TW202246297A - 有機金屬化合物、包含其的有機電致發光裝置以及包含其的有機發光顯示裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明揭露由以下化學式I表示的有機金屬化合物，其中該化合物為包含中心配位金屬及鍵結於其之主要配位基的金屬錯合物，其中主要配位基具有將稠環進一步引入2-苯基喹啉之結構。當將有機金屬化合物使用作為有機電致發光裝置之發光層的摻雜物時，會對有機金屬化合物分子賦予剛性，而使得半高寬（FWHM）窄，進而改善色純度。再者，由於非發光再結合過程減少，而使得有機電致發光裝置的發光效率以及壽命受到改善。化學式I如下所示：
Description
本發明係關於有機金屬化合物，尤其係關於具有磷光性質的有機金屬化合物以及包含其的有機電致發光裝置。
顯示裝置對數個領域來說很重要，並持續有改善性能的需求。此種顯示裝置的一例為包含有機電致發光裝置的有機發光顯示裝置，例如有機發光二極體：OLED顯示器。
在有機電致發光裝置中，當電荷被注入至形成於正極和負極之間的發光層時，電子以及電洞在發光層中彼此再結合（recombine）形成激子，而激子的能量被轉換成光。因此，有機電致發光裝置會發光。相較於習知的顯示裝置，有機電致發光裝置可以在低電壓下運作、消耗相對低的功率、呈現出優異的色彩，並因可將撓性基板應用於其而可以多種方式使用之。再者，有機電致發光裝置的尺寸可被自由調整。
根據本發明之有機電致發光裝置（OLED）相較於液晶顯示器（LCD）具有較優異的視角及對比度，且因OLED不需要背光，故其量輕且超薄。有機電致發光裝置包含位於負極（電子注入電極；陰極）及正極（電洞注入電極；陽極）之間的多個有機層。這些有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電洞傳輸輔助層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層等。
在此有機電致發光裝置結構中，當將電壓施加於兩電極時，電子與電洞分別從負極及正極注入至發光層，激子因此產生於發光層中，接著落至基態並發光。
使用於有機電致發光裝置中的有機材料大致上可被分類為發光材料及電荷傳輸材料。發光材料係決定有機電致發光裝置之發光效率的重要因素。發光材料必須具有高量子效率、優異的電子及電洞遷移率，並且必須均勻且穩定地存在於發光層中。發光材料可基於光的顏色而被分類為發出藍光、紅光及綠光的發光材料。色彩產生材料可包含主體以及摻雜物以透過能量轉移來增加色純度及發光效率。
在有機電致發光裝置中，持續要求低驅動電壓、高效率及壽命長。此外，在有機電致發光裝置中，對於可呈現涵蓋寬廣之CIE色坐標範圍的高純度色彩之發光材料的需求日益上升。尤其，在使用濾光器之白色有機發光二極體中，對於展現優異的發光效率並呈現高純度色彩之發光材料有較大的需求。
然而，隨著色純度變得愈高（CIE色坐標X值增加），可見度（visibility）會降低。因此，有難以以相同的內部量子效率獲得高發光效率之問題。因此，需要開發可以實現低驅動電壓、高效率、壽命長及優異的色純度之磷光發光材料。
因此，本發明之一目的在於提供能夠實現有機電致發光裝置的高色純度及高亮度且能夠降低有機電致發光裝置的驅動電壓並改善有機電致發光裝置的發光效率及壽命之有機金屬化合物，以及提供具有包含其的有機發光層的有機電致發光裝置。
本發明之目的不限於上述目的。本發明未被提及的其他目的及優點可基於以下說明來理解，並可基於本發明之實施例來更清楚地理解。再者，可輕易理解本發明之目的及優點可使用申請專利範圍所示之方式及其組合來實現。
為了達成上述之目的，本發明提供具有由下列化學式I表示之新穎結構的有機金屬化合物以及具有包含其作為摻雜物之發光層的有機電致發光裝置。
化學式I
其中在化學式I中，M表示中心配位金屬並包含選自由鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）以及金（Au）所組成之群組之一者；R表示連接於X
1以及X
2的稠環；R
1以及R
2各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；Y表示選自由BR
3、CR
3R
4、C=O、CNR
3、SiR
3R
4、NR
3、PR
3、AsR
3、SbR
3、P(O)R
3、P(S)R
3、P(Se)R
3、As(O)R
3、As(S)R
3、As(Se)R
3、Sb(O)R
3、Sb(S)R
3、Sb(Se)R
3、O、S、Se、Te、SO、SO
2、SeO、SeO
2、TeO以及TeO
2所組成之群組之一者；R
3以及R
4各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；X
3到X
6各自獨立表示選自CR
5以及N之一者；X
3至X
6之相鄰的基團彼此稠合形成一環，該環包含C5-C6碳環或雜環；X
7到X
10各自獨立表示選自CR
6以及N之一者；R
5以及R
6各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；
為雙牙配位基； m為1、2或3之整數，n為0、1或2之整數，m+n為金屬M之氧化數。
當將根據本發明之有機金屬化合物使用作為有機電致發光裝置之發光層的摻雜物時，可降低有機電致發光裝置的驅動電壓，並可改善有機電致發光裝置的發光效率及壽命特性。
此外，當將根據本發明之有機金屬化合物使用作為有機電致發光裝置之發光層的摻雜物時，可改善有機電致發光裝置的，並可實現裝置的高色純度及高亮度。
本發明的功效不限於上述功效，本領域具有通常知識者將由以下說明來清楚理解未被提及的其他功效。根據本發明實施例之各發光顯示設備的所有元件被可操作地耦合並配置。
參考以下詳述之實施例及附圖，本發明之優點及特徵以及實現優點及特徵的方法將變得顯而易見。然而，本發明不限於以下所述之實施例，而是可以多種形式實施。因此，這些實施例僅作為示例而闡述，不旨在限制。
用於描述本發明實施例之形狀、尺寸、比例、角度、數量等為示例性，本發明不限於此。相同符號於此表示相同元件。再者，為了簡單描述，省略眾所周知的步驟及元件的描述及細節。再者，在以下本發明的詳細說明中，闡述許多具體細節以提供對本發明之透徹理解。然而，應理解本發明可在無這些具體細節的情況下實施。在其他情況下，未詳細描述眾所周知的方法、過程、構件以及電路，以免不必要地混淆本發明之態樣。
於此使用之用語僅針對描述特定實施例之目的，而不旨在限制本發明。除非內文另有明確指示，否則單數形式「一」及「一個」旨在亦包含複數形式。應進一步理解用語「包含」、「含有」在使用於說明書中時，指定所述特徵、整體、操作、元件及／或構件的存在，但不排除一個或多個其他特徵、整體、操作、元件、構件及／或部分的添加或存在。在本文使用之「及／或」包含所列相關項目之一者或多者的任何或所有組合。如「至少一」之表示法出現在一連串元件前時可修飾整串元件並非修飾該串元件中的單獨元件。在解釋數值時，即使沒有明確說明，亦可包含誤差或公差。
此外，亦應理解當第一元件或層體被描述為在第二元件或層體「上」時，第一元件可直接設置於第二元件上，或是可以設置於第一及第二元件或層體之間的第三元件或層體間接設置於第二元件上。應理解當一元件或層體被描述為「連接於」或「耦接於」另一元件或層體時，其可直接連接於或耦接於此層體，或是可存在有一個或多個中間元件或層體。此外，亦應理解當一元件或層體被描述為介於兩個元件或層體「之間」時，其可為介於兩個元件或層體之間的唯一元件或層體，或是亦可存在一個或多個中間元件或層體。
再者，如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「上」或「頂部」時，前者可直接接觸後者，或是可在前者與後者之間設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等直接設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「上」或「頂部」時，前者直接接觸後者，且在前者與後者之間不設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。再者，如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「下」或「下方」時，前者可直接接觸後者，或是可在前者與後者之間設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。如本文所使用，當一層體、薄膜、區域、板體等直接設置於另一層體、薄膜、區域、板體等「下」或「下方」時，前者直接接觸後者，且在前者與後者之間不設置又另一層體、薄膜、區域、板體等。
在描述時間關係時，舉例來說，如「之後」、「隨後」、「之前」等兩事件間的時間關係時，除非未指明「緊接之後」、「緊接隨後」或「緊接之前」，否則另一事件可發生於其間。
應理解，雖然「第一」、「第二」、「第三」等用語於此可用以描述多個元件、構件、區域、層體及／或部分，但這些元件、構件、區域、層體及／或部分不應受限於這些用語。這些用語用以區分一元件、構件、區域、層體或部分與另一元件、構件、區域、層體或部分，且可不定義次序或順序。因此，在不脫離本發明之精神以及範圍下，以下描述之第一元件、構件、區域、層體或部分可被稱為第二元件、構件、區域、層體或部分。
本發明之多個實施例的特徵可彼此部分或整體結合，並可在技術上彼此關聯或彼此操作。實施例可彼此獨立實施，並可以相關的關係一起實施。
在解釋數值時，除非沒有其單獨明確的描述，否則該值被解釋為包含誤差範圍。
應理解，當一元件或層體被描述為「連接於」或「耦接於」另一元件或層體時，其可直接位於、連接於或耦接於另一元件或層體，或是可存在有一個或多個中間元件或層體。此外，亦應理解，當一元件或層體被描述為介於兩個元件或層體「之間」時，其可為介於兩個元件或層體之間的唯一元件或層體，或是亦可存在一個或多個中間元件或層體。
除非另有定義，否則於此所使用之包含技術以及科學用語之所有用語與本發明所屬技術領域中具有通常知識者通常理解的意義相同。應進一步理解在常用字典中定義之用語應被解釋為與相關技術領域中之意義一致的意義，除非於本文明確定義，否則不應被解釋為理想化或過於形式的意義。
如本文所使用，用語「雜」意旨構成芳環或脂環族環的一個或多個碳原子（例如1至5個碳原子）被選自由氮、氧、硫以及其組合所組成之群組之一個或多個雜原子取代。
在下文中，描述根據本發明之有機金屬化合物的結構及製備例以及包含其的有機電致發光裝置。
根據本發明之一實施態樣之有機金屬化合物包含中心配位金屬，以及鍵結於中心配位金屬鍵結之主要配位基，其中主要配位基包含將五元稠環額外引入2-苯基喹啉之基本骨架結構之結構。在本發明之化學式I中，額外引入2-苯基喹啉之五元稠環以R表示之。
當使用上述結構之有機金屬化合物作為有機電致發光裝置之發光層的摻雜物時，會對有機金屬化合物分子賦予剛性，而使得半高寬（FWHM）窄，進而改善色純度。再者，非發光再結合過程（non-luminescent recombination process）減少，而使得有機電致發光裝置的發光效率以及壽命可受到改善。
具有上述特性之根據本發明之有機金屬化合物可由下列化學式I表示：
化學式I
其中在化學式I中，M可表示中心配位金屬並包含選自由鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）以及金（Au）所組成之群組之一者；R可表示連接於X
1以及X
2的稠環；R
1以及R
2可各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；Y可表示選自由BR
3、CR
3R
4、C=O、CNR
3、SiR
3R
4、NR
3、PR
3、AsR
3、SbR
3、P(O)R
3、P(S)R
3、P(Se)R
3、As(O)R
3、As(S)R
3、As(Se)R
3、Sb(O)R
3、Sb(S)R
3、Sb(Se)R
3、O、S、Se、Te、SO、SO
2、SeO、SeO
2、TeO以及TeO
2所組成之群組之一者；R
3以及R
4可各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；X
3到X
6可各自獨立表示選自CR
5以及N之一者；X
3至X
6之相鄰的基團可彼此稠合形成一環，該環可包含C5-C6碳環或雜環；X
7到X
10可各自獨立表示選自CR
6以及N之一者；R
5以及R
6可各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；
為雙牙配位基；m為1、2或3之整數，n為0、1或2之整數，m+n為金屬M之氧化數。
根據本發明之一實施態樣之有機金屬化合物，基於在化學式I中於主要配位基中R（五員稠環）鍵結於X
1及X
2的方向，可包含由選自由下列化學式II-1以及化學式II-2所組成之群組之一者表示之化合物：
化學式II-1
化學式II-2其中在化學式II-1以及化學式II-2之各者中，Y、R
1至R
2、X
3至X
10、
、m以及n的定義分別與如上所述之定義相同。
在表示根據本發明之一實施態樣之有機金屬化合物的化學式I中，較佳為將額外的稠環引入至化學式I之2-苯基喹啉中的苯環。由於引入額外的稠環，故可對有機金屬化合物分子賦予剛性，而使得半高寬窄，進而改善色純度。具體來說，由化學式I表示之化合物可包含由選自由下列化學式III-1及化學式III-2所組成之群組之一者表示之化合物：
化學式III-1
化學式III-2其中在化學式III-1及化學式III-2之各者中，X
11到X
14可各自獨立表示選自CR
7以及N之一者；R
7可表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；Y、R
1至R
2、X
5至X
10、
、m以及n的定義分別與如上所述之定義相同。
在根據本發明之一實施態樣之有機金屬化合物中，作為輔助配位基的雙牙配位基可鍵結於中心配位金屬。根據本發明之雙牙配位基包含電子予體，其增加中心配位金屬的電子密度，從而減少金屬至配位基電荷轉移（metal to ligand charge transfer，MLCT）之能量並增加
3MLCT至T
1態的貢獻。因此，包含根據本發明一實施態樣之有機金屬化合物的有機電致發光裝置可實現改善的發光性質，例如高發光效率以及高外部量子效率。
使用原子序大之銥（Ir）或鉑（Pt）金屬錯合物，可在室溫下有效率地獲得磷光。因此，在根據本發明之一實施態樣之有機金屬化合物中，中心配位金屬（M）可較佳為銥（Ir）或鉑（Pt），更佳為銥（Ir）。然而，本發明不限於此。
由本發明之化學式I表示之化合物的具體示例可包含選自由下列化合物1至291所組成之群組之一者。然而，本發明不限於此，只要化合物落於化學式I的定義內即可。
根據本發明之一實施態樣，本發明之由化學式I表示之有機金屬化合物可被用作為紅色磷光材料或綠色磷光材料。
請參考圖1，根據本發明之一實施態樣，可提供一種有機電致發光裝置，其包含：第一電極110；第二電極120，面對第一電極110；以及有機層130，設置於第一電極110以及第二電極120之間。有機層130可包含發光層160，發光層160可包含由化學式I表示之有機金屬化合物。此外，在有機電致發光裝置中，設置於第一電極110以及第二電極120之間的有機層130可藉由將電洞注入層140（HIL）、電洞傳輸層150（HTL）、發光層160（EML）、電子傳輸層170（ETL）以及電子注入層180（EIL）依序堆疊於第一電極110上來形成。第二電極120可形成於電子注入層180上，保護層可形成於其上。
第一電極110可作為正極，並可由作為功函數值相對大的導電材料之ITO、IZO、氧化錫以及氧化鋅製成。然而，本發明不限於此。
第二電極120可作為負極，並可包含作為功函數值相對小的導電材料之鋁、鎂、鈣、銀或其組合或是其合金或其組合。然而，本發明不限於此。
電洞注入層140可位於第一電極110以及電洞傳輸層150之間。電洞注入層140的材料可包含選自由MTDATA、CuPc、TCTA、NPB（NPD）、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-氟-2-胺以及NPNPB（N,N′-二苯基-N,N′-二[4-(N,N-二苯基胺基)苯基]聯苯胺）所組成之群組之化合物，較佳可包含NPNPB。然而，本發明不限於此。
電洞傳輸層150可相鄰於發光層並位於介於第一電極110以及發光層160之間。電洞傳輸層150的材料可包含選自由TPD、NPD、CBP、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-氟-2-胺、N-(聯苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯基)-4-胺等所組成之群組之化合物。然而，本發明不限於此。
根據本發明，發光層160可包含主體材料以及為了改善主體材料及有機電致發光裝置的發光效率而摻雜至主體材料之作為摻雜物的由化學式I表示之有機金屬化合物。發光層160可藉由將本發明之由化學式I表示之有機金屬化合物以約1至30%的重量添加至主體材料來形成，並可發出綠光或紅光。
舉例來說，發光層160可包含主體材料，主體材料包含選自由CBP（咔唑聯苯）以及mCP（1,3-雙(咔唑-9-基)苯）等所組成之群組之一者。然而，本發明不限於此。
電子傳輸層170以及電子注入層180可依序堆疊於發光層160以及第二電極120之間。電子傳輸層170的材料需要高電子遷移率以使得電子可在順暢的電子傳輸下被穩定供應至發光層。
舉例來說，電子傳輸層170的材料可包含選自由Alq3（三(8-羥基喹啉)鋁）、Liq（8-羥基喹啉鋰）、PBD（2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基-1,3,4-㗁二唑)）、TAZ（3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-三級丁基苯基-1,2,4-三唑）、螺-PBD、BAlq（雙(2-甲基-8-喹啉醇)-4-(苯基酚)鋁）（bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium）、SAlq、TPBi（2,2′,2-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)（2,2',2-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole)）、㗁二唑、三唑、啡啉、苯并㗁唑、苯并噻唑、ZADN（2-[4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑）組成之群組之化合物，較佳可包含ZADN。然而，本發明不限於此。
電子注入層180用以促使電子注入，電子注入層的材料可包含選自由Alq3（三(8-羥基喹啉)鋁）、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq、SAlq等所組成之群組之化合物。然而，本發明不限於此。或者，電子注入層180可由金屬化合物製成。金屬化合物可包含例如選自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF
2、MgF
2、CaF
2、SrF
2、BaF
2以及RaF
2所組成之群組之一者或多者。然而，本發明不限於此。
根據本發明之有機電致發光裝置可用作為有機發光顯示裝置及照明裝置各自的有機發光元件。在一實施態樣中，圖2係繪示包含根據本發明一些實施例之有機電致發光裝置作為有機發光元件之有機發光顯示裝置的剖面示意圖置。
如圖2所示，有機發光顯示裝置3000包含基板3010、有機電致發光元件4000，以及覆蓋有機電致發光元件4000的封裝膜3900。作為驅動元件之驅動薄膜電晶體Td以及連接於驅動薄膜電晶體Td的有機電致發光元件4000位於基板3010上。
可選地，彼此相交以界定出像素區域的閘極線與資料線、平行於閘極線與資料線之一者延伸並與閘極線與資料線之一者間隔的電源線、連接於閘極線與資料線的開關薄膜電晶體以及連接於電源線及薄膜電晶體之一電極的儲存電容器進一步形成於基板3010上。
驅動薄膜電晶體Td連接於開關薄膜電晶體，並包含半導體層3100、閘極電極3300、源極電極3520以及汲極電極3540。
半導體層3100可形成於基板3010上，並由氧化物半導體材料或多晶矽製成。當半導體層3100由氧化物半導體材料製成時，可在半導體層3100之下形成遮光圖案。遮光圖案防止光線入射至半導體層3100以防止半導體層3100因光線而劣化。或者，半導體層3100可由多晶矽製成。在此情況下，半導體層3100的兩相對邊緣可摻雜有雜質。
由絕緣材料製成之閘極絕緣層3200形成於基板3010的整個表面之上並形成於半導體層3100上。閘極絕緣層3200可由如氧化矽或氮化矽之無機絕緣材料製成。
由諸如金屬之導電材料製成之閘極電極3300形成於閘極絕緣層3200上，並對應半導體層3100的中心。閘極電極3300連接於開關薄膜電晶體。
由絕緣材料製成之層間絕緣層3400形成於基板3010的整個表面之上並形成於閘極3300上。層間絕緣層3400可由如氧化矽或氮化矽之無機絕緣材料或是如苯并環丁烯或光丙烯樹脂（photo-acryl）之有機絕緣材料製成。
層間絕緣層3400具有界定於其中且曝露半導體層3100之兩相對側的第一及第二半導體層接觸孔3420及3440。第一及第二半導體接觸孔3420以及3440分別位於閘極電極3300的兩相對側並與閘極電極3300分隔開來。
由諸如金屬之導電材料製成之源極電極3520以及汲極電極3540形成於層間絕緣層3400上。源極電極3520以及汲極電極3540位於閘極3300周圍並彼此分隔開來，並分別藉由第一及第二半導體層接觸孔3420及3440分別接觸半導體層3100的兩相對側。源極電極3520連接於電源線。
半導體層3100、閘極電極3300、源極電極3520以及汲極電極3540構成驅動薄膜電晶體Td。驅動薄膜電晶體Td具有共平面的結構，其中閘極電極3300、源極電極3520以及汲極電極3540位於半導體層3100的頂部。
或者，驅動薄膜電晶體Td可具有反向堆疊結構（inverted staggered structure），其中閘極電極設置於半導體層之下，而源極電極與汲極電極設置於半導體層之上。在此情況下，半導體層可由非晶矽製成。在一示例中，開關薄膜電晶體可具有實質上與驅動薄膜電晶體Td之結構相同的結構。
在一示例中，有機發光顯示裝置3000可包含吸收從有機電致發光元件4000（發光二極體）產生之光線的濾光器3600。舉例來說，濾光器3600可以吸收紅光（R）、綠光（G）、藍光（B）以及白光（W）。在此情況下，在不同的像素區域中可分別形成有吸收光線之紅色、綠色以及藍色濾光器圖案。這些濾光器圖案各自可設置成與有機電致發光元件4000的各有機層4300重疊，以發出對應各濾光器之波長帶的光線。採用濾光器3600可使有機發光顯示裝置3000實現全彩。
舉例來說，當有機發光顯示裝置3000為底部發光型時，吸收光線的濾光器3600可位於對應有機電致發光元件4000的層間絕緣層3400之一部分上。在一可選的實施例中，當有機發光顯示裝置3000為頂部發光型時，濾光器可位於有機電致發光元件4000的頂部，亦即第二電極4200的頂部。舉例來說，濾光器3600可形成為具有2至5微米（μm）之厚度。
在一示例中，將保護層3700形成為覆蓋驅動薄膜電晶體Td，所述保護層3700具有界定於其中且曝露驅動薄膜電晶體源Td的汲極電極3540之汲極接觸孔3720。
在保護層3700上，經由汲極接觸孔3720連接於驅動薄膜電晶體Td之汲極電極3540的第一電極4100各自獨立形成於各像素區域。
第一電極4100可作為正極（陽極），並可由功函數值相對大的導電材料製成。舉例來說，第一電極4100可由透明導電材料製成，例如ITO、IZO或ZnO。
在一示例中，當有機發光顯示裝置3000為頂部發光型時，反射電極或反射層可進一步形成於第一電極4100之下。舉例來說，反射電極或反射層可由鋁（Al）、銀（Ag）、鎳（Ni）及鋁鈀銅（APC）合金之一者製成。
覆蓋第一電極4100的邊緣之堤層3800形成於保護層3700上。堤層3800曝露第一電極4100對應像素區域的中心。
有機層4300形成於第一電極4100上。如有需要，有機電致發光元件4000可具有串聯結構。
第二電極4200形成於已形成有有機層4300的基板3010上。第二電極4200設置於顯示區域的整個表面之上，並由功函數值相對小的導電材料製成，並可用作為陰極。舉例來說，第二電極4200可由鋁（Al）、鎂（Mg）及鋁鎂合金（AlMg）之一者所製成。
第一電極4100、有機層4300以及第二電極4200構成有機電致發光元件4000。
封裝膜3900形成於第二電極4200上以防止外界水氣滲透至有機電致發光元件4000。可選地，封裝膜3900可具有依序堆疊第一無機層、有機層及無機層的三層結構。然而，本發明不限於此。
根據本發明之有機電致發光裝置可作為具有串聯結構的白色發光二極體。根據本發明一實施態樣之具有串聯結構的有機電致發光元件可具有至少兩個單元發光元件經由電荷產生層（CGL）彼此連接之結構。有機電致發光元件包含彼此面對且設置於基板上的第一及第二電極以及兩個或更多個發光堆疊體，所述兩個或更多個發光堆疊體垂直排列於第一及第二電極之間以分別發出特定波長帶的光線。在此情況下，發光層可包含根據本發明之由化學式I表示的有機金屬化合物作為其摻雜物。串聯結構中這些發光堆疊體中之相鄰者可經由包含N型電荷產生層及P型電荷產生層的電荷產生層彼此連接。
圖5係根據本發明一實施態樣之具有兩個發光堆疊體之串聯結構的有機電致發光元件的剖面示意圖。如圖5所示，根據本發明之有機電致發光元件100可包含彼此面對的第一電極110及第二電極120，以及位於第一電極110及第二電極120之間的有機層230。有機層230包含：第一發光堆疊體（ST1）240，位於第一電極110及第二電極120之間並包含第一發光層161；第二發光堆疊體（ST2）250，位於第一發光堆疊體240及第二電極120之間並包含第二發光層162；以及電荷產生層260，設置於第一及第二發光堆疊體240及250之間。電荷產生層260可包含N型電荷產生層191以及P型電荷產生層192。
再者，根據本發明之一實施態樣之有機電致發光元件可具有包含三個發光堆疊體的串聯結構。或者，四個或更多個發光堆疊體以及三個或更多個電荷產生層可設置於第一電極以及第二電極之間。
在下文中，將描述本發明之合成例以及實施例。然而，以下實施例僅為本發明之一示例。本發明不限於此。
合成例
＜化合物A1的製備＞
步驟1）化合物A1-1的製備
在反應瓶中，將2-溴噻吩（25.6公克（g），157.14毫莫耳（mmol））、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)苯胺（41.6 g，190.01 mmol）、Pd(PPh
3)
4（9.2 g，7.92 mmol）以及NaHCO
3（39.9 g，288.76 mmol）溶解於1,4-二㗁烷（500毫升（mL））及蒸餾水（100 ml）中，將混合物進行回流15小時。在反應完成後，將混合物冷卻至室溫，使用二氯甲烷（MC）及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及MC進行管柱層析。因此，獲得化合物A1-1（26.8 g，產率96%）。
MS（m/z）：175.25
步驟2）化合物A1-2的製備
將化合物A1-1（26.8 g，152.64 mmol）、氯甲酸乙酯（5.16 ml，53.92 mmol）以及K
2CO
3（40.6 g，305.28 mmol）於反應容器中溶解於氯仿（500 mL）中，並將混合物進行回流18小時。在反應完成後，將混合物冷卻至室溫，再使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及MC進行管柱層析。因此，獲得化合物。因此，獲得化合物A1-2（36.71 g，產率97%）。
MS（m/z）：247.31
步驟3）化合物A1的製備
將化合物A1-2（33.3 g，134.9 mmol）、POCl
3（126 ml，1346.89 mmol）以及30 ml的TEA加入反應容器中，並將混合物進行回流16小時。將反應溶液冷卻至室溫，使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。將混合物溶解於EA中並透過矽膠過濾，接著在減壓下過濾以移除溶劑。將所獲得的固體以己烷處理以獲得象牙色固體形式的化合物A1（11.2 g，產率38%）。
MS（m/z）：219.69
＜化合物A2的製備＞
步驟1）化合物A2-1的製備
在反應瓶中，將2-甲基呋喃（30.1 g，366.626 mmol）溶解於氯仿中，將溫度降至-20°C，將NBS（65.3 g，366.626 mmol）逐滴慢慢加入其中。將反應溶液的溫度升高至室溫，並將反應溶液攪拌30分鐘。在反應完成後，使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。將混合物溶解於己烷並通過矽膠過濾以獲得透明溶液形式的化合物A2-1（39 g，產率66%）。
MS（m/z）：161.00
步驟2）化合物A2-2的製備
將化合物A2-1（33.2 g，206.40 mmol）、2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷-2-基)苯胺（54.3 g，247.68 mmol）、Pd(PPh
3)
4（11.9 g，10.32 mmol）以及NaHCO
3（85.6 g，619.19 mmol）溶解於1,4-二㗁烷（500 ml）及蒸餾水（100 ml）中，將混合物進行回流15小時。在反應完成後，將混合物冷卻至室溫，接著使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及MC進行管柱層析。因此，獲得化合物A2-2（17.7 g，產率49%）。
MS（m/z）：173.21
步驟3）化合物A2-3的製備
將化合物A2-2（17.7 g，102.02 mmol）、氯甲酸乙酯（11.7 ml，122.42 mmol）以及K
2CO
3（28.2 g，204.03 mmol）於反應容器中溶解於氯仿（300 mL）中，並將混合物進行回流18小時。在反應完成後，將混合物冷卻至室溫，接著使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及MC進行管柱層析。因此，獲得化合物A2-3（20.6 g，產率82%）。
MS（m/z）：245.27
步驟4）化合物A2的製備
將化合物A2-3（20.6 g，83.99 mmol）、POCl
3（78.5 ml，839.89 mmol）以及20 ml的TEA加入反應容器中，並將混合物進行回流16小時。將反應溶液冷卻至室溫，使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。將混合物溶解於EA中，透過矽膠過濾，並在減壓下過濾以移除溶劑。將所獲得的固體以己烷處理以獲得象牙色固體形式的化合物A2（8.4 g，產率46%）。
MS（m/z）：217.65
＜化合物B1的製備＞
在反應瓶中，將化合物A1（11 g，50.07 mol）、(3,5-二甲基苯基)硼酸（8.3 g，55.08 mmol）、Pd(PPh
3)
4（5.7 g，5.01 mmol）以及K
2CO
3（13.8 g，100.14 mmol）溶解於1,4-二㗁烷（150 ml）及蒸餾水（30 ml）中，將混合物進行回流15小時。在反應完成後，將混合物冷卻至室溫，使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及MC進行管柱層析。因此，獲得化合物B1（10.6 g，產率73%）。
MS（m/z）：289.39
＜化合物B2的製備＞
在反應瓶中，將化合物A2（8 g，36.77 mol）、2-(4-(三級丁基)萘-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二㗁硼烷（12.5 g，40.43 mmol）、Pd(PPh
3)
4（4.2 g，3.68 mmol）以及K
2CO
3（10.2 g，73.51 mmol）溶解於1,4-二㗁烷（120 ml）及蒸餾水（24 ml）中，將混合物進行回流16小時。在反應完成後，將混合物冷卻至室溫，接著使用MC及蒸餾水進行萃取。將MgSO
4加入有機層來移除水分，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及MC進行管柱層析。因此，獲得化合物B2（9.8 g，產率73%）。
MS（m/z）：365.47
＜化合物42的製備＞
化合物C1的製備
將化合物B1（10 g，34.55 mmol）、200 ml之2-乙氧基乙醇以及66 ml之蒸餾水加入反應容器中，接著進行氮氣鼓泡1小時。接著，將IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）加入其中，將混合物進行回流24小時。在反應完成後，將溫度慢慢降至室溫，並過濾所獲得之固體。將經過濾之固體以甲醇清洗並乾燥以獲得化合物C1（10.1 g，產率80%）。
＜化合物42的製備＞
將化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）、Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以及300 ml的2-乙氧基乙醇加入反應容器中，將混合物緩慢攪拌24小時。在反應完成後，將二氯甲烷加入至反應產物中以溶解反應產物，接著使用二氯甲烷以及蒸餾水進行萃取。使用MgSO
4移除有機層中的水，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及二氯甲烷進行管柱層析以獲得化合物42（5.2 g，產率43%）。
MS（m/z）：966.28
＜化合物5的製備＞
化合物C3的製備
除了使用化合物B3（6.0 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C3（6.4 g，產率83%）。
化合物5的製備
除了以化合物C3（6.4 g，4.15 mmol）、戊-2,4-二酮（4.2 g，41.50 mmol）以及Na
2CO
3（8.8 g，83 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物5（3.5 g，產率50%）。
MS（m/z）：836.22
＜化合物7的製備＞
化合物C4的製備
除了以化合物B4（5.8 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C4（5.3 g，產率70%）。
化合物7的製備
除了以化合物C3化合物C4（5.3 g，3.50 mmol）、戊-2,4-二酮（3.5 g，35.00 mmol）以及Na
2CO
3（87.4 g，70 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物7（2.3 g，產率40%）。
MS（m/z）：816.14
＜化合物8的製備＞
化合物C5的製備
除了以化合物B5（7.0 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C5（6.7 g，產率78%）。
化合物8的製備
除了以化合物C5（6.7 g，3.90 mmol）、戊-2,4-二酮（3.9 g，39.00 mmol）以及Na
2CO
3（8.3 g，78 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物8（3.0 g，產率41%）。
MS（m/z）：924.24
＜化合物10的製備＞
化合物6的製備
除了以化合物B6（6.0 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C6（6.4 g，產率83%）。
化合物10的製備
除了使用化合物C6（6.4 g，4.15 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（8.8 g，41.50 mmol）以及Na
2CO
3（8.8 g，83 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物10（3.4 g，產率43%）。
MS（m/z）：948.35
＜化合物11的製備＞
化合物C7的製備
除了以化合物B7（6.0 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C7（6.4 g，產率83%）。
化合物11的製備
除了以化合物C7（6.4 g，4.15 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（10.0 g，41.50 mmol）以及Na
2CO
3（8.8 g，83 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物11（3.4 g，產率42%）。
MS（m/z）：976.38
＜化合物15的製備＞
化合物C8的製備
除了以化合物B8（6.0 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C8（6.4 g，產率83%）。
化合物15的製備
除了以化合物C8（6.4 g，4.15 mmol）、(E)-4-(異丙基亞胺基)戊-2-酮（5.9 g，41.50 mmol）以及Na
2CO
3（8.8 g，83 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物15（2.9 g，產率40%）。
MS（m/z）：877.29
＜化合物16的製備＞
化合物C9的製備
除了使用化合物B9（6.0 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C9（6.4 g，產率83%）。
化合物16的製備
除了以化合物C9（6.4 g，4.15 mmol）、(E)-N,N'-二異丙基苯甲亞胺醯胺（(E)-N,N'-diisopropylbenzimidamide）（8.5 g，41.50 mmol）以及Na
2CO
3（8.8 g，83 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物16（2.9 g，產率37%）。
MS（m/z）：940.33
＜化合物19的製備＞
化合物C10的製備
除了以化合物B10（7.2 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C10（6.6 g，產率75%）。
化合物19的製備
除了以化合物C10（6.6 g，3.75 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（9.0 g，37.50 mmol）以及Na
2CO
3（7.9 g，75 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物19（3.3 g，產率41%）。
MS（m/z）：1088.50
＜化合物21的製備＞
化合物C11的製備
除了以化合物B11（7.4 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C11（6.7 g，產率74%）。
化合物21的製備
除了以化合物C11（6.7 g，3.70 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（8.9 g，37.00 mmol）以及Na
2CO
3（7.8 g，74 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物21（3.4 g，產率41%）。
＜化合物28的製備＞
化合物C12的製備
除了以化合物B12（8.2 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C12（6.8 g，產率70%）。
化合物28的製備
除了以化合物C12（6.8 g，3.50 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（8.4 g，35.00 mmol）以及Na
2CO
3（7.4 g，70 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物28（3.3 g，產率40%）。
MS（m/z）：1172.60
＜化合物32的製備＞
化合物C13的製備
除了使用化合物B13（5.7 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C13（5.1 g，產率68%）。
化合物32的製備
除了使用化合物C13（5.1 g，3.40 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（7.2 g，34.00 mmol）以及Na
2CO
3（7.2 g，68 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物32（2.5 g，產率40%）。
MS（m/z）：924.30
＜化合物83的製備＞
化合物C14的製備
除了以化合物B14（7.2 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C14（6.6 g，產率75%）。
化合物83的製備
除了以化合物C14（6.6 g，3.75 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（9.0 g，37.50 mmol）以及Na
2CO
3（7.9 g，75 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物83（3.3 g，產率41%）。
MS（m/z）：1088.50
＜化合物115的製備＞
化合物C15的製備
除了以化合物B15（7.6 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B1（10 g，34.55 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（6.1 g，15.71 mmol）以外，以與化合物C1的製備方法相同的方式來獲得化合物C15（6.6 g，產率72%）。
化合物115的製備
除了以化合物C15（6.6 g，3.60 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（8.7 g，36.00 mmol）以及Na
2CO
3（7.9 g，75 mmol）取代化合物C1（10.1 g，6.28 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（12.7 g，59.64 mmol）以及Na
2CO
3（13 g，122.46 mmol）以外，以與化合物42的製備方法相同的方式來獲得化合物115（3.1 g，產率39%）。
MS（m/z）：1088.50
＜化合物145的製備＞
化合物C2的製備
將化合物B2（9 g，24.63 mmol）、200 ml之2-乙氧基乙醇以及66 ml之蒸餾水加入反應容器中，接著進行氮氣鼓泡1小時。接著，將IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）加入其中，將混合物進行回流24小時。在反應完成後，將溫度慢慢降至室溫，並過濾所獲得之固體。將經過濾之固體以甲醇清洗並乾燥以獲得化合物C2（4.9 g，產率46%）。
化合物145的製備
將化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）、Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以及200 ml的2-乙氧基乙醇加入反應容器中並緩慢攪拌24小時。在反應完成後，將二氯甲烷加入至反應產物中以溶解反應產物，接著使用二氯甲烷以及蒸餾水進行萃取。使用MgSO
4移除有機層中的水，接著在減壓下經由過濾移除溶劑。使用己烷及二氯甲烷進行管柱層析以獲得化合物145（2.7 g，產率60%）。
MS（m/z）：1132.46
＜化合物131的製備＞
化合物C16的製備
除了以化合物B16（7.7 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C16（4.1 g，產率44%）。
化合物131的製備
除了以化合物C16（4.1 g，2.20 mmol）、戊-2,4-二酮（2.2 g，22.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.7 g，44 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物131（2.8 g，產率65%）。
MS（m/z）：992.32
＜化合物135的製備＞
化合物C17的製備
除了以化合物B17（6.9 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C17（3.4 g，產率40%）。
化合物135的製備
除了以化合物C17（3.4 g，2.00 mmol）、戊-2,4-二酮（2.0 g，20.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.2 g，40 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物135（2.0 g，產率55%）。
MS（m/z）：916.17
＜化合物136的製備＞
化合物C18的製備
除了以化合物B18（8.1 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C18（4.1 g，產率43%）。
化合物136的製備
除了以化合物C18（4.1 g，2.15 mmol）、戊-2,4-二酮（2.2 g，21.50 mmol）以及Na
2CO
3（4.6 g，43 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物136（2.7 g，產率62%）。
MS（m/z）：1024.27
＜化合物138的製備＞
化合物C19的製備
除了以化合物B19（7.7 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C19（4.1 g，產率44%）。
化合物138的製備
除了以化合物C19（4.1 g，2.20 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（4.7 g，22.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.7 g，44 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物138（3.0 g，產率61%）。
MS（m/z）：1104.44
＜化合物139的製備＞
化合物C20的製備
除了使用化合物B20（7.7 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C20（4.1 g，產率44%）。
化合物139的製備
除了以化合物C20（4.1 g，2.20 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（5.3 g，22.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.7 g，44 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物139（3.0 g，產率60%）。
MS（m/z）：1132.47
＜化合物143的製備＞
化合物C21的製備
除了以化合物B21（7.7 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C21（4.1 g，產率44%）。
化合物143的製備
除了以化合物C21（4.1 g，2.20 mmol）、(E)-4-(異丙基亞胺基)戊-2-酮（3.1 g，22.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.7 g，44 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物143（2.4 g，產率52%）。
MS（m/z）：1033.38
＜化合物144的製備＞
化合物C22的製備
除了以化合物B22（7.7 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C22（4.1 g，產率44%）。
化合物144的製備
除了使用化合物C22（4.1 g，2.20 mmol）、(E)-N,N'-二異丙基苯甲亞胺醯胺（4.5 g，22.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.7 g，44 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物144（1.9 g，產率40%）。
MS（m/z）：1096.39
＜化合物147的製備＞
化合物C23的製備
除了以化合物B23（9.0 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C23（5.2 g，產率50%）。
化合物147的製備
除了以化合物C23（5.2 g，2.50 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（6.0 g，25.00 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，50 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物147（3.6 g，產率58%）。
MS（m/z）：1244.60
＜化合物149的製備＞
化合物C24的製備
除了以化合物B24（9.2 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C24（5.2 g，產率49%）。
化合物149的製備
除了以化合物C24（5.2 g，2.45 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（5.9 g，24.50 mmol）以及Na
2CO
3（5.2 g，49 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物149（3.5 g，產率57%）。
MS（m/z）：1266.74
＜化合物156的製備＞
化合物C25的製備
除了以化合物B25（9.9 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C25（5.8 g，產率52%）。
化合物156的製備
除了以化合物C25（5.8 g，2.60 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（6.2 g，26.00 mmol）以及Na
2CO
3（5.5 g，52 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物156（4.1 g，產率）。
MS（m/z）：1328.69
＜化合物160的製備＞
＜化合物C26的製備＞
除了以化合物B26（8.1 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C26（3.7 g，產率38%）。
＜化合物160的製備＞
除了使用化合物C26（3.7 g，1.90 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（4.0 g，19.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.0 g，38 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物160（2.2 g，產率50%）。
MS（m/z）：1136.45
＜化合物177的製備＞
化合物C27的製備
除了以化合物B27（8.4 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C27（4.7 g，產率48%）。
化合物177的製備
除了使用化合物C27（4.7 g，2.40 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.1 g，24.00 mmol）以及Na
2CO
3（5.1 g，48 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物177（3.1 g，產率55%）。
MS（m/z）：1164.43
＜化合物211的製備＞
化合物C28的製備
除了使用化合物B28（9 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C28（4.6 g，產率44%）。
化合物211的製備
除了以化合物C28（4.6 g，2.20 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（5.3 g，22.00 mmol）以及Na
2CO
3（4.7 g，44 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物211（3.4 g，產率62%）。
MS（m/z）：1244.60
＜化合物245的製備＞
化合物C29的製備
除了以化合物B29（9.6 g，22 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（3.5 g，10 mmol）取代化合物B2（9 g，24.63 mmol）以及IrCl
3·H
2Ox（4.3 g，11.19 mmol）以外，以與化合物C2的製備方法相同的方式來獲得化合物C29（5.1 g，產率47%）。
化合物245的製備
除了以化合物C29（5.1 g，2.35 mmol）、3,7-二乙基-3,7-二甲基壬-4,6-二酮（5.6 g，23.50 mmol）以及Na
2CO
3（5.0 g，47 mmol）取代化合物C2（4.9 g，2.56 mmol）、3,7-二乙基壬-4,6-二酮（5.3 g，24.98 mmol）以及Na
2CO
3（5.3 g，49.92 mmol）以外，以與化合物145的製備方法相同的方式來獲得化合物245（3.7 g，產率60%）。
MS（m/z）：1298.69
實施例
＜實施例1＞
將具有厚度為1,000埃（Å）之由銦錫氧化物（ITO）製成之薄膜的玻璃基板清洗，並使用如異丙醇、丙酮或甲醇之溶劑進行超音波清潔，並使其乾燥。
藉由熱真空沉積法在所製備之ITO透明電極上形成厚度60奈米（nm）之作為電洞注入材料的HI-1。在電洞注入材料上熱真空沉積厚度80 nm之作為電洞傳輸材料的NPB。在電洞傳輸材料上熱真空沉積發光層。在此情況下，發光層包含作為主體材料之CBP以及作為摻雜物之化合物5。摻雜濃度為5%，發光層的厚度為30 nm。在發光層上熱真空沉積作為用於電子傳輸層以及電子注入層之材料的ET-1:Liq（1：1）（30 nm）。接著，在其上沉積100 nm的厚鋁以形成負極。因此，製造出有機電致發光裝置。上述實施例1中所使用的材料如下。
在此情況下，HI-1為NNPPB，ET-1為ZADN。
＜實施例2＞
除了使用化合物7取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例3＞
除了使用化合物8取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例4＞
除了使用化合物10取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例5＞
除了使用化合物11取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例6＞
除了使用化合物15取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例7＞
除了使用化合物16取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例8＞
除了使用化合物19取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例9＞
除了使用化合物21取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例10＞
除了使用化合物28取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例11＞
除了使用化合物32取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例12＞
除了使用化合物42取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例13＞
除了使用化合物83取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例14＞
除了使用化合物115取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例15＞
除了使用化合物131取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例16＞
除了使用化合物135取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例17＞
除了使用化合物136取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例18＞
除了使用化合物138取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例19＞
除了使用化合物139取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例20＞
除了使用化合物143取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例21＞
除了使用化合物144取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例22＞
除了使用化合物145取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例23＞
除了使用化合物147取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例24＞
除了使用化合物149取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例25＞
除了使用化合物156取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例26＞
除了使用化合物160取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例27＞
除了使用化合物177取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例28＞
除了使用化合物211取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例29＞
除了使用化合物245取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例30＞
除了使用化合物257取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例31＞
除了使用化合物258取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例32＞
除了使用化合物259取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例33＞
除了使用化合物260取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例34＞
除了使用化合物261取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例35＞
除了使用化合物262取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例36＞
除了使用化合物263取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例37＞
除了使用化合物264取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例38＞
除了使用化合物265取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例39＞
除了使用化合物266取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例40＞
除了使用化合物267取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例41＞
除了使用化合物268取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例42＞
除了使用化合物269取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例43＞
除了使用化合物270取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例44＞
除了使用化合物271取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例45＞
除了使用化合物272取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例46＞
除了使用化合物273取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例47＞
除了使用化合物274取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例48＞
除了使用化合物275取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例49＞
除了使用化合物276取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例50＞
除了使用化合物277取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例51＞
除了使用化合物278取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例52＞
除了使用化合物279取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例53＞
除了使用化合物280取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例54＞
除了使用化合物281取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例55＞
除了使用化合物282取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例56＞
除了使用化合物283取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例57＞
除了使用化合物284取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例58＞
除了使用化合物285取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例59＞
除了使用化合物286取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例60＞
除了使用化合物287取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例61＞
除了使用化合物288取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例62＞
除了使用化合物289取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例63＞
除了使用化合物290取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜實施例64＞
除了使用化合物291取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
＜比較例1＞
除了使用具有以下結構的RD取代上述實施例1中之化合物5以外，比照上述實施例1以相同的方式製造有機電致發光裝置。
實驗例
在實施例1至64以及比較例1中製備的各個有機電致發光裝置分別連接至外部電源，並在室溫下利用電流源以及光度計評估有機電致發光裝置的特性。
具體來說，在10 mA/cm
2的電流下測量驅動電壓、外部量子效率（EQE）、壽命特性（LT95）、半高寬（FWHM）以及縱橫比（aspect ratio），結果揭示於以下表1及表2。
縱橫比係以（以金屬為中心之長軸方向的分子尺寸維度（N-金屬-N方向）／（以金屬為中心之垂直於長軸方向的短軸方向的分子尺寸）來計算，並使用高斯分子計算程序（Gaussian molecular calculation program）（Gaussian 16）基於分子中之原子之間的距離之計算結果來決定。
LT95壽命係指顯示器元件損失其初始亮度5%所需的時間。LT95壽命係最難滿足客戶的規格，並決定顯示器是否會出現燒屏現象（image burn-in）。
半高寬係指對應表示波長之曲線（kr）的最大值之1/2的波長寬度（參照圖3及圖4）。窄的FWHM表示可呈現之顏色的範圍寬，因此表示可實現更接近自然色的顏色，且色域（color gamut）受到改善。
依據光致發光（PL）強度量測來評估半高寬，測量設備的型號／製造商為FS-5／愛丁堡儀器（FS-5/Edinburgh Instruments）。
表1
| 摻雜物 | 驅動電壓 (%， 相對值) | EQE (%， 相對值) | LT95 (%， 相對值) | FWHM (%， 相對值) | 縱橫比 (%， 相對值) | |
| 比較例1 | 化合物RD | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 實施例1 | 化合物5 | 97 | 109 | 115 | 75 | 130 |
| 實施例2 | 化合物7 | 99 | 103 | 101 | 77 | 134 |
| 實施例3 | 化合物8 | 98 | 115 | 109 | 72 | 121 |
| 實施例4 | 化合物10 | 97 | 127 | 128 | 72 | 104 |
| 實施例5 | 化合物11 | 97 | 133 | 135 | 70 | 104 |
| 實施例6 | 化合物15 | 96 | 139 | 109 | 80 | 130 |
| 實施例7 | 化合物16 | 96 | 145 | 103 | 83 | 120 |
| 實施例8 | 化合物19 | 97 | 145 | 154 | 67 | 154 |
| 實施例9 | 化合物21 | 97 | 145 | 179 | 67 | 154 |
| 實施例10 | 化合物28 | 98 | 152 | 160 | 65 | 154 |
| 實施例11 | 化合物32 | 96 | 115 | 141 | 78 | 124 |
| 實施例12 | 化合物42 | 96 | 121 | 122 | 72 | 104 |
| 實施例13 | 化合物83 | 97 | 152 | 147 | 65 | 154 |
| 實施例14 | 化合物115 | 97 | 145 | 145 | 65 | 154 |
| 實施例15 | 化合物131 | 95 | 133 | 154 | 58 | 116 |
| 實施例16 | 化合物135 | 97 | 127 | 128 | 60 | 135 |
| 實施例17 | 化合物136 | 96 | 139 | 141 | 58 | 113 |
| 實施例18 | 化合物138 | 95 | 142 | 167 | 55 | 102 |
| 實施例19 | 化合物139 | 95 | 145 | 173 | 55 | 101 |
| 實施例20 | 化合物143 | 94 | 164 | 141 | 63 | 115 |
| 實施例21 | 化合物144 | 94 | 170 | 128 | 67 | 108 |
| 實施例22 | 化合物145 | 94 | 152 | 179 | 50 | 106 |
| 實施例23 | 化合物147 | 95 | 170 | 186 | 48 | 135 |
| 實施例24 | 化合物149 | 95 | 170 | 212 | 48 | 135 |
| 實施例25 | 化合物156 | 96 | 176 | 192 | 48 | 135 |
| 實施例26 | 化合物160 | 94 | 139 | 173 | 62 | 106 |
| 實施例27 | 化合物177 | 94 | 145 | 171 | 50 | 107 |
| 實施例28 | 化合物211 | 96 | 167 | 174 | 47 | 135 |
| 實施例29 | 化合物245 | 96 | 164 | 203 | 47 | 139 |
表2
| 摻雜物 | 驅動電壓 (%， 相對值) | EQE (%， 相對值) | LT95 (%， 相對值) | FWHM (%， 相對值) | 縱橫比 (%， 相對值) | |
| 比較例1 | 化合物RD | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 實施例30 | 化合物257 | 94 | 174 | 188 | 48 | 135 |
| 實施例31 | 化合物258 | 95 | 180 | 192 | 48 | 135 |
| 實施例32 | 化合物259 | 96 | 182 | 194 | 46 | 135 |
| 實施例33 | 化合物260 | 94 | 175 | 190 | 49 | 128 |
| 實施例34 | 化合物261 | 95 | 181 | 193 | 47 | 135 |
| 實施例35 | 化合物262 | 95 | 183 | 195 | 47 | 140 |
| 實施例36 | 化合物263 | 95 | 185 | 196 | 47 | 140 |
| 實施例37 | 化合物264 | 96 | 187 | 198 | 46 | 128 |
| 實施例38 | 化合物265 | 93 | 168 | 165 | 49 | 108 |
| 實施例39 | 化合物266 | 95 | 172 | 175 | 49 | 130 |
| 實施例40 | 化合物267 | 93 | 166 | 160 | 49 | 110 |
| 實施例41 | 化合物268 | 95 | 181 | 220 | 48 | 135 |
| 實施例42 | 化合物269 | 95 | 182 | 225 | 48 | 135 |
| 實施例43 | 化合物270 | 95 | 183 | 240 | 48 | 135 |
| 實施例44 | 化合物271 | 95 | 183 | 230 | 48 | 135 |
| 實施例45 | 化合物272 | 95 | 179 | 194 | 47 | 125 |
| 實施例46 | 化合物273 | 96 | 181 | 177 | 48 | 132 |
| 實施例47 | 化合物274 | 96 | 178 | 168 | 49 | 133 |
| 實施例48 | 化合物275 | 95 | 178 | 188 | 48 | 135 |
| 實施例49 | 化合物276 | 95 | 183 | 195 | 46 | 135 |
| 實施例50 | 化合物277 | 94 | 188 | 160 | 56 | 146 |
| 實施例51 | 化合物278 | 94 | 190 | 165 | 55 | 146 |
| 實施例52 | 化合物279 | 94 | 190 | 163 | 55 | 135 |
| 實施例53 | 化合物280 | 94 | 192 | 168 | 54 | 135 |
| 實施例54 | 化合物281 | 93 | 195 | 145 | 60 | 140 |
| 實施例55 | 化合物282 | 93 | 197 | 150 | 59 | 140 |
| 實施例56 | 化合物283 | 95 | 175 | 180 | 48 | 137 |
| 實施例57 | 化合物284 | 95 | 177 | 182 | 48 | 137 |
| 實施例58 | 化合物285 | 96 | 179 | 184 | 47 | 131 |
| 實施例59 | 化合物286 | 96 | 177 | 195 | 47 | 135 |
| 實施例60 | 化合物287 | 96 | 179 | 190 | 47 | 129 |
| 實施例61 | 化合物288 | 96 | 174 | 187 | 47 | 129 |
| 實施例62 | 化合物289 | 96 | 173 | 188 | 48 | 133 |
| 實施例63 | 化合物290 | 93 | 171 | 186 | 58 | 135 |
| 實施例64 | 化合物291 | 93 | 172 | 181 | 59 | 133 |
本發明之比較例1中作為發光層的摻雜化合物之RD與本發明之實施例中由化學式I表示之化合物在結構上的差異在於，沒有額外的稠環被引入至2-苯基喹啉。
由表1以及表2的結果可知，相較於比較例1，將本發明之各個實施例1至64中所使用之有機金屬化合物用作為發光層的摻雜物之有機電致發光裝置，其降低了驅動電壓、改善了外部量子效率（EQE）以及壽命（LT95），並因窄的半高寬而改善了色純度。
本發明的保護範圍應由請求項的範圍所限制，凡與其同等的技術思想都應解釋為包含在本發明的範圍內。儘管本發明實施例已參照附圖詳細說明，但本發明不限於這些實施例。在不脫離本發明的技術思想的範圍內，本發明可以各種修改的方式來實施。因此，本發明所揭示之實施例並非旨在限制本發明之技術思想，而是用來描述本發明。本發明的技術思想的範圍不受限於實施例。因此，應理解，上述實施例在各方面皆為說明性且非限制性。本發明的保護範圍應以請求項為準，凡在本發明範圍內之技術思想都應被理解為包含在本發明的範圍內。
100,4000:有機電致發光元件
110,4100:第一電極
120,4200:第二電極
130,230,4300:有機層
140:電洞注入層
150:電洞傳輸層
160:發光層
170:電子傳輸層
180:電子注入層
161:第一發光層
162:第二發光層
191:N型電荷產生層
192:P型電荷產生層
240,ST1:第一發光堆疊體
250,ST2:第二發光堆疊體
260:電荷產生層
3000:有機發光顯示裝置
3010:基板
3100:半導體層
3200:閘極絕緣層
3300:閘極電極
3400:層間絕緣層
3420:第一半導體層接觸孔
3440:第二半導體層接觸孔
3520:源極電極
3540:汲極電極
3600:濾光器
3700:保護層
3720:汲極接觸孔
3800:堤層
3900:封裝膜
Td:驅動薄膜電晶體
圖1係揭示有機電致發光裝置的剖面示意圖，其中將根據本發明一些實施例之有機金屬化合物應用於發光層。
圖2係繪示包含根據本發明一些實施例之有機電致發光裝置作為有機發光元件之有機發光顯示裝置的剖面示意圖。
圖3及圖4分別係繪示分別應用有本發明之實施例12之化合物42以及實施例22之化合物145之有機電致發光裝置的發光波長及半高寬之圖，其中縱軸表示光致發光（photoluminescence，PL）強度，橫軸表示波長（nm）。
圖5係繪示具有串聯結構之有機電致發光裝置的剖面示意圖，其中所述串聯結構具有兩個發光堆疊體並包含根據本發明一些實施例之由化學示I表示的有機金屬化合物。
100:有機電致發光元件
110:第一電極
120:第二電極
130:有機層
140:電洞注入層
150:電洞傳輸層
160:發光層
170:電子傳輸層
180:電子注入層
Claims (20)
- 一種有機金屬化合物，由化學式I表示：化學式I其中在化學式I中，M表示中心配位金屬並包含選自由鉬（Mo）、鎢（W）、錸（Re）、釕（Ru）、鋨（Os）、銠（Rh）、銥（Ir）、鈀（Pd）、鉑（Pt）以及金（Au）所組成之群組之一者；R表示連接於X 1以及X 2的稠環；R 1以及R 2各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；Y表示選自由BR 3、CR 3R 4、C=O、CNR 3、SiR 3R 4、NR 3、PR 3、AsR 3、SbR 3、P(O)R 3、P(S)R 3、P(Se)R 3、As(O)R 3、As(S)R 3、As(Se)R 3、Sb(O)R 3、Sb(S)R 3、Sb(Se)R 3、O、S、Se、Te、SO、SO 2、SeO、SeO 2、TeO以及TeO 2所組成之群組之一者；R 3以及R 4各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；X 3到X 6各自獨立表示選自CR 5以及N之一者；X 3至X 6之相鄰的基團彼此稠合形成一環，該環包含C5-C6碳環或雜環；X 7到X 10各自獨立表示選自CR 6以及N之一者；R 5以及R 6各自獨立表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者；
為雙牙配位基；m為1、2或3之整數，n為0、1或2之整數，m+n為金屬M之氧化數。
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式I表示之該有機金屬化合物為選自由下列化學式II-1及化學式II-2所組成之群組之一者：化學式II-1
化學式II-2。
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式I表示之該有機金屬化合物為選自由下列化學式III-1及化學式III-2所組成之群組之一者：化學式III-1
化學式III-2其中在化學式III-1及化學式III-2之各者中，X 11到X 14各自獨立表示選自CR 7以及N之一者；R 7表示選自由氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、腙基、經取代或未取代之C1-C20烷基、經取代或未取代之C3-C20環烷基、經取代或未取代之C1-C20雜烷基、經取代或未取代之C7-C20芳烷基、經取代或未取代之C1-C20烯基、經取代或未取代之C3-C20環烯基、經取代或未取代之C1-C20雜烯基、炔基、經取代或未取代之C6-C30芳基、經取代或未取代之C3-C30雜芳基、烷氧基、胺基、矽基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、氫硫基、亞磺醯基、磺醯基以及膦基所組成之群組之一者。
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中M表示銥（Ir）。
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式I表示之該有機金屬化合物包含選自由下列化合物1至化合物291所組成之群組之一者：
。
- 如請求項1所述之有機金屬化合物，其中由化學式I表示之該有機金屬化合物被使用作為紅色磷光材料或綠色磷光材料。
- 一種有機電致發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極，面對該第一電極；以及一有機層，設置於該第一電極以及該第二電極之間，其中該有機層包含一發光層，並且其中該發光層包含如請求項1至6任一項所述之有機金屬化合物。
- 如請求項7所述之有機電致發光裝置，其中該有機金屬化合物被使用作為該發光層的摻雜物。
- 如請求項7所述之有機電致發光裝置，其中該有機層更包含選自由一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層以及一電子注入層所組成之群組之至少一者。
- 如請求項7所述之有機電致發光裝置，其中該有機層係藉由將一電洞注入層、一電洞傳輸層、該發光層、一電子傳輸層以及一電子注入層依序堆疊在該第一電極上所形成。
- 如請求項10所述之有機電致發光裝置，其中該電洞注入層包含選自由MTDATA、CuPc、TCTA、NPB（NPD）、HATCN、TDAPB、PEDOT/PSS、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-氟-2-胺以及NPNPB（N,N′-二苯基-N,N′-二[4-(N,N-二苯基胺基)苯基]聯苯胺）所組成之群組之一化合物。
- 如請求項10所述之有機電致發光裝置，其中該電洞傳輸層包含選自由TPD、NPD、CBP、N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-氟-2-胺以及N-(聯苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)聯苯基-4-胺所組成之群組之一化合物。
- 如請求項7所述之有機電致發光裝置，其中該發光層包含一主體材料以及作為摻雜物之由化學式I表示之該有機金屬化合物，其中該主體材料選自由CBP（咔唑聯苯）以及mCP（1,3-雙(咔唑-9-基)苯）所組成之群組。
- 如請求項9所述之有機電致發光裝置，其中該電子傳輸層以及該電子注入層依序堆疊在該發光層以及該第二電極之間。
- 如請求項9所述之有機電致發光裝置，其中該電子傳輸層包含選自由Alq3（三(8-羥基喹啉)鋁）、Liq（8-羥基喹啉鋰）、PBD（2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-㗁二唑）、TAZ（3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-三級丁基苯基-1,2,4-三唑）、螺-PBD、BAlq（雙(2-甲基-8-喹啉醇)-4-(苯基酚)鋁）、SAlq、TPBi（2,2′,2-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)）、㗁二唑、三唑、啡啉、苯并㗁唑、苯并噻唑以及ZADN（2-[4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑）所組成之群組之一化合物。
- 如請求項9所述之有機電致發光裝置，其中該電子注入層包含選自由Alq3（三(8-羥基喹啉)鋁）、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq以及SAlq所組成之群組之一化合物。
- 如請求項9所述之有機電致發光裝置，其中該電子注入層包含選自由Liq、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF 2、MgF 2、CaF 2、SrF 2、BaF 2以及RaF 2所組成之群組之一金屬化合物。
- 如請求項9所述之有機電致發光裝置，其中該有機電致發光裝置具有包含兩個發光堆疊體的串聯結構。
- 如請求項9所述之有機電致發光裝置，其中該有機電致發光裝置具有包含三個發光堆疊體的串聯結構。
- 一種有機發光顯示裝置，包含： 一基板； 一驅動元件，位於該基板上；以及 一有機發光元件，設置於該基板上並連接於該驅動元件， 其中該有機發光元件包含如請求項7至9任一項所述之有機電致發光裝置。
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