CN115403629A - 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN115403629A
CN115403629A CN202210594843.3A CN202210594843A CN115403629A CN 115403629 A CN115403629 A CN 115403629A CN 202210594843 A CN202210594843 A CN 202210594843A CN 115403629 A CN115403629 A CN 115403629A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
substituted
unsubstituted
organic electroluminescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202210594843.3A
Other languages
English (en)
Inventor
文济民
宋寅范
金度汉
朴成填
金容宇
金智永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
LT Materials Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
LT Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020220051599A external-priority patent/KR20220160478A/ko
Application filed by LG Display Co Ltd, LT Materials Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Publication of CN115403629A publication Critical patent/CN115403629A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
    • C07F1/02—Lithium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K77/00—Constructional details of devices covered by this subclass and not covered by groups H10K10/80, H10K30/80, H10K50/80 or H10K59/80
    • H10K77/10—Substrates, e.g. flexible substrates
    • H10K77/111—Flexible substrates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

公开了一种由以下化学式I表示的有机金属化合物，其中所述化合物是包括中心配位金属和与其结合的主配体的金属配合物，其中所述主配体具有其中稠环被进一步引入2‑苯基喹啉的结构。当所述有机金属化合物用作有机电致发光装置的发光层的掺杂剂时，有机金属化合物分子被赋予刚性，使得半峰全宽(FWHM)窄，因此色纯度得到改善。此外，减少了非发光复合过程，从而提高了有机电致发光装置的发光效率和寿命。化学式I如下所示：
Figure DDA0003667392900000011

Description

有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光 装置
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物，且更具体地，涉及具有磷光特性的有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置。
背景技术
显示装置对多个领域很重要，并且持续存在对改进性能的需求。这种显示装置的一个示例是包括有机电致发光装置的有机发光显示装置，诸如有机发光二极管：OLED显示器。
在有机电致发光装置中，当将电荷注入到形成在正极和负极之间的发光层中时，电子和空穴在发光层中彼此复合以形成激子，因此激子的能量转化为光。由此，有机电致发光装置发出光。与传统的显示装置相比，有机电致发光装置可以在低电压下工作，消耗相对较少的功率，呈现优异的色彩，并且由于可以应用柔性基板而可以以多种方式使用。此外，有机电致发光装置的尺寸可以自由地调整。
发明内容
与液晶显示器(LCD)相比，根据本发明的有机电致发光装置(OLED)具有优异的视角和对比度，并且由于OLED不需要背光，因而重量轻且超薄。有机电致发光装置包括在负极(电子注入电极；阴极)和正极(空穴注入电极；阳极)之间的多个有机层。所述多个有机层可包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、电子阻挡层以及发光层、电子传输层等。
在这种有机电致发光装置结构中，当在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从负极和正极注入到发光层中，从而在发光层中产生激子，然后下降到基态而发光。
在有机电致发光装置中使用的有机材料可以主要分为发光材料和电荷传输材料。发光材料是决定有机电致发光装置的发光效率的重要因素。发光材料必须具有高量子效率、优异的电子和空穴迁移率，并且必须均匀且稳定地存在于发光层中。发光材料可根据光的颜色分为发射蓝色光、红色光和绿色光的发光材料。颜色生成材料可包括主体和掺杂剂，以通过能量转移提高色纯度和发光效率。
在有机电致发光装置中，持续要求低驱动电压、高效率和长寿命。此外，在有机电致发光装置中，对于能够呈现覆盖宽CIE色坐标范围的高色纯度的发光材料的需求日益增加。特别地，在使用滤色器的白色有机发光二极管中，更需要发光效率优异且呈现高色纯度的发光材料。
然而，随着色纯度变得更高(CIE色坐标X值增加)，可见度降低。因此，存在难以以相同的内部量子效率获得高发光效率的问题。因此，需要开发一种能够实现低驱动电压、高效率、长寿命和优异色纯度的磷光发光材料。
因此，本公开内容的目的在于提供一种有机金属化合物，所述有机金属化合物能够实现有机电致发光装置的高色纯度和高亮度，并且降低有机电致发光装置的驱动电压，并且提高有机电致发光装置的发光效率和寿命，以及提供在其中有机发光层包含所述有机金属化合物的有机电致发光装置。
本公开内容的目的不限于上述目的。本公开内容的其他未提及的目的和优点可以通过以下描述来理解，并且可以通过本公开内容的实施方式得到更清楚的理解。此外，容易理解的是，本公开内容的目的和优点可以使用权利要求中所示的手段及其组合来实现。
为了实现上述目的，本公开内容提供了一种具有由以下化学式I表示的新型结构的有机金属化合物和一种其中发光层包含所述有机金属化合物作为其掺杂剂的有机电致发光装置。
化学式I：
Figure BDA0003667392880000021
其中在化学式I中，
M表示中心配位金属，并且包括选自由钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)构成的群组中的一种；
R表示与X1和X2相连的稠环；
R1和R2各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
Y表示选自由BR3、CR3R4、C＝O、CNR3、SiR3R4、NR3、PR3、AsR3、SbR3、P(O)R3、P(S)R3、P(Se)R3、As(O)R3、As(S)R3、As(Se)R3、Sb(O)R3、Sb(S)R3、Sb(Se)R3、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2构成的群组中的一种；
R3和R4各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
X3至X6各自独立地表示选自CR5和N中的一种；
X3至X6的相邻取代基彼此稠合以形成环，且该环包括C5-C6碳环或杂环；
X7至X10各自独立地表示选自CR6和N中的一种；
R5和R6各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的环状C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
Figure BDA0003667392880000041
是双齿配体；
m是1、2或3的整数，n是0、1或2的整数，并且m+n是金属M的氧化数。
当使用根据本公开内容的有机金属化合物作为有机电致发光装置的发光层的掺杂剂时，能够降低有机电致发光装置的驱动电压，并且能够改善有机电致发光装置的发光效率和寿命特性。
此外，当使用根据本公开内容的有机金属化合物作为有机电致发光装置的发光层的掺杂剂时，能够提高有机电致发光装置的色纯度，并且能够实现高色纯度和高亮度。
本公开内容的效果不限于上述效果，本领域技术人员通过以下描述将清楚地理解未提及的其他效果。根据本公开内容的所有实施方式的每个发光显示装置的所有部件被可操作地耦合和配置。
附图说明
图1是示意性地示出将根据本公开内容的一些实施方式的有机金属化合物应用于发光层的有机电致发光装置的截面图。
图2是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机电致发光装置作为有机发光元件的有机发光显示装置的截面图。
图3和图4分别是绘制各自应用了本公开内容的本实施例12的化合物42和本实施例22的化合物145的有机电致发光装置的发射波长和FWHM(半峰全宽)的曲线图，其中纵轴表示光致发光(PL)强度，横轴表示波长(nm)。
图5是示意性地示出根据本公开内容的一些实施方式的具有串联结构的有机电致发光装置的截面图，所述串联结构具有两个发光堆叠并且包括由化学式I表示的有机金属化合物。
具体实施方式
本公开内容的优点和特征，以及实现这些优点和特征的方法将通过参考稍后结合附图详细描述的实施方式变得显而易见。然而，本公开内容不限于下文所公开的实施方式，而是可以以各种形式实施。因此，这些实施方式仅作为示例阐述，并非旨在限制。
在用于描述本公开内容的实施方式的附图中公开的形状、尺寸、比率、角度、数量等是示例性的，并且本公开内容不限于此。在此相同的附图标记指代相同的元件。此外，为了简化描述，省略了众所周知的步骤和元件的描述和细节。此外，在本公开内容的以下详细描述中，阐述了许多具体细节以便提供对本公开内容的透彻理解。然而，应理解，可以在没有这些具体细节的情况下实践本公开。在其他情况下，没有详细地描述众所周知的方法、过程、组件和电路，以免不必要地模糊本公开内容的各方面。
本文使用的术语仅针对描述特定实施方式的目的，并非旨在限制本公开内容。如本文所用的，单数构成“一”和“一个”也旨在包括复数构成，除非上下文另有明确说明。还应理解，当在本说明书中使用时，术语“包含”、“包含有”、“包括”和“包括有”指定所述特征、整数、操作、元素和/或组件的存在，但并不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、操作、元素、组件和/或其中的一部分。如本文所用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任何组合和所有组合。当在元素列表之前时，诸如“至少一个”的表达可以修改整个元素列表，和可以不修改列表的单个元素。在数值的解释中，即使没有明确的描述，也可以在其中出现误差或公差。
此外，还应理解，当第一元件或层被称为存在于第二元件或层“上”时，第一元件可直接地设置在第二元件上或者可以以第三元件或层设置在第一和第二元件或层之间而间接地设置在第二元件上。应理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦接到”另一个元件或层时，它可以直接地连接到或耦接到另一个元件或层上，或者可以存在一个或更多的中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可能存在一个或更多的中间元件或层。
此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“上”或“顶部上”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。此外，如本文所使用的，当层、膜、区域、板等设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者可以直接接触后者，或者在前者和后者之间可以设置又一层、膜、区域、板等。如本文所使用的，当层、膜、区域、板等直接设置在另一层、膜、区域、板等的“下方”或“下面”时，前者直接接触后者并且在前者和后者之间不设置又一层、膜、区域、板等。
在时间关系的描述中，例如，诸如“之后”、“随后”、“之前”等两个事件之间的时间上的在先关系，除非未指明“紧接在之后”、“紧接着随后”或“紧接在之前”，否则可以在这两个事件之间发生另一个事件。
应当理解，尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、部件、区域、层和/或部分，但这些元件、部件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。使用这些术语以将一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分区分开，并且可不限定次序或顺序。因此，在不脱离本公开内容的精神和范围的情况下，下面描述的第一元件、部件、区域、层或部分可以被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
本公开内容的各个实施方式的特征可以彼此部分或全部地结合，并且可以彼此在技术上相互关联或相互操作。各实施方式可以彼此独立地实施，也可以关联关系一起实施。
在解释数值时，除非没有单独的明确描述，否则该值被解释为包括误差范围。
应当理解，当元件或层被称为“连接到”或“耦合到”另一个元件或层时，它可以直接位于、连接到或耦合到另一个元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，它可以是两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
除非另外定义，否则本文所用的包括技术和科学术语的所有术语具有与本发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还应理解，诸如在常用词典中定义的那些术语应该被解释为具有与其在相关领域的语境中的含义一致的含义，并且将不被解释为理想化的或过于正式的含义，除非本文明确定义。
如本文所使用的，术语“杂”是指构成芳环或脂环的一个或多个碳原子(例如，1至5个碳原子)被一个或多个选自由N、O、S及其组合构成的群组的杂原子取代。
在下文中，将描述根据本公开内容的有机金属化合物的结构和制备例以及包括该有机金属化合物的有机电致发光装置。
根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物包括中心配位金属和键合到中心配位金属的主配体，其中主配体包括以下结构：其中将5-元稠环额外引入至2-苯基喹啉的基本骨架结构。额外引入至2-苯基喹啉的5-元稠环在本公开内容的化学式I的结构中由R表示。
当使用上述结构的有机金属化合物作为有机电致发光装置的发光层的掺杂剂时，有机金属化合物分子被赋予刚性，使得半峰全宽(FWHM)窄，因此色纯度得到改善。此外，减少了非发光复合过程，从而提高了有机电致发光装置的发光效率和寿命。
根据本公开内容的具有上述特征的有机金属化合物可由以下化学式I表示：
化学式I：
Figure BDA0003667392880000071
其中在化学式I中，
M可表示中心配位金属，并且包括选自由钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)构成的群组中的一种；
R可表示与X1和X2相连的稠环；
R1和R2可各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
Y可表示选自由BR3、CR3R4、C＝O、CNR3、SiR3R4、NR3、PR3、AsR3、SbR3、P(O)R3、P(S)R3、P(Se)R3、As(O)R3、As(S)R3、As(Se)R3、Sb(O)R3、Sb(S)R3、Sb(Se)R3、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2构成的群组中的一种；
R3和R4可各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
X3至X6可各自独立地表示选自CR5和N中的一种；
X3至X6的相邻取代基可彼此稠合以形成环，且该环可包括C5-C6碳环或杂环；
X7至X10可各自独立地表示选自CR6和N中的一种；
R5和R6可各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的环状C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
Figure BDA0003667392880000081
可以是双齿配体；
m可以是1、2或3的整数，n可以是0、1或2的整数，并且m+n可以是金属M的氧化数。
基于R(5-元稠环)与化学式I中的主配体中的X1和X2键合的方向，根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物可包括由选自以下化学式II-1和化学式II-2构成的群组中的一种表示的化合物：
Figure BDA0003667392880000091
其中在化学式II-1和化学式II-2的每一者中，Y、R1至R2、X3至X10、
Figure BDA0003667392880000092
m和n的定义分别与上述定义相同。
在表示根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物的化学式I中，更优选地，额外的稠环被引入到化学式I的2-苯基喹啉中的苯基。由于引入了额外的稠环，因而可以赋予有机金属化合物分子刚性，使得半峰全宽(FWHM)窄，因此色纯度得到改善。具体地，由化学式I表示的化合物可包括由选自以下化学式III-1和化学式III-2构成的群组中的一种表示的化合物：
Figure BDA0003667392880000093
Figure BDA0003667392880000101
其中在化学式III-1和化学式III-2的每一者中，
X11至X14可各自独立地表示选自CR7和N中的一种；
R7可表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的环状C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
Y、R1至R2、X5至X10、
Figure BDA0003667392880000102
m和n的定义分别与上述定义相同。
在根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物中，作为辅助配体的双齿配体可以与中心配位金属键合。根据本公开内容的双齿配体包括电子供体，其增加中心配位金属的电子密度，从而降低金属到配体电荷转移(MLCT)的能量，并增加3MLCT对T1态的贡献。结果，包括根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物的有机电致发光装置能够实现改进的发光特性，诸如高发光效率和高外部量子效率。
使用具有大原子序数的铱(Ir)或铂(Pt)金属络合物可以在室温下有效地获得磷光。因此，在根据本公开内容的一个实施方式的有机金属化合物中，中心配位金属(M)可以优选地为铱(Ir)或铂(Pt)，更优选地为铱(Ir)。然而，本公开内容不限于此。
本公开内容的化学式I表示的化合物的具体实例可包括选自由以下化合物1至291构成的群组中的一种。然而，本公开内容不限于此，只要该化合物在化学式I的定义范围内即可。
Figure BDA0003667392880000111
Figure BDA0003667392880000121
Figure BDA0003667392880000131
Figure BDA0003667392880000141
Figure BDA0003667392880000151
Figure BDA0003667392880000161
Figure BDA0003667392880000171
Figure BDA0003667392880000181
Figure BDA0003667392880000191
Figure BDA0003667392880000201
根据本公开内容的一个实施方式，由本公开内容的化学式I表示的有机金属化合物可以用作红色磷光材料或绿色磷光材料。
参照图1，根据本公开内容的一个实施方式，可以提供一种有机电致发光装置，其包括：第一电极110；面向第一电极110的第二电极120；以及设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130。有机层130可包括发光层160，并且发光层160可包括由化学式I表示的有机金属化合物。此外，在有机电致发光装置中，设置在第一电极110和第二电极120之间的有机层130可通过在第一电极110上顺序地堆叠空穴注入层140(HIL)、空穴传输层150(HTL)、发光层160(EML)、电子传输层170(ETL)和电子注入层180(EIL)来形成。第二电极120可以形成在电子注入层180上，并且可以在第二电极120上形成保护层。
第一电极110可以用作正极，并且可以由作为具有相对较大功函数值的导电材料的ITO、IZO、氧化锡或氧化锌制成。然而，本公开内容不限于此。
第二电极120可以用作负极，并且可包括作为具有相对较小功函数值的导电材料的Al、Mg、Ca、Ag或其组合、或者它们的合金或组合。然而，本公开内容不限于此。
空穴注入层140可位于第一电极110和空穴传输层150之间。空穴注入层140的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)，并且优选地可包括NPNPB。然而，本公开内容不限于此。
空穴传输层150可位于发光层附近并且位于第一电极110和发光层160之间。空穴传输层150的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基)-4-胺等。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容，发光层160可包括主体和由化学式I表示的有机金属化合物作为掺杂剂掺杂到主体中，以提高主体和有机电致发光装置的发光效率。发光层160可通过向主体材料中添加约1重量％至30重量％的本公开内容的化学式I的有机金属化合物来形成，并且可发射绿色或红色的光。
例如，发光层160可包括主体材料，所述主体材料包括选自由CBP(咔唑联苯)、mCP(1,3-双(咔唑-9-基))等构成的群组中的一种。然而，本公开内容不限于此。
电子传输层170和电子注入层180可以顺序地堆叠在发光层160和第二电极120之间。电子传输层170的材料需要高电子迁移率，使得电子可以在顺畅的电子传输下被稳定地供应到发光层。
例如，电子传输层170的材料可包括选自由以下构成的群组的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉代锂)、PBD(2-(4-联苯基))-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-(苯基苯酚)铝)、SAlq、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、ZADN(2-[4-(9,10-二-2-萘2-基-2-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑，并且优选地可包括ZADN。然而，本公开内容不限于此。
电子注入层180用于促进电子注入，并且电子注入层的材料可包括选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等构成的群组中的化合物。然而，本公开内容不限于此。或者，电子注入层180可以由金属化合物制成。金属化合物可包括例如选自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2构成的群组中的一种或多种。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机电致发光装置可以用作有机发光显示装置和照明装置的每一者的有机发光元件。在一个实施方式中，图2是示意性地示出包括根据本公开内容的一些实施方式的有机电致发光装置作为其有机发光元件的有机发光显示装置的截面图。
如图2所示，有机发光显示装置3000包括基板3010、有机电致发光元件4000和覆盖有机电致发光元件4000的封装膜3900。作为驱动元件的驱动薄膜晶体管Td和连接至驱动薄膜晶体管Td的有机电致发光元件4000位于基板3010上。
可选地，在基板3010上进一步形成彼此交叉以限定像素区域的栅极线和数据线、平行于栅极线和数据线之一延伸并与之间隔开的电源线、连接至栅极线和数据线的开关薄膜晶体管、以及连接至薄膜晶体管的一个电极和电源线的存储电容器。
驱动薄膜晶体管Td连接至开关薄膜晶体管，并且包括半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540。
半导体层3100可以形成在基板3010上并且可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成。当半导体层3100由氧化物半导体材料制成时，可以在半导体层3100下方形成遮光图案。遮光图案防止光入射到半导体层3100中，以防止半导体层3010因光而劣化。或者，半导体层3100可以由多晶硅制成。在这种情况下，半导体层3100的两个边缘都可以掺杂有杂质。
由绝缘材料制成的栅极绝缘层3200形成在基板3010的整个表面上和半导体层3100上。栅极绝缘层3200可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料制成。
由诸如金属的导电材料制成的栅极3300形成在栅绝缘层3200上并且对应于半导体层3100的中心。栅极3300连接至开关薄膜晶体管。
由绝缘材料制成的层间绝缘层3400形成在基板3010的整个表面上和栅极3300上。层间绝缘层3400可以由诸如氧化硅或氮化硅的无机绝缘材料、或诸如苯并环丁烯或光学亚克力的有机绝缘材料制成。
层间绝缘层3400具有限定在其中以分别暴露半导体层3100的相对两侧的第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440。第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别位于栅极3300的相对两侧上并且与栅极3300间隔开。
由诸如金属的导电材料制成的源极3520和漏极3540形成在层间绝缘层3400上。源极3520和漏极3540位于栅极3300周围，并且彼此间隔开，并且各自通过第一半导体层接触孔3420和第二半导体层接触孔3440分别接触半导体层3100的相对两侧。源极3520连接至电源线。
半导体层3100、栅极3300、源极3520和漏极3540构成驱动薄膜晶体管Td。驱动薄膜晶体管Td具有共面结构，其中栅极3300、源极3520和漏极3540位于半导体层3100的顶部上。
或者，驱动薄膜晶体管Td可具有反向交错结构，其中栅极设置在半导体层下方，而源极和漏极设置在半导体层上方。在这种情况下，半导体层可以由非晶硅制成。在一个示例中，开关薄膜晶体管可具有与驱动薄膜晶体管(Td)实质上相同的结构。
在一个示例中，有机发光显示装置3000可包括吸收从电致发光元件(发光二极管)4000产生的光的滤色器3600。例如，滤色器3600可以吸收红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和白色(W)光。在这种情况下，可以在不同的像素区域中分别形成吸收光的红色、绿色和蓝色滤色器图案。这些滤色器图案的每一者可被设置为与有机电致发光元件4000的每个有机层4300重叠，以发射对应于每个滤色器的波长带的光。采用滤色器3600可以使有机发光显示装置3000实现全彩色。
例如，当有机发光显示装置3000为底部发射型时，吸收光的滤色器3600可以设置在与有机电致发光元件4000对应的层间绝缘层3400的一部分上。在可选的实施方式中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，滤色器可以设置在有机电致发光元件4000的顶部上，即第二电极4200的顶部上。例如，滤色器3600可以形成为具有2-5μm的厚度。
在一个示例中，形成保护层3700以覆盖驱动薄膜晶体管Td，该保护层3700具有限定在其中的暴露驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的漏极接触孔3720。
在保护层3700上，经由漏极接触孔3720连接至驱动薄膜晶体管Td的漏极3540的每个第一电极4100分别地形成在每个像素区域中。
第一电极4100可以用作正极(阳极)，并且可以由具有相对较大功函数值的导电材料制成。例如，第一电极410可以由诸如ITO、IZO或ZnO的透明导电材料制成。
在一个示例中，当有机发光显示装置3000为顶部发射型时，可以在第一电极4100下方进一步形成反射电极或反射层。例如，反射电极或反射层可以由铝(Al)、银(Ag)、镍(Ni)和铝-钯-铜(APC)合金中的一种制成。
覆盖第一电极4100边缘的堤层3800形成在保护层3700上。堤层3800暴露第一电极4100的对应于像素区域的中心。
有机层4300形成在第一电极4100上。根据需要，有机电致发光元件4000可具有串联结构。
第二电极4200形成在其上已经形成有机层4300的基板3010上。第二电极4200设置在显示区域的整个表面上，且由具有相对较小功函数值的导电材料制成，并且第二电极4200可以用作阴极。例如，第二电极4200可以由铝(Al)、镁(Mg)和铝镁合金(AlMg)中的一种制成。
第一电极4100、有机层4300和第二电极4200构成有机电致发光元件4000。
封装膜3900形成在第二电极4200上，以防止外部湿气渗透到有机电致发光元件4000中。可选地，封装膜3900可具有三层结构，其中顺序地堆叠第一无机层、有机层和无机层。然而，本公开内容不限于此。
根据本公开内容的有机电致发光装置可以用作具有串联结构的白色发光二极管。根据本公开内容的一个实施方式的具有串联结构的有机电致发光元件可具有其中至少两个单元发光元件经由电荷产生层(CGL)彼此连接的结构。有机电致发光元件包括彼此面对并设置在基板上的第一电极和第二电极、以及垂直布置在第一电极和第二电极之间以分别发射特定波长带的光束的两个或更多个发光堆叠。在这点上，发光层可包含根据本公开内容的由化学式I表示的有机金属化合物作为其掺杂剂。串联结构中的多个发光堆叠中的相邻发光堆叠可以经由包括N型电荷产生层和P型电荷产生层的电荷产生层(CGL)彼此连接。
图5是根据本公开内容的一个实施方式的具有两个发光堆叠的串联结构的有机电致发光元件的示意性截面图。如图5所示，根据本公开内容的有机电致发光元件100可包括彼此面对的第一电极110和第二电极120、以及位于第一电极110和第二电极120之间的有机层230。有机层230包括：第一发光堆叠(ST1)240，其位于第一电极110和第二电极120之间并且包括第一发光层161；第二发光堆叠(ST2)250，其位于第一发光堆叠240和第二电极120之间并且包括第二发光层162；以及电荷产生层(CGL)260，其设置在第一发光堆叠240和第二发光堆叠250之间。电荷产生层可包括N型电荷产生层191和P型电荷产生层192。
此外，根据本公开内容的一个实施方式的有机电致发光元件可具有有着三个发光堆叠的串联结构。或者，可以在第一电极和第二电极之间设置四个或更多个发光堆叠和三个或更多个电荷产生层。
在下文中，将描述本公开内容的合成例和本实施例。然而，以下本实施例仅是本公开内容的一个示例。本公开内容不限于此。
合成例
<化合物A1的制备>
Figure BDA0003667392880000251
步骤1)化合物A1-1的制备
在反应容器中，将2-溴噻吩(25.6g,157.14mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺(41.6g,190.01mmol)、Pd(PPh3)4(9.2g,7.92mmol)和NaHCO3(39.9g,288.76mmol)溶解在1,4-二恶烷(500ml)和蒸馏水(100ml)中并将混合物回流15小时。反应完成后，将所述混合物冷却至室温并使用MC(二氯甲烷)和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和MC进行柱层析。由此，得到化合物A1-1(26.8g，产率96％)。
质谱(m/z)：175.25
步骤2)化合物A1-2的制备
将A1-1(26.8g,152.64mmol)、氯甲酸乙酯(5.16ml,53.92mmol)和K2CO3(40.6g,305.28mmol)在反应容器中溶解在氯仿(500ml)中并将混合物回流18小时。反应完成后，将所述混合物冷却至室温，然后使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和MC进行柱层析。由此，得到化合物A1-2(36.71g，产率97％)。
质谱(m/z)：247.31
步骤3)化合物A1的制备
将Al-2(33.3g,134.9mmol)、POCl3(126ml,1346.89mmol)和30ml TEA加入反应容器中并将混合物回流16小时。将反应液冷却至室温，使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。将混合物溶解在EA中，通过硅胶过滤，然后减压过滤以除去溶剂。将所得固体用己烷处理，得到象牙色固体状的化合物A1(11.2g，产率38％)。
质谱(m/z)：219.69
<化合物A2的制备>
Figure BDA0003667392880000261
步骤1)化合物A2-1的制备
在反应容器中，将2-甲基呋喃(30.1g,366.626mol)溶解在氯仿中，降温至-20℃，向其中缓慢滴加NBS(65.3g,366.626mmol)。将反应液升温至室温，并将反应液搅拌30分钟。反应完成后，使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。将混合物溶解在己烷中并通过硅胶过滤，以获得透明液体形式的化合物A2-1(39g，产率66％)。
质谱(m/z)：161.00
步骤2)化合物A2-2的制备
将A2-1(33.2g,206.40mmol)、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯胺(54.3g,247.68mmol)、Pd(PPh3)4(11.9g,10.32mmol)和NaHCO3(85.6g,619.19mmol)溶解在1,4-二恶烷(500ml)和蒸馏水(100ml)中并将混合物回流15小时。反应完成后，将所述混合物冷却至室温，然后使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和MC进行柱层析。由此，得到化合物A1-2(17.7g，产率49％)。
质谱(m/z)：173.21
步骤3)化合物A2-3的制备
将A2-2(17.7g,102.02mmol)、氯甲酸乙酯(11.7ml,122.42mmol)和K2CO3(28.2g,204.03mmol)在反应容器中溶解在氯仿(300ml)中并将混合物回流18小时。反应完成后，将所述混合物冷却至室温，然后使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和MC进行柱层析。由此，得到化合物A2-3(20.6g，产率82％)。
质谱(m/z)：245.27
步骤4)化合物A2的制备
将A2-3(20.6g,83.99mmol)、POCl3(78.5ml,839.89mmol)和20ml TEA加入反应容器中并将混合物回流16小时。将反应液冷却至室温，使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。将混合物溶解在EA中，通过硅胶过滤，并减压过滤以除去溶剂。将所得固体用己烷处理，得到象牙色固体状的化合物A2(8.4g，产率46％)。
质谱(m/z)：217.65
<化合物B1的制备>
Figure BDA0003667392880000271
在反应容器中，将A1(11g,50.07mmol)、(3,5-二甲基苯基)硼酸(8.3g,55.08mmol)、Pd(PPh3)4(5.7g,5.01mmol)和K2CO3(13.8g,100.14mmol)溶解在1,4-二恶烷(150ml)和蒸馏水(30ml)中并将混合物回流16小时。反应完成后，将所述混合物冷却至室温，然后使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和MC进行柱层析。由此，得到化合物B1(10.6g，产率73％)。
质谱(m/z)：289.39
<化合物B2的制备>
Figure BDA0003667392880000281
在反应容器中，将A2(8g,36.77mmol)、2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷(12.5g,40.43mmol)、Pd(PPh3)4(4.2g,3.68mmol)和K2CO3(10.2g,73.51mmol)溶解在1,4-二恶烷(120ml)和蒸馏水(24ml)中并将混合物回流16小时。反应完成后，将所述混合物冷却至室温，然后使用MC和蒸馏水进行萃取。向有机层中加入MgSO4以除去水分，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和MC进行柱层析。由此，得到化合物B2(9.8g，产率73％)。
质谱(m/z)：365.47
<化合物42的制备>
Figure BDA0003667392880000282
化合物C1的制备
将B1(10g，34.55mmol)、2-乙氧基乙醇200ml和蒸馏水66ml加入反应容器中，然后用氮气鼓泡1小时。然后，向其中加入IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)并将混合物回流24小时。反应完成后，将温度缓慢降至室温，过滤所得固体。将滤出的固体用甲醇洗涤并干燥，得到化合物C1(10.1g，产率80％)。
化合物42的制备
将C1(10.1g,6.28mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)、Na2CO3(13g,122.46mmol)和300ml 2-乙氧基乙醇加入到反应容器中，并将混合物缓慢搅拌24小时。反应完成后，向反应产物中加入二氯甲烷以溶解所述反应产物，然后用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。使用MgSO4除去有机层中的水，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和二氯甲烷进行柱层析，得到化合物42(5.2g，产率43％)。
质谱(m/z)：966.28
<化合物5的制备>
Figure BDA0003667392880000291
化合物C3的制备
除了使用B3(6.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C3(6.4g，产率83％)。
化合物5的制备
除了使用C3(6.4g,4.15mmol)和戊烷-2,4-二酮(4.2g,41.50mmol)以及Na2CO3(8.8g,83mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物5(3.5g，产率50％)。
质谱(m/z)：836.22
<化合物7的制备>
Figure BDA0003667392880000292
化合物C4的制备
除了使用B4(5.8g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C4(5.3g，产率70％)。
化合物7的制备
除了使用C4(5.3g,3.50mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.5g,35.00mmol)以及Na2CO3(7.4g,70mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物7(2.3g，产率40％)。
质谱(m/z)：816.14
<化合物8的制备>
Figure BDA0003667392880000301
化合物C5的制备
除了使用B5(7.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C5(6.7g，产率78％)。
化合物8的制备
除了使用C5(6.7g,3.90mmol)和戊烷-2,4-二酮(3.9g,39.00mmol)以及Na2CO3(8.3g,78mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物8(3.0g，产率41％)。
质谱(m/z)：924.24
<化合物10的制备>
Figure BDA0003667392880000302
化合物C6的制备
除了使用B6(6.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C6(6.4g，产率83％)。
化合物10的制备
除了使用C6(6.4g,4.15mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(8.8g,41.50mmol)以及Na2CO3(8.8g,83mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物10(3.4g，产率43％)。
质谱(m/z)：948.35
<化合物11的制备>
Figure BDA0003667392880000311
化合物C7的制备
除了使用B7(6.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C7(6.4g，产率83％)。
化合物11的制备
除了使用C7(6.4g,4.15mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(10.0g,41.50mmol)以及Na2CO3(8.8g,83mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物11(3.4g，产率42％)。
质谱(m/z)：976.38
<化合物15的制备>
Figure BDA0003667392880000312
化合物C8的制备
除了使用B8(6.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C8(6.4g，产率83％)。
化合物15的制备
除了使用C8(6.4g,4.15mmol)和(E)-4-(异丙基亚氨基)戊烷-2-酮(5.9g,41.50mmol)以及Na2CO3(8.8g,83mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物15(2.9g，产率40％)。
质谱(m/z)：877.29
<化合物16的制备>
Figure BDA0003667392880000321
化合物C9的制备
除了使用B9(6.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C9(6.4g，产率83％)。
化合物16的制备
除了使用C9(6.4g,4.15mmol)和(E)-N,N'-二异丙基苯甲脒(8.5g,41.50mmol)以及Na2CO3(8.8g,83mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物16(2.9g，产率37％)。
质谱(m/z)：940.33
<化合物19的制备>
Figure BDA0003667392880000322
化合物C10的制备
除了使用B10(7.2g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C10(6.6g，产率75％)。
化合物19的制备
除了使用C10(6.6g,3.75mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(9.0g,37.50mmol)以及Na2CO3(7.9g,75mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物19(3.3g，产率41％)。
质谱(m/z)：1088.50
<化合物21的制备>
Figure BDA0003667392880000331
化合物C11的制备
除了使用B11(7.4g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C11(6.7g，产率74％)。
化合物21的制备
除了使用C11(6.7g,3.70mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(8.9g,37.00mmol)以及Na2CO3(7.8g,74mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物21(3.4g，产率41％)。
<化合物28的制备>
Figure BDA0003667392880000332
化合物C12的制备
除了使用B12(8.2g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C12(6.8g，产率70％)。
化合物28的制备
除了使用C12(6.8g,3.50mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(8.4g,35.00mmol)以及Na2CO3(7.4g,70mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物28(3.3g，产率40％)。
质谱(m/z)：1172.60
<化合物32的制备>
Figure BDA0003667392880000341
化合物C13的制备
除了使用B13(5.7g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C13(5.1g，产率68％)。
化合物32的制备
除了使用C13(5.1g,3.40mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(7.2g,34.00mmol)以及Na2CO3(7.2g,68mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物32(2.5g，产率40％)。
质谱(m/z)：924.30
<化合物83的制备>
Figure BDA0003667392880000342
化合物C14的制备
除了使用B14(7.2g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C14(6.6g，产率75％)。
化合物83的制备
除了使用C14(6.6g,3.75mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(9.0g,37.50mmol)以及Na2CO3(7.9g,75mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物83(3.3g，产率41％)。
质谱(m/z)：1088.50
<化合物115的制备>
Figure BDA0003667392880000351
化合物C15的制备
除了使用B15(7.6g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B1(10g,34.55mmol)和IrCl3.H2Ox(6.1g,15.71mmol)之外，以与化合物C1的制备方法相同的方式获得化合物C15(6.6g，产率72％)。
化合物115的制备
除了使用C15(6.6g,3.60mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(8.7g,36.00mmol)以及Na2CO3(7.9g,75mmol)代替C1(10.1g,6.28mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(12.7g,59.64mmol)以及Na2CO3(13g,122.46mmol)之外，以与化合物42的制备方法相同的方式获得化合物115(3.1g，产率39％)。
质谱(m/z)：1088.50
<化合物145的制备>
Figure BDA0003667392880000352
化合物C2的制备
将B2(9g,24.63mmol)、2-乙氧基乙醇200ml和蒸馏水66ml加入反应容器中，然后用氮气鼓泡1小时。然后，向其中加入IrCl3,H2Ox(4.3g,11.19mmol)并将混合物回流24小时。反应完成后，将温度缓慢降至室温，过滤所得固体。将滤出的固体用甲醇洗涤并干燥，得到化合物C2(4.9g，产率46％)。
化合物145的制备
将C2(4.9g,2.56mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)、Na2CO3(5.3g,49.92mmol)、200ml 2-乙氧基乙醇加入到反应容器中，并缓慢搅拌24小时。反应完成后，向反应产物中加入二氯甲烷以溶解所述反应产物，然后用二氯甲烷和蒸馏水进行萃取。使用MgSO4除去有机层中的水，然后通过减压过滤除去溶剂。用己烷和二氯甲烷进行柱层析，得到化合物145(2.7g，产率60％)。
质谱(m/z)：1132.46
<化合物131的制备>
Figure BDA0003667392880000361
化合物C16的制备
除了使用B16(7.7g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C16(4.1g，产率44％)。
化合物131的制备
除了使用C16(4.1g,2.20mmol)和戊烷-2,4-二酮(2.2g,22.00mmol)以及Na2CO3(4.7g,44mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物131(2.8g，产率65％)。
质谱(m/z)：992.32
<化合物135的制备>
Figure BDA0003667392880000362
化合物C17的制备
除了使用B17(6.9g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C17(3.4g，产率40％)。
化合物135的制备
除了使用C17(3.4g,2.00mmol)和戊烷-2,4-二酮(2.0g,20.00mmol)以及Na2CO3(4.2g,40mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物135(2.0g，产率55％)。
质谱(m/z)：916.17
<化合物136的制备>
Figure BDA0003667392880000371
化合物C18的制备
除了使用B18(8.1g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C18(4.1g，产率43％)。
化合物135的制备
除了使用C18(4.1g,2.15mmol)和戊烷-2,4-二酮(2.2g,21.50mmol)以及Na2CO3(4.6g,43mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物136(2.7g，产率62％)。
质谱(m/z)：1024.27
<化合物138的制备>
Figure BDA0003667392880000372
化合物C19的制备
除了使用B19(7.7g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C19(4.1g，产率44％)。
化合物138的制备
除了使用C19(4.1g,2.20mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(4.7g,22.00mmol)以及Na2CO3(4.7g,44mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物138(3.0g，产率61％)。
质谱(m/z)：1104.44
<化合物139的制备>
Figure BDA0003667392880000381
化合物C20的制备
除了使用B20(7.7g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C20(4.1g，产率44％)。
化合物139的制备
除了使用C20(4.1g,2.20mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(5.3g,22.00mmol)以及Na2CO3(4.7g,44mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物139(3.0g，产率60％)。
质谱(m/z)：1132.47
<化合物143的制备>
Figure BDA0003667392880000382
化合物C21的制备
除了使用B21(7.7g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C21(4.1g，产率44％)。
化合物143的制备
除了使用C21(4.1g,2.20mmol)和(E)-4-(异丙基亚氨基)戊烷-2-酮(3.1g,22.00mmol)以及Na2CO3(4.7g,44mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物143(2.4g，产率52％)。
质谱(m/z)：1033.38
<化合物144的制备>
Figure BDA0003667392880000391
化合物C22的制备
除了使用B22(7.7g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C22(4.1g，产率44％)。
化合物144的制备
除了使用C22(4.1g,2.20mmol)和(E)-N,N'-二异丙基苯甲脒(4.5g,22.00mmol)以及Na2CO3(4.7g,44mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物144(1.9g，产率40％)。
质谱(m/z)：1096.39
<化合物147的制备>
Figure BDA0003667392880000392
化合物C23的制备
除了使用B23(9.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C23(5.2g，产率50％)。
化合物147的制备
除了使用C23(5.2g,2.50mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(6.0g,25.00mmol)以及Na2CO3(5.3g,50mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物147(3.6g，产率58％)。
质谱(m/z)：1244.60
<化合物149的制备>
Figure BDA0003667392880000401
化合物C24的制备
除了使用B24(9.2g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C24(5.2g，产率49％)。
化合物149的制备
除了使用C24(5.2g,2.45mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(5.9g,24.50mmol)以及Na2CO3(5.2g,49mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物149(3.5g，产率57％)。
质谱(m/z)：1266.74
<化合物156的制备>
Figure BDA0003667392880000402
化合物C25的制备
除了使用B25(9.9g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C25(5.8g，产率52％)。
化合物156的制备
除了使用C25(5.8g,2.60mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(6.2g,26.00mmol)以及Na2CO3(5.5g,52mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物156(4.1g，产率)。
质谱(m/z)：1328.69
<化合物160的制备>
Figure BDA0003667392880000411
化合物C26的制备
除了使用B26(8.1g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C26(3.7g，产率38％)。
化合物160的制备
除了使用C26(3.7g,1.90mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(4.0g,19.00mmol)以及Na2CO3(4.0g,38mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物160(2.2g，产率50％)。
质谱(m/z)：1136.45
<化合物177的制备>
Figure BDA0003667392880000421
化合物C27的制备
除了使用B27(8.4g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C27(4.7g，产率48％)。
化合物177的制备
除了使用C27(4.7g,2.40mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.1g,24.00mmol)以及Na2CO3(5.1g,48mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物177(3.1g，产率55％)。
质谱(m/z)：1164.43
<化合物211的制备>
Figure BDA0003667392880000422
化合物C28的制备
除了使用B28(9.0g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C28(4.6g，产率44％)。
化合物211的制备
除了使用C28(4.6g,2.20mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(5.3g,22.00mmol)以及Na2CO3(4.7g,44mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物211(3.4g，产率62％)。
质谱(m/z)：1244.60
<化合物245的制备>
Figure BDA0003667392880000431
化合物C29的制备
除了使用B29(9.6g,22mmol)和IrCl3.H2Ox(3.5g,10mmol)代替B2(9g,24.63mmol)和IrCl3.H2Ox(4.3g,11.19mmol)之外，以与化合物C2的制备方法相同的方式获得化合物C29(5.1g，产率47％)。
化合物245的制备
除了使用C29(5.1g,2.35mmol)和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮(5.6g,23.50mmol)以及Na2CO3(5.0g,47mmol)代替C2(4.9g,2.56mmol)和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(5.3g,24.98mmol)以及Na2CO3(5.3g,49.92mmol)之外，以与化合物145的制备方法相同的方式获得化合物245(3.7g，产率60％)。
质谱(m/z)：1298.69
实施例
<本实施例1>
将其上涂覆有由ITO(氧化铟锡)制成的厚度为
Figure BDA0003667392880000432
的薄膜的玻璃基板洗涤，并使用诸如异丙醇、丙酮或甲醇之类的溶剂对所述玻璃基板进行超声清洗并干燥。
通过热真空沉积在所制备的ITO透明电极上形成厚度为60nm的作为空穴注入材料的HI-1。在空穴注入层上热真空沉积作为空穴传输材料的NPB，厚度为80nm。在空穴传输材料上热真空沉积发光层。在这方面，发光层含有CBP作为主体材料并且含有化合物5作为掺杂剂。掺杂浓度为5％，发光层的厚度为30nm。在发光层上热真空沉积作为电子传输层和电子注入层的材料的ET-1:Liq(1:1)(30nm)。然后，在其上沉积100nm厚的铝以形成负极。由此，制造了有机电致发光装置。上述本实施例1中使用的材料如下。
Figure BDA0003667392880000441
在这方面，HI-1是NPNPB，ET-1是ZADN。
<本实施例2>
除了使用化合物7代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例3>
除了使用化合物8代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例4>
除了使用化合物10代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例5>
除了使用化合物11代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例6>
除了使用化合物15代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例7>
除了使用化合物16代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例8>
除了使用化合物19代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例9>
除了使用化合物21代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例10>
除了使用化合物28代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例11>
除了使用化合物32代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例12>
除了使用化合物42代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例13>
除了使用化合物83代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例14>
除了使用化合物115代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例15>
除了使用化合物131代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例16>
除了使用化合物135代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例17>
除了使用化合物136代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例18>
除了使用化合物138代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例19>
除了使用化合物139代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例20>
除了使用化合物143代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例21>
除了使用化合物144代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例22>
除了使用化合物145代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例23>
除了使用化合物147代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例24>
除了使用化合物149代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例25>
除了使用化合物156代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例26>
除了使用化合物160代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例27>
除了使用化合物177代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例28>
除了使用化合物211代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例29>
除了使用化合物245代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例30>
除了使用化合物257代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例31>
除了使用化合物258代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例32>
除了使用化合物259代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例33>
除了使用化合物260代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例34>
除了使用化合物261代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例35>
除了使用化合物262代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例36>
除了使用化合物263代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例37>
除了使用化合物264代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例38>
除了使用化合物265代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例39>
除了使用化合物266代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例40>
除了使用化合物267代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例41>
除了使用化合物268代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例42>
除了使用化合物269代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例43>
除了使用化合物270代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例44>
除了使用化合物271代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例45>
除了使用化合物272代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例46>
除了使用化合物273代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例47>
除了使用化合物274代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例48>
除了使用化合物275代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例49>
除了使用化合物276代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例50>
除了使用化合物277代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例51>
除了使用化合物278代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例52>
除了使用化合物279代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例53>
除了使用化合物280代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例54>
除了使用化合物281代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例55>
除了使用化合物282代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例56>
除了使用化合物283代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例57>
除了使用化合物284代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例58>
除了使用化合物285代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例59>
除了使用化合物286代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例60>
除了使用化合物287代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例61>
除了使用化合物288代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例62>
除了使用化合物289代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例63>
除了使用化合物290代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<本实施例64>
除了使用化合物291代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
<比较例1>
除了使用具有以下结构的RD代替上述本实施例1中的化合物5之外，以与上述本实施例1相同的方式制造有机电致发光装置。
Figure BDA0003667392880000501
试验例
分别将本实施例1至64和比较例1中制备的每个有机电致发光装置连接至外部电源，并使用电流源和光度计在室温下评估有机电致发光装置的特性。
具体地，在10mA/cm2的电流下测量驱动电压、外部量子效率(EQE)、寿命特性(LT95)、半峰全宽(FWHM)和纵横比，结果如下表1和表2所示。
纵横比计算为(以金属为中心的长轴方向(N-金属-N方向)上的分子尺寸)/(垂直于以金属为中心的长轴方向的短轴方向上的分子尺寸)，并且基于使用高斯分子计算程序(Gaussian 16)计算分子中原子间距离的结果来确定。
LT95寿命是指显示元件失去其初始亮度的5％所花费的时间。LT95寿命是最难满足的客户规范，其决定了显示器是否会出现图像老化。
半峰全宽(FWHM)是指对应于表示波长的曲线(kr)的最大值的1/2的波长宽度(参见图3和图4)。窄的FWHM意味着可以渲染的颜色范围很宽，因此意味着可以实现更接近自然色的颜色，并改善色域。
基于光致发光(PL)强度测量来评估半峰全宽(FWHM)，并且测量设备的型号/制造商是FS-5/Edinburgh Instruments。
表1
Figure BDA0003667392880000511
Figure BDA0003667392880000521
表2
Figure BDA0003667392880000531
Figure BDA0003667392880000541
RD作为本公开内容的比较例1中的发光层的掺杂剂化合物与本公开内容的本实施例中的由化学式I表示的化合物的结构差异在于：没有将额外的稠环引入至2-苯基喹啉。
由表1和表2的结果可知，与比较例1相比，将本公开内容的本实施例1至64中使用的有机金属化合物用作发光层的掺杂剂的有机电致发光装置具有降低的驱动电压、提高的外部量子效率(EQE)和寿命(LT95)以及由于窄的半峰全宽(FWHM)而提高的色纯度。
本公开内容的保护范围应通过权利要求的范围来理解，并且与其等效范围内的所有技术构思均应被理解为包括在本公开内容的范围内。尽管已经参照附图更详细地描述了本公开内容的实施方式，但是本公开内容不一定限于这些实施方式。在不脱离本公开内容的技术构思的范围内，可以以各种修改方式来实施本公开内容。因此，本公开内容中披露的实施方式并非旨在限制本公开内容的技术构思，而是用于描述本公开内容。本公开内容的技术构思的范围不受这些实施方式的限制。因此，应当理解，如上所述的实施方式在所有方面都是说明性的而非限制性的。本公开内容的保护范围应由权利要求来解释，并且在本公开内容范围内的所有技术构思应被理解为包括在本公开内容的范围之内。

Claims (20)

1.一种由化学式I表示的有机金属化合物：
化学式I
Figure FDA0003667392870000011
其中在化学式I中，
M表示中心配位金属，并且包括选自由钼(Mo)、钨(W)、铼(Re)、钌(Ru)、锇(Os)、铑(Rh)、铱(Ir)、钯(Pd)、铂(Pt)和金(Au)构成的群组中的一种；
R表示与X1和X2相连的稠环；
R1和R2各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
Y表示选自由BR3、CR3R4、C＝O、CNR3、SiR3R4、NR3、PR3、AsR3、SbR3、P(O)R3、P(S)R3、P(Se)R3、As(O)R3、As(S)R3、As(Se)R3、Sb(O)R3、Sb(S)R3、Sb(Se)R3、O、S、Se、Te、SO、SO2、SeO、SeO2、TeO和TeO2构成的群组中的一种；
R3和R4各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
X3至X6各自独立地表示选自CR5和N中的一种；
X3至X6的相邻取代基可彼此稠合以形成环，且该环包括C5-C6碳环或杂环；
X7至X10各自独立地表示选自CR6和N中的一种；
R5和R6各自独立地表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的环状C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种；
Figure FDA0003667392870000021
是双齿配体；
m是1、2或3的整数，n是0、1或2的整数，并且m+n是金属M的氧化数。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式I表示的化合物是由选自以下化学式II-1和化学式II-2构成的群组中的一种表示的化合物：
Figure FDA0003667392870000022
Figure FDA0003667392870000031
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式I表示的化合物是由选自以下化学式III-1和化学式III-2构成的群组中的一种表示的化合物：
Figure FDA0003667392870000032
其中在化学式III-1和化学式III-2的每一者中，
X11至X14各自独立地表示选自CR7和N中的一种；
R7表示选自由氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的环状C3-C20环烷基、取代或未取代的C1-C20杂烷基、取代或未取代的C7-C20芳烷基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的C3-C20环烯基、取代或未取代的C1-C20杂烯基、炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、烷氧基、氨基、甲硅烷基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫烷基、亚磺酰基、磺酰基和膦基构成的群组中的一种。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中M表示铱(Ir)。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式I表示的化合物包括选自由以下化合物1至291构成的群组中的一种：
Figure FDA0003667392870000041
Figure FDA0003667392870000051
Figure FDA0003667392870000061
Figure FDA0003667392870000071
Figure FDA0003667392870000081
Figure FDA0003667392870000091
Figure FDA0003667392870000101
Figure FDA0003667392870000111
Figure FDA0003667392870000121
Figure FDA0003667392870000131
Figure FDA0003667392870000141
Figure FDA0003667392870000151
Figure FDA0003667392870000161
Figure FDA0003667392870000171
Figure FDA0003667392870000181
Figure FDA0003667392870000191
Figure FDA0003667392870000201
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中由所述化学式I表示的化合物被用作红色磷光材料或绿色磷光材料。
7.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发光层，并且
其中所述发光层包含根据权利要求1所述的有机金属化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述有机金属化合物被用作所述发光层的掺杂剂。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述有机层进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层构成的群组中的至少一种。
10.一种有机发光显示装置，包括：
基板；
位于所述基板上的驱动元件；和
有机发光元件，所述有机发光元件设置于所述基板上并连接至所述驱动元件，
其中所述有机发光元件包括根据权利要求7所述的有机电致发光装置。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述有机层是通过在所述第一电极上顺序地堆叠空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层而形成的。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中所述空穴注入层包括选自由以下构成的群组的化合物：MTDATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和NPNPB(N,N'-二苯基-N,N'-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输层包括选自由以下构成的群组的化合物：TPD、NPD、CBP、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基)-4-胺。
14.根据权利要求7所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包括主体和由化学式I表示的所述有机金属化合物作为掺杂剂，并且
其中所述主体材料选自由CBP(咔唑联苯)和mCP(1,3-双(咔唑-9-基))构成的群组。
15.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述电子传输层和所述电子注入层顺序地堆叠在所述发光层和所述第二电极之间。
16.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述电子传输层包括选自由以下构成的群组的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、Liq(8-羟基喹啉代锂)、PBD(2-(4-联苯基))-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯)4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、螺-PBD、BAlq(双(2-甲基-8-喹啉酸)-4-(苯基苯酚)铝)、SAlq、TPBi(2,2',2-(1,3,5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)、恶二唑、三唑、菲咯啉、苯并恶唑、苯并噻唑、和ZADN(2-[4-(9,10-二-萘-2-基-蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑。
17.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述电子注入层包括选自由以下构成的群组的化合物：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq和SAlq。
18.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述电子注入层包括选自由以下构成的群组的金属化合物：Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2。
19.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述有机电致发光装置具有包括两个发光堆叠的串联结构。
20.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述有机电致发光装置具有包括三个发光堆叠的串联结构。
CN202210594843.3A 2021-05-27 2022-05-27 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置 Pending CN115403629A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20210068619 2021-05-27
KR10-2021-0068619 2021-05-27
KR10-2022-0051599 2022-04-26
KR1020220051599A KR20220160478A (ko) 2021-05-27 2022-04-26 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115403629A true CN115403629A (zh) 2022-11-29

Family

ID=82324290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210594843.3A Pending CN115403629A (zh) 2021-05-27 2022-05-27 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230002427A1 (zh)
JP (1) JP7366194B2 (zh)
CN (1) CN115403629A (zh)
DE (1) DE102022113418A1 (zh)
GB (1) GB2609716B (zh)
TW (1) TW202246297A (zh)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI429652B (zh) * 2011-08-05 2014-03-11 Ind Tech Res Inst 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置
US9929353B2 (en) * 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) * 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107501336A (zh) * 2017-09-12 2017-12-22 武汉大学 一种有机红色磷光铱配合物及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用
CN108276452A (zh) * 2018-03-20 2018-07-13 烟台显华光电材料研究院有限公司 一类用作磷光材料的过渡金属配合物、其制备方法及应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP7366194B2 (ja) 2023-10-20
GB2609716B (en) 2023-10-04
GB202207787D0 (en) 2022-07-13
US20230002427A1 (en) 2023-01-05
TW202246297A (zh) 2022-12-01
GB2609716A (en) 2023-02-15
DE102022113418A1 (de) 2022-12-01
JP2022183135A (ja) 2022-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI758070B (zh) 有機電致發光材料及裝置
TWI612051B (zh) 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備
TWI435926B (zh) 紅色磷光化合物及使用該紅色磷光化合物之有機電致發光裝置
TWI721009B (zh) 有機電致發光材料及裝置
KR20190012117A (ko) 유기 전계발광 물질 및 디바이스
US20230389410A1 (en) Organic electroluminescent materials and devices
JP7452943B2 (ja) 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
TW202222769A (zh) 金剛烷化合物及有機電致發光元件、電子設備
CN115403630A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置
JP2020094050A (ja) 有機化合物と、それを含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置
CN115403629A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机电致发光装置
KR20220160478A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
TWI832633B (zh) 有機金屬化合物、包含其的有機發光裝置及包含其的有機發光顯示裝置
US11985888B2 (en) Organic electroluminescent device
US20230133787A1 (en) Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
US20230203073A1 (en) Organometallic Compound and Organic Light-Emitting Diode Including the Same
KR20220160477A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20210050531A1 (en) Organic electroluminescent device
US20230209858A1 (en) Organic Light-Emitting Diode
TW202325822A (zh) 有機金屬化合物、包含其的有機發光裝置及包含其的有機發光顯示裝置
CN117362348A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管
KR20230095242A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20240028950A (ko) 유기 전계발광소자 및 그의 응용
KR20230095788A (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN117362349A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光二极管

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination