WO2007096090A1 - Wirkstoffkombination aus hydroxymatairesinol, phenoxyethanol und gewünschtenfalls glycerin - Google Patents

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WO2007096090A1
WO2007096090A1 PCT/EP2007/001354 EP2007001354W WO2007096090A1 WO 2007096090 A1 WO2007096090 A1 WO 2007096090A1 EP 2007001354 W EP2007001354 W EP 2007001354W WO 2007096090 A1 WO2007096090 A1 WO 2007096090A1
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WO
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hydroxymatairesinol
phenoxyethanol
skin
glycerol
weight
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PCT/EP2007/001354
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Julia Eckert
Ludger Kolbe
Christopher Mummert
Inge Kruse
Gitta Neufang
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Beiersdorf Ag
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    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to an active ingredient combination of hydroxymatairesinol, phenoxyethanol and, if desired, glycerol, which can advantageously be used in cosmetic or dermatological preparations for the treatment and prophylaxis of the symptoms of UV- and / or ozone-induced skin damage as well as of inflammatory and degenerative skin conditions.
  • Cosmetic skin care is understood primarily to strengthen or restore the skin's natural function as a barrier against environmental influences (e.g., dirt, chemicals, microorganisms) and against the loss of endogenous substances (e.g., water, natural fats, electrolytes).
  • environmental influences e.g., dirt, chemicals, microorganisms
  • endogenous substances e.g., water, natural fats, electrolytes
  • the aim of skin care is also to compensate for the daily loss of fat and water loss of the skin. This is especially important when the natural regeneration capacity is insufficient.
  • skin care products to protect against environmental influences, especially from the sun and wind, and delay the aging of the skin.
  • the chronological skin aging is caused eg by endogenous, genetically determined factors.
  • aging causes, for example, the following structural damage and dysfunctions, which may also fall under the term "senile xerosis”: a) dryness, roughness and development of dryness wrinkles; b) itching; and c) reduced rehydration through sebaceous glands (eg after washing).
  • Exogenous factors such as UV light and chemical noxae can be cumulatively effective and e.g. accelerate or supplement endogenous aging processes.
  • exogenous factors occur, e.g. on the following structural damage and dysfunction in the skin that go beyond the extent and quality of the damage caused by chronological aging:
  • the present invention relates in particular to products for the care of sensitive, naturally aged skin, as well as for the treatment of the consequential damages of photoageing, in particular the phenomena listed under a) to g).
  • Products for the care of aged skin are known per se. They contain e.g. Retinoids (vitamin A acid and / or derivatives thereof) or vitamin A and / or its derivatives. Their effect on the structural damage, however, is limited in scope. In addition, there are significant difficulties in product development in stabilizing the active ingredients sufficiently against oxidative degradation. In addition, the use of vitamin A acid-containing products often causes severe erythematous skin irritation. Retinoids can therefore only be used in low concentrations.
  • the present invention relates to cosmetic preparations with effective protection against harmful oxidation processes in the skin, but also to protect cosmetic preparations themselves or to protect the ingredients of cosmetic preparations from harmful oxidation processes.
  • UVC range rays with a wavelength smaller than 290 nm
  • UVB range erythema
  • UVA range it is important to have available filter substances, since its rays can cause reactions in photosensitive skin. It has been proven that UVA radiation leads to damage to the elastic and collagenous fibers of the connective tissue, which prematurely ages the skin, and that it can be seen as the cause of numerous phototoxic and photoallergic reactions. The damaging influence of UVB radiation can be amplified by UVA radiation.
  • UV radiation can also lead to photochemical reactions, in which case the photochemical reaction products intervene in the skin metabolism.
  • such photochemical reaction products are free-radical compounds, for example hydroxy radicals.
  • Undefined radical photoproducts which are formed in the skin itself, can also show uncontrolled sequelae due to their high reactivity.
  • singlet oxygen a non-radical excited state of the oxygen molecule can occur on UV irradiation, as well as short-lived epoxides and many others.
  • Singlet oxygen for example, is distinguished from the normally present triplet oxygen (radical Ground state) by increased reactivity. However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule.
  • UV radiation counts as ionizing radiation. There is thus the risk that ionic species may also be formed on exposure to UV radiation, which in turn may intervene oxidatively in the biochemical processes.
  • antioxidants and / or radical scavengers can be incorporated in the cosmetic or dermatological formulations.
  • vitamin E a substance with known antioxidant activity in sunscreen formulations, yet here again, the effect achieved lags far behind the hoped for.
  • the object of the invention was therefore also to provide cosmetic, dermatological and pharmaceutical active ingredients and preparations as well as sunscreen formulations which serve for the prophylaxis and treatment of photosensitive skin, in particular photodermatoses, preferably PLD.
  • Mainly antioxidants are used as protective substances against spoilage of preparations containing them. Nevertheless, it is known that undesirable oxidation processes can also occur in human and animal skin. Such processes play an essential role in skin aging.
  • antioxidants and / or free-radical scavengers can be incorporated into matological formulations.
  • antioxidants and radical scavengers are known.
  • Hydroxymatairesinol is a so-called lignan.
  • Lignans are dimers of phenylpropane derivatives which are linked to one another via the C-2 atom of the propane chain (2,2'-linkage). These are mostly colorless, crystalline, hardly volatile compounds without odor and striking taste. They are formed as compounds of plant secondary metabolism probably by radical-oxidative coupling of two phenylpropane derivatives.
  • Hydroxymatairesinol as such occurs in the spruce (Picea abies) and is obtainable, for example, by methods such as those described by Eklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä and Solm in the article "Synthesis of (-) - matairesinol, (-) - enterolactone, and (-) - enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol "in Org. Lett.2003, 5, pp. 491-493.
  • Other sources of hydroxymatairesinol include safflower extract or softwood, such as spruce, pine, pine or lark.
  • hydroxymatairesinol easily crystallizes out in water-containing products, resulting in crystals with an uncosmetic appearance and the effectiveness of the product is reduced.
  • This crystallization tendency is enhanced by water-soluble substances whose solubilization binds water, which is thus no longer available for the solubilization of hydroxymatairesinol, hydroxymatairesinoline and / or their derivatives.
  • the object of the present invention was therefore to find ways that avoid the disadvantages of the prior art.
  • the effect of repairing the damage associated with endogenous, chronological and exogenous skin aging and the prophylaxis should be permanent, sustainable and without the risk of side effects.
  • Another task was to find a dosage form for hydroxymatairesinol, which is characterized by a reduced tendency to form Hydroxymatairesinolkristallen.
  • Phenoxyethanol is due to the chemical structure
  • Phenoxyethanol has been found in nature in tropical fruits, in Cichorium endivia, as well as in green tea (Camellia sinesis). It has a mild, rose-like fragrance and is used for perfume compositions as a fixation. It is miscible with acetone, ethyl alcohol and glycerol, soluble in water and fats, e.g. Olive and peanut oil.
  • Phenoxyethanol is especially effective in acidic and neutral, but also in alkaline medium and completely non-toxic. There is already sufficient protection in low concentrations. Due to its good compatibility combined with its excellent effectiveness, it quickly found its way into the pharmaceutical and cosmetic industry.
  • the use of glycerol in cosmetics is well known. Glycerine has a skin-moisturizing and skin-smoothing effect and is a component of many skin-care cosmetic preparations.
  • the object of the present invention was therefore to find ways that avoid the disadvantages of the prior art.
  • preparations are intended to remedy the damage associated with endogenous, chronological and exogenous skin aging.
  • Another task was to find a dosage form for hydroxymatairesinol, which is characterized by a reduced tendency to form Hydroxymatairesinolkristallen.
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain 0.0001-10% by weight, particularly preferably 0.001-1% by weight, of hydroxymatairesinol, based on the total composition of the preparations.
  • Cosmetic or dermatological preparations according to the invention preferably contain from 0.0001 to 10% by weight, particularly preferably from 0.001 to 0.5% by weight, of phenoxyethanol, based on the total composition of the preparations.
  • preparations according to the invention contain 0.001-30% by weight, more preferably 0.01-15% by weight, of glycerol, very particularly preferably 1-7% by weight of glycerol, based on the total composition of the preparation.
  • A represents the concentration of hydroxymatairesinol in weight units (e.g.,% by weight)
  • B represents the concentration of phenoxyethanol in the same weight units
  • C represents the concentration of glycerol in the same weight units, each based on the total weight of the composition.
  • the active ingredient combinations are preferably used in cosmetic or dermatological compositions used a content of 0.0005 - 50.0 wt .-%, in particular 0.01 - 20.0 wt .-%, based on the total weight of the composition are preferred.
  • the active compound combinations used according to the invention can be incorporated without difficulty into customary cosmetic or dermatological formulations, advantageously in e-emulsions, pump sprays, aerosol sprays, creams, ointments, tinctures, lotions, nail care products (for example nail varnishes, nail polish removers, nail balms) and the like. It is advantageous to buffer the compositions according to the invention. A pH range of 3.5 to 8.0 is advantageous. It is particularly favorable to choose the pH in a range of 5-6.
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention may be composed as usual and used for the treatment of the skin and / or the hair in the sense of a dermatological treatment or a treatment in the sense of nourishing cosmetics. But they can also be used in make-up products in decorative cosmetics or in the cosmetic and dermatological cleaning products.
  • the solvents used can be: water or aqueous solutions, furthermore oils, such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil, fats, waxes and other natural and synthetic fatty substances, preferably Esters of fatty acids with alcohols of low C number, for example with isopropanol, propylene glycol or glycerol, or esters of fatty alcohols with alkanoic acids of low C number or with fatty acids, but also alcohols, diols or polyols of low C number, and also their ethers, preferably ethanol , Isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogous products.
  • oils such as triglycerides of capric or caprylic acid,
  • mixtures of the abovementioned solvents are used, as may be an advantageous further constituent of alcohol in the case of alcoholic solvents.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention also e.g. to protect the skin from UV rays may be in various forms, such as e.g. Usually used for this type of preparations. So they can e.g. a solution, a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) type emulsion, or a multiple emulsion, such as water-in-oil-in-water type (W / O / W), oil-in-water-in-oil (O / W / O), a gel, a hydrodispersion, a lamellar phase, a liquid isotropic solution phase, a micellar phase, a solid or dispersed one. or multiply hexagonal phase, a solid or dispersed single or multi-cubic phase, a lyotropic phase, a crystalline phase, a solid stick or even an aerosol.
  • W / O water-in-oil
  • O / W oil-in-water
  • the oil phase of the preparations according to the invention is advantageously selected from the group of esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids having a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols a chain length of 3 to 30 carbon atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols having a chain length of 3 to 30 carbon atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group consisting of isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl laurate, 2-hexyldecyl stearate, 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, oleryl erucate, erucyl oleate, erucyl erucate and also synthetic, semisynthetic and natural mixtures of such esters, for example jojoba oil.
  • the oil phase can be advantageously selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone oils, the dialkyl ethers, the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols, and the fatty acid triglycerides, namely the triglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkanecarboxylic acids of a chain length of 8 to 24, in particular 12 to 18 carbon atoms.
  • the fatty acid triglycerides can be selected, for example, advantageously from the group of synthetic, semi-synthetic and natural oils, such as olive oil, sunflower oil, soybean oil, peanut oil, rapeseed oil, almond oil, palm oil, coconut oil, palm kernel oil and the like.
  • the oil phase selected from the group 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isotridecyl isononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 2 -i 5 alkyl benzoate, caprylic-capric acid triglyceride, dicaprylyl ether.
  • Particularly advantageous are mixtures of C 12-15 -alkyl benzoate and 2-ethylhexyl isostearate, mixtures of C 12-i 5-alkyl benzoate and isotridecyl isononanoate and mixtures of C 12- 15 alkyl benzoate, 2-ethylhexyl isostearate and isotridecyl isononanoate.
  • hydrocarbons paraffin oil, squalane and squalene are to be used advantageously in the context of the present invention.
  • the oil phase may further comprise a content of cyclic or linear silicone oils or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other oil phase components in addition to the silicone oil or silicone oils.
  • cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is used as the silicone oil to be used according to the invention.
  • other silicone oils are also advantageous for the purposes of the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
  • mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononanoate, of cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate are particularly advantageous.
  • the content of the oil phase is between 1 and 50 wt .-%, based on the total weight of the preparations, preferably 2.5 to 30 wt .-%, particularly preferably 5 to 15 wt .-%.
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention are applied to the skin and / or the hair in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics and dermatological agents.

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Abstract

Wirkstoffkombination aus: a) Hydroxymatairesinol, b) Phenoxyethanol, c) gewünschtenfalls Glycerin.

Description

Wirkstoffkombination aus Hydroxymatairesinol, Phenoxyethanol und gewünschtenfalls Glycerin
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Wirkstoffkombination aus Hydroxymatairesinol, Phenoxyethanol und gewünschtenfalls Glycerin, welche vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Behandlung und Prophylaxe der Symptome von UV- und/oder Ozon- induzierten Hautschäden sowie von entzündlichen und degenerativen Hautzuständen verwendet werden kann.
Unter kosmetischer Hautpflege ist in erster Linie zu verstehen, daß die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z.B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z.B. Wasser, natürliche Fette, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.
Wird diese Funktion gestört, kann es zu verstärkter Resorption toxischer oder allergener Stoffe oder zum Befall von Mikroorganismen und als Folge zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen.
Ziel der Hautpflege ist es ferner, den durch tägliche Waschen verursachten Fett- und Wasserverlust der Haut auszugleichen. Dies ist gerade dann wichtig, wenn das natürliche Regenerationsvermögen nicht ausreicht. Außerdem sollen Hautpflegeprodukte vor Umwelteinflüssen, insbesondere vor Sonne und Wind, schützen und die Hautalterung verzögern.
Die chronologische Hautalterung wird z.B. durch endogene, genetisch determinierte Faktoren verursacht. In Epidermis und Dermis kommt es alterungsbedingt z.B. zu folgenden Strukturschäden und Funktionsstörungen, die auch unter den Begriff „Senile Xerosis" fallen können: a) Trockenheit, Rauhigkeit und Ausbildung von Trockenheitsfältchen, b) Juckreiz und c) verminderte Rückfettung durch Talgdrüsen (z.B. nach Waschen).
Exogene Faktoren, wie UV-Licht und chemische Noxen, können kumulativ wirksam sein und z.B. die endogenen Alterungsprozesse beschleunigen bzw. sie ergänzen. In Epidermis und Dermis kommt es insbesondere durch exogene Faktoren z.B. zu folgenden Strukturschäden- und Funktionsstörungen in der Haut, die über Maß und Qualität der Schäden bei chronologischer Alterung hinausgehen:
d) Sichtbare Gefäßerweiterungen (Teleangiektasien, Cuperosis); e) Schlaffheit und Ausbildung von Falten; f) lokale Hyper-, Hypo- und Fehlpigmentierungen (z.B. Altersflecken) und g) vergrößerte Anfälligkeit gegenüber mechanischem Stress (z.B. Rissigkeit).
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Produkte zur Pflege der sensiblen, auf natürliche Weise gealterten Haut, sowie zur Behandlung der Folgeschäden der Lichtalterung, insbesondere der unter a) bis g) aufgeführten Phänomene.
Produkte zur Pflege gealterter Haut sind an sich bekannt. Sie enthalten z.B. Retinoide (Vitamin A-Säure und/oder deren Derivate) bzw. Vitamin A und/oder dessen Derivate. Ihre Wirkung auf die Strukturschäden ist allerdings umfangsmäßig begrenzt. Darüber hinaus gibt es bei der Produktentwicklung erhebliche Schwierigkeiten, die Wirkstoffe in ausreichendem Maße gegen oxidativen Zerfall zu stabilisieren. Die Verwendung Vitamin A-Säure-haltiger Produkte bedingt darüber hinaus oft starke erythematöse Hautreizungen. Retinoide sind daher nur in geringen Konzentrationen einsetzbar.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische Zubereitungen mit einem wirksamen Schutz vor schädlichen Oxidationsprozessen in der Haut, aber auch zum Schütze kosmetischer Zubereitungen selbst bzw. zum Schütze der Bestandteile kosmetischer Zubereitungen vor schädlichen Oxidationsprozessen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist (der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UVB- Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der SaIi- cylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, des sogenannten UVA- Bereich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da dessen Strahlen Reaktionen bei lichtempfindlicher Haut hervorrufen können. Es ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altem lässt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und photoallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluss der UVB-Strahlung kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Zum Schutz gegen die Strahlen des UVA-Bereichs werden daher gewisse Derivate des Di- benzoylmethans verwendet, deren Photostabilität (Int. J. Cosm. Science 10, 53 (1988)), nicht in ausreichendem Maße gegeben ist.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, beispielsweise Hydroxyradikale. Auch Undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Um diesen Reaktionen vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen Formulierungen zusätzliche Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter antioxidativer Wirkung in Lichtschutzformulierungen einzusetzen, dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung weit hinter der erhofften zurück.
Aufgabe der Erfindung war es daher auch, kosmetische, dermatologische und pharmazeutische Wirkstoffe und Zubereitungen sowie Lichtschutzformulierungen zu schaffen, die zur Prophylaxe und Behandlung lichtempfindlicher Haut, insbesondere Photodermatosen, bevorzugt PLD dienen.
Weitere Bezeichnungen für die polymorphe Lichtdermatose sind PLD, PLE, Mallorca-Akne und eine Vielzahl von weiteren Bezeichnungen, wie sie in der Literatur (z.B. A. Voelckel et al, Zentralblatt Haut- und Geschlechtskrankheiten (1989), 156, S.2), angegeben sind.
Hauptsächlich werden Antioxidantien als Schutzsubstanzen gegen den Verderb der sie enthaltenden Zubereitungen verwendet. Dennoch ist bekannt, daß auch in der menschlichen und tierischen Haut unerwünschte Oxidationsprozesse auftreten können. Solche Prozesse spielen eine wesentliche Rolle bei der Hautalterung.
Im Aufsatz "Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Der- matology", S. 323 ff. (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong, Herausgeber: Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien), werden oxidative Schäden der Haut und ihre näheren Ursachen aufgeführt.
Auch aus dem Grunde, solchen Reaktionen vorzubeugen, können kosmetischen oder der- matologischen Formulierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Zwar sind einige Antioxidantien und Radikalfänger bekannt. So ist bereits in den US-Patentschriften 4,144,325 und 4,248,861 sowie aus zahlreichen anderen Dokumenten vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter antioxidativer Wirkung in Lichtschutzformulierungen einzusetzen, dennoch bleibt auch hier die erzielte Wirkung weit hinter der erhofften zurück.
Die vorteilhafte prophylaktische und therapeutische Wirkung des Hydroxymatairesinols bei der kosmetischen und medizinischen Pflege der sensiblen Haut ist an sich bekannt.
Hydroxymatairesinol zeichnet sich durch folgende chemische Struktur aus:
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Hydroxymatairesinol ist ein sogenanntes Lignan. Als Lignane bezeichnet man Dimere von Phenylpropanderivaten, die über das C-2-Atom der Propankette miteinander verbunden sind (2,2'-Verknüpfung). Es handelt sich dabei um meist farblose, kristalline, schwer flüchtige Verbindungen ohne Geruch und auffallenden Geschmack. Sie entstehen als Verbindungen des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels wahrscheinlich durch radikalisch-oxidative Kupplung von zwei Phenylpropanderivaten.
Hydroxymatairesinol als solches kommt in der Fichte (Picea abies) vor und ist beispielsweise erhältlich nach Verfahren, wie sie von Eklund, Lindholm, Mikkola, Smeda, Lehtilä und So- holm im Aufsatz „Synthesis of (-)-matairesinol, (-)-enterolactone, and (-)-enterodiol from the natural lignan hydroxymatairesinol" in Org.Lett.2003, 5, S.491 - 493 beschrieben werden. Andere Quellen für Hydroxymatairesinol sind Saflorextrakt oder Nadelhölzer, z.B. Fichten, Kiefern, Pinien oder Lerchen.
Nachteilig ist, daß Hydroxymatairesinol in wasserhaltigen Produkten leicht auskristallisiert, wobei Kristalle mit unkosmetischer Anmutung entstehen und die Wirksamkeit des Produktes vermindert wird. Diese Kristallisationsneigung wird verstärkt durch wasserlösliche Stoffe, deren Solubilisierung Wasser bindet, das somit nicht mehr zur Solubilisierung von Hydroxymatairesinol, Hydroxymatairesinolin und/oder deren Derivaten zur Verfügung steht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die die Nachteile des Standes der Technik vermeiden. Insbesondere soll die Wirkung der Behebung der mit der endogenen, chronologischen und exogenen Hautalterung verbundenen Schäden und die Prophylaxe dauerhaft, nachhaltig und ohne das Risiko von Nebenwirkungen sein.
Eine weitere Aufgabe bestand darin, eine Darreichungsform für Hydroxymatairesinol zu finden, die sich durch verminderte Neigung zur Bildung von Hydroxymatairesinolkristallen auszeichnet.
Phenoxyethanol ist durch die chemische Struktur
Figure imgf000007_0001
gekennzeichnet und stellt eine viskose Flüssigkeit von schwachem, leicht angenehmen Geruch und einem zusammenziehenden Geschmack dar. Phenoxyethanol wurde in der Natur nachgewiesen in tropischen Früchten, in Cichorium endivia sowie in grünem Tee (Camellia sinesis). Es hat einen milden, rosenähnlichen Duft und wird für Parfümkompositionen auch als Fixatur eingesetzt. Es ist mischbar mit Aceton, Ethylalkohol und Glycerin, löslich in Wasser und Fetten, z.B. Oliven- und Erdnussöl.
Phenoxyethanol ist vor allem in saurem und neutralem, aber auch im alkalischen Milieu wirksam und völlig ungiftig. Es gibt bereits in niedrigen Konzentrationen ausreichend Schutz. Aufgrund seiner guten Verträglichkeit verbunden mit seiner hervorragenden Wirksamkeit fand es schnell Eingang in die pharmazeutische und kosmetische Industrie. Die Verwendung von Glycerin in Kosmetika ist allgemein bekannt. Glycerin wirkt hautbefeuchtend und hautglättend und ist Bestandteil vieler hautpflegender kosmetischer Zubereitungen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die die Nachteile des Standes der Technik vermeiden. Insbesondere sollen Zubereitungen zur Behebung der mit der endogenen, chronologischen und exogenen Hautalterung verbundenen Schäden sind.
Eine weitere Aufgabe bestand darin, eine Darreichungsform für Hydroxymatairesinol zu finden, die sich durch verminderte Neigung zur Bildung von Hydroxymatairesinolkristallen auszeichnet.
Es hat sich überraschenderweise herausgestellt, daß Wirkstoffkombinationen aus
(a) Hydroxymatairesinol
(b) Phenoxyethanol
(c) gewünschtenfalls Glycerin sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an einer solchen Wirkstoffkombination diese Aufgaben lösen.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,0001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 - 1 Gew.-%, an Hydroxymatairesinol, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Bevorzugt enthalten kosmetische oder dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,0001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 - 0.5 Gew.-%, an Phenoxyethanol, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß von großem Vorteil, Glycerin zu verwenden. Vorteilhaft enthalten erfindungsgemäße Zubereitungen 0,001 - 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 15 Gew.- %, an Glycerin, ganz besonders bevorzugt 1 - 7 Gew.-% Glycerin, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitung.
Als ganz besonders vorteilhaft hat sich erwiesen, wenn die erfindungsgemäße Zubereitungen dadurch gekennzeichnet sind, daß die nachfolgenden Gewichtsverhältnisse eingestellt werden: Daß (A : B : C) wie 10 : 8 : 140 gewählt wird, wobei a, b und c unabhängig voneinander positive rationale Zahlen von 1 bis 200 darstellen.
A stellt die Konzentration von Hydroxymatairesinol in Gewichtseinheiten (z.B. Gew.-%) dar, B stellt die Konzentration von Phenoxyethanol in denselben Gewichtseinheiten dar, C stellt die Konzentration von Glycerin in denselben Gewichtseinheiten dar, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Ferner hat es sich als vorteilhaft erwiesen, den Quotienten ( B + C ) / A, wobei A, B, und C die zuvor beschriebenen Eigenschaften aufweisen, aus dem Bereich zwischen 0,5 und 200, bevorzugt aus dem Bereich zwischen 1 und 50 zu wählen.
Erfindungsgemäß werden die Wirkstoffkombinationen bevorzugt in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt einem Gehalt von 0,0005 - 50,0 Gew.-%, insbesondere 0,01 - 20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung bevorzugt sind.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen lassen sich ohne Schwierigkeiten in gängige kosmetische oder dermatologische Formulierungen einarbeiten, vorteilhaft in E- mulsionen, Pumpsprays, Aerosolsprays, Cremes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Nagelpflegeprodukte (z.B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbalsame) und dergleichen. Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen abzupuffern. Vorteilhaft ist ein pH-Bereich von 3,5 - 8,0. Besonders günstig ist es, den pH-Wert in einem Bereich von 5 - 6 zu wählen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut und/oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden oder in den kosmetischen und dermatologischen Reinigungsprodukten.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden: Wasser oder wäßrige Lösungen, ferner Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl, Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fett- säuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren, aber auch Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Etha- nol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder - monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylen- glykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet, so wie bei alkoholischen Lösungsmitteln Wasser ein vorteilhafter weiterer Bestandteil sein kann.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen gemäß der Erfindung, auch z.B. zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen, können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), o- der eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), Öl- in-Wasser-in-ÖI (O/W/O), ein Gel, eine Hydrodispersion, eine lamellare Phase, eine flüssige isotrope Lösungsphase, eine micellare Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach hexagonale Phase, eine solide oder dispergierte ein- oder mehrfach kubische Phase, eine lyotrope Phase, eine kristalline Phase, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Die Ölphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Al- kancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhe- xylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oley- lerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl. Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z.B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodecanol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, Ci2-i5-Alkylbenzoat, Capryl-Caprin- säure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-i5-Alkylbenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12- 15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasenkom- ponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydime- thylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan). Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononano- at, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Vorteilhaft beträgt der Gehalt an der Ölphase zwischen 1 und 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, bevorzugt 2,5 - 30 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 - 15 Gew.-%.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen.
Rezepturbeispiele
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Claims

Patentansprüche:
1. Wirkstoffkombinationen aus
(a) Hydroxymatairesinol
(b) Phenoxyethanol
(c) gewünschtenfalls Glycerin.
2. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1.
3. Zubereitungen gemäß Anspruch 2, enthaltend 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an Hydroxymatairesinol, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitung.
4. Zubereitungen gemäß Anspruch 2, enthaltend 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an Phenoxyethanol, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitung.
5. Zubereitungen, enthaltend 0,001 - 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 15 Gew.-%, an Glycerin, ganz besonders bevorzugt 1 - 7 Gew.-% Glycerin, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitung.
6. Zubereitungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die nachfolgenden Gewichtsverhältnisse eingestellt werden:
(A : B : C) wie 10 : 8 : 140 gewählt wird, wobei a, b und c unabhängig voneinander rationale
Zahlen von 1 bis 200, bevorzugt von 1 bis 50 darstellen, wobei
A die Konzentration von Hydroxymatairesinol in Gewichtseinheiten (z.B. Gew.-%) darstellt,
B die Konzentration von Phenoxyethanol in denselben Gewichtseinheiten darstellt,
C die Konzentration von Glycerin in denselben Gewichtseinheiten darstellt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
7. Zubereitungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Quotient
( B + C ) / A wobei A die Konzentration von Hydroxymatairesinol in Gewichtseinheiten (z.B. Gew.-%) darstellt,
B die Konzentration von Phenoxyethanol in denselben Gewichtseinheiten darstellt,
C die Konzentration von Glycerin in denselben Gewichtseinheiten darstellt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aus dem Bereich zwischen 0,5 und 200, bevorzugt aus dem Bereich zwischen 1 und 50 gewählt wird.
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