DE102014202704A1

DE102014202704A1 - Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Decalinderivaten und Verwendung von Decalinderivaten zur Bräunung der Haut

Info

Publication number: DE102014202704A1
Application number: DE102014202704.7A
Authority: DE
Inventors: Andre Mahns; Tobias Mann; Ludger Kolbe; Torsten Schläger
Original assignee: Beiersdorf AG
Current assignee: Beiersdorf AG
Priority date: 2014-02-14
Filing date: 2014-02-14
Publication date: 2015-08-20
Also published as: WO2015135606A1

Abstract

Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Decalinderivaten und Verwendung von einem oder mehreren Decalinderivaten zur Herstellung kosmetischer Zubereitungen zur Bräunung der Haut.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Bräunung der Haut, insbesondere solche welche gleichzeitig Schutz gegen UV-Strahlung bieten.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoësäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, dass UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern lässt, und dass sie als Ursache zahlreicher fototoxischer und fotoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluss der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
UV-A-Strahlung kann ferner Hautschädigungen hervorrufen, indem das hauteigene Keratin oder Elastin geschädigt wird. Hierdurch werden Elastizität und Wasserspeichervermögen der Haut reduziert, d.h. die Haut wird weniger geschmeidig und neigt zur Faltenbildung. Die auffallend hohe Hautkrebshäufigkeit in Gegenden starker Sonneneinstrahlung zeiqt, dass offenbar auch Schädigungen der Erbinformationen in den Zellen durch Sonnenlicht, speziell durch UV-A-Strahlung, hervorgerufen werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, dass auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Die Pigmentierung der menschlichen Haut, wird im Wesentlichen durch die Gegenwart von Melanin bewirkt. Melanin und dessen Abbauprodukte (Melanoide), Carotin, Durchblutungsgrad sowie die Beschaffenheit und Dicke des Stratum corneum und andere Hautschichten lassen Hautfarbtöne von praktisch weiß (bei verringerter Füllung oder bei Fehlen der Blutgefäße) oder gelblich über hellbraun-rötlich, bläulich bis braun verschiedener Nuancen und schließlich beinahe schwarz erscheinen. Die einzelnen Hautregionen zeigen aufgrund unterschiedlicher Melanin-Mengen unterschiedliche Tiefe der Farbtönung.
Das natürliche Melanin schützt die Haut vor eindringender UV-Strahlung. Die Anzahl der in den Melanocyten produzierten Melanin-Granula entscheidet über Hell- od. Dunkelhäutigkeit. Bei starker Pigmentierung (z. B. bei Farbigen, aber auch bei Hellhäutigen nach einiger UV-Bestrahlung) ist Melanin auch im Stratum spinosum und sogar im Stratum corneum festzustellen. Es schwächt die UV-Strahlung um bis zu ca. 90 %, bevor diese das Corium erreicht.

Je nach Lichtempfindlichkeit werden in der Regel folgende Hauttypen unterschieden:

Hauttyp I	bräunt nie, bekommt immer einen Sonnenbrand.
Hauttyp II	bräunt kaum, bekommt leicht einen Sonnenbrand.
Hauttyp III	bräunt durchschnittlich gut.
Hauttyp IV	bräunt leicht und anhaltend, bekommt fast nie Sonnenbrand.
Hauttyp V	dunkle, oft fast schwarze Haut, bekommt nie Sonnenbrand.

Die natürliche Abschirmung der schädlichen UV-Strahlung ist ein handfester Vorteil der natürlichen Hautbräunung. Seit einigen Jahrzehnten gilt darüber hinaus eine „gesunde“ Hautfarbe als Zeichen von insbesondere sportlicher Aktivität und wird daher von einer breiten Verbraucherschicht als erstrebenswert erachtet. Vertreter der Hauttypen I und II, die sich einer solchen Hauttönung erfreuen wollen, sind daher ohnehin auf selbstbräunende Präparate angewiesen. Aber auch Vertreter des Hauttyps III, die sich nicht allzu sehr den Risiken des Sonnenbades aussetzen und trotzdem gebräunt aussehen wollen, sind dankbare Zielgruppen für selbstbräunende Zubereitungen.
Künstliche Hautbräunung lässt sich auf kosmetischem bzw. medizinischem Wege bewirken, wobei im Wesentlichen folgende Ansätze eine Rolle spielen:
Durch regelmäßige Einnahme von Carotin-Präparaten wird Carotin wird im Unterhaut-Fettgewebe gespeichert, die Haut färbt sich allmählich orange bis gelbbraun.
Mit Hilfe abwaschbarer Make-up-Präparate kann eine leichte Hauttönung erzielt werden (z.B. Extrakte aus frischen grünen Walnussschalen, Henna)
Die Anfärbung kann auch auf dem Wege der chemischen Veränderung der Hornschicht der Haut mit sogenannten selbstbräunenden Zubereitungen erfolgen. Wichtigster Wirkstoff ist das Dihydroxyaceton (DHA). Die auf diese Weise erzielte Hautbräunung ist nicht abwaschbar und wird erst mit der normalen Abschuppung der Haut (nach ca. 10–15 Tagen) entfernt. Dihydroxyaceton kann als Ketotriose bezeichnet werden und reagiert als reduzierender Zucker mit den Aminosäuren der Haut bzw. den freien Amino- und Imino-Gruppen des Keratins über eine Reihe von Zwischenstufen im Sinne einer Maillard-Reaktion zu braungefärbten Stoffen, sogenanten Melanoiden, welche gelegentlich auch Melanoidine genannt werden.
Ein Nachteil der Bräunung mit Dihydroxyaceton liegt darin, dass die mit ihm gebräunte Haut im Gegensatze zu „sonnengebräunter“ Haut nicht gegen Sonnenbrand geschützt ist.
Den Nachteilen des Standes der Technik abzuhelfen, insbesondere, neue, verbesserte Wirkstoffe zur Hautbräunung zur Verfügung zu stellen, war also Aufgabe der vorliegenden Erfindung.
Es war daher überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, dass kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Decalinderivaten mit den in den Ansprüchen definierten Struktur bzw. die Verwendung von einem oder mehreren solcher Decalinderivaten zur Bräunung der Haut diese Aufgaben löst.
Es war für den Fachmann nicht vorauszusehen gewesen, dass die erfindungsgemäßen Zubereitungen die Pigmentierung der Haut steigern, eine gleichmäßigere Bräunung der Haut ermöglichen, keine unerwünschten Gerüche beim Auftragen auf die Haut entwickeln und eine Verfärbung der Kleidung nach Auftragen auf die Haut vermeiden.
Erfindungsgemäß einzusetzende Decalin-Derivate sind durch folgende chemische Struktur gekennzeichnet:
Dabei können X¹, X² und X³ unabhängig voneinander folgende Gruppen symbolisieren:
C=O, CCH₃R₁, CH-R₁, CH-OCOR₁, CH=CH₂, C=NH, C=S
R₁ = H, (CH₂)_n-OH, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkyloxy (linear und verzweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl.
Y kann sein: (CH₂)_n-R₂, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann.
R₂ = Wasserstoff, CH₂-R₃, OR₃, NHR₃, NR₃R₃, C=OOR₃, OC=OR₃, C=ONHR₃, C=ONR₃R₃, NHC=OR₃, NR₃C=OR₃, SR₃, CH₂=CH₂R₃, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Substituenten wie C₁-C₂₄-gesättigtes und ungesättigtes Alkyl-C=OR₃, O(CH₂)_nCOOH, O(CH₂)_nCOOAlkyl, (CH₂)_n-NH-(CH₂)_n-O-Alkyl, (CH₂)_n-C=O-(CH₂)_n-R₃, (CH₂)_n-R₃, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
R₃ = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Substituenten, wie (CH₂)_n-R₄, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
R₄ = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Substituenten C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
Die genannten Decalin-Derivate können sowohl als freie Base als auch als Salze vorliegen: z. B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phosphat. Im Besonderen als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
Unter dem Begriff Decalin-Derivate sind im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung sämtliche Konfigurationsisomere sowie Stereoisomere der Verbindungen umfasst; solche sind beispielsweise:
Verbindung 1
Verbindung 2
Verbindung 3
Verbindung 4
Verbindung 5
Verbindung 6
Verbindung 7
Verbindung 8
Verbindung 9
Verbindung 10
Verbindung 11 besonders bevorzugt sind folgende Spezies:
Verbindung 12
CAS-Nr. 28691-95-4 Verbindung 13
Verbindung 14
CAS-Nr. 28699-16-3 Verbindung 15
Verbindung 16
Verbindung 17
Verbindung 18
Verbindung 19
Verbindung 20
Verbindung 21 CAS 511-33-1
Verbindung 22 CAS 51819-92-2
Verbindung 23 CAS 28692-02-6
Verbindung 24 CAS 4176-97-0
CAS-Nr. 58560-74-0 Verbindung 25
Die Synthese bzw. Extraktion von Decalin-Derivaten ist in der chemischen Literatur sehr gut beschrieben, und die Darstellung der Substanzen deshalb für den geübten Chemiker problemlos möglich. Viele der von uns beschriebenen Substanzen sind mit einer CAS-Nr. eindeutig gekennzeichnet und können bei verschiedenen Herstellern von Feinchemikalien bezogen werden.
Wirknachweis:

Die humanen, primären Melanozyten dreier Donoren werden vor der Aussaat in eine Assay-Platte zu gleichen Anteilen vereinigt. Die Aussaat der Zellen erfolgt mittels Multidrop (Labsystems) in einer Gesamtzellzahl von 7.500 Zellen pro Vertiefung einer 384 Mikrotiterplatte in einem Volumen von 40µL Vollmedium (MGM-Medium (CellSystems) inklusive dazugehörigen Supplements). Drei Tage nach der Aussaat erfolgt die Zugabe von Testsubstanzen in jeweils 11 unterschiedlichen Konzentrationen, die einen Bereich von 39nM bis 40µM abdecken. Dabei werden die Test-Substanzen in einem Volumen von 15µL Magermedium (MGM-Medium (Cell-Systems) ohne Supplements) den Zellen hinzugefügt, worauf sich eine Inkubationszeit von 4 Tagen anschließt. Melanin ist durch seine lichtabsorbierende Wirkung gekennzeichnet, so dass die Messung der Melanogenese über eine Absorptionsmessung (Synergy 4, BioTek) durch die einzelnen wells hindurch erfolgt. Dabei werden diese Messungen zu zwei Zeitpunkten durchgeführt, zum einen direkt nach der Zugabe der Test-Substanzen (Messung I) und dann am Ende ihrer viertätigen Inkubationszeit (Messung II). Die Messung I dient vor allem der Identifikation lichtabsorbierender Test-Substanzen, die mit der Messmethodik interferieren würden. Die Messung II dient der Beurteilung, in wie weit die zu untersuchenden Test-Substanzen die Melanogenese beeinflussen. Ergebnisse:

Tabelle 1: Induktion der Melanogenese durch Decalin-Derivate
Substanz	Induktion [%]	Konzentration [µM]
Verbindung 12	300	10
Verbindung 14	145	10
Verbindung 16	445	10
Verbindung 17	155	10
Verbindung 18	107	10
Verbindung 19	365	10
Verbindung 20	130	10

Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen:
So können sie z. B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch erfindungsgemäß vorteilhaft, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in verkapselter Form darzureichen, z. B. in Kollagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z. B. als Celluloseverkapselungen, in Gelatine oder liposomal verkapselt.
Es ist auch möglich und vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, die erfindungsgemäß verwendeten Substanzen und/oder deren Derivate in wässrige Systeme bzw. Tensidzubereitungen zur Reinigung der Haut und der Haare einzufügen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Siliconderivate.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:

– Mineralöle, Mineralwachse
– Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
– Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
– Alkylbenzoate;
– Siliconöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.

Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl.
Die wässrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Feuchthaltemittel wie z.B. Propylenglycol oder Panthenol sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft ein Polyacrylat wie beispielsweise Carbopole Typ 980, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Propylenglycol, und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wässrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtsprozente, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.

Das folgende Beispiel soll eine vorteilhafte Verkörperung der vorliegenden Erfindung verdeutlichen. Beispiel 1 O/W-Emulsion

	Anteil (%)
Cetearylglucosid	1,5
Cetearylalkohol	5,0
Caprylic/Capric Triglycerid	3,0
Dicaprylylcarbonat	4,0
C12-15 Alkylbenzoat	3,0
Cyclomethicon	2,0
Propylenglycol	5,0
Panthenol	1,0
Natrium Hydroxid	q.s.
Verbindung 17	0,1
Wasser	Ad 100

pH-Wert: 5–6

Claims

Kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Decalinderivaten, gekennzeichnet durch folgende generische chemische Struktur:
wobei X¹, X² und X³ unabhängig voneinander folgende Gruppen symbolisieren: C=O, CCH₃R¹, CH-R², CH-OCOR³, CH=CH₂, C=NH, C=S und wobei R¹, R² und R³ unabhängig voneinander folgende Gruppen symbolisieren: R₁ = H, (CH₂)_n-OH, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkyloxy (linear und verzweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl. Y kann sein: (CH₂)_n-R₂, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann. R₂ = Wasserstoff, CH₂-R₃, OR₃, NHR₃, NR₃R₃, C=OOR₃, OC=OR₃, C=ONHR₃, C=ONR₃R₃, NHC=OR₃, NR₃C=OR₃, SR₃, CH₂=CH₂R₃,C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Substituenten wie C₁-C₂₄-gesättigtes und ungesättigtes Alkyl-C=OR₃, O(CH₂)_nCOOH, O(CH₂)_nCOOAlkyl, (CH₂)_n-NH-(CH₂)_n-O-Alkyl, (CH₂)_n-C=O-(CH₂)_n-R₃, (CH₂)_n-R₃, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können. R₃ = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Substituenten, wie (CH₂)_n-R₄, wobei die Zahl n Werte von 0 bis 8 annehmen kann, C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können. R₄ = Phenyl, einfach oder mehrfach substituierte Phenyle, Benzyl, gesättigte, einfach- oder mehrfach ungesättigte oder aromatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n-ringbildenden Atomen, wobei die Zahl n Werte von 5 bis 10 annehmen kann und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n – 1 Substituenten C₁-C₂₄-Alkyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-Alkenyl (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Alkohole (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amine (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Carbonsäuren (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ester (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Amide (linear und verzweigt), C₁-C₂₄-gesättigte und ungesättigte Ether (linear und verzweigt), Hydroxygruppen, Ketogruppen, Nitrilfunktionen, schwefelhaltige Substituenten, und/oder Ethergruppen, substituiert sein können.
Decalinderivate nach Anspruch 1, gewählt aus der Gruppe der folgenden Spezies:
Verbindung 1
Verbindung 2
Verbindung 3
Verbindung 4
Verbindung 5
Verbindung 6
Verbindung 7
Verbindung 8
Verbindung 9
Verbindung 10
Verbindung 11
Decalinderivate nach Anspruch 1 oder 2, gewählt aus der Gruppe der folgenden Spezies:
Verbindung 12
CAS-Nr. 28691-95-4 Verbindung 13
Verbindung 14
CAS-Nr. 28699-16-3 Verbindung 15
Verbindung 16
Verbindung 17
Verbindung 18
Verbindung 19
Verbindung 20
Verbindung 21 CAS 511-33-1
Verbindung 22 CAS 51819-92-2
Verbindung 23 CAS 28692-02-6
Verbindung 24 CAS 4176-97-0
CAS-Nr. 58560-74-0 Verbindung 25
Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend ein oder mehrere Decalinderivate nach einem der vorstehenden Ansprüche.
Zubereitungen nach Anspruch 3, enthaltend 0,00001–20 Gew.-% an einem oder mehreren Decalinderivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 3, enthaltend 0,001–10 Gew.-% an einem oder mehreren Decalinderivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Zubereitungen nach Anspruch 3 enthaltend 0,005–1 Gew.-% an einem oder mehreren Decalinderivaten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Verwendung von Decalinderivaten oder kosmetischen Zubereitungen solche Derivate enthaltend, nach einem der Ansprüche 1–6, zur Verstärkung der natürlichen Hautbräunung.