DE102018126668A1

DE102018126668A1 - Organische Verbindung sowie Leuchtdiode und lichtemittierende Vorrichtung, die sie enthalten

Info

Publication number: DE102018126668A1
Application number: DE102018126668.5A
Authority: DE
Inventors: Na-Yeon LEE; Seung-jae Lee; Jong-Kwan Bin
Original assignee: LG Display Co Ltd
Current assignee: LG Display Co Ltd
Priority date: 2017-10-26
Filing date: 2018-10-25
Publication date: 2019-05-02
Anticipated expiration: 2038-10-26
Also published as: CN109705134B; DE102018126668B4; JP7088991B2; JP6744376B2; GB2569854B; JP2020196721A; JP2019077685A; KR20190046402A; US11139436B2; CN109705134A; GB201817348D0; GB2569854A; KR102518835B1; US20190131548A1

Abstract

Verbindungen, die nützliche Dotiermittel für Leuchtdioden und lichtemittierende Anzeigevorrichtungen sind, sind offenbart. Die Verbindungen haben die folgende Struktur (Formel I):

wobei R_1a, R_1b, R_2a, R_2b, Z₁, Z₂, X und Y wie hierin definiert sind. Leuchtdioden, die die Verbindungen von Formel I enthalten, lichtemittierende Vorrichtungen die solche Verbindungen enthalten, sowie Verfahren, die mit der Herstellung und Verwendung solcher Verbindungen und Vorrichtungen im Zusammenhang stehen, sind ebenfalls bereitgestellt.

Description

Hintergrund
Technisches Gebiet
Die vorliegende Offenbarung bezieht sich auf eine organische Verbindung und insbesondere auf eine organische Verbindung mit verbesserten Ladungstransfereigenschaften und auf eine Leuchtdiode und eine lichtemittierende Vorrichtung, die diese jeweils verwenden und somit eine erhöhte Lichtausbeute aufweisen.
Beschreibung des Standes der Technik
Unter den Flachbildschirm-Anzeigevorrichtungen können Anzeigevorrichtungen mit organischen Leuchtdioden (OLED-Anzeigevorrichtungen) und Anzeigevorrichtungen mit Quantenpunkt-Leuchtdioden (QLED-Anzeigevorrichtungen) eine dünne Struktur und einen geringen Energieverbrauch aufweisen und ziehen somit als Anzeigevorrichtungen der nächsten Generation, die Flüssigkristallanzeigevorrichtungen (LCD-Vorrichtungen) ersetzen, Aufmerksamkeit auf sich.
OLEDs oder QLEDs sind Vorrichtungen, in denen dann, wenn Ladungen in eine organische Emissionsschicht injiziert werden, die zwischen einer Elektroneninjektionselektrode (einer Kathode) und einer Lochinjektionselektrode (einer Anode) angeordnet ist, Elektronen-Loch-Paare gebildet werden und dann verschwinden, wodurch Licht ausgestrahlt wird. Diese OLEDs oder QLEDs können auf einem flexiblen transparenten Substrat wie etwa einem Kunststoffsubstrat installiert werden, können bei einer niedrigen Spannung (10 V oder weniger) betrieben werden, haben einen relativ geringen Energieverbrauch und weisen eine ausgezeichnete Farbreinheit auf.
1 ist ein schematisches Diagramm, das die Bandlücken-Energieniveaus von Materialien, die Elektroden und eine Emissionsschicht einer allgemeinen OLED bilden, darstellt. Unter Bezugnahme auf 1 umfasst die OLED eine Anode und eine Kathode, die einander zugewandt sind, eine zwischen der Anode und der Kathode angeordnete Emissionsmaterialschicht (EML), eine Lochinjektionsschicht (HIL) und eine Lochtransportschicht (HTL), die sich zwischen den der Anode und der EML befinden, und eine Elektronentransportschicht (ETL), die sich zwischen der Kathode und der EML befindet.
Wie oben beschrieben sind OLEDs Vorrichtungen, in denen dann, wenn Ladungsträger in eine organische Emissionsschicht injiziert werden, die zwischen einer Elektroneninjektionselektrode (einer Kathode) und einer Lochinjektionselektrode (einer Anode) angeordnet ist, Elektronen-Loch-Paare gebildet werden und dann verschwinden, wodurch Licht ausgestrahlt wird. Eine EML ist aus einem organischen lumineszierenden Material gebildet und Löcher und Elektronen, die jeweils von einer Anode und einer Kathode injiziert werden, rekombinieren in der EML, um Exzitonen zu bilden. Das in der EML enthaltene organische lumineszierende Material befindet sich durch diese Energie in einem angeregten Zustand, ein Energieübergang von dem angeregten Zustand in einen Grundzustand tritt in dem organischen lumineszierenden Material auf und die erzeugte Energie wird als Licht emittiert.
Unterdessen injizieren und transportieren die HIL und die HTL Löcher, die positiv geladene Ladungsträger sind, von der Anode in die EML, und die ETL injiziert und transportiert Elektronen, die negativ geladene Ladungsträger sind, von der Kathode in die EML. Damit Löcher und Elektronen in die EML injiziert und transportiert werden können, sollte jede Schicht aus einem Material mit einer geeigneten Bandlückenenergie ausgebildet sein. Herkömmlicherweise wird eine Emissionsschicht, die eine OLED bildet, durch einen Abscheidungsprozess ausgebildet, aber jüngst wurde ein Lösungsprozess verwendet, der den Abfall eines organischen Materials vermindern kann und keinen Farbfilter erfordert, um eine Emissionsschicht auszubilden.
Beispielsweise kann die HIL aus Poly(3,4-ethylendioxythiophen)Polystyrolsulfonat (PEDOT:PSS) ausgebildet sein, die HTL kann aus Poly(4-butylphenyl-diphenyl-amin) (Poly-TPD) ausgebildet sein und die ETL kann aus 2-Biphenyl-4-yl-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (PBD) ausgebildet sein.
Ein lumineszierendes Material, aus dem die EML besteht, hat jedoch ein sehr tiefes Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals (HOMO) und ein sehr hohes Energieniveau des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals (LUMO). Wenn also Löcher von der HTL zu der EML und Elektronen von der ETL zu der EML transportiert werden, wird eine Energiebarriere aufgrund einer Differenz in dem Energieniveau zwischen dem lumineszierenden Material der EML und einem Material einer daran angrenzenden Ladungstransferschicht ausgebildet.
Eine Differenz (ΔG_H) im HOMO-Energieniveau zwischen der HTL und der EML ist jedoch viel größer als eine Differenz (ΔG_L) im LUMO-Energieniveau zwischen der ETL und der EML. Das lumineszierende Material der EML hat nämlich ein viel tieferes HOMO-Energieniveau als das einer organischen Verbindung, die die HTL bildet. Daher werden der Transport und die Injektion von Löchern in die EML mehr verzögert als der Transport und die Injektion von Elektronen in die EML und dementsprechend werden positiv geladene Löcher und negativ geladene Elektronen vielleicht nicht gleichgewichtig in die EML injiziert. Insbesondere bei QLEDs, die in der EML ein anorganisches lumineszierenden Material mit einem viel tieferen HOMO-Energieniveau (Valenzbandenergieniveau) als dem eines organischen Materials, das die HTL bildet, verwenden, tritt ein stärker ausgeprägtes Ungleichgewicht zwischen Lochinjektion und Elektroneninjektion auf.
Wenn im Vergleich zu Löchern übermäßig viele Elektronen in die EML injiziert werden, verschwindet ein erheblicher Teil der übermäßig injizierten Elektronen, ohne mit Löchern zu rekombinieren und Exzitonen zu bilden. Da Elektronen schneller in die EML injiziert werden als Löcher, werden die Elektronen und die Löcher zudem vielleicht nicht in einem lumineszierenden Material, das die EML bildet, rekombiniert, sondern werden an einer Grenzfläche zwischen der EML und der HTL rekombiniert. Dementsprechend verringert sich die Lichtausbeute einer Leuchtdiode und es ist eine hohe Ansteuerspannung erforderlich, um einen gewünschten Pegel der Lichtemission zu erzeugen, was zu einem Anstieg des Energieverbrauchs führt.
Unterdessen kann dann, wenn Dünnfilme durch einen Lösungsprozess gebildet werden, um eine Leuchtdiode mit einer Struktur herzustellen, in der mehrere Schichten gestapelt sind, eine untere Schicht in einem Lösungsmittel gelöst werden, das zum Bilden einer oberen Schicht verwendet wird, und eine Vermischung von Materialien kann an einer Grenzfläche zwischen der oberen Schicht und der unteren Schicht auftreten. Das heißt, wenn benachbarte Emissionsschichten einer durch einen Lösungsprozess hergestellten Leuchtdiode gestapelt werden, kann ein kompatibles Lösungsmittel, das sowohl ein lumineszierendes Material der jeweiligen benachbarten Emissionsschichten als auch ein Ladungstransfermaterial dispergieren und auflösen kann, nicht verwendet werden.
Somit ist bei einer Leuchtdiode, auf die ein Lösungsprozess angewendet werden soll, die Art des Lösungsmittels, das für jede Emissionsschicht verwendet werden kann, eingeschränkt. Materialien der HTL, die in einem eingeschränkt verwendeten Lösungsmittel dispergiert und aufgelöst werden können, sind ebenfalls eingeschränkt und es besteht daher ein Bedarf an der Entwicklung eines Materials, das geeignet ist, eine Energieniveaudifferenz zwischen einer EML und einer HTL in geeigneter Weise zu steuern.
Kurzzusammenfassung
Demgemäß ist die vorliegende Erfindung auf eine organische Verbindung sowie eine Leuchtdiode und eine lichtemittierende Vorrichtung damit gerichtet, die eines oder mehrere der Probleme aufgrund von Einschränkungen und Nachteilen des Stands der Technik vermeiden.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine organische Verbindung sowie eine Leuchtdiode und eine lichtemittierende Vorrichtung bereitzustellen, bei denen aufgrund einer erhöhten Rate einer Lochtransfers in die Emissionsmaterialschicht eine ausgeglichene Anzahl von Ladungsträgern, d. h. Löchern und Elektronen, in eine Emissionsmaterialschicht injiziert werden kann.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, eine organische Verbindung sowie eine Leuchtdiode und eine lichtemittierende Vorrichtung bereitzustellen, die eine verbesserte Lichtausbeute aufweisen und bei niedriger Spannung betrieben werden können.
Zusätzliche Merkmale und Vorteile der Erfindung sind in der folgenden Beschreibung dargelegt und sind teilweise aus der Beschreibung ersichtlich oder können durch die Umsetzung der Erfindung erlernt werden. Die Aufgaben und andere Vorteile der Erfindung werden durch die Struktur, die insbesondere in der schriftlichen Beschreibung und den Ansprüchen sowie den beigefügten Zeichnungen dargelegt ist, verwirklicht und erreicht.
Um diese und andere Vorteile zu erzielen und dem Zweck der vorliegenden Erfindung, wie sie hierin ausgeführt und ausführlich beschrieben ist, entsprechend wird eine organische Verbindung durch die folgende Formel 1 dargestellt:
wobei R_1a, R_1b, R_2a und R_2b jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amingruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische C₁-C₂₀-Estergruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylamidgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylamingruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀-Arylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroarylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀-Aralkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroaralkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀-Aralkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroaralkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀ Arylamingruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroarylamingruppe sind;
X ist Sauerstoff oder CR₅R₆, wobei R₅ und R₆ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander Halogen, Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl oder C₄-C₃₀-Heteroaryl sind, wobei C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl und C₄-C₃₀-Heteroaryl jeweils gegebenenfalls mit mindestens einem Substituenten substituiert sind, der aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro und Halogen ausgewählt ist;
Y ist Sauerstoff oder CR₇R₈, wobei R₇ und R₈ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander Halogen, Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl oder C₄-C₃₀-Heteroaryl sind, wobei C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl und C₄-C₃₀-Heteroaryl jeweils gegebenenfalls mit mindestens einem Substituenten substituiert sind, der aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro und Halogen ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass X und Y nicht gleich sind; und
Z₁ und Z₂ sind jeweils unabhängig voneinander NR₃, S oder O, wobei R₃ H oder eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylgruppe ist.
Gemäß einem weiteren Aspekt einer weiteren Ausführungsform umfasst eine Leuchtdiode eine erste und eine zweite Elektrode, die einander zugewandt sind; und eine Emissionsschicht zwischen der ersten und der zweiten Elektrode, die eine Lochtransferschicht aus einem organischen Material umfasst, wobei die Lochtransferschicht die durch die obige Formel 1 dargestellte organische Verbindung enthält.
In einer beispielhaften Ausführungsform kann die organische Verbindung als Dotierstoff der Lochtransferschicht verwendet werden und in diesem Fall kann ein organisches Material auf Triphenylaminbasis als Wirt der Lochtransferschicht verwendet werden.
Gemäß einem Aspekt einer weiteren Ausführungsform wird eine lichtemittierende Vorrichtung (z. B. eine lichtemittierende Anzeigevorrichtung) bereitgestellt, die umfasst: ein Substrat; die oben beschriebene Leuchtdiode, die auf einem oberen Abschnitt des Substrats angeordnet ist; und eine Ansteuervorrichtung, die zwischen dem Substrat und der Leuchtdiode angeordnet ist und mit der Leuchtdiode verbunden ist.
Vorteile und Merkmale der Offenbarung sind zum Teil in der folgenden Beschreibung dargelegt und sind für Fachleute bei Betrachtung des Folgenden ersichtlich oder können aus der Umsetzung der Offenbarung erlernt werden. Andere Vorteile und Merkmale der hierin beschriebenen Ausführungsformen können durch die Struktur, die insbesondere in der schriftlichen Beschreibung und den Ansprüchen hierin sowie den beigefügten Zeichnungen dargelegt ist, verwirklicht und erreicht werden.
Es versteht sich, dass sowohl die vorstehende allgemeine Beschreibung als auch die folgende genaue Beschreibung erläuternd sind und eine weitere Erläuterung der beanspruchten Ausführungsformen bieten sollen.
Figurenliste
Die beigefügten Zeichnungen, die zum besseren Verständnis der Offenbarung enthalten sind, in die vorliegende Beschreibung aufgenommen sind und einen Teil davon bilden, stellen Implementierungen der Offenbarung dar und dienen zusammen mit der Beschreibung dazu, die Prinzipien von Ausführungsformen der Offenbarung zu erläutern.

1 ist ein schematisches Diagramm, das Energieniveaus von Materialien darstellt, die Elektroden und eine Emissionsschicht einer existierenden organischen Leuchtdiode bilden;
2 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Leuchtdiode mit einer normalen Struktur gemäß einer ersten beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung;
3 ein schematisches Diagramm, das Energieniveaus von Materialien darstellt, die Elektroden und eine Emissionsschicht der Leuchtdiode gemäß einer ersten beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bilden;
4 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Leuchtdiode mit einer invertierten Struktur gemäß einer zweiten beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung;
5 ist ein schematisches Diagramm, das Energieniveaus von Materialien darstellt, die Elektroden und eine Emissionsschicht der Leuchtdiode gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bilden; und
6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine lichtemittierende Anzeigevorrichtung zeigt, die ein Beispiel einer lichtemittierende Vorrichtung ist, die eine Leuchtdiode gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung verwendet.

Genaue Beschreibung
Nun wird im Einzelnen auf Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung Bezug genommen, deren Beispiele in den beigefügten Zeichnungen dargestellt sind. In der folgenden Beschreibung wird dann, wenn eine genaue Beschreibung wohlbekannter Funktionen oder Konfigurationen in Zusammenhang mit diesem Dokument als den Kern einer Ausführungsform der Offenbarung unnötig verunklarend betrachtet wird, auf deren genaue Beschreibung verzichtet. Der Ablauf der beschriebenen Verarbeitungsschritte und/oder Operationen ist ein Beispiel. Die Abfolge von Schritten und/oder Operationen ist jedoch nicht auf die hierin dargelegte beschränkt und kann wie im Stand der Technik bekannt geändert werden, mit der Ausnahme von Schritten und/oder Operationen, die notwendigerweise in einer bestimmten Reihenfolge erfolgen. Gleiche Bezugszeichen bezeichnen überall gleiche Elemente. Namen der jeweiligen Elemente, die in den folgenden Erläuterungen verwendet werden, sind nur zum bequemen Verfassen der Beschreibung ausgewählt und können sich daher von den in tatsächlichen Produkten verwendeten unterscheiden.
Nachfolgend ist die vorliegende Offenbarung bei Bedarf unter Bezugnahme auf die beigefügten Zeichnungen beschrieben.
In einer Leuchtdiode muss eine als Ladungstransfermaterial verwendete Verbindung eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit aufweisen und eine ausgewogene Anzahl von Ladungsträgern in eine Emissionsmaterialschicht injizieren. Eine organische Verbindung gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann diese Eigenschaften erzielen und durch die nachstehende Formel 1 dargestellt werden.
wobei R_1a, R_1b, R_2a und R_2b jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Amingruppe, eine unsubstituierte oder substituierte aliphatische C₁-C₂₀-Estergruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylamidgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylamingruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀-Arylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroarylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀-Aralkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroaralkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀-Aralkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroaralkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₃₀ Arylamingruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroarylamingruppe;
X ist Sauerstoff oder CR₅R₆, wobei R₅ und R₆ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander Halogen, Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl oder C₄-C₃₀-Heteroaryl sind, wobei C₁-C₂₀-Alkyl ist C₅-C₃₀-Aryl und C₄-C₃₀-Heteroaryl jeweils gegebenenfalls mit mindestens einem Substituenten substituiert sind, der aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro und Halogen ausgewählt ist;
Y ist Sauerstoff oder CR₇R₈, wobei R₇ und R₈ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander Halogen, Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl oder C₄-C₃₀-Heteroaryl sind, wobei wobei C₁-C₂₀-Alkyl ist C₅-C₃₀-Aryl und C₄-C₃₀-Heteroaryl jeweils gegebenenfalls mit mindestens einem Substituenten substituiert sind, der aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro und Halogen ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass X und Y nicht gleich sind; und
Z₁ und Z₂ sind jeweils unabhängig voneinander NR₃, S oder O, wobei R₃H oder eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylgruppe ist.
Wie hier verwendet, bedeutet der Begriff „unsubstituiert“, dass Wasserstoffatome gebunden sind. Wie hierin verwendet, umfasst Wasserstoff Protium, Deuterium und Tritium.
In Bezug auf den Begriff „substituiert“, wie er hierin verwendet wird, kann der Substituent beispielsweise eine C₁-C₂₀-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist; eine C₁-C₂₀-Alkoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Alkylhalogenidgruppe (z. B. -CF ₃), die unsubstituiert oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist; eine Hydroxylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carbonylgruppe, eine Amingruppe, eine mit C₁-C₁₀-Alkyl substituierte Amingruppe, eine mit C₅-C₃₀-Aryl substituierte Amingruppe, eine mit C₄-C₃₀-Heteroaryl substituierte Amingruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydrazylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine C₁-C₂₀-Alkylsilylgruppe, eine C₁-C₂₀-Alkoxysilylgruppe, eine C₃-C₃₀-Cycloalkylsilylgruppe, eine C₅-C₃₀-Arylsilylgruppe, eine C₄-C₃₀-Heteroarylsilylgruppe, eine C₅-C₃₀-Arylgruppe oder eine C₄-C₃₀-Heteroarylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist; oder dergleichen sein, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Wie hier verwendet, bedeutet der Begriff „hetero“, der in den Begriffen „heteroaromatischer Ring“, „Heterocycloalkylengruppe“, „Heteroarylengruppe“, „Heteroarylalkylengruppe“, „Heteroaryloxylengruppe“, „Heterocycloalkylgruppe“, „Heteroarylgruppe“, „Heteroarylalkylgruppe“, „Heteroaryloxylgruppe“, „Heteroarylamingruppe“ und dergleichen verwendet wird, dass mindestens ein Kohlenstoffatom, z. B. ein bis fünf Kohlenstoffatome, die einen solchen aromatischen oder alicyclischen Ring bilden, mit mindestens einem Heteroatom substituiert sind, das aus der Gruppe folgenden Gruppe gewählt ist: N, O und S.
Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform können in Formel 1, wenn R_1a, R_1b, R_2a, R_2b, X und/oder Y mit einem aromatischen Ring substituiert ist/sind, diese aromatischen Ringe jeweils unabhängig voneinander ein nicht kondensierter oder kondensierter aromatischer Ring sein wie ohne Einschränkung darauf eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Biphenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Terphenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Tetraphenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Naphthylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Anthracenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Indenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Phenalenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Phenanthrenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Azulenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Pyrenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Fluorenylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte Tetracenylgruppe, ein unsubstituierte oder substituierte Indacenylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Spirofluorenylgruppe; und/oder ein nicht kondensierter oder kondensierter heteroaromatischer Ring wie eine Pyrrolylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Tetrazinylgruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Indolylgruppe eine Carbazolylgruppe, eine Benzocarbazolylgruppe, eine Dibenzocarbazolylgruppe, eine Indolocarbazolylgruppe, eine Indenocarbazolylgruppe, eine Benzofuranocarbazolylgruppe, eine Benzothienocarbazolylgruppe, eine Chinolinylgruppe, eine Isochinolinylgruppe, eine Phthalazinylgruppe, eine Cinnolinylgruppe, eine Chinazolinylgruppe, eine Benzochinolinylgruppe, eine Benzoisochinolinylgruppe, eine Benzochinazolinylgruppe, eine Benzonchinoxalinylgruppe, eine Acridinylgruppe, eine Phenanthrolinylgruppe, eine Furanylgruppe, eine Pyranylgruppe, eine Oxazinylgruppe, eine Oxazolylgruppe, eine Triazolylgruppe eine Dioxinylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe, eine Thiopyranylgruppe, eine Thiazinylgruppe, eine Thiophenylgruppe oder eine N-substituierte Spirofluorenylgruppe.
Wenn in Formel 1 beispielsweise R_1a, R_1b, R_2a, R_2b, X und/oder Y mit einer aromatischen funktionellen Gruppe substituiert ist/sind, kann diese funktionelle Gruppe eine Arylgruppe sein wie eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Terphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthracenylgruppe, eine Fluorenylgruppe oder eine Spirofluorenylgruppe, die mit mindestens einer funktionellen Gruppe, die aus einem Halogenatom wie Fluor, einer Nitrogruppe und einer Cyanogruppe ausgewählt ist, substituiert ist; und/oder eine Heteroarylgruppe wie eine Benzothiopheneylgruppe, eine Dibenzothiopheneylgruppe, eine Benzofuranylgruppe, eine Dibenzofuranylgruppe, eine Pyrrolylgruppe, eine Pyridinylgruppe, eine Pyrimidinylgruppe, eine Pyrazinylgruppe, eine Pyridazinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Tetrazinylruppe, eine Imidazolylgruppe, eine Pyrazolylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Benzocarbazolylgruppe, eine Dibenzocarbazolylgruppe, eine Indolocarbazolylgruppe, eine Indenocarbazolylgruppe, eine Benzofuranocarbazolylgruppe, eine Benzothienocarbazolylgruppe, eine Benzolcarbazolylgruppe, eine Chinolinylgruppe, eine Isochinolinylgruppe; eine Phthalazinylgruppe, eine Chinoxalinylgruppe, eine Cinnolinylgruppe, eine Chinazolinylgruppe, eine Phthalazinylgruppe, eine Chinoxalinylgruppe, eine Benzochinolinylgruppe, eine Benzoisochinolinylgruppe, eine Benzochinazolinylgruppe oder eine Benzochinoxalinylgruppe, die mit mindestens einer ausgewählten funktionellen Gruppe, die aus einem Halogenatom wie Fluor, einer Nitrogruppe und einer Cyanogruppe ausgewählt ist, substituiert ist.
Da die organische Verbindung von Formel 1 als Kern einen kondensierten heteroaromatischen Ring mit mehreren exocyclischen Doppelbindungen aufweist, weist die organische Verbindung von Formel 1 ein tiefes Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals (HOMO) auf. Wenn also die organische Verbindung von Formel 1 auf eine Lochtransferschicht einer Leuchtdiode angewendet wird, kann eine Differenz im HOMO-Energieniveau zwischen der Lochtransferschicht und einer Emissionsmaterialschicht verringert werden. Zusätzlich ist die organische Verbindung von Formel 1 über die exocyclischen Doppelbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen mit ausgezeichneten elektronenziehenden Eigenschaften substituiert und zeigt somit hervorragende Lochmobilitätseigenschaften. Insbesondere ist die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung mit verschiedenen funktionellen Gruppen mit ausgezeichneten elektronenziehenden Eigenschaften über jeweilige exocyclische Doppelbindung substituiert und somit sind die Lochmobilitätseigenschaften davon weiter verbessert.
Somit kann durch Aufbringen der organischen Verbindung von Formel 1 auf eine Leuchtdiode eine ausgeglichene Anzahl von Löchern und Elektronen in eine Emissionsmaterialschicht injiziert werden. Wenn die organische Verbindung von Formel 1 auf eine Leuchtdiode angewendet wird, können Löcher und Elektronen, die von einer Anode bzw. einer Kathode injiziert werden, nicht verschwinden, sondern können in eine Emissionsmaterialschicht injiziert werden, wodurch effektive Exzitonen gebildet werden und Lichtemission in einem Bereich, in dem ein lumineszierendes Material bereitgestellt ist, realisiert wird und nicht an einer Grenzfläche zwischen der Emissionsmaterialschicht und einer daran angrenzenden Ladungstransferschicht. Dementsprechend kann eine Leuchtdiode, die eine verbesserte Lichtausbeute aufweist und bei niedriger Spannung arbeiten kann, unter Verwendung der organischen Verbindung von Formel 1 hergestellt werden.
Gemäß einer beispielhaften Ausführungsform können in Formel 1 dann, wenn mindestens einer von R_1a, R_1b, R_2a und R_2b Wasserstoff ist und wenn R_1a, R_1b, R_2a oder R_2b kein Wasserstoff ist, die anderen von R_1a, R_1b, R_2a und R_2b jeweils unabhängig voneinander eine C₅-C₃₀-Arylgruppe, die mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist, oder eine C₅-C₃₀-Heteroarylgruppe, die mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist, sein. In einigen Ausführungsformen sind R_2a und R_2b beide Wasserstoff. In bestimmten Ausführungsformen sind R_1a und R_1b beide Wasserstoff. R_1a und R_1b sind beide eine C₅-C₃₀-Arylgruppe, die mit einem Halogenatom, einer Cyanogruppe und/oder einer Nitrogruppe substituiert ist. In anderen Ausführungsformen haben sowohl R_1a als auch R_1b die folgende Struktur:
Zusätzlich ist in bevorzugten Ausführungsformen X CR₅R₆, wobei R₅ ein Halogenatom, ein Halogenalkyl (z. B. -CF₃), eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe oder eine C₅-C₃₀-Arylgruppe oder eine C₄-C₃₀-Heteroarylgruppe sein kann, die mit mindestens einem Substituenten gewählt aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom substituiert ist, und R₆ eine C₅-C₃₀-Arylgruppe, die mit mindestens einem Substituenten gewählt aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom substituiert ist, oder eine C4-C30-Heteroarylgruppe, die mit mindestens einem Substituenten gewählt aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom substituiert ist, sein kann. In bevorzugten Ausführungsformen kann R₅ ein Halogenalkyl (z. B. -CF₃), eine Cyanogruppe, eine C₅-C₃₀-Arylgruppe oder eine C₄-C₃₀-Heteroarylgruppe sein, die mit mindestens einem Substituenten gewählt aus einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe und einem Halogenatom substituiert ist.
In bevorzugten Ausführungsformen haben R₅ und R₆ eine der folgenden Strukturen:

oder
Vorzugsweise ist Y CR₇R₈, wobei R₇ und R₈ jeweils unabhängig voneinander ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe sein können. In bevorzugten Ausführungsformen sind sowohl R₇ als auch R₈ Cyano.
In bevorzugten Ausführungsformen sind Z₁ und Z₂ beide S.
In weiteren bevorzugten Ausführungsformen sind R_1a und R_1b identisch und sind Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₁₄-Arylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₁₄-Heteroarylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₅-C₁₄-Aralkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₁₄-Heteroaralkylgruppe, wobei der Substituent vorzugsweise ein Halogen, bevorzugter Fluor, ist, R_2a und R_2b Wasserstoff sind, Z₁ und Z₂ beide S sind, Y CR₇R₈ ist, wobei R₇ und R₈ eine Cyanogruppe sind, X CR₅R₆ ist, wobei R₅ und R₆ eine der folgenden Strukturen haben:

oder
Insbesondere kann die organische Verbindung, die in einer Lochtransferschicht einer Leuchtdiode verwendet werden kann, eine der organischen Verbindungen SH01 bis SH13 umfassen, die durch die nachstehende Formel 2 dargestellt sind, das heißt, in einigen Ausführungsformen hat die Verbindung eine der folgenden Strukturen (von Formel 2):
Die organische Verbindung von Formel 2 hat als Kern einen kondensierten heteroaromatischen Ring mit einem tiefen HOMO-Energieniveau und exocyclischen Doppelbindungen und ist mit verschiedenen funktionellen Gruppen mit hervorragenden elektronenziehenden Eigenschaften über jede exocyclische Doppelbindung substituiert und weist somit ausgezeichnete Lochbeweglichkeitseigenschaften auf. Durch Aufbringen der organischen Verbindung von Formel 2 auf eine Lochtransferschicht kann somit eine Leuchtdiode hergestellt werden, die eine hervorragende Lichtausbeute aufweist und mit niedriger Spannung arbeiten kann. Dementsprechend stellt eine Ausführungsform eine Leuchtdiode bereit, die eine Verbindung einer der vorhergehenden Ausführungsformen enthält.
Nachfolgend wird eine Leuchtdiode, die die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung enthält, beschrieben. 2 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Leuchtdiode 100 mit einer normalen Struktur gemäß einer ersten beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. 3 ist ein schematisches Diagramm, das Bandlücken-Energieniveaus von Materialien, die Elektroden und eine Emissionsschicht der Leuchtdiode 100 gemäß einer ersten beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bilden, darstellt.
Wie in 2 gezeigt umfasst die Leuchtdiode 100 gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 110; eine zweite Elektrode 120, die der ersten Elektrode 110 zugewandt ist; und eine Emissionsschicht 130, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist und eine Emissionsmaterialschicht (EML) 150 umfasst. Zum Beispiel kann die Emissionsschicht 130 ferner eine erste Ladungstransferschicht 140 zwischen der ersten Elektrode 110 und der EML 150 und eine zweite Ladungstransferschicht 160 zwischen der EML 150 und der zweiten Elektrode 120 umfassen.
In der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die erste Elektrode 110 eine Anode, beispielsweise eine Lochinjektionselektrode, sein. Die erste Elektrode 110 kann auf einem Substrat (nicht in 2 gezeigt) bereitgestellt sein, das aus Glas oder einem Polymer bestehen kann. Beispielsweise kann die erste Elektrode 110 aus einem dotierten oder undotierten Metalloxid hergestellt sein, ausgewählt aus Indium-ZinnOxid (ITO), Indium-Zink-Oxid (IZO), Indium-Zinn-Zink-Oxid (ITZO), Indium-KupferOxid (ICO), Zinnoxid (SnO₂), Indiumoxid (In₂O₃), Cadmium:Zink-Oxid (Cd:ZnO), Fluor:Zinn-Oxid (F:SnO₂), Indium:Zinn-Oxid (In: SnO₂) Gallium:Zinn-Oxid (Ga:SnO₂) und Aluminium:Zink-Oxid (Al:ZnO; AZO). Optional kann die erste Elektrode 110 aus einem Metall- oder Nichtmetallmaterial hergestellt sein, einschließlich Nickel (Ni), Platin (Pt), Gold (Au), Silber (Ag), Iridium (Ir) oder Kohlenstoffnanoröhren (CNTs). neben den oben beschriebenen Metalloxiden.
In der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die zweite Elektrode 120 eine Kathode wie etwa eine Elektroneninjektionselektrode sein. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 120 aus Ca, Ba, Ca/Al, LiF/Ca, LiF/Al, BaF₂/Al, CsF/Al, CaCO₃/Al, BaF₂/Ca/Al, Al, Mg, Au:Mg oder Ag:Mg bestehen. Beispielsweise können die erste Elektrode 110 und die zweite Elektrode 120 mit einer Dicke von etwa 30 nm bis etwa 300 nm gestapelt sein.
Wenn die Leuchtdiode in einer beispielhaften Ausführungsform vom Typ mit unterer Emission ist, kann die erste Elektrode 110 aus einem transparenten leitfähigen Metall wie ITO, IZO, ITZO oder AZO hergestellt sein und für die zweite Elektrode 120 kann Ca, Ba, Ca/Al, LiF/Ca, LiF/Al, BaF₂/Al, Al, Mg, eine Ag:Mg-Legierung oder dergleichen verwendet werden.
Die erste Ladungstransferschicht 140, die die Emissionsschicht 130 bilden kann, ist zwischen der ersten Elektrode 110 und der EML 150 angeordnet. In der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die erste Ladungstransferschicht 140 eine Lochtransferschicht sein, die dazu ausgelegt ist, Löcher an die EML 150 zu liefern. Beispielsweise umfasst die erste Ladungstransferschicht 140 eine Lochinjektionsschicht (HIL) 142 und eine Lochtransportschicht (HTL) 144 zwischen der ersten Elektrode 110 und der EML 150, so dass die HIL 142 zu der ersten Elektrode 110 benachbart angeordnet ist und die HTL 144 zu der EML 150 benachbart angeordnet ist.
Die HIL 142 ermöglicht eine Injektion von Löchern von der ersten Elektrode 110 in die EML 150. Zum Beispiel kann die HIL 142 aus einem organischen Material gebildet sein, das aus der Gruppe bestehend aus Poly(ethylendioxythiophen):Polystyrolsulfonat (PEDOT:PSS), Tetrafluor-tetracyano-chinodimethan (F₄-TCNQ)-dotiertem 4,4',4"-Tris (diphenylamin)triphenylamin (TDATA), p-dotiertem Phthalocyanin wie F₄-TCNQ-dotiertem Zinkphthalocyanin (ZnPc), F₄-TCNQ-dotiertem N, N'-Diphenyl-N, N'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4"-diamin (α-NPD), Hexaazatriphenylenhexanitril (HAT-CN) und einer Kombination davon ausgewählt ist, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt. Beispielsweise kann ein Dotierstoff wie F₄-TCNQ in einer Menge von etwa 1 Gew .-% bis etwa 30 Gew .-% bezüglich des Gewichts eines Wirts dotiert sein. Die HIL 142 kann entsprechend der Struktur und dem Typ der Leuchtdiode 100 weggelassen werden.
Die HTL 144 transportiert Löcher von der ersten Elektrode 110 zu der EML 150. Obwohl in der Zeichnung die erste Ladungstransferschicht 140 so dargestellt ist, dass sie die HIL 142 und die HTL 144 umfasst, kann die erste Ladungstransferschicht 140 als einzelne Schicht ausgebildet sein. Zum Beispiel kann die HIL 142 weggelassen werden und die erste Ladungstransferschicht 140 kann nur aus der HTL 144 ausgebildet sein.
In einer beispielhaften Ausführungsform kann die HTL 144 die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 enthalten.
Die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 hat als Kern einen kondensierten heteroaromatischen Ring und ist asymmetrisch mit funktionellen Gruppen mit ausgezeichneten elektronenziehenden Eigenschaften über mehrere exocyclische Doppelbindungen substituiert. Somit hat die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 ein tiefes HOMO-Energieniveau und eine starke Bindungsaffinität mit Löchern, wodurch sie hervorragende Lochmobilitätseigenschaften aufweist. Wie schematisch in 3 gezeigt wird somit dann, wenn die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 auf eine Lochtransferschicht, beispielsweise eine HTL, angewendet wird, das gesamte HOMO-Energieniveau der HTL tief und da eine Differenz (ΔG'_H) in dem HOMO-Energieniveau zwischen der HTL und einer EML signifikant reduziert wird, kann eine Energiebarriere zwischen der HTL und der EML beseitigt werden.
Das heißt, durch Aufbringen der organischen Verbindung von Formel 1 oder 2 auf eine HTL wird die Differenz (ΔG'_H) in dem HOMO-Energieniveaus zwischen der HTL und der EML äquivalent zu oder kaum verschieden von einer Differenz (ΔG_L) in dem Energieniveau des niedrigsten unbesetzten Molekülorbitals (LUMO) zwischen einer Elektronentransportschicht (ETL) und der EML.
Daher werden unter Verwendung der organischen Verbindung von Formel 1 oder 2 in einer HTL ausgeglichene Mengen von Löchern und Elektronen in die EML injiziert und bilden Exzitonen und dementsprechend wird die Anzahl der Elektronen, die ohne Bildung von Exzitonen verschwinden, reduziert oder beseitigt. Darüber hinaus kann die Lichtemission in einem in die EML injizierten lumineszierenden Material effizient auftreten und nicht an einer Grenzfläche zwischen der EML und der dazu benachbarten HTL oder ETL. Dementsprechend kann die Leuchtdiode 100 eine maximierte Lichtausbeute aufweisen und bei niedriger Spannung arbeiten, wodurch der Energieverbrauch reduziert wird.
Zum Beispiel kann die erste Ladungstransferschicht 140, die die HIL 142 und die HTL 144 umfasst, unter Verwendung eines Verfahrens, das aus einem Unterdruckabscheidungsverfahren wie einer Unterdruckdampfabscheidung und Sputtern und einem Lösungsprozess wie Schleuderbeschichtung, Tropfenbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Walzenbeschichtung, Fluten, Gießen, Siebdruck und Tintenstrahldruck ausgewählt ist; oder einer Kombination dieser Verfahren gebildet werden. Zum Beispiel kann eine Dicke der HIL 142 und der HTL 144 im Bereich von etwa 10 nm bis etwa 200 nm, vorzugsweise etwa 10 nm bis etwa 100 nm liegen, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt.
In einer beispielhaften Ausführungsform kann die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 als Dotierstoff der HTL 144 verwendet werden. Zu dieser Zeit ist ein Wirt der HTL 144 nicht besonders eingeschränkt, kann jedoch ein organisches Material mit einem Triaminrest, das eine hervorragende Lochbeweglichkeit aufweist, sein. Zum Beispiel kann der Wirt der HTL 144 ein beliebiges organisches Material umfassen, das durch die nachstehenden Formeln 3 bis 5 dargestellt ist:

wobei R₁₁ bis R₁₄ jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder substituierte, lineare oder verzweigte C₁-C₂₀-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₃-C₃₀-Arylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte C₄-C₃₀-Heteroarylgruppe sind; a und b jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind; und n eine ganze Zahl größer oder gleich 1 ist.
In einem Fall, in dem die HTL 144 aus einem Wirt und einem Dotierstoff besteht, kann die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 in einer Menge von etwa 1 Gewichtsteil bis etwa 200 Gewichtsteilen, vorzugsweise etwa 10 Gewichtsteilen bis etwa 200 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteilen des Wirts zugesetzt werden, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt.
In einer beispielhaften Ausführungsform sind in Formel 3 bis 5 R₁₁ bis R₁₄ jeweils unabhängig voneinander eine unsubstituierte oder substituierte, lineare oder verzweigte C₁-C₂₀-Alkylgruppe. Beispiele für die organischen Verbindungen von Formel 3 bis 5 umfassen ohne Einschränkung darauf Poly[N, N'-bis (4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl) -benzidin] (Poly-TPD; p-TPD), Poly[(9,9-dioctylflorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(4-sec-butylphenyl) diphenylamin)] (TFB), Poly[(9, 9-dioctylflorenyl-2,7-diyl)-co-(4,4'-(N-(p-butylphenyl)diphenylamin))], Poly[bis(4-phenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)amin] (PTAA), N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidin (TPD), N, N'-Bis(4-methylphenyl)-N, N'-bis(phenyl)benzidin), N¹,N⁴-Diphenyl-N¹,N⁴-di-m-tolylbenzol-1,4-diamin (TTP), N,N,N',N'-Tetra(3-methylphenyl)3,3'-dimethylbenzidien (HMTPD), Di-[4-(N,N'-di-p-tolylamin)phenyl]cyclohexan (TAPC), N4,N4'-Bis(4-(6-((3-ethyloxetan))-3-yl)methoxy)hexyl)phenyl)-N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamin (OTPD) und 4,4',4"-Tris(N,N-phenyl-3-methylphenylamino)triphenylamin.
In dieser Hinsicht kann die HTL 144 ein Polymer als Wirt und die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 als Dotierstoff verwenden. In diesem Fall kann die HTL 144 verbesserte Lochmobilitätseigenschaften und ein reduziertes HOMO-Energieniveau (tiefes HOMO-Energieniveau) aufweisen und dementsprechend kann eine HOMO-Energiebarriere zwischen der HTL 144 und der EML 150 reduziert oder beseitigt werden.
Unterdessen kann die EML 150 aus anorganischen lumineszierenden Teilchen oder einem organischen lumineszierenden Material gebildet sein. Wenn die EML 150 aus anorganischen lumineszierenden Teilchen gebildet ist, können die anorganischen lumineszierenden Teilchen anorganische lumineszierende Nanoteilchen wie etwa Quantenpunkte (QDs) oder Quantenstäbe (QRs) sein.
QDs oder QRs sind anorganische Teilchen, die Licht emittieren, wenn Elektronen in einem instabilen Zustand von einem Leitungsband in ein Valenzband fallen. Diese anorganischen lumineszierenden Nanoteilchen haben einen sehr hohen Extinktionskoeffizienten und weisen eine hervorragende Quantenausbeute unter den anorganischen Teilchenn auf und emittieren daher eine starke Fluoreszenz. Da sich die Lumineszenzwellenlänge in Abhängigkeit von der Größe der anorganischen Lumineszenznanoteilchen ändert, kann darüber hinaus dann, wenn die Größe der anorganischen lumineszierenden Nanoteilchen geeignet gewählt ist, Licht im gesamten sichtbaren Lichtbereich erhalten werden, wodurch eine Vielzahl von Farben erhalten wird. Das heißt, wenn anorganische lumineszierende Nanoteilchen wie QDs oder QRs als lumineszierendes Material des EML 150 verwendet werden, kann die Farbreinheit einzelner Pixel verbessert werden und weißes Licht, das aus rotem (R), grünem (G) und blauem (B) Licht mit hoher Reinheit besteht, kann ebenfalls erhalten werden.
In einer beispielhaften Ausführungsform können die QDs oder die QRs eine einzige Struktur haben. In einer weiteren beispielhaften Ausführungsform können die QDs oder die QRs eine heterologe Struktur aufweisen, die einen Kern und eine Schale umfasst. In diesem Fall kann die Schale als Einzelschale oder Mehrfachschalen ausgebildet sein.
Ein Wachstumsgrad, eine Kristallstruktur und dergleichen dieser anorganischen lumineszierenden Nanoteilchen können gemäß der Reaktivität und Injektionsrate eines einen Kern und/oder einer Schale bildenden reaktiven Vorläufers, der Art des Liganden und der Reaktionstemperatur und dergleichen angepasst werden und dementsprechend kann eine Lichtemission bei verschiedenen Wellenlängen durch Anpassen von Energiebandlücken herbeigeführt werden.
Zum Beispiel können die QDs oder die QRs eine heterologe Struktur aufweisen, die umfasst: einen Kern, der an einem mittleren Abschnitt davon bereitgestellt ist und dazu ausgelegt ist, Licht zu emittieren; und eine Schale, die eine Oberfläche des Kerns bedeckt, um den Kern zu schützen, und eine Ligandenkomponente zum Dispergieren der QDs oder der QRs in einem Lösungsmittel kann eine Oberfläche der Schale bedecken. Beispielsweise können die QDs oder die QRs eine Typ-I-Kern/Schale-Struktur, bei der sich Elektronen und Löcher zum Kern hin bewegen und im Kern rekombinieren und als Folge davon Energie als Licht emittiert wird, als eine Struktur, bei der die Energiebandlücke einer Komponente, die den Kern bildet, durch die Energiebandlücke der Schale abgedeckt ist, haben.
In einem Fall, in dem die QDs oder die QRs eine Kern/Schale-Struktur vom Typ I aufweisen, ist der Kern ein Abschnitt, in dem im Wesentlichen Lichtemission auftritt, und die Lumineszenzwellenlänge der QDs oder der QRs wird gemäß der Größe des Kerns bestimmt. Um einen Quanteneindämmungseffekt zu erzielen, ist es erforderlich, dass der Kern eine Größe aufweist, die kleiner ist als ein Exziton-Bohrradius ist, und eine optische Bandlücke in der entsprechenden Größe aufweist.
Unterdessen fördert die Schale der QDs oder der QRs einen Quanteneindämmungseffekt des Kerns und bestimmt die Stabilität der QDs oder der QRs. Im Gegensatz zu internen Atomen haben Atome, die auf Oberflächen kolloidaler QDs oder QRs mit einer Einzelstruktur auftauchen, Elektronenpaare, die an chemischen Bindungen nicht beteiligt sind. Das Energieniveau dieser Oberflächenatome liegt zwischen einer Leitungsbandkante und einer Valenzbandkante der QDs oder der QRs und somit können Ladungen eingefangen werden, was zur Bildung von Oberflächenstörstellen führt. Die Lichtausbeute der QDs oder der QRs kann aufgrund eines nichtstrahlenden Rekombinationsprozesses von Exzitonen, der sich aus den Oberflächenstörstellen ergibt, verringert werden und die eingefangenen Ladungen reagieren mit externem Sauerstoff und einer Verbindung und können somit eine Modifikation der chemischen Zusammensetzung der QDs oder der QRs verursachen oder elektrische/optische Eigenschaften der QDs oder der QRs können dauerhaft verloren gehen.
Somit können in einer beispielhaften Ausführungsform die QDs oder die QRs eine heterologe Struktur aufweisen, die einen Kern und eine Schale umfasst. Damit die Schale effizient auf einer Oberfläche des Kerns gebildet werden kann, sollte eine Gitterkonstante eines Materials, das die Schale bildet, der eines Materials, das den Kern bildet, ähnlich sein. Durch Bedecken der Oberfläche des Kerns mit der Schale wird eine Oxidation des Kerns verhindert und somit kann die chemische Stabilität der QDs oder der QRs verbessert werden, der Verlust von Exzitonen aufgrund von Oberflächeneinfang an der Oberfläche des Kerns minimiert werden und der Energieverlust aufgrund molekularer Schwingungen kann verhindert werden, was zu einer Steigerung der Quanteneffizienz führt.
Die QDs oder die QRs können Halbleiternanokristalle oder Metalloxidteilchen sein, die einen Quanteneindämmungseffekt haben. Zum Beispiel können die QDs oder die QRs Halbleiternanokristalle der Gruppe II-IV, III-V, IV-VI oder I-III-VI umfassen. Insbesondere können Kerne und/oder Schalen, die die QDs oder die QRs bilden, Gruppe-II-VI-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgSe, HgTe und/oder eine Kombination davon; Gruppe III-V-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie GaP, GaAs, GaSb, InP, InAs, InSb und/oder eine Kombination davon; Gruppe IV-VI-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie PbS, PbSe, PbTe und/oder eine Kombination davon; Gruppe I-III-VI-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie AgGaS2, AgGaSe₂, AgGaTe₂, CuInS₂, CuInSe₂, CuGaS₂, CuGaSe₂ und/oder eine Kombination davon; Metalloxid-Nanoteilchen wie ZnO, TiO₂ und/oder eine Kombination davon; oder Nanokristalle mit Kern-Schale-Struktur wie CdSe/ZnSe, CdSe/ZnS, CdS/ZnSe, CdS/ZnS, ZnSe/ZnS, InP/ZnS, ZnO/MgO und/oder eine Kombination davon sein. Halbleiternanoteilchen können undotiert oder mit einem Element der seltenen Erden wie Europium (Eu), Erbium (Er), Terbium (Tb), Thulium (Tm) oder Dysprosium (Dy) oder einer Kombination davon dotiert sein oder können mit einem Übergangsmetallelement wie Mangan (Mn), Kupfer (Cu), Silber (Ag) oder Aluminium (Al) oder einer Kombination davon dotiert sein.
Kerne, die die QDs oder die QRs bilden, können beispielsweise aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus ZnSe, ZnTe, CdSe, CdTe, InP, ZnCdS, Cu_xIn_1-xS, CuxIn_1-xSe, Ag_xIn_1-xS und einer Kombination davon besteht. Außerdem können Schalen, die die QDs oder die QRs bilden, aus der Gruppe ausgewählt werden, die aus ZnS, GaP, CdS, ZnSe, CdS/ZnS, ZnSe/ZnS, ZnS/ZnSe/CdSe, GaP/ZnS, CdS/CdZnS/ZnS, ZnS/CdSZnS, Cd_xZn_1-xS und einer Kombination davon besteht.
Unterdessen können die QDs Legierungs-QDs (z. B. CdS_xSe_1-x, CdSe_xTe_1-x und Zn_xCd_1-xSe) wie etwa Homogenlegierungs-QDs oder Gradientenlegierungs-QDs sein.
Wenn die EML 150 aus anorganischen lumineszierenden Teilchen wie QDs oder QRs ausgebildet wird, wird eine Lösung, die QDs oder QRs in einem Lösungsmittel enthält, auf die erste Ladungstransferschicht 140, beispielsweise die HTL 144, aufgebracht und dann das Lösungsmittel verflüchtigt, wodurch die EML 150 ausgebildet wird.
In einer beispielhaften Ausführungsform kann der EML 150 durch Beschichten (z. B. einem Lösungsprozess) der ersten Ladungstransferschicht 140 mit einer Dispersion, die QDs oder QRs, die lumineszierende Nanoteilchen sind, in einem Lösungsmittel enthält, und durch Verdampfen des Lösungsmittels ausgebildet werden. Die EML 150 kann unter Verwendung eines Lösungsprozesses gebildet werden, der aus Schleuderbeschichtung, Tropfenbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Walzenbeschichtung, Fluten, Gießen, Siebdrucken und Tintenstrahldrucken; oder einer Kombination davon ausgewählt ist.
In einer beispielhaften Ausführungsform kann die EML 150 QDs oder QRs enthalten, bei denen es sich um anorganische lumineszierende Nanoteilchen mit Photolumineszenz-Emissionseigenschaften (PL-Emissionseigenschaften) bei 440 nm, 530 nm und 620 nm handelt, und somit wird die Herstellung einer weißen Leuchtdiode ermöglicht. Optional kann die EML 150 QDs oder QRs enthalten, bei denen es sich um lumineszierende Nanoteilchen mit einer roten Farbe, einer grünen Farbe und einer blauen Farbe handelt, und sie können so ausgebildet sein, dass die EML 150 individuell Licht einer beliebigen Farbe emittiert.
In anderen Ausführungsformen kann die EML 150 aus einem organischen lumineszierenden Material gebildet sein. Das organische lumineszierende Material der EML 150 ist nicht besonders eingeschränkt, solange es sich um ein allgemein verwendetes organisches lumineszierendes Material handelt. Beispielsweise kann die EML 150 aus einem organischen lumineszierenden Material gebildet sein, das rotes Licht, grünes Licht und/oder blaues Licht emittiert, und kann ein fluoreszierendes Material oder ein phosphoreszierendes Material umfassen. Darüber hinaus kann das organische lumineszierende Material der EML 150 einen Wirt und einen Dotierstoff enthalten. Wenn das organische lumineszierende Material aus einem Wirt-Dotierstoff-System besteht, kann der Dotierstoff in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise etwa 1 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%,, bezogen auf das Gewicht des Wirts dotiert sein, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf das obige Beispiel beschränkt.
Ein in der EML 150 verwendeter organischer Wirt ist nicht besonders eingeschränkt, solange er ein üblicherweise verwendetes Material ist. Beispielsweise kann der in der EML 150 verwendete organische Wirt Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq₃), TCTA, PVK, 4,4'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl (CBP), 4,4'-Bis (9-carbazolyl)-2,2'-dimethylbiphenyl (CDBP), 9,10-Di(naphthalin-2-yl)anthracen (ADN), 3-Tert-butyl-9,10-di(naphtha-2-yl)anthracen (TBADN), 2-Methyl-9,10-bis(naphthalin-2-yl)anthracen (MADN), 1,3,5-Tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzol (TPBi), Distyrylarylen (DSA), mCP, 1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzol (TCP) oder dergleichen sein.
Wenn die EML 150 rotes Licht emittiert, kann der in der EML 150 enthaltene Dotierstoff eine organische Verbindung oder ein organischer Metallkomplex wie 5,6,11,12-Tetraphenylnaphthalin (Rubren), Bis(2-benzo[b]thiophen-2-yl-pyridin)(acetylacetonat)iridium(III) (Ir (btp)₂(acac)), Bis[1- (9,9-diemthyl-9H-fluorn-2-yl)-isochinolin](acetylacetonat)iridium(III) (Ir(fliq)₂(acac)), Bis[2- (9,9-diemthyl-9H-fluorn-2-yl)chinolin](acetylacetonat)iridium(III) (Ir(flq)₂(acac)), Bis(2-phenylchinolin)(2-(3-methylphenyl)pyridinat)iridium(III) (Ir(phq)₂typ) oder Iridium(III)bis(2-(2,4)-difluorphenyl)chinolin)picolinat (FPQIrpic) sein, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Wenn die EML 150 grünes Licht emittiert, kann der in der EML 150 enthaltene Dotierstoff eine organische Verbindung oder ein organischer Metallkomplex wie N,N'-Dimethylchinacridon (DMQA), Cumarin 6, 9,10-Bis[N, N-di-(p-tolyl)amin]anthracen (TTPA), 9,10-Bis [phenyl(m-tolyl)amin] anthracen (TPA), Bis(2-phenylpyridin)(acetylacetonat)iridium(III) (Ir(ppy)₂(acac)), fac-Tris(phenylpyridin)iridium (III) (fac-Ir(ppy)₃) oder Tris[2-(p-tolyl)pyridin]iridium(III) (Ir(mppy)₃) sein, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Wenn die EML 150 blaues Licht emittiert, kann der in der EML 150 enthaltene Dotierstoff eine organische Verbindung oder ein organischer Metallkomplex wie 4,4'-Bis[4- (di-p-tolylamino)styryl]biphenyl (DPAVBi), Perylen, 2,5,8,11-Tetra-tert-butylpherylen (TBPe), Bis(3,5-difluor-2-(2-pyridyl)phenyl-(2-carbozylpyridyl)iridium(III) (Fir-Pic), mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-yliden-C,C2 ')iridium(III) (mer-Ir(pmi)₃) oder Tris(2-(4,6-difluorphenyl)pyridin)iridium(III) (Ir(Fppy)₃) sein, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Wenn die EML 150 aus einem organischen lumineszierenden Material gebildet ist, kann die EML 150 unter Verwendung eines Verfahrens, das aus einem Unterdruckabscheidungsprozess einschließlich Unterdruckdampfabscheidung und Sputtern und einem Lösungsprozess wie Schleuderbeschichtung, Tropfenbeschichtung, Tauchbeschichtung, Spritzbeschichtung, Walzenbeschichtung, Fluten, Gießen, Siebdruck und Tintenstrahldruck; oder einer Kombination dieser Prozesse ausgewählt ist, gebildet werden.
Unterdessen befindet sich die zweite Ladungstransferschicht 160 zwischen der EML 150 und der zweiten Elektrode 120. In der vorliegenden Ausführungsform kann die zweite Ladungstransferschicht 160 eine ETL sein, die der EML 150 Elektronen liefert. In einer beispielhaften Ausführungsform umfasst die zweite Ladungstransferschicht 160 eine Elektroneninjektionsschicht (EIL) 162 zwischen der zweiten Elektrode 120 und der EML 150, so dass die EIL 162 benachbart zu der zweiten Elektrode 120 angeordnet ist, und eine Elektronentransportschicht (ETL) 164 zwischen der zweiten Elektrode 120 und der EML 150, so dass die ETL 164 benachbart zu der EML 150 angeordnet ist.
Die EIL 162 ermöglicht eine Injektion von Elektronen von der zweiten Elektrode 120 in die EML 150. Zum Beispiel kann die EIL 162 aus einem Material, das durch Dotieren eines Metalls wie Aluminium (Al), Cadmium (Cd), Cäsium (Cs), Kupfer (Cu), Gallium (Ga), Germanium (Ge), Indium (In) oder Lithium (Li) mit Fluor Binden eines solchen Metalls an Fluor erhalten wird; oder einem Metalloxid wie Titandioxid (TiO₂), Zinkoxid (ZnO), Zirkoniumoxid (ZrO), Zinnoxid (SnO₂), Wolframoxid (WO₃) oder Tantaloxid (Ta₂ O₃), das undotiert mit Al, Magnesium (Mg), In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu oder dergleichen dotiert ist, gebildet sein.
Die ETL 164 transportiert Elektronen zu der EML 150. Die ETL 164 kann aus einem anorganischen Material und/oder einem organischen Material gebildet sein. In einem Fall, in dem die ETL 164 aus einem anorganischen Material gebildet ist, kann die ETL 164 aus einem anorganischen Material, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Metall/Nichtmetalloxiden wie Titandioxid (TiO₂), Zinkoxid (ZnO), Zinkmagnesiumoxid (ZnMgO), Zirkoniumoxid (ZrO), Zinnoxid (SnO₂), Wolframoxid (WO₃), Tantaloxid (Ta₂O₃), Hafniumoxid (HfO₃), Aluminiumoxid (Al₂O₃), Zirkoniumsiliziumoxid (ZrSiO₄) Bariumtitanoxid (BaTiO₃) und Bariumzirconiumoxid (BaZrO₃), die undotiert oder mit Al, Mg, In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu oder dergleichen dotiert sind; Halbleiterteilchen wie CdS, ZnSe und ZnS, die undotiert oder mit Al, Mg, In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu oder dergleichen dotiert sind; einem Nitrid wie Si₃N₄; und eine Kombination davon gebildet sein.
In einem Fall, in dem die ETL 164 aus einem organischen Material besteht, kann für die ETL 164 ein organisches Material wie eine Verbindung auf Oxazolbasis, eine Verbindung auf Isoxazolbasis, eine Verbindung auf Triazolbasis, eine Verbindung auf Isothiazolbasis, Verbindung auf Oxadiazolbasis, eine Verbindung auf Thiadiazolbasis, eine Verbindung auf Phenanthrolinbasis, eine Verbindung auf Perylenbasis, eine Verbindung auf Benzoxazolbasis, eine Verbindung auf Benzothiazolbasis, eine Verbindung auf Benzimidazolbasis, eine Verbindung auf Triazinbasis oder ein Aluminiumkomplex verwendet werden. Insbesondere kann ein organisches Material, das die ETL 164 bilden kann, aus der Gruppe bestehend aus 3-(Biphenyl-4-yl) -5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol (TAZ), 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (Bathocuproin; BCP), 2,2',2"-(1,3,5-Benzintriyl)-tris(1-pPhenyl-1-H-benzimidazol) (TPBi), 2-[4-(9,10-di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol, Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3), Bis(2-methyl-8-quninolinato)-4-phenylphenolatealuminium(III) (Balq), Bis(2-methyl-chinolinato)(triphenylsiloxy), 8-Hydroxychinolinato-lithium (Liq), Bis (2)-methylchinolinato) (triphenylsiloxy)aluminium(III) (Salq) und einer Kombination davon ausgewählt sein, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Ähnlich wie die erste Ladungstransferschicht 140 kann die zweite Ladungstransferschicht 160, obwohl 2 die zweite Ladungstransferschicht 160 als zwei Schichten, die die EIL 162 und die ETL 164 umfassen, zeigt, nur als eine einzige Schicht der ETL 164 ausgebildet sein. Zusätzlich kann die zweite Ladungstransferschicht 160 als eine einzige Schicht der ETL 164 unter Verwendung einer Mischung aus einem Elektronentransportmaterial wie den oben beschriebenen anorganischen Materialien und Cäsiumcarbonat gebildet sein.
Die zweite Ladungstransferschicht 160, die die EIL 162 und/oder die ETL 164 umfasst, kann unter Verwendung eines Lösungsprozesses gebildet werden, das aus Schleuderbeschichtung, Tropfenbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Walzenbeschichtung, Fluten, Gießen, Siebdrucken und Tintenstrahldruck; oder einer Kombination davon ausgewählt ist. Beispielsweise können die EIL 162 und die ETL 164 mit einer Dicke von etwa 10 nm bis etwa 200 nm, vorzugsweise etwa 10 nm bis etwa 100 nm, gestapelt sein.
Beispielsweise in einem Fall, in dem eine gemischte Ladungstransferschicht (CTL), die so ausgebildet ist, dass die HTL 144, die die erste Ladungstransferschicht 140 bildet, aus einem organischen Material gebildet ist und die zweite Ladungstransferschicht 140 aus einem anorganischen Material gebildet ist, eingeführt wird, können die Lumineszenzeigenschaften der Leuchtdiode 100 verbessert werden.
In einem Fall, in dem Löcher die EML 150 durchlaufen und zu der zweiten Elektrode 120 transportiert werden oder Elektronen die EML 150 durchlaufen und zu der ersten Elektrode 120 transportiert werden, können unterdessen die Lebensdauer und der Wirkungsgrad einer Vorrichtung reduziert sein. Um dies zu verhindern, kann die Leuchtdiode 100 gemäß einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung mindestens eine der EML 150 benachbarte Exzitonensperrschicht umfassen.
Beispielsweise kann die Leuchtdiode 100 gemäß einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine Elektronensperrschicht (EBL) umfassen, die den Transfer von Elektronen zwischen der HTL 144 und der EML 150 steuern und verhindern kann.
Beispielsweise kann die EBL aus TCTA, Tris[4-(diethylamino)phenyl]amin, N- (Biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amin, Tri-p-tolylamin, 1,1-Bis (4-(N, N'-di(ptolyl)amino)phenyl)cyclohexan (TAPC), m-MTDATA, 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzol (mCP), 3,3'-Bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl (mCBP), Poly-TPD, Kupfer-Phthalocyanin (CuPc), DNTPD und/oder 1,3,5-Tris[4-(diphenylamino)phenyl]benzol (TDAPB) gebildet sein.
Außerdem befindet sich eine Lochsperrschicht (HBL) als zweite Exzitonensperrschicht zwischen der EML 150 und der ETL 164 und kann somit den Transfer von Löchern zwischen der EML 150 und der ETL 164 verhindern. In einer beispielhaften Ausführungsform kann ein Material zum Bilden der HBL ein organisches Derivat wie eine Verbindung auf Oxadiazolbasis, eine Verbindung auf Triazolbasis, eine Verbindung auf Phenanthrolinbasis, eine Verbindung auf Benzoxazolbasis, eine Verbindung auf Benzothiazolbasis, eine Verbindung auf Benzimidazolbasis. eine Verbindung auf Triazinbasis oder dergleichen sein, die in der ETL 164 verwendet werden kann.
Beispielsweise kann die HBL aus 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (BCP), BAlq, Alq₃, PBD, Spiro-PBD und/oder Liq ausgebildet sein, die ein tieferes Energieniveau des höchsten besetzten Molekülorbitals (HOMO) haben als ein Material, das in der EML 150 verwendet wird.
Wie oben beschrieben ist gemäß der ersten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 in der HTL 144 enthalten, die zwischen der ersten Elektrode 110 und der EML 150 angeordnet ist. Die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 ist so ausgelegt, dass verschiedene Arten elektronenziehender funktioneller Gruppen über jeweilige von mehreren exocyclischen Doppelbindungen an einen heteroaromatischen Ring als Kern gebunden sind, und hat somit ein tiefes HOMO-Energieniveau und hervorragende Lochmobilitätseigenschaften. Eine HOMO-Energiebarriere zwischen der HTL 144 und der EML 150 wird durch Verringern des HOMO-Energieniveaus der HTL 144 reduziert. Da eine ausgeglichene Anzahl von Löchern und Elektronen in die EML 150 injiziert wird, kann die Lichtausbeute der Leuchtdiode 100 verbessert werden und die Leuchtdiode 100 kann mit einer niedrigen Spannung arbeiten, wodurch der Energieverbrauch reduziert wird.
Unterdessen ist der Fall einer Leuchtdiode mit einer normalen Struktur, so dass sich eine HTL zwischen einer ersten Elektrode mit einer relativ niedrigen Austrittsarbeit und einer EML befindet und eine ETL sich zwischen einer zweiten Elektrode mit einer relativ hohen Austrittsarbeit und der EML befindet, unter Bezugnahme auf 2 und 3 beschrieben worden. Die Leuchtdiode kann eine invertierte Struktur und nicht die normale Struktur haben und dieser Fall ist nachstehend beschrieben. 4 ist eine schematische Querschnittsansicht einer Leuchtdiode 200 mit einer invertierten Struktur gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung. 5 ist ein schematisches Diagramm, das Energieniveaus von Materialien darstellt, die Elektroden und eine Emissionsschicht der Leuchtdiode 200 gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung bilden.
Wie in 4 gezeigt umfasst die Leuchtdiode 200 gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung eine erste Elektrode 210, eine zweite Elektrode 220, die der ersten Elektrode 210 zugewandt ist, und eine Emissionsschicht 230, die zwischen der ersten Elektrode 210 und der zweiten Elektrode 220 liegt und eine EML 250 umfasst. Die Emissionsschicht 230 kann ferner eine erste Ladungstransferschicht 240 zwischen der ersten Elektrode 210 und der EML 250 und eine zweite Ladungstransferschicht 260 zwischen der zweiten Elektrode 220 und der EML 250 umfassen.
In der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die erste Elektrode 210 eine Kathode, beispielsweise eine Elektroneninjektionselektrode, sein. Beispielsweise kann die erste Elektrode 210 aus einem dotierten oder undotierten Metalloxid wie beispielsweise ITO, IZO, ITZO, ICO, SnO₂, In₂O₃, Cd: ZnO, F:SnO₂, In:SnO₂, Ga:SnO₂ oder AZO; oder, neben den oben beschriebenen Metalloxiden, einem Material einschließlich Nickel (Ni), Platin (Pt), Gold (Au), Silber (Ag), Iridium (Ir) oder Kohlenstoffnanoröhren hergestellt sein.
In der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die zweite Elektrode 220 eine Anode, wie beispielsweise eine Lochinjektionselektrode, sein. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 220 aus Ca, Ba, Ca/Al, LiF/Ca, LiF/Al, BaF₂/Al, CsF/Al, CaCo₃/Al, BaF₂/Ca/Al, Al, Mg, Au:Mg oder Ag:Mg bestehen. Beispielsweise können die erste Elektrode 210 und die zweite Elektrode 220 mit einer Dicke von 30 nm bis 300 nm gestapelt sein.
In der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann die erste Ladungstransferschicht 240 eine Elektronentransferschicht sein, die der EML 250 Elektronen liefert. In einer beispielhaften Ausführungsform umfasst die erste Ladungstransferschicht 240 eine EIL 242 zwischen der ersten die Elektrode 210 und der EML 250 derart, dass sich die EIL 242 benachbart zu der ersten Elektrode 210 befindet, und eine ETL 244 zwischen der ersten Elektrode 210 und der EML 250 derart, dass sich die ETL 244 benachbart zu der EML 250 befindet.
Die EIL 242 kann aus einem Material, das durch Dotieren eines Metalls wie Al, Cd, Cs, Cu, Ga, Ge, In oder Li mit Fluor oder Binden eines solchen Metalls an Fluor erhalten wird; oder einem Metalloxid wie TiO₂, ZnO, ZrO, SnO₂, WO₃ oder Ta₂O₃, das undotiert oder mit Al, Mg, In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu oder dergleichen dotiert ist, gebildet sein.
Die ETL 244 kann aus einem anorganischen Material und/oder einem organischen Material gebildet sein. In einem Fall, in dem die ETL 244 aus einem anorganischen Material gebildet ist, kann die ETL 244 aus einem anorganischen Material, das aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Metall/Nichtmetalloxiden wie TiO₂, ZnO, ZnMgO, ZrO, SnO₂, WO₃, Ta₂O₃, HfO₃, Al₂O₃, ZrSiO₄, BaTiO₃ und BaZrO₃, die undotiert oder mit Al, Mg, In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu oder dergleichen dotiert sind; Halbleiterteilchen wie CdS, ZnSe und ZnS, die undotiert oder mit Al, Mg, In, Li, Ga, Cd, Cs, Cu oder dergleichen dotiert sind; einem Nitrid wie Si₃N₄; und einer Kombination davon besteht, gebildet sein.
In einem Fall, in dem die ETL 244 aus einem organischen Material besteht, kann für die ETL 244 eine Verbindung auf Oxazolbasis, eine Verbindung auf Isoxazolbasis, eine Verbindung auf Triazolbasis, eine Verbindung auf Isothiazolbasis, eine Verbindung auf Oxadiazolbasis, eine Verbindung auf Thiadiazolbasis, eine Verbindung auf Perylenbasis oder ein Aluminiumkomplex verwendet werden. Insbesondere kann ein organisches Material, das die ETL 244 bilden kann, aus der Gruppe bestehend aus TAZ, BCP, TPBi, 2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol, Alq₃, Balq, LIQ, Salq und einer Kombination davon ausgewählt werden, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die obigen Beispiele beschränkt.
Unterdessen kann die erste Ladungstransferschicht 240 nur als eine einzige Schicht der ETL 244 ausgebildet sein. Zusätzlich kann die erste Ladungstransferschicht 240 unter Verwendung einer Mischung aus einem elektronentransportierenden Material wie den oben beschriebenen anorganischen Teilchen und Cäsiumcarbonat als eine einzige Schicht der ETL 244 ausgebildet sein. Beispielsweise können die EIL 242 und die ETL 244 zu einer Dicke von 10 nm bis 200 nm, vorzugsweise 10 nm bis 100 nm, gestapelt sein.
Die EML 250 kann aus anorganischen lumineszierenden Teilchen oder einem organischen lumineszierenden Material ausgebildet sein. Die anorganischen lumineszierenden Teilchen können anorganische lumineszierenden Nanoteilchen wie QDs oder QRs sein. QDs oder QRs können eine einzelne Struktur oder eine heterologe Struktur mit einem Kern/einer Schale haben.
Die QDs oder die QRs können Halbleiternanokristalle oder Metalloxidteilchen sein, die einen Quanteneindämmungseffekt haben. Zum Beispiel können die QDs oder die QRs Halbleiternanokristalle der Gruppe II-IV, III-V, IV-VI oder I-III-VI umfassen. Insbesondere können Kerne und/oder Schalen, die die QDs oder die QRs bilden, Gruppe-II-VI-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgSe, HgTe und/oder eine Kombination davon; Gruppe III-V-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie GaP, GaAs, GaSb, InP, InAs, InSb und/oder eine Kombination davon; Gruppe IV-VI-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie PbS, PbSe, PbTe und/oder eine Kombination davon; Gruppe I-III-VI-Verbindungshalbleiter-Nanokristalle wie AgGaS2, AgGaSe₂, AgGaTe2, CuInS₂, CuInSe₂, CuGaS₂, CuGaSe₂ und/oder eine Kombination davon; Metalloxid-Nanoteilchen wie ZnO, TiO₂ und/oder eine Kombination davon; oder Nanokristalle mit Kern-Schale-Struktur wie CdSe/ZnSe, CdSe/ZnS, CdS/ZnSe, CdS/ZnS, ZnSe/ZnS, InP/ZnS, ZnO/MgO und/oder eine Kombination davon sein. Halbleiternanoteilchen können undotiert oder mit einem Element der seltenen Erden wie Eu, Er, Tb, Tm oder Dy oder einer Kombination davon dotiert sein oder können mit einem Übergangsmetallelement wie Mn, Cu, Ag oder Al oder einer Kombination davon dotiert sein.
In einem Fall, in dem die EML 250 aus anorganischen lumineszierenden Teilchen wie QDs oder QRs ausgebildet wird, wird eine Lösung, die QDs oder QRs in einem Lösungsmittel enthält, auf die erste Ladungstransferschicht 240, z. B. die ETL 244, aufgebracht und dann wird das Lösungsmittel verflüchtigt, wodurch die EML 250 gebildet wird.
In einem Fall, in dem die EML 250 aus einem organischen lumineszierenden Material gebildet ist, kann die EML 250 aus einem organischen lumineszierenden Material gebildet sein, das rotes Licht, grünes Licht und/oder blaues Licht emittiert, und kann ein fluoreszierendes Material oder ein phosphoreszierendes Material umfassen. Darüber hinaus kann das organische lumineszierende Material der EML 250 einen Wirt und einen Dotierstoff umfassen. Wenn das organische lumineszierende Material aus einem Wirt-Dotierstoff-System besteht, kann der Dotierstoff in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-%, vorzugsweise etwa 1 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Wirts dotiert sein, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt.
In einem Fall, in dem die EML 250 aus einem organischen lumineszierenden Material ausgebildet ist, kann die EML 250 unter Verwendung eines Verfahrens, das aus einem Unterdruckabscheidungsverfahren wie einer Unterdruckdampfabscheidung und Sputtern und einem Lösungsprozess wie Schleuderbeschichtung, Tropfenbeschichtung, Tauchbeschichtung, Sprühbeschichtung, Walzenbeschichtung, Fluten, Gießen, Siebdruck und Tintenstrahldruck ausgewählt ist; oder einer Kombination dieser Verfahren gebildet werden.
In der zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung kann unterdessen die zweite Ladungstransferschicht 260 eine Lochtransferschicht sein, die der EML 250 Löcher liefert. In einer beispielhaften Ausführungsform umfasst die zweite Ladungstransferschicht 260 eine HIL 262 zwischen der zweiten Elektrode 220 und der EML 250 derart, dass sich die HIL 262 benachbart zu der zweiten Elektrode 220 befindet, und eine HTL 264 zwischen der zweiten Elektrode 220 und der EML 250 derart, dass sich die HTL 264 neben der EML 250 befindet.
Die HIL 262 kann aus einem Material gebildet sein, das aus PEDOT:PSS, F4-TCNQ-dotiertem TDATA, p-dotiertem Phthalocyanin wie etwa F4-TCNQ-dotiertem ZnPc, F4-TCNQ-dotiertem α-NPD, HAT-CN und einer Kombination davon ausgewählt ist, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht auf die obigen Beispiele beschränkt. Beispielsweise kann ein Dotierstoff wie F4-TCNQ in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bis etwa 30 Gew.-% bezüglich des Gewichts eines Wirts dotiert sein. Die HIL 262 kann entsprechend der Struktur und dem Typ der Leuchtdiode 200 entfallen.
Die HTL 264 umfasst die organische Verbindung von Formel 1 oder 2. Zum Beispiel kann die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 als Dotierstoff der HTL 264 verwendet werden und in diesem Fall kann die HTL 264 als Wirt ein organisches Material mit einem Triphenylamin-Rest, z. B. die oben beschriebenen organischen Materialien von Formel 3 bis 5, verwenden.
Die zweite Ladungstransferschicht 260 kann als einzelne Schicht ausgebildet sein. Beispielsweise kann die HIL 262 weggelassen werden und die zweite Ladungstransferschicht 260 kann nur aus der HTL 264 ausgebildet sein. Eine Dicke der HIL 262 und der HTL 264 kann im Bereich von etwa 10 nm bis etwa 200 nm, vorzugsweise etwa 10 nm bis etwa 100 nm, liegen, aber die vorliegende Offenbarung ist nicht darauf beschränkt.
Ähnlich wie bei der ersten Ausführungsform kann die Leuchtdiode 200 gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung mindestens eine Exzitonensperrschicht, die zu der EML 250 benachbart ist, umfassen. Zum Beispiel kann die Leuchtdiode 200 ferner eine Elektronensperrschicht zwischen der EML 250 und der HTL 264, die in der Lage ist, den Transfer von Elektronen zu steuern und zu verhindern, und/oder eine Lochsperrschicht zwischen der ETL 244 und der EML 250, die in der Lage ist, den Transfer von Löchern zu steuern und zu verhindern, umfassen.
In der Leuchtdiode 200 gemäß einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung enthält die HTL 264 der zweiten Ladungstransferschicht 260, die zwischen der zweiten Elektrode 220 und der EML 250 angeordnet ist, die organische Verbindung von Formel 1 oder 2. Dementsprechend ist wie schematisch in 5 gezeigt eine Differenz (ΔG'_H) in dem HOMO-Energieniveaus zwischen einer HTL und einer EML deutlich verringert und somit kann eine Energiebarriere zwischen der HTL und der EML beseitigt werden.
Das heißt, durch Anwenden der organischen Verbindung von Formel 1 oder 2 auf die HTL wird die Differenz (ΔG'_H) in dem HOMO-Energieniveau zwischen einer HTL und einer EML mit einer Differenz (ΔG_L) in dem LUMO-Energieniveau zwischen einer ETL und einer EML identisch oder weist keinen signifikanten Unterschied dazu auf. Da eine ausgeglichene Anzahl von Löchern und Elektronen in die EML injiziert wird, um dadurch Exzitonen zu bilden, wird die Anzahl der Elektronen, die keine Exzitonen bilden und verschwinden, verringert oder diese Elektronen verschwinden. Außerdem erfolgt die Lichtemission effizient in einem lumineszierenden Material, das in die EML injiziert ist, und nicht an einer Grenzfläche zwischen der EML und der HTL oder der dazu benachbarten ETL. Dementsprechend kann die Leuchtdiode 200 eine maximierte Lichtausbeute aufweisen und mit niedriger Spannung arbeiten und dementsprechend kann der Energieverbrauch reduziert werden.
Somit kann eine Leuchtdiode, bei der die organische Verbindung der Formel 1 oder 2 auf eine Lochtransferschicht angewendet ist, auf eine Beleuchtungsvorrichtung oder eine lichtemittierende Vorrichtung wie etwa eine Anzeigevorrichtung angewendet werden. Beispielhaft wird eine lichtemittierende Vorrichtung mit einer Leuchtdiode beschrieben, in der die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung auf eine Lochtransferschicht angewendet ist. 6 ist eine schematische Querschnittsansicht, die eine lichtemittierende Anzeigevorrichtung 300 gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung zeigt.
Wie in 6 gezeigt umfasst die lichtemittierende Anzeigevorrichtung 300 ein Substrat 310 und auf dem Substrat 310 einen Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr, der ein Ansteuerelement ist, und eine Leuchtdiode 400, die mit dem Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr verbunden ist.
Eine aus einem Oxidhalbleitermaterial oder polykristallinen Silizium gebildete Halbleiterschicht 322 ist auf dem Substrat 310 bereitgestellt. Wenn die Halbleiterschicht 322 aus einem Oxidhalbleitermaterial gebildet ist, ist vielleicht kein Lichtabschirmungsmuster (nicht gezeigt) auf einem unteren Abschnitt der Halbleiterschicht 322 ausgebildet, und das Lichtabschirmungsmuster verhindert, dass Licht auf die Halbleiterschicht 322 einfällt, wodurch verhindert wird, dass sich die Halbleiterschicht 322 durch Licht verschlechtert. Im Gegensatz dazu kann die Halbleiterschicht 322 aus polykristallinem Silicium gebildet sein und in diesem Fall können gegenüberliegende Ränder der Halbleiterschicht 322 mit Störstellen dotiert sein.
Ein aus einem Isoliermaterial gebildeter Gateisolierfilm 324 ist auf der Halbleiterschicht 322 angeordnet. Der Gateisolierfilm 324 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial wie etwa Siliziumoxid (SiO₂) oder Siliziumnitrid (SiN_x) gebildet sein. Eine Gateelektrode 330, die aus einem leitfähigen Material wie etwa einem Metall hergestellt ist, ist auf dem Gateisolierfilm 324 so angeordnet, dass sie einer Mitte der Halbleiterschicht 322 entspricht.
Ein Zwischenschichtisolierfilm 332, der aus einem Isoliermaterial gebildet ist, ist auf der Gateelektrode 330 angeordnet. Der Zwischenschichtisolierfilm 332 kann aus einem anorganischen Isoliermaterial wie SiO₂ oder SiN_x oder einem organischen Isoliermaterial wie Benzocyclobuten oder Photoacryl gebildet sein.
Der Zwischenschichtisolierfilm 332 weist ein erstes und zweites Halbleiterschichtkontaktloch 334 und 336 auf, die gegenüberliegende Seiten der Halbleiterschicht 322 freilegen. Das erste und zweite Halbleiterschichtkontaktloch 334 und 336 sind auf gegenüberliegenden Seiten der Gateelektrode 330 so angeordnet, dass sie von der Gateelektrode 330 beabstandet sind. Auf der Zwischenschichtisolierschicht 332 sind eine Sourceelektrode 340 und eine Drainelektrode 342 angeordnet, die aus einem leitfähigen Material wie einem Metall gebildet sind.
Die Sourceelektrode 340 und die Drainelektrode 342 sind in Bezug auf die Gate-elektrode 330 voneinander beabstandet und sind mit gegenüberliegende Seiten der Halbleiterschicht 322 über das erste bzw. zweite Halbleiterkontaktloch 334 bzw. 336 in Kontakt. Die Halbleiterschicht 322, die Gateelektrode 330, die Sourceelektrode 340 und die Drainelektrode 342 bilden den Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr, der ein Ansteuerelement ist.
In 6 weist der Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr eine koplanare Struktur auf, bei der die Gateelektrode 330, die Sourceelektrode 340 und die Drainelektrode 342 auf der Halbleiterschicht 322 angeordnet sind. Im Gegensatz dazu kann der Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr eine invertierte, versetzte Struktur aufweisen, in der eine Gateelektrode auf einem unteren Abschnitt einer Halbleiterschicht angeordnet ist und eine Sourceelektrode und eine Drainelektrode auf einem oberen Abschnitt der Halbleiterschicht angeordnet sind. In diesem Fall kann die Halbleiterschicht aus amorphem Silicium gebildet sein.
Obwohl dies nicht gezeigt ist, kreuzen sich eine Gateleitung und eine Datenleitung, um einen Pixelbereich zu definieren, und ferner ist ein mit der Gateleitung und der Datenleitung verbundenes Schaltelement in dem Pixelbereich ausgebildet. Das Schaltelement ist mit dem Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr verbunden, der ein Ansteuerelement ist. Außerdem ist eine Leistungsleitung parallel von der Gateleitung oder der Datenleitung versetzt und der Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr kann ferner einen Speicherkondensator umfassen, der dazu ausgelegt ist, eine Spannung einer Gateelektrode des Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr. das ist ein Ansteuerelement ist, für ein Einzelbild konstant zu halten.
Unterdessen ist eine Passivierungsschicht 350 mit einem Drainkontaktloch 352, durch das die Drainelektrode 342 des Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr freigelegt ist, so ausgebildet, dass sie den Ansteuer-Dünnfilmtransistor Tr bedeckt. Zum Beispiel kann die Passivierungsschicht 350 aus einem anorganischen Isoliermaterial wie SiO₂ oder SiN_x oder einem organischen Isoliermaterial wie Photoacryl gebildet sein.
Eine erste Elektrode 410, die mit der Drainelektrode 342 des Ansteuer-Dünnfilmtransistors Tr über das Drainkontaktloch 352 verbunden ist, ist in jedem Pixelbereich auf der Passivierungsschicht 350 angeordnet. Die erste Elektrode 410 kann eine Anode oder eine Kathode sein und kann aus einem leitfähigen Material mit einer relativ hohen Austrittsarbeit hergestellt sein. Beispielsweise kann die erste Elektrode 410 aus einem dotierten oder undotierten Metalloxid wie ITO, IZO, ITZO, ICO, SnO₂, In₂O₃, Cd:ZnO, F:SnO₂, In:SnO₂, Ga:SnO₂ oder AZO oder einem Metallmaterial einschließlich Ni, Pt, Au, Ag, Ir oder Kohlenstoffnanoröhren neben den oben beschriebenen Metalloxiden bestehen.
In einem Fall, in dem die lichtemittierende Anzeigevorrichtung 300 der vorliegenden Offenbarung vom Typ mit oberer Emission ist, kann ferner eine reflektierende Elektrode oder eine reflektierende Schicht auf einem unteren Abschnitt der ersten Elektrode 410 angeordnet sein. Beispielsweise kann die reflektierende Elektrode oder die reflektierende Schicht aus einer Aluminium-Palladium-Kupfer-Legierung (APC-Legierung) gebildet sein.
Zusätzlich ist eine Bankschicht 368 auf der Passivierungsschicht 350 so angeordnet sein, dass sie einen Rand der ersten Elektrode 410 bedeckt. Die Bankschicht 368 legt eine Mitte der ersten Elektrode 410 frei, der einem Pixelbereich entsprechen soll.
Eine Emissionsschicht 430 ist auf der ersten Elektrode 410 angeordnet. Die Emissionsschicht 430 kann nur als EML ausgebildet sein, kann aber mehrere Ladungstransferschichten aufweisen, um die Lichtausbeute zu verbessern. Zum Beispiel zeigt 6, dass die Emissionsschicht 430 eine erste Ladungstransferschicht 440, eine Emissionsmaterialschicht 450 und eine zweite Ladungstransferschicht 460 umfasst, die aufeinanderfolgend zwischen der ersten Elektrode 410 und einer zweiten Elektrode 420 gestapelt sind.
Zum Beispiel kann die erste Ladungstransferschicht 440 eine Lochtransferschicht sein und kann aus der HIL 142 (siehe 2) und der HTL 144 (siehe 2) bestehen, die aus einem organischen Material gebildet sind. Die Lochtransportschicht, die die erste Ladungstransferschicht 440 bildet, enthält die organische Verbindung von Formel 1 oder 2. Die organische Verbindung kann als Dotierstoff der Lochtransportschicht verwendet werden und in diesem Fall kann eines der organischen Materialien mit einem Triphenylamin-Rest von Formel 3 bis 5 als Wirt der Lochtransportschicht verwendet werden.
Die Emissionsmaterialschicht 440 kann aus einem anorganischen lumineszierenden Material oder einem organischen lumineszierenden Material gebildet sein. Unterdessen kann die zweite Ladungstransferschicht 450 eine Elektronentransferschicht sein und kann aus der EIL 162 (siehe 2) und der ETL 164 (siehe 2) bestehen. Zum Beispiel kann die zweite Ladungstransferschicht 450 aus einem anorganischen Material oder einem organischen Material gebildet sein.
Die zweite Elektrode 420 ist über dem Substrat 310 angeordnet, über dem die Emissionsschicht 430 angeordnet ist. Die zweite Elektrode 420 kann auf der gesamten Oberfläche eines Anzeigebereichs angeordnet sein, kann aus einem leitfähigen Material mit einer relativ geringen Austrittsarbeit hergestellt sein und kann eine Kathode oder eine Anode sein. Beispielsweise kann die zweite Elektrode 420 aus Ca, Ba, Ca/Al, LiF/Ca, LiF/Al, BaF₂/Al, CsF/Al, CaCO₃/Al, BaF₂/Ca/Al, Al, Mg, Au:Mg oder Ag:Mg bestehen.
6 zeigt die Leuchtdiode 400 mit einer normalen Struktur, bei der die erste Ladungstransferschicht 440 als Lochtransferschicht zwischen der ersten Elektrode 410 und der Emissionsmaterialschicht 450 angeordnet ist und die zweite Ladungstransferschicht 460 als Elektronentransferschicht zwischen der zweiten Elektrode 420 und der Emissionsmaterialschicht 450 angeordnet ist.
In einer weiteren Ausführungsform kann eine Leuchtdiode mit einer invertierten Struktur, bei der eine erste Ladungstransferschicht als Elektronentransferschicht zwischen der ersten Elektrode 410 und der Emissionsmaterialschicht 450 angeordnet ist und eine zweite Ladungstransferschicht als eine Lochtransferschicht zwischen der zweiten Elektrode 420 und der Emissionsmaterialschicht 450 angeordnet ist, hergestellt werden. In diesem Fall kann die organische Verbindung von Formel 1 oder 2 in einer Lochtransportschicht verwendet werden, die die zweite Ladungstransferschicht 460 bildet, die zwischen der zweiten Elektrode 420 und der Emissionsmaterialschicht 450 angeordnet ist.
Durch Anwenden der organischen Verbindung von Formel 1 oder 2 auf die erste Ladungstransferschicht 440 oder die zweite Ladungstransferschicht 460, die eine HTL sein kann, kann eine Differenz in dem HOMO-Energieniveau zwischen der HTL und der EML 450 reduziert werden und dementsprechend kann eine HOMO-Energiebarriere zwischen der HTL und der EML 450 beseitigt werden. Durch Anwenden der organischen Verbindung von Formel 1 oder 2 auf die erste Ladungstransferschicht 440 oder die zweite Ladungstransferschicht 460, die eine HTL sein kann, können die Lochmobilitätseigenschaften verbessert werden. Dementsprechend wird eine ausgeglichene Anzahl von Löchern und Elektronen in die EML 450 injiziert und somit können die Leuchtdiode 400 und die lichtemittierende Anzeigevorrichtung 300 eine verbesserte Lichtausbeute aufweisen und bei einer niedrigen Spannung arbeiten, und dementsprechend kann der Energieverbrauch reduziert werden.
Synthesebeispiel 1: Synthese von Verbindung SH01
(1) Synthese von Verbindung S-1
9,0 g (58 mmol) von Verbindung S wurden in 500 ml wasserfreiem Ether gelöst, 49 ml einer 2,5M-Butyllithium-Lösung (n-BuLi-Lösung) wurden bei Raumtemperatur zugetropft und dann wurde die resultierende Lösung bei Raumtemperatur für 12 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde in Eiswasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert, um eine organische Schicht zu erhalten, und die organische Schicht wurde durch Behandlung mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit Aceton rekristallisiert, um 8,56 g von Verbindung S-1 zu erhalten (Ausbeute: 62 %).
(2) Synthese von Verbindung S-2
5 g (23 mmol) von Verbindung S-1, 3,10 g (46 mmol) Malononitril, 10 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden bei Raumtemperatur gerührt und 5 ml TiCl₄ wurden langsam zugegeben. und dann wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann wurde das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 2,74 g von Verbindung S-2 zu erhalten(Ausbeute: 45 %).
(3) Synthese von Verbindung F-1
10 g (64 mmol) von Verbindung F und 14,4 g (128 mmol) Kaliumcarbonat wurden in einen 250 ml Zweihalskolben gegeben und in 100 ml DMF gelöst. Dann wurden 9,7 ml (70,4 mmol) Cyanessigsäureethylester zugegeben und die resultierende Lösung wurde 16 Stunden bei 80 °C gerührt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurden Wasser und eine Spurenmenge Essigsäure zu dem Reaktionsprodukt gegeben, gefolgt von 30 Minuten Rühren, und dann wurde das resultierende Reaktionsprodukt mehrmals mittels einer großen Menge Chloroform und Wasser extrahiert und mit Salzlösung gewaschen und dann wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert, gefolgt von Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan als Entwicklerlösungsmittel, wodurch 14,3 g von Verbindung F-1 erhalten wurden (Ausbeute: 90 %).
(4) Synthese von Verbindung F-2
10,0 g (40 mmol) von Verbindung F-1 wurden in einem 250ml-Zweihalskolben mit einem Lösungsmittelgemisch aus 10 ml Essigsäure und 10 ml Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wurde dann mit 1 ml Schwefelsäure versetzt und 14 Stunden unter Rückfluss (Reflux) erhitzt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Reaktionsprodukt auf Raumtemperatur abgekühlt, Eiswasser wurde zugegeben und darauf folgte eine Extraktion unter Verwendung von Wasser und Ethylacetat. Die erhaltene Ethylacetatschicht wurde erneut mit einer wässerigen NaHC03-Lösung gewaschen und erneut mit Wasser gewaschen, das durch Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck erhaltene Produkt wurde einer Säulenchromatographie unter Verwendung von Dichlormethan und Hexan unterzogen, um 6,05 g von Verbindung F-2 zu erhalten (Ausbeute: 85 %).
(5) Synthese von Verbindung SH01
2 g (7,5 mmol) von Verbindung S-2, 2,66 g (15 mmol) von Verbindung F-2, 10 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 5 ml TiCl₄ wurde langsam zugegeben. Anschließend wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 4,34 g von Verbindung SH01 (Ausbeute: 68 %) zu erhalten.
Synthesebeispiel 2: Synthese von Verbindung SH02
2 g (7,45 mmol) von Verbindung S-2, 2,39 g (15 mmol) von Verbindung F-3, 10 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 5 ml T₁Cl₄ wurden langsam zugegeben. Anschließend wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 2,17 g von Verbindung SH02 zu erhalten (Ausbeute: 71 %).
Synthesebeispiel 3: Synthese von Verbindung SH03
2 g (7,45 mmol) von Verbindung S-2, 2,66 g (15 mmol) von Verbindung F-4, 10 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 5 ml TiCl₄ wurde langsam zugegeben. Anschließend wurde die Reaktionsmischung unter Rühren für 5 Stunden erhitzt. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 2,52 g von Verbindung SH03 zu erhalten (Ausbeute: 71 %).
Synthesebeispiel 4: Synthese von Verbindung SH04
(1) Synthese von Verbindung S-4
3,0 g (8 mmol) von Verbindung S-3, 3,56 g (17,0 mmol) Perfluorphenylboronsäure, 0,22 g (0,41 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) und 5,0 g (36,18 mmol) Kaliumcarbonat wurden zu einem Lösungsgemisch von 90 ml 1,4-Dioxan und 30 ml Wasser gegeben und die resultierende Lösung wurde 4 Stunden bei 80 °C gerührt. Nachdem die Reaktion abgeschlossen war, wurde das Reaktionsprodukt mit Wasser und Ethylacetat extrahiert, konzentriert und dann einer Säulentrennung unter Verwendung von Dichlormethan und n-Hexan unterzogen. Anschließend wurde das Produkt unter Verwendung von Dichlormethan und Petrolether ausgefällt und die Ausfällung wurde dann filtriert, wodurch 3,42 g von Verbindung S-4 erhalten wurden (Ausbeute: 78 %).
(2) Synthese von Verbindung S-5
3 g (5,4 mmol) von Verbindung S-4, 0,74 g (11 mmol) Malononitril, 7 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 4 ml TiCl₄ wurden langsam zugegeben. Dann wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂2 und H₂O extrahiert und dann wurde das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 1,34 g von Verbindung S-5 zu erhalten (Ausbeute: 41 %).
(3) Synthese von Verbindung SH04
1 g (1,67 mmol) von Verbindung S-5, 0,59 g (3,3 mmol) von Verbindung F-2, 5 ml Pyridin und 100 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 2,5 ml TiCl₄ wurden langsam zugegeben. Dann wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann wurde das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 0,48 g von Verbindung SH04 (Ausbeute: 38 %) zu erhalten.
Vergleichssynthesebeispiel 1: Synthese von Verbindung TH01
2 g (7,5 mmol) von Verbindung S-1, 2,66 g (15 mmol) von Verbindung F-2, 15 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 6 ml TiCl₄ wurden langsam zugegeben. Dann wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann wurde das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na:SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 4,22 g von Verbindung TH01 (Ausbeute: 86 %) zu erhalten.
Vergleichssynthesebeispiel 2: Synthese von Verbindung TH02
2 g (9,1 mmol) von Verbindung S-1, 2,91 g (18 mmol) von Verbindung F-3, 15 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 6 ml TiCl₄ wurden langsam zugegeben. Dann wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann wurde das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 3,76 g von Verbindung TH02 zu erhalten. (Ausbeute: 85 %)
Vergleichssynthesebeispiel 3: Synthese von Verbindung TH03
2 g (9,1 mmol) von Verbindung S-1, 3,23 g (18 mmol) von Verbindung F-4, 15 ml Pyridin und 200 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 6 ml TiCl₄ wurden langsam zugegeben. Dann wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann wurde das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 4,02 g von Verbindung TH03 zu erhalten (Ausbeute: 82 %).
Vergleichssynthesebeispiel 4: Synthese von Verbindung TH04
1 g (1,81 mmol) Verbindung S-4, 0,65 g (3,62 mmol) Verbindung F-2, 5 ml Pyridin und 100 ml Chloroform wurden zugegeben und bei Raumtemperatur gerührt, und 3 ml TiCl₄ wurden langsam zugegeben. Dann wurde die Reaktionsmischung erhitzt, während sie 5 Stunden gerührt wurde. Nach dem Erhöhen der Temperatur des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch mit CH₂Cl₂ und H₂O extrahiert und dann wurde das CH₂Cl₂-Lösungsmittel, das eine organische Schicht ist, durch Behandlung mit wasserfreiem Na₂SO₄ getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde mit CH₂Cl₂ und Acetonitril rekristallisiert, um 1,16 g von Verbindung TH04 zu erhalten (Ausbeute: 74 %).
Beispiel 1: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde unter Verwendung der gemäß Synthesebeispiel 1 synthetisierten Verbindung SH01 als Dotierstoff einer Lochtransportschicht (HTL) hergestellt. ITO-Glas wurde so strukturiert, dass das ITO-Glas eine Lichtemissionsfläche von 3 mm × 3 mm aufwies, und dann gewaschen. Anschließend wurden eine Emissionsschicht und eine Kathode in der folgenden Reihenfolge gestapelt. Eine Lochinjektionsschicht (HIL) (PEDOT:PSS, Schleuderbeschichtung (7000 U/min) und anschließendes Erwärmen bei 150 °C für 30 Minuten; 30 nm) und eine HTL (TFB:SH01 (Gewichtsverhältnis von 2:1 bis 1:2)) wurden in eine Unterdruckkammer transferiert und dann einer Abscheidung (1 ×10^-6 Torr, 20 nm) unterzogen, eine Emissionsmaterialschicht (EML) (InP/ZnSe/ZnS, Schleuderbeschichtung (2000 U/min) und anschließendem Erwärmen bei 80 °C für 1 Stunde; 20 nm), eine Elektronentransportschicht (ETL) (2-[4-(9,10-Di-2-naphthalenyl-2-anthracenyl)phenyl]-1-phenyl-1H-benzimidazol: LIQ (50 %) und ein Substrat wurden in die Unterdruckkammer transferiert und einer Abscheidung (1 × 10^-6 Torr, 40 nm) unterzogen, und dann wurde eine Kathode (Al, Abscheidung (1 × 10^-6 Torr), 80 nm) auf der resultierenden Struktur gebildet.
Nach der Abscheidung wurde die resultierende Struktur zur Filmbildung aus der Abscheidekammer in eine Trockenbox überführt, gefolgt von einer Einkapselung unter Verwendung von UV-härtbarem Epoxidharz und einem Feuchtigkeitsfänger. Die hergestellte Leuchtdiode hat eine Emissionsfläche von 9 mm².
Beispiel 2: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die gemäß Synthesebeispiel 2 synthetisierte Verbindung SH02 als Dotierstoff einer HTL verwendet wurde.
Beispiel 3: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die gemäß Synthesebeispiel 3 synthetisierte Verbindung SH03 als Dotierstoff einer HTL verwendet wurde.
Beispiel 4: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die gemäß Synthesebeispiel 4 synthetisierte Verbindung SH04 als Dotierstoff einer HTL verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 1: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass nur TFB in einer HTL verwendet wurde, ohne einen Dotierstoffen zu verwenden.
Vergleichsbeispiel 2: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die gemäß Vergleichssynthesebeispiel 1 hergestellte Verbindung TH01 als Dotierstoff einer HTL verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 3: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die gemäß Vergleichssynthesebeispiel 2 hergestellte Verbindung TH02 als Dotierstoff einer HTL verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 4: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die gemäß Vergleichssynthesebeispiel 3 hergestellte Verbindung TH03 als Dotierstoff einer HTL verwendet wurde.
Vergleichsbeispiel 5: Herstellung einer Leuchtdiode
Eine Leuchtdiode wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die gemäß Vergleichssynthesebeispiel 4 hergestellte Verbindung TH04 als Dotierstoff einer HTL verwendet wurde.
Experimentelles Beispiel: Bewertung der physikalischen Eigenschaften von Leuchtdioden

Jede der gemäß den Beispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 5 hergestellten Leuchtdioden wurde an eine externe Leistungsquelle angeschlossen und die Elektrolumineszenzeigenschaften (EL-Eigenschaften) aller in der vorliegenden Offenbarung hergestellten Dioden wurden unter Verwendung einer Konstantstromquelle (KEITH-LEY) und eines Photometers PR650 bei Raumtemperatur bewertet. Insbesondere wurden die Ansteuerspannung (V), die Stromeffizienz (Cd/A), die externe Quanteneffizienz (EQE) und Farbkoordinaten für eine Lumineszenzwellenlänge der Leuchtdioden der Beispiele 1 bis 4 und der Vergleichsbeispiele 1 bis 5 gemessen. Die Ergebnisse davon sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1

EL-Eigenschaften von Leuchtdioden
Probe	HTL	10 mA/cm²
Probe	HTL	V	Cd/A	EQE(%)	CIEx	CIEy
Beispiel 1	TFB:SH01	5,2	4,03	5,47	0,681	0,318
Beispiel 2	TFB:SH02	5,2	3,78	5,31	0,682	0,317
Beispiel 3	TFB:SH03	5,1	3,79	5,43	0,681	0,317
Beispiel 4	TFB:SH04	5,6	3,33	4,78	0,679	0,317
Vergleichsbeispiel 1	TFB	7,2	1,68	2,15	0,662	0,321
Vergleichsbeispiel 2	TFB:TH01	5,6	2,18	3,20	0,678	0,316
Vergleichsbeispiel 3	TFB:TH02	5,9	1,68	2,81	0,683	0,312
Vergleichsbeispiel 4	TFB:TH03	6,0	2,23	3,30	0,679	0,318
Vergleichsbeispiel 5	TFB:TH04	6,1	1,89	3,03	0,682	0,313

Wie in Tabelle 1 ersichtlich zeigten die Leuchtdioden, die eine durch Dotieren von TFB mit der gemäß der vorliegenden Erfindung synthetisierten organischen Verbindung gebildete HTL enthielten, im Vergleich zu der Leuchtdiode mit einer nur aus TFB gebildeten HTL einen Maximalspannungsrückgang von 29,2 %, eine maximale Steigerung der Leistungseffizienz von 139,9 % und eine maximale Steigerung der EQE um 154,4 %. Verglichen mit den Leuchtdioden, die jeweils eine HTL umfassen, die durch Dotieren von TFB mit der gemäß dem entsprechenden Vergleichssynthesebeispiel synthetisierten organischen Verbindung gebildet wurde, zeigten die Leuchtdioden, die jeweils eine HTL umfassen, die durch Dotieren von TFB mit der gemäß der vorliegenden Offenbarung synthetisierten organischen Verbindung gebildet wurde, einen maximalen Spannungsabfall von 16,4 %, eine maximale Steigerung der Leistungseffizienz von 139,9 % und eine maximale Steigerung der EQE von 94,7 %. Durch diese Ergebnisse wurde bestätigt, dass eine Leuchtdiode und eine lichtemittierende Vorrichtung, die für den Betrieb bei niedriger Spannung geeignet sind und eine deutlich verbesserte Lichtausbeute und Quantenausbeute aufweisen, durch Anwenden der gemäß der vorliegenden Offenbarung synthetisierten organischen Verbindungen auf eine HTL verwirklicht werden können.
Wie aus der vorstehenden Beschreibung hervorgeht, stellt die vorliegende Offenbarung eine organische Verbindung, die als Kern einen kondensierten heteroaromatischen Ring aufweist und mit mehreren exocyclischen Doppelbindungen und mit funktionellen Gruppen mit ausgezeichneten elektronenziehenden Eigenschaften über jede exocyclische Doppelbindung substituiert ist, eine Leuchtdiode und eine lichtemittierende Vorrichtung, die jeweils die organische Verbindung enthalten, bereit.
Da die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung als Kern einen kondensierten heteroaromatischen Ring mit mehreren exocyclischen Doppelbindungen aufweist, kann eine HOMO-Energiebandlücke zwischen einer Lochtransferschicht und einer Emissionsmaterialschicht unter Verwendung der organischen Verbindung der vorliegenden Offenbarung in der Lochübertragungsschicht deutlich reduziert werden. Da die organische Verbindung mit mehreren funktionellen Gruppen mit ausgezeichneten elektronenziehenden Eigenschaften über die exocyclischen Doppelbindungen substituiert ist, kann zusätzlich die Lochmobilität verbessert werden.
Wenn die organische Verbindung gemäß der vorliegenden Offenbarung auf eine Lochtransferschicht angewendet wird, können ausgeglichene Anzahlen von Löchern und Elektronen in eine Emissionsmaterialschicht injiziert werden und somit effektiv ohne Verlust von Löchern und Elektronen Exzitonen bilden, wodurch zur Lumineszenz beigetragen wird. Dementsprechend können eine Leuchtdiode und eine lichtemittierende Vorrichtung, die eine verbesserte Lichtausbeute aufweisen, bei niedriger Spannung arbeiten und den Energieverbrauch reduzieren können, verwirklicht und hergestellt werden.
Obwohl die vorliegende Offenbarung unter Bezugnahme auf beispielhafte Ausführungsformen und Beispiele beschrieben worden ist, sollen diese Ausführungsformen und Beispiele den Umfang der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken. Vielmehr ist es für Fachleute offensichtlich, dass verschiedene Abwandlungen und Variationen an der vorliegenden Offenbarung vorgenommen werden können, ohne vom Gedanken oder Umfang der Erfindung abzuweichen. Die vorliegende Erfindung soll daher die Abwandlungen und Variationen der vorliegenden Offenbarung abdecken, vorausgesetzt, dass sie innerhalb des Schutzumfangs der beigefügten Ansprüche und ihrer Äquivalente liegen.
Die verschiedenen oben beschriebenen Ausführungsformen können kombiniert werden, um weitere Ausführungsformen bereitzustellen. Alle US-Patente, US-Patentoffenlegungen, US-Patentanmeldungen, ausländische Patente, ausländische Patentanmeldungen und Nichtpatentveröffentlichungen, auf die in dieser Beschreibung Bezug genommen wird und/oder die in dem Anmeldungsdatenblatt aufgeführt ist, werden hierin durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen. Aspekte der Ausführungsformen können abgewandelt werden, falls erforderlich, um Konzepte der verschiedenen Patente, Anmeldungen und Veröffentlichungen einzusetzen, um noch weitere Ausführungsformen bereitzustellen.
Diese und andere Änderungen können angesichts der vorstehenden genauen Beschreibung an den Ausführungsformen vorgenommen werden. Im Allgemeinen sollten in den folgenden Ansprüchen die verwendeten Begriffe nicht so ausgelegt werden, dass sie die Ansprüche auf die in der Beschreibung und den Ansprüchen offenbarten spezifischen Ausführungsformen beschränken, sondern sollen alle möglichen Ausführungsformen zusammen mit dem vollen Umfang der Äquivalente umfassen, zu denen solche Ansprüche berechtigen. Dementsprechend sind die Ansprüche nicht durch die Offenbarung beschränkt.

Claims

Verbindung mit der folgenden Struktur nach Formel 1:
wobei: R_1a, R_1b, R_2a und R_2b jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amin, unsubstituierter oder substituierter aliphatischer C₁-C₂₀-Ester, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkylamid, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylgruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkoxygruppe, eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylamingruppe, unsubstituiertes oder substituiertes C₅-C₃₀-Aryl, unsubstituiertes oder substituiertes C₄-C₃₀-Heteroaryl, unsubstituiertes oder substituiertes C₅-C₃₀-Aralkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₄-C₃₀-Heteroaralkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₅-C₃₀-Aralkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes C₄-C₃₀-Heteroaralkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes C₅-C₃₀ Arylamin oder unsubstituiertes oder substituiertes C₄-C₃₀-Heteroarylamin sind; X Sauerstoff oder CR₅R₆ ist, wobei R₅ und R₆ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander Halogen, Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl oder C₄-C₃₀-Heteroaryl sind, wobei C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl und C₄-C₃₀-Heteroaryl jeweils optional mit mindestens einem Substituenten substituiert sind, der aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro und Halogen ausgewählt ist; Y Sauerstoff oder CR₇R₈ ist, wobei R₇ und R₈ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander Halogen, Halogenalkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl oder C₄-C₃₀-Heteroaryl sind, wobei C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₃₀-Aryl und C₄-C₃₀-Heteroaryl jeweils gegebenenfalls mit mindestens einem Substituenten substituiert sind, der aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro und Halogen ausgewählt ist, mit der Maßgabe, dass X und Y nicht gleich sind; und Z₁ und Z₂ jeweils unabhängig voneinander NR₃, S oder O sind, wobei R₃ H oder eine unsubstituierte oder substituierte C₁-C₂₀-Alkylgruppe ist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei sowohl R_2a als auch R_2b Wasserstoff ist.
Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei sowohl R_1a als auch R_1b Wasserstoff ist.
Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei sowohl R_1a als auch R_1b die folgende Struktur hat:
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei X CR₅R₆ ist.
Verbindung nach Anspruch 5, wobei R₅ und R₆ eine der folgenden Strukturen aufweisen:

oder
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei Y CR₇R₈ ist.
Verbindung nach Anspruch 7, wobei sowohl R₇ als auch R₈ die folgende chemische Struktur aufweist:
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei sowohl Z₁ als auch Z₂ S ist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung eine der folgenden Strukturen aufweist:
Leuchtdiode (100, 200, 400), die umfasst: eine erste Elektrode (110, 210, 410) und eine zweite Elektrode (120, 220, 420), die einander zugewandt sind; eine Emissionsschicht (130, 230, 430), die zwischen der ersten (110, 120, 210, 410) und der zweiten Elektrode (120, 220, 420) angeordnet ist, wobei die Emissionsschicht (130, 230, 430) eine Lochtransferschicht umfasst, die eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 enthält.
Leuchtdiode nach Anspruch 11, wobei die Lochtransferschicht umfasst: einen Dotierstoffen, wobei der Dotierstoff die Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 ist; und ein Wirtsmaterial mit einer der folgenden Strukturen:
oder
wobei R₁₁, R₁₂, R₁₃ und R₁₄ bei jedem Auftreten unabhängig voneinander unsubstituiertes oder substituiertes lineares oder verzweigtes C₁-C₂₀-Alkyl, unsubstituiertes oder substituiertes C₁-C₂₀-Alkoxy, unsubstituiertes oder substituiertes C₅-C₃₀-Aryl oder unsubstituiertes oder substituiertes C₄-C₃₀-Heteroaryl sind; a und b bei jedem Auftreten unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 4 sind; und n eine ganze Zahl größer als 0 ist.
Leuchtdiode nach Anspruch 12, wobei die Verbindung in einer Menge von etwa 1 Gew.-% bis etwa 50 Gew.-% dotiert ist.
Lichtemittierende Vorrichtung, die die Leuchtdiode nach einem der Ansprüche 11 bis 13 umfasst.
Lichtemittierende Vorrichtung nach Anspruch 14, wobei die Vorrichtung umfasst: ein Substrat (310), wobei die Leuchtdiode auf einem oberen Abschnitt des Substrats (310) angeordnet ist; und eine Ansteuervorrichtung, die zwischen dem Substrat und der Leuchtdiode angeordnet und mit der Leuchtdiode verbunden ist.