösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und die Extraktion erfolgte mit MC und destilliertem Wasser. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Mischung wurde in EA gelöst, durch Kieselgel filtriert und unter vermindertem Druck filtriert, um das Lösungsmittel zu entfernen. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan behandelt, um die Verbindung A2 (8,4 g, Ausbeute 46 %) in Form eines elfenbeinfarbenen Feststoffs zu erhalten.
    MS (m/z): 217,65
  • <Darstellung der Verbindung B1>
  • Figure DE102022113418A1_0086
  • In einem Reaktionsgefäß wurden A1 (11 g, 50,07 mmol), (3,5-Dimethylphenyl)boronsäure (8,3 g, 55,08 mmol), Pd(PPh3)4 (5,7 g, 5,01 mmol) und K2CO3 (13,8 g, 100,14 mmol) in 1,4-Dioxan (150 ml) und destilliertem Wasser (30 ml) gelöst und die Mischung 16 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend mit MC und destilliertem Wasser extrahiert. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um die Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und MC durchgeführt. So wurde die Verbindung B1 (10,6 g, Ausbeute 73 %) erhalten.
    MS (m/z): 289,39
  • <Darstellung der Verbindung B2>
  • Figure DE102022113418A1_0087
  • In einem Reaktionsgefäß wurden A2 (8 g, 36,77 mmol), 2-(4-(tert-Butyl)naphthalen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (12,5 g, 40,43 mmol), Pd(PPh3)4 (4,2 g, 3,68 mmol) und K2CO3 (10,2 g, 73,51 mmol) in 1,4-Dioxan (120 ml) und destilliertem Wasser (24 ml) gelöst und das Gemisch 16 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend mit MC und destilliertem Wasser extrahiert. Die organische Schicht wurde mit MgSO4 versetzt, um die Feuchtigkeit zu entfernen, und dann wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und MC durchgeführt. So wurde die Verbindung B2 (9,8 g, Ausbeute 73 %) erhalten.
    MS (m/z): 365,47
  • <Darstellung der Verbindung 42>
  • Figure DE102022113418A1_0088
  • Darstellung der Verbindung C1
  • B1 (10 g, 34,55 mmol), 2-Ethoxyethanol (200 ml) und destilliertes Wasser (66 ml) wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und 1 Stunde lang mit Stickstoff gespült. Dann wurde IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) zugegeben und das Gemisch wurde 24 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Temperatur langsam auf Raumtemperatur gesenkt und der resultierende Feststoff filtriert. Der gefilterte Feststoff wurde mit Methanol gewaschen und getrocknet, um die Verbindung C1 (10,1 g, Ausbeute 80 %) zu erhalten.
  • Darstellung der 42
  • C1 (10,1 g, 6,28 mmol), 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12,7 g, 59,64 mmol), Na2CO3 (13 g, 122,46 mmol) und 300 ml 2-Ethoxyethanol wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und die Mischung wurde 24 Stunden lang langsam gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Dichlormethan zugegeben, um das Reaktionsprodukt zu lösen, und dann wurde mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert. Das Wasser in der organischen Schicht wurde mit MgSO4 entfernt, und anschließend wurde das Lösungsmittel mittels Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und Dichlormethan durchgeführt, um die Verbindung 42 (5,2 g, Ausbeute 43 %) zu erhalten.
    MS (m/z): 966,28
  • <Darstellung der Verbindung 5>
  • Figure DE102022113418A1_0089
  • Darstellung der Verbindung C3
  • Die Verbindung C3 (6,4 g, Ausbeute 83 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung C1 erhalten, mit der Ausnahme, dass B3 (6,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) anstelle von B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) verwendet wurden.
  • Darstellung Verbindung 5
  • Die Verbindung 5 (3,5 g, Ausbeute 50%) wurde analog zur Darstellung der Verbindung 42 erhalten, außer dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C3 (6.4 g, 4.15 mmol) und Pentan-2,4-dion (4.2 g, 41.50 mmol) und Na2CO3 (8.8 g, 83 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 836.22
  • <Darstellung der Verbindung 7>
  • Figure DE102022113418A1_0090
  • Darstellung der Verbindung C4
  • Die Verbindung C4 (5,3 g, Ausbeute 70 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B4 (5,8 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 7
  • Die Verbindung 7 (2,3 g, Ausbeute 40 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung 42 erhalten, mit der Ausnahme, dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.6 4mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C4 (5.3 g, 3.50 mmol) und Pentan-2,4-dion (3.5 g, 35.00 mmol) und Na2CO3 (7.4 g, 70 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 816.14
  • <Darstellung der Verbindung 8>
  • Figure DE102022113418A1_0091
  • Darstellung der Verbindung C5
  • Die Verbindung C5 (6,7 g, Ausbeute 78 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B5 (7,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 8
  • Die Verbindung 8 (3,0 g, Ausbeute 41 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung 42 erhalten, mit der Ausnahme, dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C5 (6.7 g, 3.90 mmol) und Pentan-2,4-dion (3.9 g, 39.00 mmol) und Na2CO3 (8.3 g, 78 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 924.24
  • <Darstellung der Verbindung 10>
  • Figure DE102022113418A1_0092
  • Darstellung der Verbindung C6
  • Die Verbindung C6 (6,4 g, Ausbeute 83 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B6 (6,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung Verbindung 10
  • Die Verbindung 10 (3,4 g, Ausbeute 43 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung 42 erhalten, mit der Ausnahme, dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C6 (6.4 g, 4.15 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (8.8 g, 41.50 mmol) und Na2CO3 (8.8 g, 83 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 948.35
  • <Darstellung der Verbindung 11>
  • Figure DE102022113418A1_0093
  • Darstellung der Verbindung C7
  • Die Verbindung C7 (6,4 g, Ausbeute 83 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B7 (6,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 11
  • Die Verbindung 11 (3,4 g, Ausbeute 42 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung 42 erhalten, außer dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C7 (6.4 g, 4.15 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (10.0 g, 41.50 mmol) und Na2CO3 (8.8 g, 83 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 976,38
  • <Darstellung der 15>
  • Figure DE102022113418A1_0094
  • Darstellung der Verbindung C8
  • Die Verbindung C8 (6,4 g, Ausbeute 83 %) wurde analog zur Darstellung der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B8 (6,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 15
  • Die Verbindung 15 (2,9 g, Ausbeute 40 %) wurde auf die gleiche Weise wie in dem Darstellungsverfahren der Verbindung 42 dargestellt, mit der Ausnahme, dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7g, 59.64mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C8 (6.4 g, 4.15 mmol) und (E)-4-(Isopropylimino)pentan-2-on (5.9 g, 41.50 mmol) und Na2CO3 (8.8 g, 83 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 877,29
  • <Darstellung der Verbindung 16>
  • Figure DE102022113418A1_0095
  • Darstellung der Verbindung C9
  • Die Verbindung C9 (6,4 g, Ausbeute 83 %) wurde auf die gleiche Weise wie bei der Darstellungsmethode der Verbindung C1 erhalten, mit der Ausnahme, dass B9 (6,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) anstelle von B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) verwendet wurden.
  • Darstellung der Verbindung 16
  • Die Verbindung 16 (2,9 g, Ausbeute 37 %) wurde auf die gleiche Weise wie bei der Darstellungsmethode der Verbindung 42 erhalten, außer dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C9 (6.4 g, 4.15 mmol) und (E)-N,N'-Diisopropylbenzimidamid (8.5 g, 41.50 mmol) und Na2CO3 (8.8 g, 83 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 940.33
  • <Darstellung der Verbindung 19>
  • Figure DE102022113418A1_0096
  • Darstellung der Verbindung C10
  • Die Verbindung C10 (6,6 g, Ausbeute 75 %) wurde auf die gleiche Weise wie bei dem Darstellungsverfahren der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B10 (7,2 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 19
  • Die Verbindung 19 (3,3 g, Ausbeute 41 %) wurde auf die gleiche Weise wie bei dem Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, mit der Ausnahme, dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C10 (6.6 g, 3.75 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (9.0 g, 37.50 mmol) und Na2CO3 (7.9 g, 75 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1088.50
  • <Darstellung der Verbindung 21>
  • Figure DE102022113418A1_0097
  • Darstellung der Verbindung C11
  • Die Verbindung C11 (6,7 g, Ausbeute 74 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B11 (7,4 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 21
  • Die Verbindung 21 (3,4 g, Ausbeute 41 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13g, 122.46mmol) durch C11 (6.7 g, 3.70 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (8.9 g, 37.00 mmol) und Na2CO3 (7.8 g, 74 mmol) ersetzt wurden.
  • < Darstellung der Verbindung 28>
  • Figure DE102022113418A1_0098
  • Darstellung der Verbindung C12
  • Die Verbindung C12 (6,8 g, Ausbeute 70 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B12 (8,2 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 28
  • Die Verbindung 28 (3,3 g, Ausbeute 40 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7g, 59.64mmol) und Na2CO3 (13g, 122.46mmol) durch C12 (6.8 g, 3.50 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (8.4 g, 35.00 mmol) und Na2CO3 (7.4 g, 70 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1172.60
  • < Darstellung der Verbindung 32>
  • Figure DE102022113418A1_0099
  • Darstellung der Verbindung C13
  • Die Verbindung C13 (5,1 g, Ausbeute 68 %) analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B13 (5,7 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 32
  • Die Verbindung 32 (2,5 g, Ausbeute 40 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, mit der Ausnahme, dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C13 (5.1 g, 3.40 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (7.2 g, 34.00 mmol) und Na2CO3 (7.2 g, 68 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 924.30
  • < Darstellung der Verbindung 83>
  • Figure DE102022113418A1_0100
  • Darstellung der Verbindung C14
  • Die Verbindung C14 (6,6 g, Ausbeute 75 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B14 (7,2 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 83
  • Die Verbindung 83 (3,3 g, Ausbeute 41 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7g, 59.64mmol) und Na2CO3 (13g, 122.46mmol) durch C14 (6.6 g, 3.75 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (9.0 g, 37.50 mmol) und Na2CO3 (7.9 g, 75 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1088,50
  • < Darstellung der Verbindung 115>
  • Figure DE102022113418A1_0101
  • Darstellung der Verbindung C15
  • Die Verbindung C15 (6,6 g, Ausbeute 72 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C1 erhalten, außer dass B1 (10 g, 34,55 mmol) und IrCl3.H2Ox (6,1 g, 15,71 mmol) durch B15 (7,6 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 115
  • Die Verbindung 115 (3,1 g, Ausbeute 39 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C1 (10,1 g, 6,28 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (12.7 g, 59.64 mmol) und Na2CO3 (13 g, 122.46 mmol) durch C15 (6.6 g, 3.60 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (8.7 g, 36.00 mmol) und Na2CO3 (7.9g, 75mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1088,50
  • < Darstellung der Verbindung 145>
  • Figure DE102022113418A1_0102
  • Darstellung der Verbindung C2
  • B2 (9 g, 24,63 mmol), 2-Ethoxyethanol (200 ml) und destilliertes Wasser (66 ml) wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und 1 Stunde lang mit Stickstoff gespült. Dann wurde IrCl3,H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) zugegeben und das Gemisch wurde 24 Stunden lang unter Rückfluss gehalten. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Temperatur langsam auf Raumtemperatur gesenkt und der resultierende Feststoff filtriert. Der gefilterte Feststoff wurde mit Methanol gewaschen und getrocknet, um die Verbindung C2 (4,9 g, Ausbeute 46 %) zu erhalten.
  • Darstellung der Verbindung 145
  • C2 (4,9 g, 2,56 mmol), 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5,3 g, 24,98 mmol), Na2CO3 (5,3 g, 49,92 mmol) und 200 ml 2-Ethoxyethanol wurden in das Reaktionsgefäß gegeben und 24 Stunden lang langsam gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Dichlormethan zugegeben, um das Reaktionsprodukt aufzulösen, und anschließend wurde mit Dichlormethan und destilliertem Wasser extrahiert. Das Wasser in der organischen Schicht wurde mit MgSO4 entfernt, und anschließend wurde das Lösungsmittel durch Filtration unter vermindertem Druck entfernt. Die Säulenchromatographie wurde mit Hexan und Dichlormethan durchgeführt, um die Verbindung 145 (2,7 g, Ausbeute 60 %) zu erhalten.
    MS (m/z): 1132,46
  • < Darstellung der Verbindung 131>
  • Figure DE102022113418A1_0103
  • Darstellung der Verbindung C16
  • Die Verbindung C16 (4,1 g, Ausbeute 44 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B16 (7,7 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 131
  • Die Verbindung 131 (2,8 g, Ausbeute 65 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C16 (4.1 g, 2.20 mmol) und Pentan-2,4-dion (2.2 g, 22.00 mmol) und Na2CO3 (4.7 g, 44 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 992,32
  • < Darstellung der Verbindung 135>
  • Figure DE102022113418A1_0104
  • Darstellung der Verbindung C17
  • Die Verbindung C17 (3,4 g, Ausbeute 40 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B17 (6,9 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 135
  • Die Verbindung 135 (2,0 g, Ausbeute 55 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3g, 49.92mmol) durch C17 (3.4 g, 2.00 mmol) und Pentan-2,4-dion (2.0 g, 20.00 mmol) und Na2CO3 (4.2 g, 40 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 916,17
  • < Darstellung der Verbindung 136>
  • Figure DE102022113418A1_0105
  • Darstellung der Verbindung C18
  • Die Verbindung C18 (4,1 g, Ausbeute 43 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B18 (8,1 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 136
  • Die Verbindung 136 (2,7 g, Ausbeute 62 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, mit der Ausnahme, dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C18 (4.1 g, 2.15 mmol) und Pentan-2,4-dion (2.2 g, 21.50 mmol) und Na2CO3 (4.6 g, 43 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1024,27
  • < Darstellung der Verbindung 138>
  • Figure DE102022113418A1_0106
  • Darstellung der Verbindung C19
  • Die Verbindung C19 (4,1 g, Ausbeute 44 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren von Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B19 (7,7 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 138
  • Die Verbindung 138 (3,0 g, Ausbeute 61 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2 CO3 (5.3g, 49.92mmol) durch C19 (4.1 g, 2.20 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (4.7 g, 22.00 mmol) und Na2CO3 (4.7 g, 44 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1104,44
  • < Darstellung der Verbindung 139>
  • Figure DE102022113418A1_0107
  • Darstellung der Verbindung C20
  • Die Verbindung C20 (4,1 g, Ausbeute 44 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B20 (7,7 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 139
  • Die Verbindung 139 (3,0 g, Ausbeute 60 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C20 (4.1 g, 2.20 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 22.00 mmol) und Na2CO3 (4.7 g, 44 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1132,47
  • < Darstellung der Verbindung 143>
  • Figure DE102022113418A1_0108
  • Darstellung der Verbindung C21
  • Die Verbindung C21 (4,1 g, Ausbeute 44 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren von Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B21 (7,7 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 143
  • Die Verbindung 143 (2,4 g, Ausbeute 52 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3g, 24.98mmol) und Na2CO3 (5.3g, 49.92mmol) durch C21 (4.1 g, 2.20 mmol) und (E)-4-(Isopropylimino)pentan-2-on (3.1 g, 22.00 mmol) und Na2CO3 (4.7 g, 44 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1033,38
  • < Darstellung der Verbindung 144>
  • Figure DE102022113418A1_0109
  • Darstellung der Verbindung C22
  • Die Verbindung C22 (4,1 g, Ausbeute 44 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren von Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B22 (7,7 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 144
  • Die Verbindung 144 (1,9 g, Ausbeute 40 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C22 (4.1 g, 2.20 mmol) und (E)-N,N'-Diisopropylbenzimidamid (4.5 g, 22.00 mmol) und Na2CO3 (4.7g, 44 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1096,39
  • < Darstellung der Verbindung 147>
  • Figure DE102022113418A1_0110
  • Darstellung der Verbindung C23
  • Die Verbindung C23 (5,2 g, Ausbeute 50 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B23 (9,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 147
  • Die Verbindung 147 (3,6 g, Ausbeute 58 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C23 (5.2 g, 2.50 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (6.0 g, 25.00 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 50 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1244.60
  • < Darstellung der Verbindung 149>
  • Figure DE102022113418A1_0111
  • Darstellung der Verbindung C24
  • Die Verbindung C24 (5,2 g, Ausbeute 49 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B24 (9,2 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 149
  • Die Verbindung 149 (3,5 g, Ausbeute 57 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C24 (5.2 g, 2.45 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (5.9 g, 24.50 mmol) und Na2CO3 (5.2 g, 49 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1266,74
  • < Darstellung der Verbindung 156>
  • Figure DE102022113418A1_0112
  • Darstellung der Verbindung C25
  • Die Verbindung C25 (5,8 g, Ausbeute 52 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren von Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B25 (9,9 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 156
  • Die Verbindung 156 (4,1 g, Ausbeute) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C25 (5.8 g, 2.60 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (6.2 g, 26.00 mmol) und Na2CO3 (5.5 g, 52 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1328,69
  • < Darstellung der Verbindung 160>
  • Figure DE102022113418A1_0113
  • Darstellung der Verbindung C26
  • Die Verbindung C26 (3,7 g, Ausbeute 38 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B26 (8,1 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 160
  • Die Verbindung 160 (2,2 g, Ausbeute 50 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, mit der Ausnahme, dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C26 (3.7 g, 1.90 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (4.0 g, 19.00 mmol) und Na2CO3 (4.0 g, 38 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1136.45
  • < Darstellung der Verbindung 177>
  • Figure DE102022113418A1_0114
  • Darstellung der Verbindung C27
  • Die Verbindung C27 (4,7 g, Ausbeute 48 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B27 (8,4 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 177
  • Die Verbindung 177 (3,1 g, Ausbeute 55 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C27 (4.7 g, 2.40 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.1 g, 24.00 mmol) und Na2CO3 (5.1 g, 48 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1164.43
  • < Darstellung der Verbindung 211>
  • Figure DE102022113418A1_0115
  • Darstellung der Verbindung C28
  • Die Verbindung C28 (4,6 g, Ausbeute 44 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung C2 erhalten, mit der Ausnahme, dass B28 (9,0 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) anstelle von B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) verwendet wurden, um
  • Darstellung der Verbindung 211
  • Die Verbindung 211 (3,4 g, Ausbeute 62 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C28 (4.6 g, 2.20 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (5.3 g, 22.00 mmol) und Na2CO3 (4.7 g, 44 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1244,60
  • < Darstellung der Verbindung 245>
  • Figure DE102022113418A1_0116
  • Darstellung der Verbindung C29
  • Die Verbindung C29 (5,1 g, Ausbeute 47 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren von Verbindung C2 erhalten, außer dass B2 (9 g, 24,63 mmol) und IrCl3.H2Ox (4,3 g, 11,19 mmol) durch B29 (9,6 g, 22 mmol) und IrCl3.H2Ox (3,5 g, 10 mmol) ersetzt wurden.
  • Darstellung der Verbindung 245
  • Die Verbindung 245 (3,7 g, Ausbeute 60 %) wurde analog zum Darstellungsverfahren der Verbindung 42 erhalten, außer dass C2 (4,9 g, 2,56 mmol) und 3,7-Diethylnonan-4,6-dion (5.3g, 24.98 mmol) und Na2CO3 (5.3 g, 49.92 mmol) durch C29 (5.1 g, 2.35 mmol) und 3,7-Diethyl-3,7-dimethylnonan-4,6-dion (5.6 g, 23.50 mmol) und Na2CO3 (5.0 g, 47 mmol) ersetzt wurden.
    MS (m/z): 1298,69
  • Beispiele
  • <Vorliegendes Beispiel 1>
  • Ein Glassubstrat, das mit einem dünnen Film aus ITO (Indiumzinnoxid) mit einer Dicke von 1.000 Å beschichtet ist, wurde gewaschen und einer Ultraschallreinigung mit einem Lösungsmittel wie Isopropylalkohol, Aceton oder Methanol unterzogen und getrocknet.
  • HI-1 als ein Lochinjektionsmaterial mit einer Dicke von 60 nm wurde auf der vorbereiteten transparenten ITO-Elektrode mittels thermischer Vakuumabscheidung gebildet. NPB als ein Lochtransportmaterial wurde mittels thermischer Vakuumabscheidung mit einer Dicke von 80 nm auf der Lochinjektionsschicht abgeschieden. Eine lichtemittierende Schicht wurde mittels thermischer Vakuumabscheidung auf dem Lochtransportmaterial abgeschieden. Dabei enthält die lichtemittierende Schicht CBP als ein Hostmaterial und die Verbindung 5 als Dotierstoff. Die Dotierungskonzentration betrug 5 % und die Dicke der lichtemittierenden Schicht betrug 30 nm. ET-1: Liq (1:1) (30 nm) als Materialien für die Elektronentransportschicht und die Elektroneninjektionsschicht wurden mittels thermischer Vakuumabscheidung auf die lichtemittierende Schicht abgeschieden. Anschließend wurde eine 100 nm dicke Aluminiumschicht darauf abgeschieden, um eine negative Elektrode zu bilden. Auf diese Weise wurde eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung hergestellt. Die im vorliegenden Beispiel 1 verwendeten Materialien sind wie folgt.
    Figure DE102022113418A1_0117
    Figure DE102022113418A1_0118
  • In diesem Zusammenhang ist HI-1 NPNPB und ET-1 ist ZADN.
  • <Vorliegendes Beispiel 2>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 7 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 3>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 8 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 4>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 10 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 5>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 11 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 6>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 15 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 7>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 16 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 8>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 19 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 9>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 21 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 10>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 28 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 11>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 32 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 12>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 42 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 13>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 83 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 14>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 115 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 15>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 131 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 16>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 135 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 17>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 136 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 18>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 138 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 19>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 139 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 20>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 143 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 21>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 144 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 22>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 145 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 23>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 147 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 24>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 149 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 25>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 156 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 26>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 160 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 27>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 177 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 28>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 211 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 29>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 245 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 30>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 257 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 31>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 258 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 32>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 259 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 33>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 260 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 34>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 261 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 35>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 262 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 36>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 263 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 37>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 264 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 38>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 265 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 39>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 266 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 40>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 267 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 41>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 268 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 42>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 269 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 43>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 270 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 44>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 271 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 45>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 272 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 46>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 273 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 47>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 274 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 48>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 275 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 49>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 276 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 50>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 277 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 51>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 278 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 52>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 279 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 53>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 280 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 54>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 281 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 55>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 282 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 56>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 283 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 57>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 284 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 58>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 285 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 59>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 286 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 60>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 287 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 61>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 288 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 62>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 289 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vorliegendes Beispiel 63>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 290 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • < Vorliegendes Beispiel 64>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde auf die gleiche Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 291 anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
  • <Vergleichsbeispiel 1>
  • Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung wurde in der gleichen Weise wie im obigen Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass RD mit der folgenden Struktur anstelle der Verbindung 5 im obigen Beispiel 1 verwendet wurde.
    Figure DE102022113418A1_0119
  • Experimentelle Beispiele
  • Jede der in den vorliegenden Beispielen 1 bis 64 beziehungsweise im Vergleichsbeispiel 1 hergestellten organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen wurde an eine externe Stromquelle angeschlossen, und die Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen wurden bei Raumtemperatur mit einer Stromquelle und einem Photometer bewertet.
  • Im Einzelnen wurden die Antriebsspannung, die externe Quanteneffizienz (EQE), die Lebensdauereigenschaften (LT95), die Halbwertsbreite (FWHM) und das Seitenverhältnis bei einem Strom von 10 mA/cm2 gemessen, und die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und Tabelle 2 aufgeführt.
  • Das Seitenverhältnis wurde berechnet als (Molekülabmessung in Richtung der langen Achse (N-Metall-N-Richtung), zentriert auf das Metall)/(Molekülabmessung in Richtung der kurzen Achse, senkrecht zur Richtung der langen Achse, zentriert auf das Metall) und wurde auf der Grundlage des Ergebnisses der Berechnung des Abstands zwischen den Atomen im Molekül mit einem Gauß'schen Molekülberechnungsprogramm (Gauß 16) bestimmt.
  • Die LT95-Lebensdauer bezieht sich auf die Zeit, die ein Anzeigeelement benötigt, um 5 % seiner ursprünglichen Helligkeit zu verlieren. Die LT95-Lebensdauer ist die am schwierigsten zu erfüllende Kundenspezifikation und bestimmt, ob das Display einbrennen wird.
  • Die Halbwertsbreite (FWHM) bedeutet eine Wellenlängenbreite, die der Hälfte des Maximalwerts einer Kurve (kr) entspricht, die eine Wellenlänge darstellt (siehe 3 und 4). Eine schmale FWHM bedeutet, dass ein breiter Bereich von Farben wiedergegeben werden kann, was bedeutet, dass Farben, die näher an natürlichen Farben liegen, realisiert werden können und der Farbumfang verbessert wird.
  • Die Halbwertsbreite (FWHM) wurde auf der Grundlage der Messung der Photolumineszenz-Intensität (PL) ermittelt, und das Messgerät wurde von FS-5/Edinburgh Instruments hergestellt. Tabelle 1
    Dotierstoff Antriebsspannung (%, relativer Wert) EQE (%, relativer Wert) LT95 (%, relativer Wert) FWHM (%, relativer Wert) Seitenverhältnis (%, relativer Wert)
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung RD 100 100 100 100 100
    Vorliegendes Beispiel 1 Verbindung 5 97 109 115 75 130
    Vorliegendes Beispiel 2 Verbindung 7 99 103 101 77 134
    Vorliegendes Beispiel 3 Verbindung 8 98 115 109 72 121
    Vorliegendes Beispiel 4 Verbindung 10 97 127 128 72 104
    Vorliegendes Beispiel 5 Verbindung 11 97 133 135 70 104
    Vorliegendes Beispiel 6 Verbindung 15 96 139 109 80 130
    Vorliegendes Beispiel 7 Verbindung 16 96 145 103 83 120
    Vorliegendes Beispiel 8 Verbindung 19 97 145 154 67 154
    Vorliegendes Beispiel 9 Verbindung 21 97 145 179 67 154
    Vorliegendes Beispiel 10 Verbindung 28 98 152 160 65 154
    Vorliegendes Beispiel 11 Verbindung 32 96 115 141 78 124
    Vorliegendes Beispiel 12 Verbindung 42 96 121 122 72 104
    Vorliegendes Beispiel 13 Verbindung 83 97 152 147 65 154
    Vorliegendes Beispiel 14 Verbindung 115 97 145 145 65 154
    Vorliegendes Beispiel 15 Verbindung 131 95 133 154 58 116
    Vorliegendes Beispiel 16 Verbindung 135 97 127 128 60 135
    Vorliegendes Beispiel 17 Verbindung 136 96 139 141 58 113
    Vorliegendes Beispiel 18 Verbindung 138 95 142 167 55 102
    Vorliegendes Beispiel 19 Verbindung 139 95 145 173 55 101
    Vorliegendes Beispiel 20 Verbindung 143 94 164 141 63 115
    Vorliegendes Beispiel 21 Verbindung 144 94 170 128 67 108
    Vorliegendes Beispiel 22 Verbindung 145 94 152 179 50 106
    Vorliegendes Beispiel 23 Verbindung 147 95 170 186 48 135
    Vorliegendes Beispiel 24 Verbindung 149 95 170 212 48 135
    Vorliegendes Beispiel 25 Verbindung 156 96 176 192 48 135
    Vorliegendes Beispiel 26 Verbindung 160 94 139 173 62 106
    Vorliegendes Beispiel 27 Verbindung 177 94 145 171 50 107
    Vorliegendes Beispiel 28 Verbindung 211 96 167 174 47 135
    Vorliegendes Beispiel 29 Verbindung 245 96 164 203 47 139
    Tabelle 2
    Dotierstoff Antriebsspannung (%, relativer Wert) EQE (%, relativer Wert) LT95 (%, relativer Wert) FWHM (%, relativer Wert) Seitenverhältnis (%, relativer Wert)
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung RD 100 100 100 100 100
    Vorliegendes Beispiel 30 Verbindung 257 94 174 188 48 135
    Vorliegendes Beispiel 31 Verbindung 258 95 180 192 48 135
    Vorliegendes Beispiel 32 Verbindung 259 96 182 194 46 135
    Vorliegendes Beispiel 33 Verbindung 260 94 175 190 49 128
    Vorliegendes Beispiel 34 Verbindung 261 95 181 193 47 135
    Vorliegendes Beispiel 35 Verbindung 262 95 183 195 47 140
    Vorliegendes Beispiel 36 Verbindung 263 95 185 196 47 140
    Vorliegendes Beispiel 37 Verbindung 264 96 187 198 46 128
    Vorliegendes Beispiel 38 Verbindung 265 93 168 165 49 108
    Vorliegendes Beispiel 39 Verbindung 266 95 172 175 49 130
    Vorliegendes Beispiel 40 Verbindung 267 93 166 160 49 110
    Vorliegendes Beispiel 41 Verbindung 268 95 181 220 48 135
    Vorliegendes Beispiel 42 Verbindung 269 95 182 225 48 135
    Vorliegendes Beispiel 43 Verbindung 270 95 183 240 48 135
    Vorliegendes Beispiel 44 Verbindung 271 95 183 230 48 135
    Vorliegendes Verbindung 95 179 194 47 125
    Beispiel 45 272
    Vorliegendes Beispiel 46 Verbindung 273 96 181 177 48 132
    Vorliegendes Beispiel 47 Verbindung 274 96 178 168 49 133
    Vorliegendes Beispiel 48 Verbindung 275 95 178 188 48 135
    Vorliegendes Beispiel 49 Verbindung 276 95 183 195 46 135
    Vorliegendes Beispiel 50 Verbindung 277 94 188 160 56 146
    Vorliegendes Beispiel 51 Verbindung 278 94 190 165 55 146
    Vorliegendes Beispiel 52 Verbindung 279 94 190 163 55 135
    Vorliegendes Beispiel 53 Verbindung 280 94 192 168 54 135
    Vorliegendes Beispiel 54 Verbindung 281 93 195 145 60 140
    Vorliegendes Beispiel 55 Verbindung 282 93 197 150 59 140
    Vorliegendes Beispiel 56 Verbindung 283 95 175 180 48 137
    Vorliegendes Beispiel 57 Verbindung 284 95 177 182 48 137
    Vorliegendes Beispiel 58 Verbindung 285 96 179 184 47 131
    Vorliegendes Beispiel 59 Verbindung 286 96 177 195 47 135
    Vorliegendes Beispiel 60 Verbindung 287 96 179 190 47 129
    Vorliegendes Beispiel 61 Verbindung 288 96 174 187 47 129
    Vorliegendes Beispiel 62 Verbindung 289 96 173 188 48 133
    Vorliegendes Beispiel 63 Verbindung 290 93 171 186 58 135
    Vorliegendes Beispiel 64 Verbindung 291 93 172 181 59 133
  • RD als Dotierstoffverbindung der lichtemittierenden Schicht in Vergleichsbeispiel 1 der vorliegenden Offenbarung unterscheidet sich strukturell von der durch die Chemische Formel I im vorliegenden Beispiel der vorliegenden Offenbarung dargestellten Verbindung dadurch, dass kein zusätzlicher kondensierter Ring in 2-Phenylchinolin eingeführt wird.
  • Wie aus den Ergebnissen in Tabelle 1 und Tabelle 2 hervorgeht, weist die organische Elektrolumineszenzvorrichtung, in der die metallorganische Verbindung, die in jedem der vorliegenden Beispiele 1 bis 64 der vorliegenden Offenbarung verwendet wird, als Dotierstoff der lichtemittierenden Schicht verwendet wird, im Vergleich zu Vergleichsbeispiel 1 eine niedrigere Ansteuerspannung, eine verbesserte externe Quanteneffizienz (EQE) und Lebensdauer (LT95) sowie eine verbesserte Farbreinheit aufgrund der geringen Halbwertsbreite (FWHM) auf.
  • Ein Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung sollte durch den Umfang der Ansprüche ausgelegt werden, und alle technischen Ideen innerhalb des dazu äquivalenten Umfangs sollten als im Umfang der vorliegenden Offenbarung enthalten angesehen werden. Obwohl die Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen näher beschrieben wurden, ist die vorliegende Offenbarung nicht unbedingt auf diese Ausführungsformen beschränkt. Die vorliegende Offenbarung kann auf verschiedene modifizierte Weisen innerhalb des Anwendungsbereichs implementiert werden, ohne von der technischen Idee der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Dementsprechend sind die in der vorliegenden Offenbarung offenbarten Ausführungsformen nicht dazu gedacht, die technische Idee der vorliegenden Offenbarung zu begrenzen, sondern die vorliegende Offenbarung zu beschreiben. Der Umfang der technischen Idee der vorliegenden Offenbarung wird durch die Ausführungsformen nicht begrenzt. Es ist daher zu verstehen, dass die oben beschriebenen Ausführungsformen in jeder Hinsicht illustrativ und nicht einschränkend sind. Der Schutzbereich der vorliegenden Offenbarung ist durch die Ansprüche auszulegen, und alle technischen Ideen, die in den Anwendungsbereich der vorliegenden Offenbarung fallen, sind als im Anwendungsbereich der vorliegenden Offenbarung enthalten auszulegen.

Claims (20)

  1. Eine metallorganische Verbindung, dargestellt durch die Chemische Formel I:
    Figure DE102022113418A1_0120
    wobei, in der chemischen Formel I, M ein zentrales Koordinationsmetall darstellt und eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Molybdän (Mo), Wolfram (W), Rhenium (Re), Ruthenium (Ru), Osmium (Os), Rhodium (Rh), Iridium (Ir), Palladium (Pd), Platin (Pt) und Gold (Au) enthält; R einen kondensierten Ring verbunden mit X1 und X2 darstellt; R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen; Y eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus BR3, CR3R4, C=O, CNR3, SiR3R4, NR3, PR3, AsR3, SbR3, P(O)R3, P(S)R3, P(Se)R3, As(O)R3, As(S)R3, As(Se)R3, Sb(O)R3, Sb(S)R3, Sb(Se)R3, O, S, Se, Te, SO, SO2, SeO, SeO2, TeO und TeO2 darstellt; R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder einer unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen; X3 bis X6 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR5 und N darstellen; benachbarte Substituenten von X3 bis X6 miteinander kondensieren können, um einen Ring zu bilden, wobei der Ring einen C5-C6-Kohlenstoffring oder einen heterocyclischen Ring enthält; X7 bis X10 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR6 und N darstellen; R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten cyclischen C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellen;
    Figure DE102022113418A1_0121
    ein zweizähniger Ligand ist; m eine ganze Zahl von 1, 2 oder 3 ist, n eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist, und m+n eine Oxidationszahl des Metalls M ist.
  2. Die metallorganische Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei die durch die Chemische Formel I dargestellte Verbindung eine Verbindung dargestellt durch eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus der folgenden Chemischen Formel II-1 und der Chemischen Formel II-2 ist:
    Figure DE102022113418A1_0122
    Figure DE102022113418A1_0123
  3. Die metallorganische Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei die durch die Chemische Formel I dargestellte Verbindung eine Verbindung dargestellt durch eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus der folgenden Chemischen Formel III-1 und der Chemischen Formel III-2 ist:
    Figure DE102022113418A1_0124
    Figure DE102022113418A1_0125
     wobei, in jeder der Chemischen Formeln III-1 und III-2, X11 bis X14 jeweils unabhängig voneinander eines ausgewählt aus CR7 und N darstellen; R7 eines ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Hydroxylgruppe, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Amidinogruppe, einer Hydrazingruppe, einer Hydrazongruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten cyclischen C3-C20-Cycloalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C7-C20-Arylalkylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Alkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C20-Cycloalkenylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C1-C20-Heteroalkenylgruppe, einer Alkinylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C6-C30-Arylgruppe, einer substituierten oder unsubstituierten C3-C30-Heteroarylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aminogruppe, einer Silylgruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Nitrilgruppe, einer Isonitrilgruppe, einer Sulfanylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe und einer Phosphinogruppe darstellt.
  4. Die metallorganische Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei M Iridium (Ir) darstellt.
  5. Die metallorganische Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei die durch die Chemische Formel I dargestellte Verbindung eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus den folgenden Verbindungen 1 bis 291 einschließt:
    Figure DE102022113418A1_0126
    Figure DE102022113418A1_0127
    Figure DE102022113418A1_0128
    Figure DE102022113418A1_0129
    Figure DE102022113418A1_0130
    Figure DE102022113418A1_0131
    Figure DE102022113418A1_0132
    Figure DE102022113418A1_0133
    Figure DE102022113418A1_0134
    Figure DE102022113418A1_0135
    Figure DE102022113418A1_0136
    Figure DE102022113418A1_0137
    Figure DE102022113418A1_0138
    Figure DE102022113418A1_0139
    Figure DE102022113418A1_0140
    Figure DE102022113418A1_0141
    Figure DE102022113418A1_0142
    Figure DE102022113418A1_0143
    Figure DE102022113418A1_0144
    Figure DE102022113418A1_0145
    Figure DE102022113418A1_0146
    Figure DE102022113418A1_0147
    Figure DE102022113418A1_0148
    Figure DE102022113418A1_0149
    Figure DE102022113418A1_0150
    Figure DE102022113418A1_0151
    Figure DE102022113418A1_0152
    Figure DE102022113418A1_0153
    Figure DE102022113418A1_0154
    Figure DE102022113418A1_0155
    Figure DE102022113418A1_0156
    Figure DE102022113418A1_0157
    Figure DE102022113418A1_0158
    Figure DE102022113418A1_0159
    Figure DE102022113418A1_0160
    Figure DE102022113418A1_0161
    Figure DE102022113418A1_0162
    Figure DE102022113418A1_0163
    Figure DE102022113418A1_0164
    Figure DE102022113418A1_0165
    Figure DE102022113418A1_0166
    Figure DE102022113418A1_0167
    Figure DE102022113418A1_0168
    Figure DE102022113418A1_0169
    Figure DE102022113418A1_0170
    Figure DE102022113418A1_0171
    Figure DE102022113418A1_0172
    Figure DE102022113418A1_0173
    Figure DE102022113418A1_0174
    Figure DE102022113418A1_0175
    Figure DE102022113418A1_0176
    Figure DE102022113418A1_0177
    Figure DE102022113418A1_0178
    Figure DE102022113418A1_0179
    Figure DE102022113418A1_0180
    Figure DE102022113418A1_0181
    Figure DE102022113418A1_0182
    Figure DE102022113418A1_0183
    Figure DE102022113418A1_0184
    Figure DE102022113418A1_0185
    Figure DE102022113418A1_0186
    Figure DE102022113418A1_0187
    Figure DE102022113418A1_0188
    Figure DE102022113418A1_0189
    Figure DE102022113418A1_0190
    Figure DE102022113418A1_0191
    Figure DE102022113418A1_0192
    Figure DE102022113418A1_0193
    Figure DE102022113418A1_0194
    Figure DE102022113418A1_0195
    Figure DE102022113418A1_0196
    Figure DE102022113418A1_0197
    Figure DE102022113418A1_0198
  6. Die metallorganische Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die durch die Chemische Formel I dargestellte Verbindung als ein rot phosphoreszierendes Material oder als ein grün phosphoreszierendes Material verwendet wird.
  7. Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100), umfassend: eine erste Elektrode (110); eine zweite Elektrode (120), die der ersten Elektrode (110) gegenüberliegt; und eine organische Schicht (130, 230), die zwischen der ersten Elektrode (110) und der zweiten Elektrode (120) angeordnet ist, wobei die organische Schicht (130, 230) eine lichtemittierende Schicht (160, 161, 162) enthält, und wobei die lichtemittierende Schicht (160, 161, 162) die metallorganische Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  8. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß Anspruch 7, wobei die metallorganische Verbindung als Dotierstoff der lichtemittierenden Schicht (160, 161, 162) verwendet wird.
  9. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß Anspruch 7 oder 8, wobei die organische Schicht (130, 230) des Weiteren mindestens eine ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus einer Lochinjektionsschicht (140), einer Lochtransportschicht (150, 151, 152), einer Elektronentransportschicht (170, 171, 172) und einer Elektroneninjektionsschicht (180) enthält.
  10. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9, wobei die organische Schicht (130) durch sequentielles Stapeln einer Lochinjektionsschicht (140), einer Lochtransportschicht (150), der lichtemittierenden Schicht (160), einer Elektronentransportschicht (170) und einer Elektroneninjektionsschicht (180) auf der ersten Elektrode (110) gebildet wird.
  11. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß Anspruch 9 oder 10, wobei die Lochinjektionsschicht (140) eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus MTDATA, CuPc, TCTA, NPB(NPD), HATCN, TDAPB, PEDOT/PSS, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, und NPNPB (N,N'-Diphenyl-N,N'-di[4-(N,N-diphenyl-amino)phenyl]benzidin) umfasst.
  12. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 9 bis 11, wobei die Lochtransportschicht (150, 151, 1529) eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus TPD, NPD, CBP, N-(Biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, und N-(Biphenyl-4-yl)-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)biphenyl)-4-amin umfasst.
  13. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 7 bis 12, wobei die lichtemittierende Schicht (160, 161, 162) einen Host und die durch die Chemische Formel I dargestellte metallorganische Verbindung als Dotierstoff enthält, und wobei das Hostmaterial ausgewählt ist aus einer Gruppe bestehend aus CBP (Carbazolbiphenyl) und mCP (1,3-Bis(carbazol-9-yl).
  14. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 7 bis 13, wobei die Elektronentransportschicht (170) und die Elektroneninjektionsschicht (180) sequentiell zwischen der lichtemittierenden Schicht (160) und der zweiten Elektrode (120) gestapelt sind.
  15. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 9 bis 14, wobei die Elektronentransportschicht (170) eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), Liq (8-Hydroxychinolinolatolithium), PBD (2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-Butylphenyl)-1,3,4oxadiazol), TAZ (3-(4-Biphenyl)4-phenyl-5-tert-Butylphenyl-1,2,4-triazol), ppiro-PBD, BAlq (Bis(2-methyl-8-chinolinolat)-4-(phenylphenolato)aluminium), SAlq, TPBi (2,2',2-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazol), Oxadiazol, Triazol, Phenanthrolin, Benzoxazol, Benzthiazol und ZADN (2-[4-(9,10-Di-naphthalin-2-yl-anthracen-2-yl)-phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol) umfasst.
  16. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 9 bis 15, wobei die Elektroneninjektionsschicht (180) eine Verbindung ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Alq3 (Tris(8-hydroxychinolino)aluminium), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq und SAlq umfasst.
  17. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 9 bis 15, wobei die Elektroneninjektionsschicht (180) eine Metallverbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Liq, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 und RaF2 umfasst.
  18. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 9 bis 17, wobei die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) eine Tandemstruktur mit zwei lichtemittierenden Stapeln (240, 250) aufweist.
  19. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 9 bis 17, wobei die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) eine Tandemstruktur umfassend drei lichtemittierende Stapel aufweist.
  20. Eine organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung (3000), umfassend: ein Substrat (3010); ein Antriebselement (Td), das auf dem Substrat (3010) positioniert ist; und ein organisches lichtemittierendes Element (4000), das auf dem Substrat (3010) angeordnet und mit dem Antriebselement (Td) verbunden ist, wobei das organische lichtemittierende Element (4000) die organische Elektrolumineszenzvorrichtung (100) gemäß einem der Ansprüche 7 bis 19 enthält.
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